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CARBOIDRATO

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RESUMO : Carboidratos
O Monossacarídeos e dissacarídeos Polissacarídeos Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicoesfingolipídeos 
Carboidratos como moléculas informativas:
o código dos açúcares 
Trabalhando com carboidratos .
Carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na Terra. A cada ano, a fotossíntese converte mais de 100 bilhões de toneladas métricas de CO2 e H2O
em celulose e outros produtos vegetais. Alguns carboidratos (açúcar e amido) são os principais elementos da dieta em muitas partes do mundo, e sua oxidação é a principal via de produção de energia na maioria das células não fotossintéticas. Polímeros de carboidratos (também chamados de glicanos) agem como elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e vegetais e também nos tecidos conectivos animais. Outros polímeros de carboidratos lubrificam as articulações e auxiliam o reconhecimento e a adesão intercelular. Polímeros de carboidratos complexos covalentemente ligados a proteínas ou lipídeos atuam como sinais que determinam a localização intracelular ou o destino metabólico dessas moléculas híbridas, chamadas de glicoconjugados. Este capítulo introduz as principais classes de carboidratos e
glicoconjugados e traz alguns exemplos de seus muitos papéis estruturais e funcionais.
Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas. Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n; alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou
enxofre.
Existem três classes principais de carboidratos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos (a palavra “sacarídeo” é derivada do grego sakcharon, que significa“açúcar”). 
Os monossacarídeos, ou açúcares simples, são constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído. O monossacarídeo mais abundante na natureza é o açúcar de 6 carbonos D-glicose, algumas vezes
chamado de dextrose. Monossacarídeos de quatro ou mais carbonos tendem a formar estruturas cíclicas.
Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas de unidades de monossacarídeos, ou resíduos, unidas por ligações características chamadas de ligações glicosídicas. Os mais abundantes são os dissacarídeos, com duas unidades de monossacarídeos. Um dissacarídeo típico é a sacarose (açúcar de cana), constituído pelos açúcares de seis carbonos D-glicose e D-frutose. Todos os monossacarídeos e dissacarídeos comuns têm nomes terminados com o sufixo“-ose”. Em células, a maioria dos oligossacarídeos constituídos por três ou mais unidades não ocorre como moléculas livres, mas sim ligada a moléculas que não são açúcares (lipídeos ou proteínas), formando glicoconjugados. Os polissacarídeos ão polímeros de açúcar que contêm mais de 20 unidades de monossacarídeo; alguns têm centenas ou milhares de unidades. Alguns polissacarídeos, como a celulose, têm cadeias lineares; outros, como o glicogênio, são ramificados. Ambos são formados por unidades
repetidas de D-glicose, mas diferem no tipo de ligação glicosídica e, em consequência, têm propriedades e funções biológicas notavelmente diferentes.
7.1 Monossacarídeos e dissacarídeos Os mais simples dos carboidratos, os monossacarídeos, são aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxila; os monossacarídeos de seis carbonos, glicose e frutose, têm cinco grupos hidroxila. Muitos dos átomos de carbono aos quais os grupos hidroxila estão ligados são centros quirais, o que origina os muitos estereoisômeros de açúcares encontrados na natureza. Esse estereoisomerismo é biologicamente importante porque as enzimas que agem sobre os açúcares são absolutamente estereoespecíficas, normalmente preferindo um estereoisômero a outro por três ou mais ordens de magnitude, como demonstrado pelos seus valores de Km ou constantes de ligação. É tão difícil encaixar o estere isômero errado dentro do sítio de ligação de uma enzima quanto é difícil colocar a sua luva esquerda na
sua mão direita.
Inicialmente são descritas as famílias de monossacarídeos com esqueletos de três a sete carbonos – suas estruturas, as formas estereoisoméricas e os meios para representar as estruturas tridimensionais no papel. Depois são discutidas
algumas reações químicas dos grupos carbonil de monossacarídeos. Uma dessas reações, a adição de um grupo hidroxila que é parte da mesma molécula, gera formas cíclicas com esqueletos de quatro ou mais carbonos ( cria um novo centro quiral, adicionando ainda mais complexidade a essa classe de compostos. A nomenclatura para especificar sem ambiguidades a configuração de cada átomo de carbono em uma forma cíclica e os meios para representar essas estruturas no papel são, portanto, descritos com alguns detalhes; essas informações serão úteis quando for discutido o metabolismo dos monossacarídeos na Parte II deste livro. São apresentados também alguns importantes derivados de monossacarídeos encontrados em capítulos
posteriores.

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