Questões Extras (Química 2)

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Questões extras 
 
ITA	–	QUÍMICA	2 
 1. O pior uso de armas químicas em civis no século XXI 
ocorreu em agosto de 2013, durante a guerra civil Síria, 
quando diversas áreas controladas ou disputadas nos 
subúrbios de Ghouta, em torno de Damasco, foram atingidas 
por foguetes com o agente químico Sarin, que matou centenas 
de pessoas. 
Esse gás foi classificado como arma de 
destruição em massa na resolução 687 das Nações Unidas, 
e a produção o armazenamento foram proibidos na Convenção 
sobre Armas Químicas de 1993. 
O Sarin é uma molécula quiral porque tem quatro substituintes 
quimicamente diferentes ligados ao centro de fósforo 
tetraédrico. Observe a estrutura na figura ao lado. 
 
Com base nas informações, avalie as afirmativas. 
( ) O Sarin é um composto organofosforado de fórmula 
molecular 4 10 2C H FO P. 
( ) A molécula do gás Sarin apresenta cadeia aberta 
ramificada. 
( ) Em uma molécula de gás Sarin existem 9 ligações do tipo 
3(s sp ).σ − 
( ) O ângulo correto das ligações do carbono é de 120 .° 
( ) Se a molécula do Sarin é quiral apresenta isomeria 
geométrica. 
 
2. (Unisc 2017) Em relação à molécula do ácido 2-amino 3-
hidróxi propanoico, conhecido também por serina, pode-se 
afirmar que 
a) apresenta um carbono assimétrico. 
b) constitui-se numa proteína essencial para o organismo 
humano. 
c) contém 1 carbono hibridizado 2sp e 2 carbonos 
hibridizados sp. 
d) apresenta isomeria espacial geométrica. 
e) tem fórmula molécula 3 6 3C H NO e 3 carbonos primários. 
 
3. O óleo essencial de manjericão apresenta grande potencial 
de aplicação como agente antimicrobiano, agente medicinal, 
como “flavor” em alimentos e fragrância em produtos 
farmacêuticos. 
(Márcio Mazutti et al. Quim. Nova, vol. 29, no 6, 2006. 
Adaptado.) 
 
 
As principais substâncias químicas que constituem o óleo 
essencial de manjericão estão apresentadas a seguir. 
 
 
 
a) Analise as fórmulas estruturais apresentadas e organize-as 
na tabela abaixo. 
 
Substância Fórmula molecular 
Radicais 
funcionais 
Isomeria 
geométrica 
 
 
 
 
 
b) Entre as substâncias relacionadas, escreva a fórmula 
estrutural daquela que apresenta isomeria óptica. Justifique 
sua resposta. 
 
4. (Uece 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas 
substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas 
apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos 
átomos difere em cada caso. 
 
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma 
fórmula molecular 4 10C H O : 
 
 
 
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente 
associadas ao tipo de isomeria. 
a) Isomeria de função – II e III. 
b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
c) Isomeria de compensação – I e V. 
d) Isomeria de posição – II e IV. 
 
5. (Ufpr 2017) Isomeria é o fenômeno associado quando mais 
de uma substância apresenta a mesma fórmula molecular, 
mas difere estruturalmente quanto à disposição dos átomos na 
molécula. Entre as possibilidades de ocorrência desse 
fenômeno, as isomerias de função e geométrica são muito 
importantes na química orgânica. A tautomeria é um caso 
particular de isomeria de função, envolvendo um enol 
(R CH C(OH) R)− = − que se encontra em equilíbrio com 
seu tautômero carbonilado 2(R CH C(O) R).− − − A isomeria 
geométrica, por sua vez, depende da disposição espacial dos 
átomos, como é o caso da posição relativa dos átomos ligados 
aos carbonos de uma ligação dupla carbono-carbono, 
conhecido como isomeria cis-trans. 
 
a) A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui um 
tautômero. Apresente a estrutura do composto presente em 
equilíbrio. 
 
 
 
 Prof. Calçada 2 
 
 
b) Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos 
que possuem fórmula molecular 
2 2HO C HC CH CO H.− = − O ácido fumárico é o isômero 
trans. Apresente as fórmulas estruturais espaciais (notação 
em bastão) dos ácidos fumárico e maleico. Indique 
claramente a geometria e identifique as moléculas do ácido 
fumárico e do maleico. 
 
6. (G1 - ifsul 2017) Os nitritos são usados como conservantes 
químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, 
salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor 
desses alimentos e proteger contra a contaminação 
bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas substâncias, no 
organismo, podem converter-se em perigosos agentes 
cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação 
de duas nitrosaminas: 
 
 
 
Essas nitrosaminas são isômeras de 
a) cadeia. 
b) função. 
c) posição. 
d) tautomeria. 
 
7. (Fepar 2017) Os compostos orgânicos representam cerca 
de 90% de todos os compostos atualmente conhecidos. Não 
são apenas componentes fundamentais dos seres vivos; 
participam também ativamente da vida humana: estão 
presentes em nossos alimentos, vestuários, residências, 
combustíveis. 
 
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais de 
algumas substâncias que costumam fazer parte de nosso 
cotidiano. 
 
 
 
Observe essas estruturas e avalie as afirmativas. 
( ) O etanoato de isopentila e o propionato de isobutila são 
isômeros de cadeia. 
( ) A vanilina apresenta temperatura de ebulição superior à 
da carvona. 
( ) As funções ácido carboxílico e éster estão presentes no 
ácido acetilsalicílico. 
( ) A oxidação da propanona produz o ácido propiônico. 
( ) A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em 
solução básica. 
 
8. (Uemg 2017) Observe o composto orgânico abaixo e as 
afirmações a seu respeito. 
 
 
 
I. É um álcool insaturado. 
II. É um isômero cis-trans. 
III. Apresenta 18 hidrogênios. 
IV. Apresenta 3 ramificações. 
 
O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
 
9. (Ufrgs 2017) O Prêmio Nobel de Química de 2016 foi 
concedido aos cientistas Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser 
Stoddart e Bernard L. Feringa que desenvolveram máquinas 
moleculares. Essas moléculas, em função de estímulos 
externos, realizam movimentos controlados que poderão levar, 
no futuro, à execução de tarefas de uma máquina na escala 
nanométrica 9(10 m).− 
 
Abaixo está mostrada uma molécula na qual, pela irradiação 
de luz (fotoestimulação), o isômero A é convertido no isômero 
B. Sob aquecimento (termoestimulação), o isômero B 
novamente se converte no isômero A. 
 
 
 
A respeito disso, considere as seguintes afirmações. 
 
 
 
 Prof. Calçada 3 
I. A e B são isômeros geométricos em que os substituintes na 
ligação N N= estão em lados opostos no isômero A e, no 
mesmo lado, no isômero B. 
II. A interação do grupo 3NH
+− com o heterociclo, no isômero 
B, é do tipo ligação de hidrogênio. 
III. Todos os nitrogênios presentes nos dois isômeros 
apresentam uma estrutura tetraédrica. 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas III. 
c) Apenas I e II. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
10. (Ueg 2017) Hidrocarbonetos contendo apenas uma 
ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como 
alcenos e podem apresentar isomeria e diferentes 
propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de 
algumas dessas moléculas. 
 
 
 
A análise das estruturas químicas apresentadas indica que 
a) A, B e C apresentam carbono com hidridização sp. 
b) B tem maior calor de combustão do que C. 
c) A e C representa a mesma molécula. 
d) A e B são isômeros constitucionais. 
e) B é a imagem especular de C. 
 
11. (Uerj 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta humana, 
apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial: 
 
 
 
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos 
átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da 
molécula. 
 
As conformações espaciais nessas ligações duplas são 
denominadas, respectivamente: 
a) cis e cis 
b) cis e trans 
c) trans e cis 
d) trans e trans 
 
12. (Mackenzie 2016) 
 
 
O ácido nalidíxico é um medicamentoantibacteriano, utilizado 
no tratamento de infecções do trato urinário causadas por 
bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula 
estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do 
DNA bacteriano. 
 
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar 
que apresenta 
a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. 
b) fórmula molecular 12 11 2 3C H N O . 
c) sete carbonos híbridos 2sp . 
d) isômeros planos de função e isômeros geométricos 
cis/trans. 
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três 
trigonais planos. 
 
13. (Feevale 2016) O Retinal, molécula apresentada abaixo, 
associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química 
da visão. Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma 
mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma série 
de reações químicas, provocando um impulso nervoso que é 
enviado ao cérebro, onde é percebido como visão. 
 
 
 
Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a 
sequência I, II e III apresenta corretamente as geometrias das 
duplas ligações circuladas em I e II e a função química 
circulada em III. 
a) I - Cis II - Trans III - Aldeído 
b) I - Trans II - Cis III - Álcool 
c) I - Trans II - Trans III - Aldeído 
d) I - Trans II - Cis III - Aldeído 
e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico 
 
14. (Fmp 2016) Quando um talho é feito na casca de uma 
árvore, algumas plantas produzem uma secreção chamada 
resina, que é de muita importância para a cicatrização das 
feridas da planta, para matar insetos e fungos, permitindo a 
eliminação de acetatos desnecessários. Um dos exemplos 
mais importantes de resina é o ácido abiético, cuja fórmula 
estrutural é apresentada a seguir. 
 
 
 
Um isômero de função mais provável desse composto 
pertence à função denominada 
a) amina 
b) éster 
c) aldeído 
d) éter 
e) cetona 
 
 
 
 Prof. Calçada 4 
15. (Upf 2016) A carvona é uma substância que pode ser 
encontrada no óleo essencial extraído da Mentha viridis ( l ). 
 
 
 
Sobre a carvona, é correto afirmar: 
a) Apresenta todas as duplas conjugadas entre si. 
b) Apresenta duas duplas com isomeria geométrica (cis-trans). 
c) Apresenta a fórmula molecular 10 13C H O. 
d) Apresenta quatro carbonos com hibridização 2sp . 
e) Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura. 
 
16. (Enem 2016) Os feromônios são substâncias utilizadas na 
comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro 
feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância 
produzida pela mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga 
está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura 
do futuro. São agentes altamente específicos e seus 
compostos químicos podem ser empregados em determinados 
cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
Substância Inseto Cultivo 
 
 
 
Sitophillus 
spp Milho 
 
 
 
Migdolus 
fryanus 
Cana-
de-
açúcar 
 
 
 
Anthonomus 
rubi 
Morang
o 
 
 
 
Grapholita 
molesta Frutas 
 
 
 
Scrobipalpuloide
s 
absoluta 
Tomate 
FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro 
odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova 
na Escola. n.7, maio 1998 (adaptado). 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de 
estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também 
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto 
a) Sitophilus spp. 
b) Migdolus fryanus. 
c) Anthonomus rubi. 
d) Grapholita molesta. 
e) Scrobipalpuloides absoluta.