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Isomeria_espacial

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1. (Ufrgs 2020) O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das sementes da planta 
Ricinus communis e é constituído por, aproximadamente, 90% de triglicerídeos do ácido 
ricinoleico, cuja fórmula é representada na molécula abaixo. 
 
 
 
Sobre essa molécula, é correto afirmar que 
a) é totalmente solúvel em meio aquoso. 
b) possui somente carbonos secundários. 
c) é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC. 
d) possui fórmula molecular 18 33 3C H O . 
e) apresenta isomeria ótica. 
 
2. (Fac. Albert Einstein - Medicin 2019) Examine a estrutura do glutamato monossódico, 
composto utilizado para realçar o sabor de alimentos. 
 
 
 
O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é 
a) 3. 
b) 2. 
c) 4. 
d) 5. 
e) 1. 
 
3. (Uerj 2019) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do 
óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos. 
 
 
 
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam 
isômeros espaciais geométricos é igual a: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
 
4. (Ufjf-pism 3 2018) Mentol, limoneno e citronelal são substâncias de origem vegetal, 
amplamente empregados como matéria-prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas 
estruturas estão representadas a seguir: 
 
 
 
Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO: 
a) O mentol e o citronelal são isômeros de função. 
b) O limoneno possui apenas um (01) carbono quiral. 
c) O citronelal possui função orgânica cetona. 
d) O mentol e o limoneno são isômeros geométricos. 
e) O mentol apresenta um anel benzênico. 
 
5. (Uerj 2018) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função 
de seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro 
compostos orgânicos, indicadas na tabela. 
 
Composto Fórmula estrutural plana 
I 
 
 
 
II 
 
 
 
III 
 
 
 
IV 
 
 
 
 
 
O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é: 
a) I 
b) II 
c) III 
d) IV 
 
Gabarito: 
 
Resposta da questão 1: 
 [E] 
 
[A] Incorreto. Essa molécula é pouco solúvel em meio aquoso (3,46 g L), pois apresenta 
grande quantidade de átomos de carbono ligados entre si (região apolar). 
 
[B] Incorreto. Essa molécula possui carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de 
carbono) e primários (ligados a um único átomo de carbono). 
 
 
 
[C] Incorreto. Essa molécula é o ácido 12-hidróxi-9-cis-octadecenoico, de acordo com a 
nomenclatura da IUPAC. 
 
 
 
[D] Incorreto. Essa molécula possui fórmula molecular 18 34 3C H O . 
 
 
 
[E] Correto. Essa molécula apresenta isomeria ótica, pois possui um átomo de carbono quiral 
ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [E] 
 
O glutamato monossódico apresenta um carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro 
ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [A] 
 
O composto que apresenta isomeria espacial geométrica cis-trans, ou seja, dois carbonos 
insaturados por dupla ligação e ligados a dois ligantes diferentes entre si, é o geraniol: 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [B] 
 
O limoneno possui apenas um carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro 
ligantes diferentes entre si). 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [A] 
 
O composto I apresenta átomo de carbono assimétrico ou quiral (*) :