Química - Livro 3-082-084

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QUÍMICA Capítulo 8 Reações orgânicas82
101 Fuvest Em solvente apropriado, hidrocarbonetos com
ligação dupla reagem com Br2, produzindo compostos
bromados; tratados com ozônio (O3) e, em seguida,
com peróxido de hidrogênio (H2O2), produzem com-
postos oxidados. As equações químicas (a seguir)
exemplificam essas transformações.
CH3CHCH CH2
CH3
(marrom) (incolor)
CH3
CH3CHCHCH2BrBr2
Br
+
CH3CH2CH2C CHCH3
CH3 O
CH3CH2CH2CCH3 CH3COOH+
1) O3
2) H2O2
Três frascos, rotulados X, Y e Z, contêm, cada um,
apenas um dos compostos isoméricos (gura a se-
guir), não necessariamente na ordem em que estão
apresentados.
Seis amostras de mesma massa, duas de cada frasco,
foram usadas nas seguintes experiências:
• A três amostras, adicionou-se, gradativamente, so-
lução de Br2, até perdurar tênue coloração marrom.
Os volumes, em mL, da solução de bromo adicio-
nada foram: 42,0; 42,0 e 21,0, respectivamente,
para as amostras dos frascos X, Y e Z.
• As três amostras restantes foram tratadas com O3 e,
em seguida, com H2O2. Sentiu-se cheiro de vinagre
apenas na amostra do frasco X.
O conteúdo de cada frasco é:
Frasco X Frasco Y Frasco Z
A I II III
B I III II
C II I III
 III I II
 III II I
102 UEPG 2013 A partir do propeno é possível obter dife-
rentes compostos orgânicos, como mostra o esquema
a seguir. Diante disso, assinale o que for correto.
CH
3
COH + CO
2
CH
3
CH = CH
2
I
II
III
IV
CH
3
CH
2
CH
2
Br
O
CH
3
CHCH
3
OH
CH
3
CHCH
2
OH
OH
01 O produto da reação I segue uma adição de Mar-
kovnikov.
02 A reação II é uma hidratação.
04 Na reação III ocorre uma redução.
08 Na reação IV os produtos formados a partir da
oxidação do propeno são ácido etanoico e gás
carbônico.
Soma:
103 UFJF 2017 Os ácidos a seguir estão presentes em
alimentos de forma artificial e natural. A indústria
alimentícia utiliza ácido málico na composição de
geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O ácido
tartárico é utilizado pela indústria de alimentos na
produção de fermentos. Já o ácido fumárico é em-
pregado como agente flavorizante para dar sabor a
sobremesas e proporcionar ação antioxidante.
Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico
a) Escreva a reação de oxidação do ácido tartárico
em meio de KMnO4.
b) Quais dos ácidos representados apresentam iso-
meria geométrica ou isomeria óptica?
c) O ácido maleico, usado na produção de resinas sin-
téticas, é um isômero do ácido tartárico e pode ser
produzido artificialmente a partir do ácido málico.
Escreva a reação de produção do ácido maleico a
partir do ácido málico.
d) Escreva a reação de hidrogenação do ácido fu-
márico na presença de níquel.
F
R
E
N
T
E
 1
83
104 Uerj 2015 Leia no texto a seguir um exemplo de sín-
tese baseada na transformação de grupos funcionais
dos compostos orgânicos.
A reação do 2-bromobutano com o hidróxido de po-
tássio aquoso tem como principal produto orgânico o
composto X Quando a substância X é tratada com a
mistura oxidante K2Cr2O7/H2SO4, é produzido o com-
posto orgânico Y.
Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a
do composto Y Em seguida, identique o mecanismo
ocorrido na reação de síntese do composto X em fun-
ção das espécies reagentes.
Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ati-
vos do 2 bromobutano.
105 UEM 2015 Assinale o que for correto.
01 Soluções aquosas de dicromato de potássio e per-
manganato de potássio, concentradas, em meio
ácido e a quente, são fortes soluções redutoras.
02 A oxidação branda de um alceno forma um diol
estável.
04 A oxidação energética do metilpropeno forma dois
ácidos carboxílicos.
08 A acetona é um líquido a temperatura ambiente
que apresenta odor característico e é solúvel tanto
em água como em solventes orgânicos.
16 A reação entre a butanona e o brometo de etil
magnésio, em condições apropriadas, forma o
3-metil-pentan-3-ol.
Soma:
106 ITA 2018 O composto 3,3-dimetil-1 penteno reage com
água em meio ácido e na ausência de peróxidos, for-
mando um composto X que, a seguir, é oxidado para
formar um composto Y. Os compostos X e Y formados
preferencialmente são, respectivamente,
A um álcool e um éster.
B um álcool e uma cetona.
C um aldeído e um ácido carboxílico.
 uma cetona e um aldeído.
 uma cetona e um éster.
107 UFRN Os organismos vivos sintetizam, por meio de
reações de biossíntese, muitos dos compostos de que
necessitam Em uma dessas reações, o betacaroteno
(presente em tomates, cenouras etc.) sofre quebra por
oxidação para produzir duas moléculas de um aldeído
chamado retinal. Posteriormente, duas outras reações
ocorrem: conversão do retinal em vitamina A1 e iso-
merização do retinal em neoretinal, representadas no
diagrama a seguir:
β-caroteno
Clivagem
oxidativa
Isometria
H
H
Retinal
Formação
da vitamina
H
HCH3
CH3
CH3 CH3
CH3
C(CH3)
C C
R C
H
C H
Neoretinal
C
C
C
C
H
H H
CH3
C C
R C
CH2OH
C
Vitamina A1
O grupo R corresponde a
O
C
H O
C
R C
H
CH3 C
CH CH
Considerando o diagrama, pode-se armar que a rea-
ção de formação da vitamina A1 e o tipo de isomeria
entre retinal e neoretinal são, respectivamente:
A reação de redução e isomeria funcional.
B reação de hidrólise e isomeria geométrica.
C reação de redução e isomeria geométrica.
 reação de hidrólise e isomeria funcional.
108 Unicamp Vivemos em uma época notável. Os avanços
da ciência e da tecnologia nos possibilitam entender
melhor o planeta em que vivemos. Contudo, apesar
dos volumosos investimentos e do enorme esforço
em pesquisa, a Terra ainda permanece misteriosa. O
entendimento desse sistema multifacetado, físico-quími-
co-biológico, que se modifica ao longo do tempo, pode
ser comparado a um enorme quebra-cabeças. Para
entendê-lo, é necessário conhecer suas partes e asso-
ciá-las. Desde fenômenos inorgânicos até os intrincados
e sutis processos biológicos, o nosso desconhecimento
ainda é enorme. Há muito o que aprender. Há muito tra
balho a fazer. Nesta questão, vamos fazer um pequeno
ensaio na direção do entendimento do nosso planeta, a
Terra, da qual depende a nossa vida.
É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e
morre dando a impressão de um processo limitado a
um início e a um m. No entanto a vida é permanen-
te transformação. Após a morte de organismos vivos,
a decomposição microbiológica é manifestação de
ampla atividade vital. As plantas, por exemplo, contêm
lignina, que é um complexo polimérico altamente hidro-
xilado e metoxilado, multirramicado. Após a morte do
vegetal, ela se transforma pela ação microbiológica.
A substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no
esquema a seguir, pode ser considerada como um
dos fragmentos de lignina. Esse fragmento pode ser
metabolizado por certos microrganismos, que o trans-
formam na substância II.
QUÍMICA Capítulo 8 Reações orgânicas84
a) Reproduza a fórmula estrutural da substância II,
identifique e dê os nomes de três grupos funcio-
nais nela presentes.
b) Considerando as transformações que ocorrem de
I para II, identifique um processo de oxidação e
um de redução, sehouver.
109 Fuvest 2020 O médico Hans Krebs e o químico Feodor
Lynen foram laureados com o Prêmio Nobel de Fisio-
logia e Medicina em 1953 e 1964, respectivamente, por
suas contribuições ao esclarecimento do mecanismo
do catabolismo de açúcares e lipídios, que foi essen-
cial à compreensão da obesidade. Ambos lançaram
mão de reações clássicas da Química Orgânica, re-
presentadas de forma simplificada pelo esquema que
mostra a conversão de uma cadeia saturada em uma
cetona, em que cada etapa é catalisada por uma en-
zima (E) específica:
a) Complete no espaço determinado a fórmula es-
trutural do produto (IV) formado pela oxidação do
álcool representado na estrutura (III).
b) Identifique pelo número qual das espécies (I, II ou III)
possui isomeria geométrica (cis - trans) e desenhe
os isômeros.
c) Se R1 e R2 forem cadeias carbônicas curtas, os
compostos representados por (III) serão bastante
solúveis em água, enquanto que, se R1 e/ou R2
forem cadeias carbônicas longas, os compostos
representadospor (III) serão poucos solúveis ou
insolúveis em água. Por outro lado, os compos
tos representados por (I) e (II) serão pouco solúveis
ou insolúveis em água independentemente do
tamanho das cadeias. Explique a diferença do com-
portamento observado entre as espécies (I) e (II) e a
espécie (III).
Note e adote:
Considere R1 e R2 como cadeias carbônicas satura-
das diferentes, contendo apenas átomos de carbono
e hidrogênio.
110 UFJF 2012 Complete o esquema a seguir com as es
truturas dos compostos C, D e F. No quadro, escreva
os tipos das reações 1 e 3, bem como o nome dos
compostos A, C, D e F.
COMPOSTO A COMPOSTO B
(C3H8O) COMPOSTO C
(C3H5O2K)
COMPOSTO D
O
O + KOH
K2Cr2O7/H3O
+
H2/Ni
H2SO4 conc./
aquecimento
OH +1
COMPOSTO B
(C3H8O)
OH 2
4
3
COMPOSTO F
COMPOSTO E
Reações Tipos das Reações Nomes dos Compostos
1
A –
B – 1-propanol
C –
2 Oxidação em meio ácido D –
3 E – propeno
4 Hidrogenação catalítica F –