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(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo negativo de Ka(pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir:
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua base conjugada.
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um grupo metila na mesma posição.
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura.
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável.
É correto apenas o que se afirma em:
A) I, II e IV
B) I, III e IV
C) I e III
D) II e IV

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há 2 meses

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Ed

há 2 meses

Vamos analisar cada uma das afirmações: I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua base conjugada. Verdadeiro, o grupo nitro é um forte grupo eletronegativo que estabiliza a base conjugada, tornando o p-nitrofenol mais ácido. II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um grupo metila na mesma posição. Falso, o grupo amino é um grupo doador de elétrons, que pode desestabilizar a base conjugada, tornando o p-aminofenol menos ácido do que o fenol com um grupo metila. III- O pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura. Falso, o metanol é geralmente mais ácido que o propanol, portanto, seu pKa é menor. IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável. Falso, o 2,2,2-tricloroetanol é mais ácido devido à forte eletronegatividade dos átomos de cloro, que estabiliza a base conjugada. Com base nas análises, apenas a afirmação I é verdadeira. Portanto, a alternativa correta que contém todos os itens verdadeiros é: C) I e III.

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[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...] (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
( ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico.
( ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) F-F-V-V.
B) V-V-F-V.
C) V-F-V-F.
D) F-V-V-F.

"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras". A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os epóxidos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
# PORQUE
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) A primeira assertiva é uma proposição falsa; e a segunda, uma proposição verdadeira.
B) As duas assertivas são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
C) As duas assertivas são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D) A primeira assertiva é uma proposição verdadeira; e a segunda, uma proposição falsa.

Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
( ) A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais nucleofílico.
( ) A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
( ) O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) F-F-V-F.
B) V-V-F-F.
C) V-F-F-V.

"Os ácidos associados à atividade antimicrobiana são os de cadeia curta, tanto monocarboxílicos (fórmico, acético, propiônico e butírico) como carboxílicos com grupo hidroxila. [...] Os ácidos orgânicos (ou suas misturas) se mostram como alternativas promissoras ao uso de antimicrobianos e o emprego de ácidos livres [...]" (MOLINA, 2019, s.p.). Os ácidos carboxílicos fazem parte do nosso cotidiano, apresentando diversas aplicações. Suas propriedades diferenciadas em relação a outras classes de substâncias permitem seu emprego em variados setores da indústria alimentícia e farmacêutica. Sobre os ácidos carboxílicos, analise as afirmativas a seguir:
I- Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas que se caracterizam pela presença da carboxila (COOH).
II- Quando um ácido carboxílico encontra-se na forma desprotonada, o íon formado recebe o nome de íon carboxilato.
III- Os ácidos carboxílicos são substâncias capazes de fazer ligação de hidrogênio entre si, formando dímeros.
Assinale a alternativa CORRETA:
A) Somente a afirmativa I está correta.
B) Somente a afirmativa II está correta.
C) Somente a afirmativa III está correta.
D) As afirmativas I, II e III estão corretas.

"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando agentes redutores brandos.
( ) A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos.
( ) A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
( ) A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) V-F-F-V.
B) F-F-V-F.
C) V-V-V-F.
D) F-V-V-F.

Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição menores em comparação aos haletos contendo iodo (que tem maior massa molar).
( ) A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
( ) O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
( ) A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) V-V-V-F.
B) F-V-V-V.
C) V-V-F-F.
D) F-F-V-F.

"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio.
( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) V-F-F-V.
B) V-V-F-F.
C) F-V-F-V.
D) F-F-V-F.

[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídios] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que servem para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao sabão:
A Reação de Grignart.
B Reação de saponificação.
C Hidrólise ácida.
D Reação ácido/base.

A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário.
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do carbono carbonílico.
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A) V-F-F-F.
B) F-V-F-F.
C) V-V-F-V.
D) F-F-V-F.

[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.