Aula_24__Reações_Orgânicas_(parte_2)_-_Questões_enemconcursosgaucheallfree

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UNICAMP 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 24 – Reações Orgânicas (2) Exasiu 
estretegiavestibulares.com.br 
EXTENSIVO 
MAIO DE 2022 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 2 
Sumário 
QUESTÕES FUNDAMENTAIS ............................................................................................................................. 3 
JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES ........................................................................................................... 6 
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO ............................................................................................................................................................ 6 
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO ................................................................................................................................................... 11 
REAÇÕES DE HIDRÓLISE ........................................................................................................................................................... 13 
TESTES REATIVOS ..................................................................................................................................................................... 16 
OUTRAS REAÇÕES .................................................................................................................................................................... 18 
GABARITO SEM COMENTÁRIOS ...................................................................................................................... 19 
RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS ................................................................................................ 20 
QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS ........................................................................................................ 23 
 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 3 
Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 – 
Escreva os produtos das reações de oxidação máxima dos álcoois apresentados, caso a reação não ocorra 
oxidação escreva “não ocorre reação”. 
 
a) 
OH
 
b) HO
 
c) OH
 
d) 
OH
 
e) 
OH
 
f) OH
 
g) 
OH
 
h) C H
H
OH
H
 
 
Questão Fundamental 02 – 
Escreva o(s) produto(s) contendo carbono das reações de oxidação dos alcenos apresentados. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 4 
a) 
 + KMnO4 
𝑂𝐻- (𝑓𝑟𝑖𝑜)
→ 
b) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
c) 
 + O3 
𝑍𝑛/𝐻2𝑂
→ 
d) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
e) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
f) 
 
+ O3 
𝑍𝑛/𝐻2𝑂
→ 
g) 
 
+ O3 
𝑍𝑛/𝐻2𝑂
→ 
h) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
 
Questão Fundamental 03 – 
Complete o quadro abaixo com a reação e a classificação das reações envolvendo os ésteres. 
 Reagente(s) Produto(s) 
Classificação da 
reação 
a) 
OH
O
+
OH
 
→ 
b) 
O
O
+ H O2
 
→ Hidrólise ácida 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 5 
c) 
O
O
KOH+
 
→ 
d) → + H O2
O
O
 
Esterificação 
e) 
O
O
+ H3C OH
 
→ 
f) → +
OH
O
OH
 
Hidrólise ácida 
g) → +
OH
O ONa
 
Hidrólise básica 
h) → 
+ H O2
O
O
O
O
O
O
3
 
Esterificação 
i) 
O
O + KOH
 
→ 
j) + H O2
O O
 
→ 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 6 
k) → 
O
O + HO
 
Transesterificaç
ão 
l) O
O
+ NaOH
 
→ 
m) 
HO OH
O
 
→ Esterificação 
n) 
+ H O2O
O
 
→ 
o) → + H O2
O O
 
Esterificação 
p) + H O2
O
O
 
→ 
q) 
O
O
+ OH
 
→ 
 
Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Reações de Oxidação 
1. (UFT TO/2019) 
Flavonóides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos 
alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho 
tinto. Dentre os flavonóides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol 
(Figura): 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 7 
 
 
Estrutura química da quercetina (I), miricetina (II) e kaempeferol (III) 
Sobre os flavonóides mencionados é INCORRETO afirmar que: 
 
a) são compostos polifenólicos. 
b) possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster. 
c) o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura. 
d) A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação. 
 
2. (UFPR/2019) 
Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável 
por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que 
reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de 
proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias. 
 
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 
3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3. 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 8 
 
3. (Unioeste PR/2018) 
No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em -cetoglutarato ocorre em duas etapas, como 
mostrado no esquema abaixo. 
 
 
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em 
-cetoglutarato ocorrem, respectivamente, 
 
a) uma redução e uma descarboxilação. 
b) uma oxidação e uma desidratação. 
c) uma redução e uma desidratação. 
d) uma desidratação e uma descarboxilação. 
e) uma oxidação e uma descarboxilação. 
 
4. (Mackenzie SP/2019) 
Em condições apropriadas, são realizadas três reações orgânicas, representadas abaixo. 
 
 
 
Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente, 
 
a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-eno. 
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-2-eno. 
c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-eno. 
d) brometo de metila, isopropanol e ácido but-2-enoico. 


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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 9 
e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-2-eno. 
 
5. (UnB DF/2018) 
A fração aquosa separada ao final do processo de destilação por arraste a vapor é denominada 
hidrolato ou água floral. Usada pela indústria de cosméticos, perfumaria e aromaterapia, ela contém 
pequenas quantidades de óleos essenciais dissolvidos, além de outros compostos presentes nas plantas. 
O hidrolato apresenta pH ácido, visto que parte dos compostos nele presentes são ácidos, incluindo-se 
ácidos carboxílicos formados a partir da oxidação de álcoois e aldeídos. 
Tendo como referência o texto precedente e considerando o comportamento ideal para as soluções 
envolvidas, julgue o item e faça o que se pede. 
 
1- A formação de um ácido carboxílico pode ocorrer a partir da oxidação de um álcool secundário. 
 
6. (UECE/2018) 
Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J. 
 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substânciaE. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
 
Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância 
 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
7. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de reações utilizadas na produção 
de etanol ou de reações para produção de outros produtos a partir do etanol. 
01. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído ou de uma cetona. 
02. A desidratação intramolecular do etanol produz um hidrocarboneto insaturado. 
04. O composto orgânico presente em uma solução aquosa chamada vinagre pode ser produzido através 
de uma reação de hidratação do etanol. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 10 
08. O biodiesel pode ser produzido através de uma reação de transesterificação entre um triglicerídio e o 
etanol. 
16. O etanol pode ser obtido através de uma reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de potássio em 
solução aquosa. 
 
8. (Mackenzie SP/2016) 
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. 
 
I. 
II. 
III. 
 
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente, 
 
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. 
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. 
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. 
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal. 
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona. 
 
9. (UFT TO/2012) 
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação 
branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil-
pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos. 
+ CH3Br
FeBr3
 
 
H3C
OH
O
+ HO
CH3
CH3
H+ 
H3C
CH3
CH3 + O3
CH3
H2O / Zn 
 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 11 
 
 
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são 
respectivamente: 
 
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água. 
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de 
carbono e água. 
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de 
carbono e água. 
d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. 
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e 
água. 
 
Reações de Esterificação 
10. (UFGD MS/2019) 
Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha um papel 
importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. São geralmente obtidos 
pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em homenagem a Emil Fisher, que realizou 
em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando catálise ácida. Ésteres também estão presentes em 
gorduras animais e em polímeros como o poliéster, e acetato de celulose, presente em filmes fotográficos. 
Muitos ésteres são utilizados como flavorizantes como o acetato de benzila (Estrutura 1), que é um dos 
componentes de medicamentos com sabores artificiais de cereja e morango. 
 
 
Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: 
 
a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. 
b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. 
c) ácido acético, álcool benzílico e água. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 12 
d) ácido benzoico, álcool etílico e água. 
e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. 
 
11. (UDESC SC/2018) 
O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no de 
gaultéria (Gaultheria procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, também 
podendo ser obtido, em laboratório, pela reação abaixo: 
 
 
 
Analisando a reação, bem como seus reagentes e produtos, é incorreto afirmar que: 
 
a) a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 2-hidroxibenzoato de metila. 
b) a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação de eterificação com liberação de uma molécula 
de água. 
c) as moléculas do salicilato de metila são polares e podem realizar ligações de hidrogênio entre si. 
d) os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzóico e metanol, sendo empregado também um ácido 
como catalisador. 
e) para deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos pode-se usar em excesso um dos 
reagentes. 
 
12. (PUC SP/2018) 
A reação entre ácido etanoico e propan-2-ol, na presença de ácido sulfúrico, produz 
 
a) propanoato de etila. 
b) ácido etanoico de propila. 
c) ácido pentanoico. 
d) etanoato de isopropila. 
 
13. (UFSC/2017) 
Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, 
farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo 
com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de 
abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas: 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 13 
 
 
 
Sobre o assunto, é correto afirmar que: 
 
01. a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a 
reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 
02. o composto I é o ácido etanoico. 
04. o composto II é o butan-1-ol. 
08. o composto III é isômero de função do ácido hexanoico. 
16. o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido 
poliprótico. 
32. a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, 
deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda. 
 
14. (UERJ/2013) 
Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio 
químico representado pela seguinte equação: 
 
 
A função orgânica desse produto é: 
 
a) éster 
b) cetona 
c) aldeído 
d) hidrocarboneto 
 
Reações de Hidrólise 
15. (UNCISAL/2018) 
A determinação da acidez em alimentos é essencial, pois influencia nas propriedades sensoriais e na 
estabilidade do produto. No caso do vinagre, o ácido acético é o principal representante e seu teor pode 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 14 
ser determinado pela reação de neutralização com uma solução de hidróxido de sódio, processo 
conhecido como titulação ácido-base. 
De acordo com essa reação, assinale a alternativa correta. 
 
a) O produto da reação, acetato de sódio, é um sal pouco solúvel. 
b) A hidrólise do acetato de sódio forma uma solução de caráter ácido. 
c) O acetato de sódio é um sal orgânico e uma substância iônica. 
d) A reação de neutralização entre ácido acético e hidróxido de sódio pode ser representada por: 
H3CCOOH + 2 NaOH → H3CCOONa2 + 2 H2O. 
e) A mistura contendo solução de acetato de sódio e hidróxido de sódio consiste em uma soluçãotampão. 
 
16. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise é 
conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. Considerando 
a reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3+ 2NaOH(aq) → X + Y, os produtos X e Y são, 
respectivamente: 
 
a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. 
b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. 
c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. 
d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. 
 
17. (ACAFE SC/2017) 
Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ). 
“[…] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a 
L-metanfetamina e a D-metanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas idênticas, como 
solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, se encaixam de maneira 
diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos completamente distintos. A L-metanfetamina 
é um simples descongestionante nasal e não possui atividade estimulante. Ela pode ser encontrada na 
versão norte-americana do descongestionante nasal VapoInhaler, da marca Vicks. Já a D-metanfetamina 
é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) muito potente e altamente viciante. Ela produz 
uma estimulação psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de síntese da 
metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são descritas 
duas rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a redução aminativa 
da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. […]”. 
http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405 
(data do acesso: 12/10/2016). 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 15 
1) 
 
2) 
 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
 
I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono assimétrico. 
II. Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina terciária que, 
pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que contém uma amina 
secundária. 
III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante nasal 
VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
 
a) I - II 
b) I - III 
c) I - II - III 
d) II – III 
 
18. (UECE/2016) 
Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas 
dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes 
compostos: 
I. 
 
II. CH3COOCH3 
III. CH3CH2COCH3 
IV. 
 
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 16 
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. 
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4. 
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido 
carboxílico. 
 
Testes Reativos 
19. (UNIFOR CE/2018) 
Em um teste qualitativo de laboratório, um estudante colocou 20 g de sulfato cobre (II) anidro em três 
frascos diferentes A, B e C, cada um contendo 100 mL de uma outra substância. O frasco A continha 
apenas água destilada, o frasco B continha etanol anidro e o frasco C, uma solução aquosa de ácido 
clorídrico 0,1mol/L. O estudante agitou continuamente a solução durante 3 minutos e depois deixou-a 
em repouso por 30 minutos. Após o repouso, o estudante observou a presença de precipitado: 
 
a) apenas no frasco A. 
b) apenas no frasco B. 
c) nos frascos A e B. 
d) nos frascos A e C. 
e) nos frascos B e C. 
 
20. (UECE/2016) 
No laboratório de Química foi realizada uma experiência, cujo procedimento foi o seguinte: 
1. Em dois tubos de ensaio, colocou-se 5 mL de água destilada em cada um. 
2. Em seguida, acrescentou-se 3 gotas de lugol (solução de iodo em iodeto de potássio 1%) em cada 
um dos tubos de ensaio. Por causa do iodo, a solução ficou de cor marrom amarelada. 
3. Pulverizou-se um comprimido de vitamina C (C6H8O6), usando-se um almofariz com pistilo, e 
adicionou-se em um dos tubos de ensaio. 
4. Agitou-se o tubo de ensaio que continha o comprimido de vitamina C pulverizado e observou-se a 
descoloração da solução. 
 
Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta. 
 
a) A vitamina C promove a oxidação do iodo a iodeto de hidrogênio. 
b) descoloração da solução ocorre porque a vitamina C promove a redução do iodeto de hidrogênio a 
iodo. 
c) A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: C6H8O6 + 2HI C6H6O6 + I2 + 2H2. →
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 17 
d) Na reação química, a vitamina C atua como redutor. 
 
21. (ACAFE SC/2016) 
Considere os trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais: Gás Lacrimogêneo em Foco da 
revista Química Nova na Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92. 
 
*Hazardous Substances Data Bank (HSDB), 
http://toxnet.nlm.ni.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@ter m+@rn+@rel+2698-41-1 
Quadro 01: Representação estrutural e propriedades dos lacrimogêneos. Considere os pontos de 
fusão e ebulição medidos sob 1atm. 
 “[...] Os lacrimogêneos são constituídos por três compostos que são utilizados separadamente: CN 
(cloroacetofenona), CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-oxazepina) […]”. Baseado nas 
informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
 
a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá 
um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de classes estruturais diferentes, sendo o CN da classe 
das cetonas e o CS, uma nitrila. 
c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base de Lewis. 
d) Sob temperatura de 65ºC e 1,0 atm os compostos orgânicos CS e CR encontram-se no estado sólido e 
CN líquido. 
 
22. (UNIPÊ PB/2016) 
As prostaglandinas são sinalizadores químicos similares aos hormônios, produzidas por quase todas 
as células do corpo, com vários efeitos no organismo. Essas substâncias químicas promovem a contração 
de artérias, interferem na pressão arterial, estimulam respostas inflamatórias e aumentam a sensibilidade 
dos receptores da dor. Elas são derivadas do ácido araquidônico, presente na gordura humana e têm 
motivado vários trabalhos de pesquisa de medicamentos para evitar a formação de coágulos nas artérias. 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 18 
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 
 
Ácido araquidônico Prostaglandina E1 
A partir das informações do texto relacionadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar: 
 
01) A massa molecular da prostaglandina é calculada somando-se as massas moleculares dos elementos 
químicos presentes na estrutura da molécula. 
02) O índice de iodo do ácido araquidônico é maior quando comparado ao de ácidos graxos insaturados 
com apenas uma ligação múltipla. 
03) A prostaglandina não reage com hidrogênio na presença de catalisador. 
04) A gordura humana é insaponificável porque é formada por triacilgliceróis. 
05) O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H30O2. 
 
Outras Reações 
23. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
A identificação de aminas baseia-se na reação dessas aminas com o p-N, N-dimetilaminobenzaldeído 
em meio ácido, com produção de um composto conhecido como base de Schiff, de coloração laranja 
avermelhada intensa. A reação ocorrida encontra-se representada a seguir: 
 
 
Sobre o exposto, é INCORRETO afirmar: 
 
a) A amina é primáriae aromática. 
b) A reação é de adição eletrofílica. 
c) A base de Schiff constitui uma imina. 
d) A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos. 
 
24. (ACAFE SC/2017) 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 19 
Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre fenil-2-
propanona e metilamina, conforme reação a seguir. 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro. 
II. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2 na molécula de fenil-2-propanona que após 
reação apresenta hibridização sp3. 
III. Na reação do fenil-2-propanona com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá 
um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Todas as afirmações estão corretas. 
c) Apenas I está correta. 
d) Apenas III está correta. 
 
Gabarito Sem Comentários 
 
1. B 
2. B 
3. E 
4. A 
5. E 
6. B 
7. 26 
8. B 
9. A 
10. E 
11. B 
12. D 
13. 09 
14. A 
15. C 
16. A 
17. B 
18. B 
19. B 
20. D 
21. A 
22. 02 
23. B 
24. A 
 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 20 
Resolução das Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 
a) 
O
 
b) Não ocorre reação. 
c) 
O
OH
 
d) 
O
 
e) 
O
 
f) O
 
g) OH
O
 
h) CO2 + H2O 
 
Questão Fundamental 02 
a) 
OH
OH
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 21 
b) 
OH
O
HO
O
 
c) C
O
HH
O
 
d) 
O HO
O
 
e) 
O
OH
 + CO2 
f) 
C
O
HH
O
 
g) 
O
O
H
 
h) 
HO
O
O 
 
Questão Fundamental 03 – 
Complete o quadro abaixo com a reação e a classificação das reações envolvendo os ésteres. 
 Reagente(s) Produto(s) 
Classificação da 
reação 
a) 
OH
O
+
OH
 
→ 
O
O
+ H O2
 
Esterificação 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 22 
b) 
O
O
+ H O2
 
→ 
OH
O
HO
+
 
Hidrólise ácida 
c) 
O
O
KOH+
 
→ 
O
O
HOK +
 
Hidrólise básica 
d) 
O
OH +
OH
 
→ + H O2
O
O
 
Esterificação 
e) 
O
O
+ H3C OH
 
→ 
OH+O
O 
Transesterificaç
ão 
f) 
+ H O2O
O
 
→ +
OH
O
OH
 
Hidrólise ácida 
g) 
O O
+ NaOH
 
→ +
OH
O ONa
 
Hidrólise básica 
h) + OH
OH
HO3
OH
O
 
→ 
+ H O2
O
O
O
O
O
O
3
 
Esterificação 
i) 
O
O + KOH
 
→ 
O
O + HOK
 
Hidrólise básica 
 
j) + H O2
O O
 
→ +
OH
HO O
 
Hidrólise ácida 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 23 
k) 
O
O +
OH
 
→ 
O
O + HO
 
Transesterificaç
ão 
l) O
O
+ NaOH
 
→ 
O
O
HO Na
+ H O2
 
Hidrólise básica 
m) 
HO OH
O
 
→ + H O2
O O
 
Esterificação 
n) 
+ H O2O
O
 
→ +
OH
O
HO
 
Hidrólise ácida 
o) 
OH
OOH
 
→ + H O2
O O
 
Esterificação 
p) + H O2
O
O
 
→ +
O
OH HO
 
Hidrólise ácida 
q) 
O
O
+ OH
 
→ 
O
O
+
HO 
Transesterificaç
ão 
 
 
Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (UFT TO/2019) 
Flavonoides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos 
alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho 
tinto. Dentre os flavonoides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol 
(Figura): 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 24 
 
Sobre os flavonoides mencionados é INCORRETO afirmar que: 
 
a) são compostos polifenólicos. 
b) possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster. 
c) o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura. 
d) A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Todos os compostos apresentam mais de um anel benzênico ligado a hidroxila. 
b) Errado. Nenhum composto apresenta -COOH (ácido carboxílico) e -COOC (éster). 
c) Certo. O grau de oxidação de um carbono é alterado pelo número de hidrogênios e oxigênios ligados. Quanto 
mais carbonos, mais positivo; e quanto mais hidrogênio, mais negativo. 
d) Certo. A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação, a partir 
das reações de substituição dos hidrogênios por grupos hidroxila. A miricetina apresenta um aumento no 
número de ligações carbono-oxigênio, logo, sofreu oxidação. 
 
Gabarito: B 
 
2. (UFPR/2019) 
Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável 
por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que 
reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de 
proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias. 
 
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 25 
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 
3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3. 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
1. Certo. O catecol apresenta a função fenol, porque apresenta hidroxila ligada ao anel benzênico. 
2.Errado. Isômeros espaciais são compostos que não são isômeros planos, mas diferem na posição espacial de 
seus ligantes. Enantiômeros são compostos que são imagens especulares. Os dois compostos não são 
enantiômeros porque não apresentam as mesmas funções. Eles são isômeros planos de função. 
3. Certo. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona aconteceu um aumento no número de ligações de 
oxigênio, logo, aconteceu oxidação dos átomos de carbono. 
4. Errado. Somente os carbonos com ligações simples são sp3, os carbonos que realizam uma ligação dupla e 
duas ligações simples são sp2. 
 
Gabarito: B 
 
3. (Unioeste PR/2018) 
No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em α-cetoglutarato ocorre em duas etapas, como 
mostrado no esquema abaixo. 
 
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em 
α-cetoglutarato ocorrem, respectivamente, 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 26 
a) uma redução e uma descarboxilação. 
b) uma oxidação e uma desidratação. 
c) uma redução e uma desidratação. 
d) uma desidratação e uma descarboxilação. 
e) uma oxidação e uma descarboxilação. 
Comentários: 
 
A conversão do isocitrato em oxalosuccianto aconteceu um aumento no número de ligação com o oxigênio, 
logo, o carbono sofreu oxidação. 
A transformação do oxalosuccianto em α-cetoglutarato ocorreu eliminação do grupo CO2, logo, ocorreu a 
descarboxilação. 
 
Gabarito: E 
 
4. (Mackenzie SP/2019) 
Em condições apropriadas, são realizadas três reações orgânicas, representadas abaixo. 
 
Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente, 
 
a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-eno. 
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-2-eno.c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-eno. 
d) brometo de metila, isopropanol e ácido but-2-enoico. 
e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-2-eno. 
 
Comentários: 
Reação I 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 27 
Reagentes: benzeno + X 
Produtos: benzeno-metil + brometo 
de hidrogênio 
Tipo de reação: alquilação 
+
FeBr3
+ HBrH3C Br
 
Nome do composto X : metilbenzeno. 
Reação II 
Reagentes: ácido carboxílico + Y 
Produtos: éster + água 
Tipo de reação: esterificação 
O
OH
+
OH O
O
+ H2O
 
Nome do composto Y : propan-2-ol. 
Reação III 
Reagentes: Z + O3 
Produtos: aldeído + cetona 
Tipo de reação: Ozonolíse 
 
O
H
+ O+ O3
 
Nome do composto X : metilbut-2-no. 
 
Gabarito: A 
 
5. (UnB DF/2018) 
A fração aquosa separada ao final do processo de destilação por arraste a vapor é denominada 
hidrolato ou água floral. Usada pela indústria de cosméticos, perfumaria e aromaterapia, ela contém 
pequenas quantidades de óleos essenciais dissolvidos, além de outros compostos presentes nas plantas. 
O hidrolato apresenta pH ácido, visto que parte dos compostos nele presentes são ácidos, incluindo-se 
ácidos carboxílicos formados a partir da oxidação de álcoois e aldeídos. 
Tendo como referência o texto precedente e considerando o comportamento ideal para as soluções 
envolvidas, julgue o item e faça o que se pede. 
1- A formação de um ácido carboxílico pode ocorrer a partir da oxidação de um álcool secundário. 
 
Comentários: 
 
A oxidação de álcool secundário produz uma cetona, enquanto a oxidação total de um álcool primário produz 
ácido carboxílico. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 28 
OH OH
[O]
[O]O
OH
O
álcool 1º
álcool 2ºácido carboxílico cetona 
 
Gabarito: E 
 
6. (UECE/2018) 
Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, G e J. 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância 
 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
Comentários: 
Afirmação: Interpretação: 
I. O ácido propanoico é obtido a partir 
da oxidação da substância E. 
Pela reação de oxidação, o ácido propanoico é obtido pela 
oxidação de um aldeído ou de um álcool primário. 
II. A substância G é isômero de 
posição do propanol. 
Assim como o propanol (C3H8O), a substância G é um álcool, 
tem cadeia carbônica aberta e linear e tem fórmula molecular 
C3H8O. 
III. A substância J é isômero de função 
da substância G. 
Assim como a substância G (C3H8O), a substância J tem a 
fórmula molecular C3H8O, porque são isômeros, mas a 
substância J não é um álcool. 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A cetona é obtida a partir da oxidação de um álcool secundário. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 29 
b) Certo. J é isômero de função do propanol, portanto, é um éter. Sabendo que o propanol é um álcool 
secundário, o seu isômero de função também será saturado. 
OH O
álcool
éter
 
c) Errado. G é um álcool, porque é isômero de posição do propanol. 
d) Errado. J é um éter de três carbonos, portanto, necessariamente, é uma cadeia aberta e linear. 
O
éter 
 
Gabarito: B 
 
7. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de reações utilizadas na produção 
de etanol ou de reações para produção de outros produtos a partir do etanol. 
01. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído ou de uma cetona. 
02. A desidratação intramolecular do etanol produz um hidrocarboneto insaturado. 
04. O composto orgânico presente em uma solução aquosa chamada vinagre pode ser produzido através 
de uma reação de hidratação do etanol. 
08. O biodiesel pode ser produzido através de uma reação de transesterificação entre um triglicerídio e o 
etanol. 
16. O etanol pode ser obtido através de uma reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de potássio em 
solução aquosa. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído, mas não pode ser 
obtido pela redução de uma cetona. A redução de uma cetona produz álcool secundário. 
02. Certo. A desidratação dentro da molécula do etanol produz o eteno: 
OH H2C CH2 + H2O
 
04. Errado. O vinagre apresenta a substância ácido acético (ou ácido etanoico) e pode ser obtido pela reação de 
oxidação do etanol. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 30 
OH
O
H
O
OH
[O] [O]
etanol etanal ácido acético 
08. Certo. A transesterificação de óleo e gorduras produz ésteres, que são utilizados como biocombustíveis. 
16. Certo. A reação de dupla troca entre haleto de alquila e uma base forte: 
Cl + KOH OH + KCl 
 
Gabarito: 26 (02 + 08 + 16) 
 
8. (Mackenzie SP/2016) 
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. 
I. 
 
II. 
 
III. 
 
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente, 
 
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. 
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. 
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. 
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal. 
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona. 
 
Comentários: 
Reação I – reação de alquilação 
+ CH3Br
FeBr3
 
 
H3C
OH
O
+ HO
CH3
CH3
H+ 
H3C
CH3
CH3 + O3
CH3
H2O / Zn 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 31 
+ CH3Br
FeBr3
+ HBr
metilbenzeno (tolueno) 
Reação II – reação por esterificação 
OH
O
+ HO O
O
+ H2O
propanoato de isobutila 
Reação III – reação por ozonólise 
+ O3
H2O/Zn O
+
O
propanal (acetona)
 
Gabarito: B 
 
9. (UFT TO/2012) 
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: oxidação 
branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a molécula de 3-metil-
pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar produtos distintos. 
 
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão completa, são 
respectivamente: 
 
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água. 
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de 
carbono e água. 
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de 
carbono e água. 
d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e água. 
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de carbono e 
água. 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 32 
 
Comentários: 
O
OH
OH
O+
O
OH
O
+
H2O+CO2
3-metilpentan-2,3-diol
etanal butanona
ácido acético butanona
dióxido de 
carbono
água
 
Gabarito: A 
 
10. (UFGD MS/2019) 
Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha um papel 
importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. São geralmente obtidos 
pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em homenagem a Emil Fisher, que realizou 
em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando catálise ácida. Ésteres tambémestão presentes em 
gorduras animais e em polímeros como o poliéster, e acetato de celulose, presente em filmes fotográficos. 
Muitos ésteres são utilizados como flavorizantes como o acetato de benzila (Estrutura 1), que é um dos 
componentes de medicamentos com sabores artificiais de cereja e morango. 
 
Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: 
 
a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. 
b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. 
c) ácido acético, álcool benzílico e água. 
d) ácido benzoico, álcool etílico e água. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 33 
e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. 
 
Comentários: 
 
A esterificação ocorre pela reação de um ácido carboxílico + álcool formando um éster e água. A partir da 
estrutura do éster se prevê: 
 
H2O+O
O
OH
HO
O
+
fenilmetanol 
(álcool benzílico)
ácido etanoico
(ácido acético)
H+
 
A esterificação ocorre em meio ácido, logo, qualquer ácido forte pode ser utilizado. Geralmente, utiliza-se ácido 
sulfúrico. 
 
Gabarito: E 
 
11. (UDESC SC/2018) 
O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no de 
gaultéria (Gaultheria procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, também 
podendo ser obtido, em laboratório, pela reação abaixo: 
 
Analisando a reação, bem como seus reagentes e produtos, é incorreto afirmar que: 
a) a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 2-hidroxibenzoato de metila. 
b) a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação de eterificação com liberação de uma molécula 
de água. 
c) as moléculas do salicilato de metila são polares e podem realizar ligações de hidrogênio entre si. 
d) os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzóico e metanol, sendo empregado também um ácido 
como catalisador. 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 34 
e) para deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos pode-se usar em excesso um dos 
reagentes. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. O fenilmetanoato recebe o nome de benzoato e o grupo alcoxila apresenta um carbono, logo, o nome 
do composto é 2-hidroxibenzoato de metila ou orto-hidroxibenzoato de metila. 
b) Errado. A reação de um ácido carboxílico e um álcool é chamada de esterificação. 
c) Certo. A principal interação intermolecular do salicilato de metila é a ligação de hidrogênio, pois apresenta 
átomo de hidrogênio ligado a átomos de oxigênio. 
d) Certo. A reação de esterificação necessita de catalisador ácido forte para iniciar a substituição nucleofílica. 
e) Certo. Ao aumentar a concentração dos reagentes, desloca-se o equilíbrio química no sentido dos produtos. 
 
Gabarito: B 
 
12. (PUC SP/2018) 
A reação entre ácido etanoico e propan-2-ol, na presença de ácido sulfúrico, produz 
 
a) propanoato de etila. 
b) ácido etanoico de propila. 
c) ácido pentanoico. 
d) etanoato de isopropila. 
 
Comentários: 
 
A reação do ácido etanoico e propano-2-ol é construída abaixo: 
O
OH
+
OH O
O
+ H2O
ácido
etanoico
propan-2-ol etanoato de 
isopropila
água
 
 
Gabarito: D 
 
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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 35 
13. (UFSC/2017) 
Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, 
farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de acordo 
com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que possui aroma de 
abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas: 
 
 
Sobre o assunto, é correto afirmar que: 
 
01. a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo que a 
reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 
02. o composto I é o ácido etanoico. 
04. o composto II é o butan-1-ol. 
08. o composto III é isômero de função do ácido hexanoico. 
16. o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um ácido 
poliprótico. 
32. a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra “b”, 
deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. A reação de um ácido carboxílico e um álcool é denominada reação de esterificação, enquanto a 
reação inversa é chamada de hidrólise. Se o produto formado da reação inversa foi um ácido carboxílico, essa 
hidrólise é classificada como hidrólise ácida. 
02. Errado. o composto I é o ácido etanoico. 
04. Errado. O composto II é o etanol. 
08. Certo. Isômeros são compostos orgânicos que apresenta a mesma fórmula molecular. O ácido hexanoico 
apresenta fórmula C6H12O2 e o composto III também apresenta a fórmula C6H12O2. Isômeros de função são 
isômeros que diferem nas funções orgânicas. 
16. Errado. O composto I é o ácido butanoico e apresenta apenas 1 H+. 
32. Errado. A adição de reagentes desloca o equilíbrio da reação para a direita, nos sentido de formação do 
produto. 
 
Gabarito: 09 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 36 
 
14. (UERJ/2013) 
Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio 
químico representado pela seguinte equação: 
 
A função orgânica desse produto é: 
 
a) éster 
b) cetona 
c) aldeído 
d) hidrocarboneto 
 
Comentários: 
 
Produto de uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool (esterificação): ÉSTER 
 
 
Gabarito: A 
 
15. (UNCISAL/2018) 
A determinação da acidez em alimentos é essencial, pois influencia nas propriedades sensoriais e na 
estabilidade do produto. No caso do vinagre, o ácido acético é o principal representante e seu teor pode 
ser determinado pela reação de neutralização com uma solução de hidróxido de sódio, processo 
conhecido como titulação ácido-base. 
De acordo com essa reação, assinale a alternativa correta. 
 
a) O produto da reação, acetato de sódio, é um sal pouco solúvel. 
b) A hidrólise do acetato de sódio forma uma solução de caráter ácido. 
c) O acetato de sódio é um sal orgânico e uma substância iônica. 
d) A reação de neutralização entre ácido acético e hidróxido de sódio pode ser representada por: 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 37 
H3CCOOH + 2 NaOH → H3CCOONa2 + 2 H2O. 
e) A mistura contendo solução de acetato de sódio e hidróxido de sódio consiste em uma soluçãotampão. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Os sais orgânicos de cadeias curtas e médias são bastante solúveis. 
b) Errado. O acetato de sódio é um sal que produz uma solução com caráter básico, porque o ânion acetato 
hidrolisa a água e forma o ácido acético e, assim, aumenta a concentração de íons OH- na solução. 
c) Certo. O acetato de sódio é formado de ametais, carbono e metal, logo é um composto iônico orgânico. 
d) Errado. O ácido acético é um ácido monoprótico e reage com o hidróxido de sódio que libera apenas uma 
hidroxila. A reação de neutralização é representada por: 
H3CCOOH + NaOH → H3CCOONa + H2O 
e) Errado. Uma solução tampão é formada por um ácido fraco e um sal que apresente o ânion do mesmo ácido 
fraco. A solução tampão é formada por ácido acético e acetato de sódio. 
 
Gabarito: C 
 
16. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise é 
conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. Considerando 
a reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaOH(aq) → X +Y, os produtos X e Y são, 
respectivamente: 
 
a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. 
b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. 
c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. 
d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. 
 
Comentários: 
 
A reação de hidrólise do éster indicado é representada abaixo. 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 38 
O
O
O
O
+ NaOH2
O
O-
HO
OH
-O
O
+ +
etanoato de sódio
ou
acetato de sódio
Na+
Na+
etanoato de sódio
ou
acetato de sódio
etan-1,2-diol
 
Gabarito: A 
 
17. (ACAFE SC/2017) 
Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ). 
“[…] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros ópticos: a 
L-metanfetamina e a D-metanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas idênticas, como 
solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, se encaixam de maneira 
diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos completamente distintos. A L-metanfetamina 
é um simples descongestionante nasal e não possui atividade estimulante. Ela pode ser encontrada na 
versão norte-americana do descongestionante nasal VapoInhaler, da marca Vicks. Já a D-metanfetamina 
é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) muito potente e altamente viciante. Ela produz 
uma estimulação psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de síntese da 
metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são descritas 
duas rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a redução aminativa 
da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. […]”. 
http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405 
(data do acesso: 12/10/2016). 
1) 
 
2) 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
 
I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono assimétrico. 
II. Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina terciária que, 
pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que contém uma amina 
secundária. 
III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante nasal 
VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
 
a) I - II 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 39 
b) I - III 
c) I - II - III 
d) II - III 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. Carbonos assimétricos são compostos que apresentam, pelo menos, um carbono que esteja ligado a 
quatro grupos diferentes entre si. Os carbonos assimétricos são indicados abaixo: 
 
II. Errado. O composto intermediário apresenta o nitrogênio ligado a uma carbonila, assim, apresenta a função 
amida. A Metanfetamina apresenta amina secundária, isto é, um nitrogênio ligado a dois carbonos saturados. 
III. Certo. O princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler é o L-metanfetamina. O prefixo L do nome 
L-metanfetamina significa que é a forma levogira da metanfetamina, ou seja, desvia a luz polarizada para a 
esquerda. Dextrogiro, desvia a luz para a direita e levogiro para a esquerda. 
 
Gabarito: B 
 
18. (UECE/2016) 
Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos orgânicos. Muitas 
dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. Atente aos seguintes 
compostos: 
I. 
 
II. CH3COOCH3 
III. CH3CH2COCH3 
IV. 
 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 40 
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. 
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. 
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de KMnO4. 
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido 
carboxílico. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A monocloração do hidrocarboneto I obtém uma mistura de cloretos de alquila. A reação ocorre pela 
substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro: 
Cl
Cl
Cl
Cl
1-cloro-2-metilbutano 2-cloro-2-metilbutano 3-cloro-2-metilbutano 4-cloro-2-metilbutano 
b) Certo. O composto II é um éster e, ao sofrer hidrólise, produz um ácido carboxílico e um álcool: 
O
O
+ H2O
OH
O
+ HO CH3
hidrólise
 
A oxidação do álcool produzido, que é o metanol, forma o metanal, que é um aldeído. 
H3C OH C
O
HH
[O]
metanol metanal 
c) Errado. A substância III é a butanona, que é uma cetona, e não sofre reação de oxidação. 
d) Errado. A substância IV é um alcano e não sofre reação de oxidação em KMnO4 a quente. A reação de oxidação 
energética ocorre em alcenos. 
 
Gabarito: B 
 
19. (UNIFOR CE/2018) 
Em um teste qualitativo de laboratório, um estudante colocou 20 g de sulfato cobre (II) anidro em três 
frascos diferentes A, B e C, cada um contendo 100 mL de uma outra substância. O frasco A continha 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 41 
apenas água destilada, o frasco B continha etanol anidro e o frasco C, uma solução aquosa de ácido 
clorídrico 0,1mol/L. O estudante agitou continuamente a solução durante 3 minutos e depois deixou-a 
em repouso por 30 minutos. Após o repouso, o estudante observou a presença de precipitado: 
 
a) apenas no frasco A. 
b) apenas no frasco B. 
c) nos frascos A e B. 
d) nos frascos A e C. 
e) nos frascos B e C. 
 
Comentários: 
 
Os sulfatos são sais, geralmente, solúveis com exceção dos sulfatos de cálcio, estrôncio, bário, rádio e chumbo II 
em meio aquoso. O único teste que não é realizado em meio aquoso é o frasco B. 
O etanol anidro é o etanol puro, sem água. O etanol apresenta menor polaridade que a água e, por isso, não 
consegue dissolver compostos iônicos de mesma eficiência que a água. 
 
Gabarito: B 
 
20. (UECE/2016) 
No laboratório de Química foi realizada uma experiência, cujo procedimento foi o seguinte: 
 
1. Em dois tubos de ensaio, colocou-se 5 mL de água destilada em cada um. 
2. Em seguida, acrescentou-se 3 gotas de lugol (solução de iodo em iodeto de potássio 1%) em cada 
um dos tubos de ensaio. Por causa do iodo, a solução ficou de cor marrom amarelada. 
3. Pulverizou-se um comprimido de vitamina C (C6H8O6), usando-se um almofariz com pistilo, e 
adicionou-se em um dos tubos de ensaio. 
4. Agitou-se o tubo de ensaio que continha o comprimido de vitamina C pulverizado e observou-se a 
descoloração da solução. 
Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta. 
 
a) A vitamina C promove a oxidação do iodo a iodeto de hidrogênio. 
b) descoloração da solução ocorre porque a vitamina C promove a redução do iodeto de hidrogênio a 
iodo. 
c) A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: C6H8O6 + 2HI C6H6O6 + I2 + 2H2. 
d) Na reação química, a vitamina C atua como redutor. 
→
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 42 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A transformação do iodo (I2 de nox zero para o iodo) a iodeto (I- de nox -1) é um processo de redução. 
b) Errado. A descoloração ocorre porque o iodo é reduzido a iodeto. 
c) Errado. A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: 
C6H8O6 + I2 C6H6O6 + I2 + 2 HI. 
d) Certo. Na reação química, a vitamina C provoca a reação de redução do elemento iodo, logo, a vitamina C é o 
agente redutor. 
 
Gabarito:D 
 
21. (ACAFE SC/2016) 
Considere os trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais: Gás Lacrimogêneo em Foco da 
revista Química Nova na Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92. 
 
*Hazardous Substances Data Bank (HSDB), 
http://toxnet.nlm.ni.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@ter m+@rn+@rel+2698-41-1 
Quadro 01: Representação estrutural e propriedades dos lacrimogêneos. Considere os pontos de 
fusão e ebulição medidos sob 1atm. 
 “[...] Os lacrimogêneos são constituídos por três compostos que são utilizados separadamente: CN 
(cloroacetofenona), CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-oxazepina) […]”. Baseado nas 
informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto afirmar, exceto: 
 
a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá 
um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de classes estruturais diferentes, sendo o CN da classe 
das cetonas e o CS, uma nitrila. 
→
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 43 
c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base de Lewis. 
d) Sob temperatura de 65ºC e 1,0 atm os compostos orgânicos CS e CR encontram-se no estado sólido e 
CN líquido. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A reação de um composto orgânico com o reagente de Tollens ocorre quando o íon de prata sofre 
redução e o composto orgânico sofre oxidação. A cetona presente no composto não sofre oxidação, logo não 
produz prata. 
b) Certo. O CN é um haleto orgânico e apresenta a função cetona. O CS apresenta duas funções orgânicas: haleto 
orgânico (especificamente, um haleto de arila) e uma nitrila ou cianeto (CN). 
c) Certo. As bases de Lewis são as espécies capazes de doar elétrons. Em todos os materiais existem átomos 
capazes de doar par de elétron não ligante. 
d) Certo. Ambos os compostos CS e CR são encontrados no estado sólido a 65 °C e 1 atm, porque a temperatura 
de fusão deles é maior do que a temperatura encontrada. O material CN é encontrado a uma temperatura maior 
do que a sua temperatura de fusão e menor que sua temperatura de ebulição, logo, é encontrado no estado 
líquido. 
 
Gabarito: A 
 
22. (UNIPÊ PB/2016) 
As prostaglandinas são sinalizadores químicos similares aos hormônios, produzidas por quase todas 
as células do corpo, com vários efeitos no organismo. Essas substâncias químicas promovem a contração 
de artérias, interferem na pressão arterial, estimulam respostas inflamatórias e aumentam a sensibilidade 
dos receptores da dor. Elas são derivadas do ácido araquidônico, presente na gordura humana e têm 
motivado vários trabalhos de pesquisa de medicamentos para evitar a formação de coágulos nas artérias. 
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 
 
Ácido araquidônico Prostaglandina E1 
A partir das informações do texto relacionadas aos conhecimentos da Química, é correto afirmar: 
 
01) A massa molecular da prostaglandina é calculada somando-se as massas moleculares dos elementos 
químicos presentes na estrutura da molécula. 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 44 
02) O índice de iodo do ácido araquidônico é maior quando comparado ao de ácidos graxos insaturados 
com apenas uma ligação múltipla. 
03) A prostaglandina não reage com hidrogênio na presença de catalisador. 
04) A gordura humana é insaponificável porque é formada por triacilgliceróis. 
05) O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H30O2. 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
01) Errado. Entende-se elementos químicos por tipo de átomo, logo, a massa molecular é calculada pela soma 
das massas dos átomos dos elementos químicos. 
02) Certo. O ácido araquidônico apresenta 4 insaturações, logo, o seu consumo de iodo, em uma reação de 
adição, é maior do que de um ácido monoinsaturado. 
03) Errado. A prostaglandina reage com hidrogênio na presença de catalisador, porque apresenta uma dupla 
ligação entre carbonos. 
04) Errado. A gordura humana sofre reação de saponificação. Basta ser um triglicerídeo para sofrer uma reação 
de saponificação, ou seja, uma hidrólise básica. 
05) Errado. O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H32O2. 
 
Gabarito: 02 
 
23. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
A identificação de aminas baseia-se na reação dessas aminas com o p-N, N-dimetilaminobenzaldeído 
em meio ácido, com produção de um composto conhecido como base de Schiff, de coloração laranja 
avermelhada intensa. A reação ocorrida encontra-se representada a seguir: 
 
Sobre o exposto, é INCORRETO afirmar: 
 
a) A amina é primária e aromática. 
b) A reação é de adição eletrofílica. 
c) A base de Schiff constitui uma imina. 
d) A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos. 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 45 
 
Comentários: 
 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A amina é primária, porque possui apenas um carbono ligado ao nitrogênio, e aromática, porque o 
nitrogênio está ligado ao anel aromático. 
b) Errado. A reação ocorre na carbonila (C=O), todas as reações na carbonila são nucleofílicas. 
c) Certo. A base de Schiff constitui uma imina, porque tem uma ligação dupla enre nitrogênio e carbono. 
d) Certo. A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos ou 2 aneis benzênicos: ciclo de seis carbonos com duplas 
ligações intercaladas. 
 
Gabarito: B 
 
24. (ACAFE SC/2017) 
Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre fenil-2-
propanona e metilamina, conforme reação a seguir. 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
 
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro. 
II. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2 na molécula de fenil-2-propanona que após 
reação apresenta hibridização sp3. 
III. Na reação do fenil-2-propanona com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) aparecerá 
um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Todas as afirmações estão corretas. 
c) Apenas I está correta. 
d) Apenas III está correta. 
 
Comentários: 
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 AULA 24 – REAÇÕES ORGÂNICAS 46 
 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. A metanfetamina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro grupos distintos entre si. 
 
II. Certo. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2na molécula de fenil-2-propanona, que é o átomo de 
carbono que faz ligação dupla localizado na carbonila, que após reação apresenta hibridização sp3, o átomo de 
carbono que só faz ligações simples localizado ligado ao nitrogênio. 
III. Errado. O fenil-2-propanona não reage com íons de prata Ag+. Os íons Ag+ sofrem redução e, para isso, 
necessitam de algum elemento que sofre oxidação. As cetonas não sofrem oxidação. Logo, a reação não 
ocorrerá. 
 
Gabarito: A 
 
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