Alcanos

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Prof. Calçada 2019 1 
 Alcanos 
 
Alcanos (Parafinas)
 
1. Métodos de obtenção 
 
Do metano ao pentano podemos isolar os alcanos puros por destilação 
fracionada do petróleo. Neopentano não existe na natureza. Acima de 
cinco carbonos o número de isômeros cresce tanto e a as diferenças nos 
pontos de ebulição ficam tão pequenas que esses alcanos devem ser 
sintetizados por um dos métodos abaixo. 
 
1.1 Hidrogenação de alcenos (discutida na aula de alcenos) – é o 
método mais indicado. 
1.2 Hidrólise de reagente de Grignard. 
R – X " R – MgX 
!"#$⎯& R – H 
 Reagente de 
Grignard 
1.3 Redução de haletos por metal e ácido. 
R – X + Zn + H+ " R – H + Zn2+ + X- 
 
1.4 Reação de Wurtz. 
Apenas para síntese de alcanos simétricos. 
 
2 R – X + 2 Na " R – R + 2 Na+X- 
 
1.5 Método de DUMAS (discutido na aula de sais de ácidos 
carboxílicos). 
 
1.6 Reação de Moissan. 
Obtenção do metano por carbeto de alumínio (“metaneto”): 
 
A!4C3 + 12 HOH "3 CH4 + 4 A!(OH)3 
 
 
2. Reações 
 
 
2.1 Halogenação 
 
R – H + X2 
'()*+))	˚.	/0	102
$⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯& R – X + HX 
 
Reatividade: X2: Cl2 > Br2 
 H : 3˚ > 2˚ > 1˚ > H3C – H 
 
 
2.2 Combustão 
 
CnH2n+2 + excesso de O2 " n CO2 + (n + 1) H2O DH = calor de combustão 
 
2.3 Pirólise (craking do petróleo) 
 
Alcano 
+))*3))˚.,5/6	/0	786	59:91;79</=
$⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯& H2 + alcanos menores + alcenos 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO DE CLASSE 
 
1) A reação de halogenação de alcanos está entre as mais estudadas na 
química orgânica. Observe a reação de monocloração do 2-metilpropano: 
 
Nessa reação, os percentuais dos produtos são obtidos considerando a 
quantidade de hidrogênios primários e terciários e, também, a reatividade do 
halogênio. No caso do cloro, a reatividade relativa, por átomo de hidrogênio 
terciário, secundário e primário é: 
5:4:1 
A proporção é obtida da seguinte forma: 
 
Onde rendimento relativo = número de H1˚, 2˚ ou 3˚ no reagente x reatividade relativa 
 
A monocloração do 2-metilbutano forma 4 derivados halogenados. 
 
a) Escreva a estrutura plana de cada um dos 4 derivados halogenados. 
 
b) Calcule a porcentagem relativa de cada produto do item a) 
 
c) O bromo apresenta uma reatividade relativa de 1600:80:1 por átomo de 
hidrogênio terciário, secundário e primário. Na monobromação do 3-
mteilpentano escreva a fórmula estrutural e calcule o percentual do produto 
principal dessa halogenação. 
 
ORIENTAÇÃO DE ESTUDO 
 
Livro 3. Capítulo 8 
 
Propostos: 1, 2 e 3 da página 34. 
Complementares: 1 da página 61. 
 
Caderno ITA 3 
 
Série 4 (página 140): questões: 5, 22 e 63. 
Módulo 3 (página 174): 4, 5 e 6. 
 
QUESTÕES EXTRAS 
 
1) Escreva as equações de preparo do butano a partir de: 
 
a) brometo de butila 
b) brometo de sec-butila 
c) cloreto de etila 
d) but-1-eno 
e) but-2-eno 
2) Escreva a estrutura de todos os produtos esperados na monocloração à 
temperatura ambiente de: 
 
a) hexano 
b) isohexano 
c) isooctano 
d) 2,2-dimetilbutano 
3) Quais as proporções dos produtos da reação anterior? 
 
ITA - Química 1