Química - Livro 4-013-015

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Exercícios propostos
1 PUC-Rio O ácido acetilsalicílico (figura a seguir), mais
conhecido como aspirina, é uma das substâncias
de propriedades analgésicas mais consumidas no
mundo. Assinale a alternativa que contém os gru
pos funcionais presentes na molécula da aspirina e
a faixa de pH característico de uma solução aquosa
dessa substância a 25 °C.
O OH
O O
A Ácido carboxílico, éster, pH < 7.
 Cetona, éter, pH = 7.
C Aldeído, ácido carboxílico, pH > 7.
 Amina, amida, pH = 7.
E Éster, éter, pH < 7.
2 UFPE Ácido acético e ácido trifluoroacético apresen-
tam as seguintes fórmulas estruturais:
CF
3
C OH
O
CH
3
C OH
O
Ambos os ácidos carboxílicos são solúveis em água
Sobre esses compostos, podemos armar:
J os dois ácidos liberam íons em solução aquosa
J o grau de dissociação iônica do ácido acético é
100%
J o ácido acético é mais forte que o ácido trifluoroa
cético.
J o grupo CF3 influencia na acidez do grupo carbo
xílico.
J o ácido trifluoroacético tem massa molar superior
ao ácido acético
3 Uerj Os ácidos orgânicos, comparados aos inorgâni
cos, são bem mais fracos No entanto, a presença de
um grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono,
provoca um efeito sobre a acidez da substância, de
vido a uma maior ou menor ionização.
Considere uma substância representada pela estru
tura a seguir
X C
H
H
C
O
OH
Essa substância estará mais ionizada em um solvente
apropriado quando X representar o seguinte grupo
substituinte:
A H
 I
C F
 CH3
4 UFSM 2012 Considere a estrutura molecular da apigenina:
O
O
OH
OH
Apigenina
HO
A apigenina é um ácido de _, pois
possui grupos funcionais ______________, doado-
res de _.
Assinale a alternativa que completa corretamente as
lacunas.
A Lewis hidroxilas elétrons
 Lewis – fenóis – hidrogênios
C Brönsted Lowry fenóis prótons
 Brönsted Lowry hidroxilas elétrons
E Brönsted-Lowry e Lewis – fenóis – prótons
5 Uefs 2017 O ibuprofeno é um dos nomes do fárma-
co pertencente ao grupo dos anti inflamatórios não
esteroides, com nome sistemático ácido 2-(4-isobutilfenil)-
propanoico
QUÍMICA Capítulo 9 Caráter acidobásico de substâncias orgânicas14
Sobre o ibuprofeno é correto armar:
A Dissolve totalmente em água, quando misturado a
este solvente, em qualquer proporção.
 Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alca-
linos, devido ao hidrogênio ácido do grupo carboxila.
C Apresenta dois carbonos sp3 classificados como
quirais, por estarem ligados a quatro substituintes
diferentes.
 Não solubiliza em metanol devido às interações
intermoleculares muito fortes entre as moléculas
deste solvente.
E Forma-se ligações de hidrogênio intramoleculares
entre o grupo carboxila e o carbono em posição
orto a este grupo substituinte, no anel aromático.
6 Unioeste 2020 O grupo funcional no qual os átomos de
carbono e oxigênio formam uma ligação dupla (C=O)
é denominado carbonila. Esse grupo está presente
nas estruturas de diversos tipos de substâncias, de-
nominadas substâncias carboniladas ou compostos
carbonilados. Observe as estruturas dos compostos
carbonilados a seguir e indique qual deles apresenta
o maior caráter ácido em meio aquoso.
H
OI.
OH
OIII.
CH
3
OII.
NH
2
OIV.
OCH
3
OV
A I.  II. C III.  IV. E V.
7 UPF 2016 Sobre os compostos A, B e C são fornecidas
as seguintes afirmações.
A = CH3COOH
B = ClCH2COOH
C = Cl2CHCOOH
I O composto A tem maior caráter ácido do que o
composto B, ou seja, A é um ácido mais forte do
que B.
II O valor de Ka (constante de equilíbrio do ácido
ou constante de ionização), em meio aquoso, a
25 °C, é maior no composto C do que no com-
posto A
III Todos esses compostos, ao reagirem com uma
solução aquosa de hidróxido de sódio, produzem
os carboxilatos correspondentes
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio
aquoso, a 25 °C, o mesmo valor de Ka, porque
todos são da mesma função orgânica
Está correto apenas o que se arma em:
A I.
 II.
C II e III.
 III e IV.
E I e IV.
8 Uerj O ácido etanoico e o ácido tricloroetanoico são
empregados como agentes cicatrizantes por propor
cionarem a precipitação de proteínas. Os valores da
constante de ionização em água desses compos-
tos, a 25 °C, são 1,7 ⋅ 10–5 para o ácido etanoico e
2,3 ⋅ 10 1 para o ácido tricloroetanoico.
A alternativa que representa o fator determinante da
maior acidez do ácido tricloroetanoico é:
A massa molecular mais elevada.
 presença de um carbono assimétrico.
C ligação carbono-hidroxila mais fraca.
 efeito elétron-atraente dos átomos de cloro.
9 UFPB 2012 O caráter ácido na Química Orgânica
está relacionado aos efeitos indutivos do tipo elé-
tron-doador (positivo), elétron-receptor (negativo) e
ressonância eletrônica. Nesse sentido, observe as es-
truturas dos compostos ilustrados a seguir:
Fenol Ácido pícrico Ácido acético Ácido cloroacético
CH
3
C
OH
O
CCH
2
OH
OCl
OH OH
NO
2
NO
2
O
2
N
Analisando essas estruturas, julgue os itens a seguir:
J Os grupos NO2, no ácido pícrico, têm efeito elétron-
-doador.
J O ácido pícrico tem caráter ácido maior que o fenol.
J O grupo metila, no ácido acético, tem efeito elé-
tron-doador.
J O ácido cloroacético tem caráter ácido maior que
o ácido acético
J O Cl, no ácido cloroacético, tem efeito elétron-
receptor.
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10 UFRGS 2015 Salicilato de metila é usado em me-
dicamentos para uso tópico, em caso de dores
musculares. Ele é obtido industrialmente via reação
de esterificação do ácido salicílico com metanol, con-
forme mostrado abaixo.
Assinale a alternativa que preenche corretamente
as lacunas do segmento abaixo, na ordem em que
aparecem. Em relação ao ácido salicílico, o salicilato
de metila apresenta ponto de ebulição e
 acidez.
A menor menor
 menor maior
C igual – menor
 maior maior
E maior igual
11 UFSM Relacione as substâncias da coluna A com os
valores de Ka na coluna B.
Coluna A
1. Ácido
4 nitrobenzoico
2 Ácido benzoico
3. 4 nitrotolueno
4. Fenol
5 4 metilfenol
6. 4 metiltolueno
Coluna B
(A) 1,3 ⋅ 10 10
(B) 6,5 ⋅ 10 11
(C) 6,3 ⋅ 10 5
(D) 3,8 ⋅ 10 4
A relação correta é:
A 1D, 2C, 4A, 5B
 2B, 1A, 3C, 6D.
C 4A, 6B, 1C, 5D.
 1C, 2D, 3A, 6B
E 2B, 1D, 4C, 3A.
12 UFU 2016 A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual
se atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de
uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50 m de altura,
pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por várias
espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental
é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos
Camarões, Gabão, República Central Africana, Congo, Re-
pública Democrática do Congo, Angola e Guiné Equatorial
Disponível em: <http://www jornalgrandebahia com br/2013/10/tratamento
de-toxicodependencia-a-ibogaina.html>. Acesso em: 26 jan. 2016.
A ibogaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural
O
N
N
H
A partir da análise de sua estrutura, verica-se que a
ibogaína possui fórmula molecular
A C19H24N2O e possui caráter básico.
 C19H23N2O e possui caráter ácido
C C20H26N2O e possui caráter alcalino.
 C20H24N2O e possui caráter adstringente
13 FICSAE 2017 A metilamina e a etilamina são duas
substâncias gasosas à temperatura ambiente que
apresentam forte odor, geralmente caracterizado
como de peixe podre. Uma empresa pretende evitar
a dispersão desses gases e para isso adaptou um
sistema de borbulhamento do gás residual do proces-
samento de carne de peixe em uma solução aquosa.
Um soluto adequado para neutralizar o odor da meti-
lamina e etilamina é
A amônia
 nitrato de potássio.
C hidróxido de sódio
 ácido sulfúrico
14 Acafe 2016 No jornal Folha de S.Paulo, de 17 de fevereiro
de 2015, foi publicada uma reportagem sobre o lutador
de MMA, Anderson Silva, pego no exame antidoping,
“[…] O exame antidoping realizado no dia do duelo apon-
tou a utilização de medicamentos utilizados no combate
à ansiedade e insônia (oxazepam e temazepam) […]”.
OH
HO
Oxazepam Temazepam
O
O
NH
N
N
N
Cl
Cl
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos
químicos, analiseas armações a seguir
I O oxazepam e o temazepam são constituídos pe-
los mesmos elementos químicos.
II A fórmula molecular do temazepam é C16H13C N2O2.
III Segundo a teoria ácido base de Brönsted-Lowry,
a molécula de oxazepam, assim como a de tema-
zepam, pode atuar como base.
IV. Analisando a fórmula molecular de ambas as molé-
culas, o temazepam possui um átomo de carbono e
dois átomos de hidrogênio a mais que o oxazepam.
Assinale a alternativa correta.
A Apenas a afirmação I está correta.
 Apenas I, II e III estão corretas
C Apenas III e IV estão corretas.
 Todas as afirmações estão corretas
15 Enem 2015 Sais de amônio são sólidos iônicos com
alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água
que as aminas originais e ligeiramente solúveis em
solventes orgânicos apolares, sendo compostos
convenientes para serem usados em xaropes e me-
dicamentos injetáveis Um exemplo é a efedrina, que
funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na
presença do ar atmosférico formando produtos inde-
sejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 ºC, não
se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os
medicamentos.