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523 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s estudo indiVidualizado (e.i.) 1. (UECE) Os álcoois são compostos orgânicos ca- racterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois é representado por em que R representa um grupo alquila. Depen- dendo do átomo de carbono do grupo R em que a hidroxila estiver ligada, os álcoois são classifica- dos em primários, secundários ou terciários. Assim, é correto afirmar que a) propan-2-ol é um álcool primário. b) butan-2-ol é um álcool terciário. c) 2-metil-propan-2-ol é um álcool secundário. d) 2,3-dimetil-butan-2-ol é um álcool terciário. 2. (FAMERP) O geraniol é um álcool terpênico in- solúvel em água naturalmente encontrado nos óleos essenciais de citronela, gerânio, limão e ro- sas, entre outras espécies vegetais. Sua molécula contém um grupo funcional álcool, dois carbonos terciários e 18 átomos de hidrogênio. Considere as estruturas de vários compostos que possuem odores característicos. Com base nas informações do texto, o geraniol é representado pela estrutura a) 4. b) 1. c) 5. d) 3. e) 2. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A vitamina D é um composto lipossolúvel que se encontra de duas formas: vitamina D2 e vitamina D3. É obtida a partir de vegetais e alguns peixes ou sintetizada pela pele através da luz solar e é responsável pela absorção de cálcio no intesti- no e nos rins. A deficiência desta vitamina pode acarretar o aparecimento e agravamento de vá- rias patologias. (Adaptado de: FÉLIZ D. A., ANDRADE R. P., ROSÁRIO K. D. A importância da educação continuada e educação permanente em unidade de terapia intensiva-revisão de literatura. REV INIC CIENT EXT. 2019; 2(3):163-6) 3. (PUCCAMP) A função orgânica que está presente nas vitaminas D2 e D3 é: a) fenol. b) álcool. c) ácido carboxílico. d) aldeído. e) éster. 4. Dos compostos representados abaixo, qual per- tence somente ao grupo dos álcoois? a) b) 524 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s c) d) e) 5. (MACK-SP) Sobre o etanol, cuja fórmula estru- tural é H3C - CH2 - OH, identifique a alternativa INCORRETA: a) Apresenta cadeia carbônica saturada. b) É uma base inorgânica. c) É solúvel em água. d) É um monoálcool. e) Apresenta cadeia carbônica homogênea. 6. (FATEC-SP) “Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água.” Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte. Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro- -Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madruga- da desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluen- te do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo in- determinado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, e três, 147 toneladas de cloreto de potássio. (“Folha Online”, 10/6/2003 – 22h22) Com relação às substâncias mencionadas no tex- to acima, são feitas as seguintes afirmações: I. Todas são substâncias pouco solúveis em água. II. O metanol é extremamente tóxico e sua inges- tão pode causar cegueira e até morte. III. No cloreto de potássio, os átomos se unem por ligações iônicas. IV. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol. V. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas. Dessas afirmações, apenas: a) I e II são corretas. b) II e III são corretas. c) III e IV são corretas. d) III, IV e V são corretas. e) I, III e V são corretas. 7. O eugenol, membro da família dos fenilpropanói- des, é um composto orgânico aromático presente no cravo, uma especiaria utilizada desde a anti- guidade. Observe a fórmula estrutural do composto e iden- tifique as funções orgânicas presentes. a) Álcool e éter b) Fenol e éter c) Álcool e éster d) Fenol e éster e) Álcool e hidrocarboneto 8. O uso de sabão em pó comum em máquinas de lavar pode danificar o equipamento, principalmente por causa da formação de espuma. O mercado dispõe de detergentes não iônicos, que não produzem muita espuma. Outra vantagem é a capacidade de remo- ção de material graxo e de terra mesmo em água fria. A substância usada para esse fim tem a fórmu- la estrutural representada a seguir: Sobre essa substância, pode-se concluir que: a) Apresenta o grupo ácido carboxílico b) É formada por moléculas que apresentam 12 átomos de carbono. c) É formada por moléculas insaturadas. d) Apresenta o grupo anidrido. e) Apresenta as funções éter e álcool. 525 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 9. (UFRN) O etoxietano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativa- mente por outros anestésicos em procedimen- tos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, entre ou- tros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é: a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH. b) CH3–CH2–O–CH2–CH3. c) CH3–CH2–CH2–CHO. d) CH3–CH2–CH2–CO2H. e) CH3–O–CH2–CH2–CH3. 10. (UPF) “Cannabis pode ajudar pacientes com câncer, aponta estudo brasileiro” Um estudo conduzido por pesquisadores e pu- blicado no periódico internacional Frontiers in Oncology demonstrou que o uso de substâncias extraídas da Cannabis sativa (maconha) pode ajudar em diversos sintomas dos pacientes com câncer. THC (tetra-hidrocarbinol ou tetra-hidro- canabinol) é a sigla dada para a principal subs- tância psicoativa encontrada em todas as partes da planta, mas especialmente nas flores e resina das plantas fêmeas. (Disponível em: https://revistagalileu.globo.com/Ciencia/ Saude/noticia/2019/02/cannabis-pode-ajudarpacientes-com-cancer- -aponta-estudo-brasileiro.html. Acesso em: set. 2019) REPRESENTAÇÃO QUÍMICA DA MOLÉCULA DE THC ASPECTO DA PLANTA CANNABIS SATIVA Sobre a representação da molécula da THC, anali- se as afirmativas: I. Apresenta funções orgânicas fenol e éter. II. Trata-se de um álcool primário insaturado. III. Apresenta um carbono quiral e, portanto, um par de enantiômeros. IV. Apresenta um radical pentil. V. A cadeia é aberta, ramificada, insaturada e ho- mogênea. É correto apenas o que se afirma em: a) II e IV. b) I e III. c) I e IV. d) II e V. e) II, III e V. 11. (G1 - IFPE) Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pi- menta do reino e canela tiveram uma participa- ção destacada na tecnologia de conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas es- peciarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição. Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o eugenol, estrutura representa- da acima, assinale a única alternativa CORRETA. a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2. b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp2. d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
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