Química - Livro 3-049-051

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107 UEPG 2018 Na reação de ozonólise seguida de hidró-
lise, os alcenos são convertidos em aldeídos e/ou
cetonas. Sobre o assunto, assinale o que for correto.
01 O 2-buteno será transformado em duas moléculas
de etanal
02 O 2,3 dimetil-2 buteno será transformado em duas
moléculas de propanona.
04 O 2 metil-2 penteno será transformado em propa-
nona e propanal.
08 O 2-penteno será transformado em propanal e
etanal.
Soma:
108 Mackenzie 2016 Em condições apropriadas, são realiza-
das as três reações orgânicas, representadas a seguir.
I.
CH
3
Br
FeBr
3
+
II.
H
+
H
3
C
CH
3
CH
3
OH
HO
O
+
III.
H
2
O/Zn
+ O
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são
respectivamente,
A bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona.
B tolueno, propanoato de isobutila e propanona.
C metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal
 metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal.
 bromobenzeno, butanoato de propila e propanona.
109 Uece 2016 Atualmente são conhecidas milhares de rea-
ções químicas que envolvem compostos orgânicos.
Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem
com um grande número de funções.
Atente aos seguintes compostos:
I. CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
II. CH3COOCH3
III. CH3CH2COCH3
IV. CH
3
CCHCH
3
CH
3
Considerando as reações dos compostos orgânicos
apresentadas, assinale a armação verdadeira
A Há possibilidade de obter cinco diferentes subs
tâncias monocloradas a partir de I.
B A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de
II, leva à formação do metanal.
C A substância III, em condições brandas, pode ser
oxidada por uma solução neutra de KMnO4.
 Na oxidação enérgica, feita a quente com o com-
posto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido
carboxílico.
110 PUC-Rio 2013 Considere a substância a seguir sofren-
do oxidação na presença de uma solução diluída de
permanganato de potássio (KMnO4) em meio leve-
mente alcalino.
Nestas condições, o produto orgânico da reação é:
A
B
OH
C
OH
 OH
OH

O
111 UEPG 2013 Considerando-se as equações químicas a
seguir, assinale o que for correto.
I.
O B Mg[OH]ClAC + +
H2O
éter
CH3MgCl
H
H
II.
OH3C D Mg[OH]Cl+
H2O
C+
éter
CH3CH2MgCl
III. O
H3C CH3
Mg[OH]l+F
H2O
E+
éter
CH3Mgl
01 Na reação (III), o composto F é o 2 butanol.
02 Na reação (II), o composto D é o 3 hexanol.
04 Na reação (I), o composto B é o etanol.
08 Todas as reações propostas produzem álcoois se
cundários.
16 O tratamento dos produtos B e D, obtidos nas rea
ções (I) e (II), por KMnO4 concentrado a quente, em
meio ácido, forma ácidos carboxílicos.
Soma:
QUÍMICA Capítulo 8 Reações orgânicas50
112 UFPE 2012 Observe o esquema a seguir e analise os
itens seguintes.
C6H12
Alqueno
C6H14O
Álcool 1
2 C3H6O
cetona
2 C3H8O
Álcool 2
Hidratação
“Transformação X”Ozonólise
 O alqueno representado no esquema é o 3-hexeno.
 O álcool 1 é o 3 hexanol.
 A partir de 0,5 mol do alqueno representado, po-
demos obter 0,25 mol da cetona, considerando o
rendimento da ozonólise igual a 100%
 A transformação X é uma redução.
 A cetona representada no esquema é mais volátil
que aágua.
113 PUC-SP Observe alguns exemplos de oxidações
enérgicas de alcenos e cicloalcanos na presença de
KMnO4 em meio de ácido sulfúrico a quente.
a quente
KMnO4, H2SO4(aq)
+
HOOC
CH2 CH3 CO2 H2O + CH3CH
COOH
C
OH
O
+
a quente
KMnO4, H2SO4(aq)
a quente
KMnO4, H2SO4(aq)
CH2
CH3
CH3
CO2 H2O + CH3C C
O
CH3
As amostras X, Y e Z são formadas por substân-
cias puras de fórmula C5H10. Utilizando-se KMnO4
em meio de ácido sulfúrico a quente, foi realizada
a oxidação enérgica de alíquotas de cada amostra.
A substância X formou o ácido pentanodioico, a
substância Y gerou o ácido acético e a propanona,
enquanto que a substância Z produziu gás carbôni
co, água e ácido butanoico. As amostras X, Y e Z
contêm, respectivamente,
A ciclopentano, metilbut 2 eno e pent 1-eno.
B pent 1 eno, pent 2 eno e 2 metilbut 1 eno.
C ciclopentano, 2 metilbut 1 eno e metilbut 2 eno.
 pent 2-eno, ciclopentano e pent 1-eno.
 pentano, metilbutano e dimetilpropano
114 UFSM
A pitangueira, além de produzir o fruto saboroso, tem
sido também usada tradicionalmente como planta me-
dicinal. Ao chá das folhas da pitangueira são atribuídas
atividades farmacológicas, tais como ser antidiarreico, diu-
rético, adstringente, antifebril, estimulante e antirreumático
(C. Simões et al., 1995).
O óleo essencial dessas folhas é rico, entre outros,
nos seguintes terpenos:
OH
OH
?
Geraniol Citronelol
Ao se observar a estrutura molecular do geraniol, ve-
rica-se que, através de reação da dupla ligação C=C
alílica (circulada), pode-se obter o citronelol. Qual a
classicação dessa reação e seu respectivo reagente?
A Oxidação do substrato de carbono com K2Cr2O7 /
H2SO4.
B Redução do substrato de carbono com H2 / Pt.
C Adição eletrofílica à dupla ligação de H2O / H3PO4.
 Substituição eletrofílica com H2 / ZnCl2.
 Rearranjo tautomérico em meio HCl.
115 UFSM A conversão do íon piruvato ao íon lactato ocor-
re em situações de grande esforço dos músculos.
Essa transformação se dá com a ação do dinucleo-
tídeo nicotinamida adenina (NADH), como mostra a
equação química.
H3C
CH3
H
OH O
C C
O+
O + NAD+
O O
Íon piruvato Íon lactato
+ NADH + H+C C
Considerando a equação, arma-se que:
I. os dois íons, piruvato e lactato, são carboxilatos.
II. NADH funciona como agente redutor.
III. o íon lactato possui carbono assimétrico.
Está(ão) correta(s):
A apenas I.
B apenas I e II.
C apenas II e III.
 apenas III.
 I, II e III.
116 UFPel Os recursos hídricos podem ser considerados
sob três aspectos distintos: como elemento físico da
natureza, como ambiente para a vida e como fator in-
dispensável à vida na Terra.
A água usada no abastecimento de comunidades hu-
manas requer padrões de qualidade. Assim, ela não
deve apresentar sabor, odor e aparência desagradá-
veis, bem como não deve conter substâncias nocivas
e microrganismos patogênicos.
O tratamento convencional para obtenção de água po-
tável utiliza métodos tais como aeração, pré-cloração,
carvão ativado e outros, a m de remover substâncias
que causam odor e sabor nos suprimentos públicos
de água, decorrentes da atividade industrial, esgo-
tos domésticos, gases dissolvidos, matéria mineral
dissolvida e algas. Assim, nas águas com ferro (+2) e
manganês (+2), formam-se óxidos amarronzados que
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alteram a cor e sabor dessas águas, enquanto o gás
sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e
o odor. Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os
compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-hexenal
produzidos por algas, em níveis muito baixos (nano-
grama/L), causam alterações no sabor e odor.
A obtenção de um álcool saturado, a partir do 3-cis-
-hexenal, é possível através de uma reação de:
A oxidação.
B redução de carbonila.
C hidrogenação.
 esterificação.
 substituição por halogênio.
117 UFPR 2019 O ácido etanoico, também conhecido como
ácido acético, é responsável pelo cheiro e gosto áci
do do vinagre. É usado na alimentação e na produção
de plásticos, ésteres, acetatos de celulose e aceta
tos inorgânicos. O ácido acético é conhecido desde a
Antiguidade, quando era obtido dos vinhos que aze-
davam. A reação química envolvida nesse processo
está esquematizada a seguir:
a) A que tipo de reação química pertence a transfor
mação mostrada?
b) Forneça a estrutura química do ácido acético em
grafia de bastão
c) Qual a substância orgânica empregada como rea
gente dessa reação?
118 UFC A cânfora é uma cetona que possui um odor
penetrante característico. É aplicada topicamente
na pele como antisséptica e anestésica, sendo um
dos componentes do unguento Vick Vaporub. Na
sequência a seguir, a cânfora sofre transformações
químicas em três etapas reacionais (I, II e III).
O
OHI
II III
II
De acordo com essa sequência reacional, é correto
classicar as etapas reacionais I, II e III como sendo, res-
pectivamente:
A oxidação, eliminação,substituição.
B redução, substituição, eliminação.
C redução, eliminação, adição.
 oxidação, adição, substituição.
 oxidação, substituição, adição.
119 PUC-PR O etanol pode ser obtido pela fermentação
e posterior destilação do caldo-de-cana. Na indús-
tria, outras reações são utilizadas para a produção
de álcoois.
Assim, a única reação que não produz álcool é a:
A combustão de alcanos.
B hidrólise de ésteres.
C redução de aldeídos e cetonas.
 hidratação de alcenos.
 reação de aldeídos e cetonas com R–MgX.
120 PUC-RS A D-glicose, na presença de uma enzima, ou
gás hidrogênio com catalisador metálico, sofre rea-
ção, produzindo o sorbitol. Concentrações elevadas
de glicose intracelular podem produzir um aumento
significativo na quantidade de sorbitol, o qual, por
ser mais hidrofílico, permanece dentro da célula e
acumula-se, provocando efeitos osmóticos e ede-
ma celular devido à retenção de água. Essa reação
pode ser representada pela equação:
O
C
C
C
C
C OH
OH
OH
HC
C
CH
H
H
HO
C
CH2
D-glicose Sorbitol
OH
CH2 OH
CH2 OH
OH
OH
OH
H
+ H2
Zn
H
H
H
HO
H
Com relação à equação, a armativa correta é:
A O grupo aldeídico é oxidado a álcool primário.
B O grupo cetona é reduzido a álcool primário.
C A D-glicose e o sorbitol formam um par de isômeros
de função.
 A D-glicose é a substância oxidante e o H2 é o
redutor.
 A massa molar da D-glicose é maior do que a
massa molar do sorbitol.