08 26 - (Lista - Isomeria) [TETRA] [MED] - [Gabarito e Solução]

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Prof. Almir 
Química 
 
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Lista - Isomeria 
 
Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: [C] 
 
[I] Correta. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio (4), nitrogênio (3), enxofre (1) e carbono (16), 
porém o número de átomos de hidrogênio é diferente. 
 
 
 
 
 
[II] Correta. Ambas contêm 1 anel de 4 membros. 
 
 
 
 
 
[III] Incorreta. A ampicilina possui quatro átomos de carbono assimétrico e a Cefalexina possui três átomos de carbono 
assimétrico. 
 
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Resposta da questão 2: [D] 
 
Possíveis isômeros estruturais (planos) das aminas com fórmula molecular 4 11C H N : 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 3: [A] 
 
 
 
 
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Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir que estes compostos são isômeros, 
pois apresentam estruturas diferentes, porém possuem a mesma fórmula molecular 21 30 5(C H O ). 
 
Resposta da questão 4: [A] 
 
O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, ou seja, dois carbonos insaturados por dupla ligação 
e ligados a dois ligantes diferentes entre si, é o geraniol: 
 
 
 
Resposta da questão 5: [A] 
 
[I] Correta. Apresenta boa solubilidade em água devido à presença dos grupos OH que fazem ligações de hidrogênio 
com as moléculas de água. 
Apresenta boa solubilidade em soluções alcalinas devido à presença dos grupos carboxila −( COOH) . 
 
[II] Incorreta. Não possui carbono quiral (ou assimétrico) em sua estrutura química, pois apresenta dois ligantes iguais 
ligados aos carbonos 2, 3 e 4 da estrutura. 
 
 
 
[III] Incorreta. Ácidos graxos são monocarboxílicos. 
 
Resposta da questão 6: [C] 
 
[A] Incorreto. Ambas possuem carbono quiral, porém, não apresentam a função álcool. 
 
 
 
[B] Incorreto. A hidroxilação da Phe ocorre na posição para do anel aromático. 
 
 
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[C] Correto. A Tyr forma maior número de ligações de hidrogênio intermolecular do que a Phe, devido à presença do 
grupo OH fenólico. 
 
 
 
[D] Incorreto. Como cada molécula apresenta apenas um carbono quiral, conclui-se que ambas possuem dois isômeros 
ópticos. Estas moléculas não apresentam isomeria geométrica. 
 
[E] Incorreto. Ambas possuem 7 átomos de carbono com hibridização 2sp , ou seja, que apresentam geometria trigonal 
plana. 
 
 
 
 
Resposta da questão 7: [B] 
 
 
 
Observação 1: os compostos acima não apresentam um átomo diferente de carbono ligado a dois outros átomos de 
carbono (heteroátomo), nem carbono quiral (um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
Observação 2: apresentam núcleo aromático e a mesma fórmula molecular 7 8(C H O). 
 
 
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Observação 3: as funções orgânicas são diferentes, ou seja, são isômeros de função. 
 
Resposta da questão 8: [B] 
 
Isômeros planos possuem a mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes. 
Um isômero de função de uma cetona pode ser um aldeído, neste caso o butanal. 
 
 
 
Resposta da questão 9: [D] 
 
A Teobromina e a Teofilina são substâncias isômeras, pois apesar de apresentarem estruturas diferentes, possuem a 
mesma fórmula molecular 7 8 4 2(C H N O ) e, consequentemente, a mesma massa. 
 
 
 
Resposta da questão 10: [A] 
 
A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-2-enoico está na posição do grupo hidroxila 
(OH), , ou seja, na fórmula estrutural. 
Estas duas moléculas são isômeros de posição.