TD de Química Orgânica UECE

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TD III – QUÍMICA II 
PROFESSOR BRENNO RAMY 
 
Assunto: Cadeias Carbônicas e Funções Orgânicas 
 
1. (Uece 2019) Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas 
substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________
1
 átomos de carbono com 
três ligações duplas _____________
2
. 
Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________
3
”. 
a) seis
1
, alternadas
2
, parafínicos
3
 
b) cinco
1
, contínuas
2
, aromáticos
3 
 
c) cinco
1
, contínuas
2
, parafínicos
3
 
d) seis
1
, alternadas
2
, aromáticos
3
 
 
2. (Uece 2018) A coniina é um alcaloide venenoso. Suas propriedades tóxicas eram conhecidas desde a 
antiguidade e já eram usadas na época dos gregos como um veneno para ser administrado àqueles 
condenados à morte. 
 
 
 
Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância: 
 
I. Contém carbono terciário. 
II. É um composto aromático. 
III. É um composto nitrogenado heterocíclico. 
IV. Tem fórmula molecular 8 17C H N. 
 
Está correto o que se afirma somente em 
a) III e IV. 
b) I e II. 
c) I, II e III. 
d) IV. 
 
3. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias 
naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida 
através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos 
I e II apresentados a seguir: 
 
 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente 
a) etóxi-etano e butanoato de etila. 
b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
4. (Uece 2018) O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na manteiga 
rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de 
abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto responsável por esse aroma e a 
respectiva função orgânica a que pertence. 
a) hexanamida – amida 
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido 
c) hexanal – aldeído 
d) butanoato de etila – éster 
 
5. (Uece 2017) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, 10 16C H . Assinale a 
opção que corresponde à fórmula estrutural dessa substância. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
6. (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com outros átomos e 
formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas; normais ou ramificadas; 
saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, 
conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte 
fórmula molecular: 9 15C H COH. 
 
A classificação correta da sua cadeia carbônica é 
a) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada. 
b) mista, saturada, heterogênea e normal. 
c) aberta, insaturada, homogênea e ramificada. 
d) aberta, saturada, homogênea e ramificada. 
 
7. (Uece 2017) A glicose e a frutose são as substâncias responsáveis pelo sabor doce do mel e das frutas. 
São isômeros, de fórmula 6 12 6C H O . Na digestão, a frutose é transformada em glicose, substância capaz 
de gerar energia para as atividades corporais. Essas substâncias são chamadas de hidratos de carbono ou 
carboidratos. 
 
Glicose e frutose possuem respectivamente os seguintes grupos funcionais: 
a) álcool e ácido carboxílico; álcool e cetona. 
b) álcool e cetona; álcool e ácido carboxílico. 
c) álcool e cetona; álcool e aldeído. 
d) álcool e aldeído; álcool e cetona. 
 
8. (Uece 2017) Na composição dos enxaguantes bucais existe um antisséptico para matar as bactérias que 
causam o mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte estrutura: 
 
 
 
Esse composto é identificado com a função química dos 
a) fenóis. 
b) álcoois. 
c) ácidos carboxílicos. 
d) aromáticos polinucleares. 
 
9. (Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 
400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que 
entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas 
quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é 
extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de 
instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as 
janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos. 
 
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. 
a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 
75 g / mol. 
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo 3sp . 
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil. 
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e 
heterogênea. 
 
10. (Uece 2016) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus 
derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, 
fenol, para resinas e adesivos, e ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de 
benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, 
fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não é representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas 
por mais de um arranjo para descrever sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou 
ressonância e é identificada 
a) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e ligações duplas. 
b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligações simples (1,54 Å) e das ligações duplas 
(1,34 Å). 
c) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam mudanças nas posições dos átomos de 
carbono. 
d) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono, comparada com a distância da ligação 
simples e a distância da ligação dupla. 
 
11. (Uece 2016) Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes na fabricação de plásticos, 
inseticidas e gás de refrigeração. Assinale a opção que associa corretamente a fórmula estrutural do haleto 
orgânico com seu nome IUPAC. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
12. (Uece 2016) Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos 
para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis 
pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias, está a 
dopamina, que atua, especialmente, no controle do movimento, da memória e da sensação de prazer. 
 
 
 
De acordo com a estrutura da dopamina, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Mesmo com a presença de oxidrila em sua estrutura, a dopamina não é um álcool. 
b) É um composto cíclico alicíclico. 
c) A dopamina apresenta em sua estrutura o grupamento das aminas secundárias. 
d) Esse composto pertence а funзгo aminoбlcool. 
 
13. (Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais 
conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em 
buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, 
pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a 
morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira. 
 
 
a) Sua massa molar está abaixo de 180 g / mol. 
b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário. 
c) Pode ser isômero de uméster que possua a seguinte fórmula química: 9 8 4C H O . 
d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma). 
 
14. (Uece 2015) A medicina ortomolecular surgiu para corrigir desequilíbrios químicos provocados pelos 
radicais livres, que desempenham papel importante nas doenças e no envelhecimento. Em um organismo 
equilibrado e saudável, algumas moléculas são logo destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos 
níveis de radicais livres, o equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras 
medidas preconizadas pela medicina ortomolecular. 
 
Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o radical livre 
ao seu nome. 
 
 
a) Radical I: terc-butil. 
b) Radical II: alil. 
c) Radical III: benzil. 
d) Radical IV: p-toluil. 
 
15. (Uece 2015) Existem compostos orgânicos oxigenados que são naturais e estão presentes em 
processos metabólicos importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o colesterol e o amido. Existem também 
compostos orgânicos presentes em produtos utilizados no cotidiano, como perfumes, plásticos, 
combustíveis, essências, entre outros. Esses compostos possuem grande importância econômica, pois 
participam de muitas reações realizadas em indústrias para a produção de diversos materiais. 
 
Assinale a opção que corresponde somente a compostos orgânicos oxigenados. 
a) Formol, vitamina C, benzoato de etila. 
b) Anilina, vinagre, adrenalina. 
c) Naftaleno, éter etílico, ureia. 
d) Propanol, clorofórmio, creolina. 
 
16. (Uece 2015) Defensivos agrícolas, chamados comumente de agrotóxicos, são produtos químicos 
utilizados para combater pragas e doenças que comprometem a produtividade da lavoura e provocam até 
mesmo a morte de plantas. Quando aplicados em excesso e sem controle, são ofensivos ao ser humano. 
Existem cerca de 200 tipos de agrotóxicos diferentes e o Brasil é um dos principais consumidores. Aliás, 
muitos desses compostos são proibidos em outros países, mas no Brasil são utilizados em larga escala sem 
uma preocupação em relação aos males que podem causar. Assinale a afirmação verdadeira em relação à 
característica dos agrotóxicos abaixo. 
a) No Acefato, o átomo de fósforo para formar as cinco ligações apresenta a seguinte configuração 
eletrônica no estado excitado: 1 3 13s 3p 3d . 
 
 
b) Glifosato é um composto orgânico que contém as funções orgânicas amina e ácido carboxílico. 
 
 
c) No Aldicarb ou “chumbinho”, o átomo do enxofre possui estado de oxidação 2. 
 
 
d) Paraquat, cujo nome comercial é Gramoxone 200, é considerado uma espécie química aromática 
polinuclear por apresentar dois anéis benzênicos isolados. 
 
 
 
17. (Uece 2015) Gás lacrimogêneo é o nome genérico dado a vários tipos de substâncias irritantes da pele, 
dos olhos e das vias respiratórias, tais como o brometo de benzila, ou o gás clorobenzilideno malononitrilo. 
Ao estimular os nervos da córnea, esses gases causam lacrimação, dor e mesmo cegueira temporária. O 
uso crescente do gás lacrimogêneo, pelas polícias de todo o mundo, inclusive no Brasil, nas manifestações 
de rua, como arma de "controle de multidões" deve-se ao fato de ser capaz de dispersar aglomerações, já 
que rapidamente provoca irritação ou incapacitação sensorial – efeitos que normalmente desaparecem 
algum tempo depois de cessada a exposição. 
 
Com relação ao brometo de benzila e ao gás clorobenzilideno malononitrilo, pode-se afirmar corretamente 
que 
a) o nome do composto brometo de benzila é característico de um sal misto ou duplo. 
b) ao acionar o gás clorobenzilideno malononitrilo em direção à multidão, as moléculas se chocam 
originando uma reação química, cujo produto causará lacrimação, dor e cegueira temporária. 
c) pelo nome do composto brometo de benzila, constata-se a presença de um calcogêneo. 
d) pelo nome do gás clorobenzilideno malononitrilo constata-se a presença do grupo nitrilo, também 
chamado de cianeto, C N.  
 
18. (Uece 2015) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados 
com hibridização 2sp , enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados 
ao anel aromático. 
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, 
1R O R .  Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de 
uma cadeia fechada. 
c) Os tióis (R S H)  e os sulfetos 1(R S R )  são análogos sulfurados de álcoois e ésteres. 
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos 
carboxílicos por um grupo alquila ou arila. 
 
19. (Uece 2015) Cada alternativa a seguir apresenta a estrutura de uma substância orgânica aplicada na 
área da medicina. Assinale a opção que associa corretamente a estrutura a suas funções orgânicas. 
a) O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado para o tratamento e prevenção do infarto do miocárdio, 
contém as seguintes funções orgânicas: álcool e amida. 
 
 
b) O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão 
e diarreia contém a função éter. 
 
 
c) O composto abaixo é um antisséptico que possui ação bacteriostática e detergente, e pertence à família 
dos álcoois aromáticos. 
 
 
d) O p-benzoquinona, usado como oxidante em síntese orgânica é um éster cíclico. 
 
 
 
20. (Uece 2015) Em 2015, a dengue tem aumentado muito no Brasil. De acordo com o Ministério da Saúde, 
no período de 04 de janeiro a 18 de abril de 2015, foram registrados 745.957 casos notificados de dengue 
no País. A região Sudeste teve o maior número de casos notificados (489.636 casos; 65,6%) em relação 
ao total do País, seguida da região Nordeste (97.591 casos; 13,1%). A forma mais grave da enfermidade 
pode ser mortal: nesse período, teve-se a confirmação de 229 óbitos, o que representa um aumento de 
45% em comparação com o mesmo período de 2014. São recomendados contra o Aedes aegypti 
repelentes baseados no composto químico que apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
Pela nomenclatura da IUPAC, o nome correto desse composto é 
a) N,N-Dimetil-3-metilbenzamida. 
b) N,N-Dietil-benzamida. 
c) N,N-Dimetil-benzamida. 
d) N,N-Dietil-3-metilbenzamida. 
 
21. (Uece 2015) As gorduras trans devem ser substituídas em nossa alimentação. São consideradas 
ácidos graxos artificiais mortais e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: óleos 
parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas porque 
são responsáveis pelo aumento do colesterol “ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL, 
causando mortes por doenças cardíacas. 
 
 
 
Com respeito a essas informações, assinale a afirmação verdadeira. 
a) As gorduras trans são um tipo especial de gordura que contém ácidos graxos saturados na configuração 
trans. 
b) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações das ligações carbono-carbono. 
c) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa. 
d) Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática. 
 
22. (Uece 2015) O café é uma bebida produzida a partir dos grãos torrados do fruto do cafeeiro. Servido 
tradicionalmente quente, o café é um estimulante por possuir cafeína – geralmente 60 a 150 mg para cada 
150 ml (capacidade de uma xícara), dependendo do método de preparação. É aconselhável que se beba 
uma quantidade limitada em até três xícaras de café por dia, pois a cafeína em excesso pode causar 
nervosismo, aceleração do batimento cardíaco, elevação da pressão arterial, dentre outras condições 
indesejáveis. 
 
 
 
Com relação à estrutura da cafeína, assinale a afirmação verdadeira.a) Como existem átomos de nitrogênio, é um alcaloide que pertence à função amida. 
b) Na cadeia carbônica existe somente um anel benzênico. 
c) Possui cinco átomos de carbono do tipo 2sp . 
d) É uma anfetamina que pertence à função amina. 
 
23. (Uece 2014) O propano e o butano, que constituem o gás liquefeito do petróleo, são gases inodoros. 
Contudo, o cheiro característico do chamado “gás butano” existente em nossas cozinhas deve-se à 
presença de várias substâncias, dentre as quais o butilmercaptana, que é adicionado ao gás para alertar-
nos quanto a possíveis vazamentos. 
Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula estrutural é 3 2 2 2H C CH CH S ,CH H   é correto afirmar-se que 
a) devido à presença do enxofre, sua cadeia carbônica é heterogênea. 
b) a hibridização que ocorre no carbono dos grupos CH2 é do tipo sp
2
. 
c) sua função orgânica é denominada de tiol. 
d) pertence à família dos hidrocarbonetos. 
 
24. (Uece 2010) Uma revisão de estudos prova que a vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne 
contra doenças do coração e pode até afastar tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) encontra-se 
principalmente nos vegetais de folhas verdes, tais como folhas de nabo, espinafres, brócolis, couve e alface. 
Outras fontes ricas são as sementes de soja, fígado de vaca e chá verde. Boas fontes incluem a gema de 
ovo, aveia, trigo integral, batatas, tomates, aspargos, manteiga e queijo. Com respeito à filoquinona, cuja 
fórmula estrutural se encontra a seguir, assinale a afirmação verdadeira. 
 
 
a) Possui em sua composição química 31 átomos de carbono. 
b) Seis é o número de carbonos terciários em sua estrutura. 
c) É um composto aromático polinuclear condensado com uma função mista de um aldeído. 
d) Possui 74 ligações sigma ( )σ e 7 ligações pi ( ).π 
 
25. (Uece 2010) A nomenclatura IUPAC (International Union of Pure an Applied Chemistry) é formada por 
inúmeras regras, com o objetivo de dar nomes lógicos aos compostos orgânicos, de modo que cada 
composto tenha um nome diferente que o distinga de todos os demais. Com isso, pretende-se que, ao ser 
dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa. Considere o 
composto representado pela seguinte fórmula estrutural: 
 
 
 
O seu nome pela nomenclatura atual da IUPAC é 
a) 1-cloro-4-pentil-ciclohexan-2-ol. 
b) 3-pentil-6-cloro-ciclohexan-1-ol. 
c) 3-pentil-6-cloro-1-ciclohexanol. 
d) 2-cloro-5-pentil-ciclohexan-1-ol. 
 
Assunto: Isomeria 
26. (Uece 2018) O éter dietílico (etoxietano) é uma substância líquida volátil e altamente inflamável. 
Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi descontinuado pelo risco de explosão. Atualmente serve 
como ótimo solvente para experiências químicas em laboratórios. Este composto orgânico é isômero de um 
álcool primário de cadeia não ramificada, cujo nome é 
a) butan-2-ol. 
b) metilpropan-2-ol. 
c) butan-1-ol. 
d) pentan-1-ol. 
 
27. (Uece 2018) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de 
E, G e J. 
 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
 
Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
28. (Uece 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula 
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. 
 
Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular 4 10C H O : 
 
 
 
Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria. 
a) Isomeria de função – II e III. 
b) Isomeria de cadeia – III e IV. 
c) Isomeria de compensação – I e V. 
d) Isomeria de posição – II e IV. 
 
29. (Uece 2016) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de 
queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva 
ação sobre a acne. 
 
 
 
De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o 
a) propanoato de etila. 
b) etóxi-propano. 
c) 3-metil-butanal. 
d) pentan-2-ona. 
 
30. (Uece 2016) A glicose é uma das principais fontes de energia para o ser humano, sendo também 
conhecida como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da glicose: 
 
 
 
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a estrutura da glicose, assinale a afirmação 
verdadeira. 
a) Na estrutura existem dois átomos de carbono assimétricos. 
b) O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa estrutura é 16. 
c) Essa estrutura representa a glicose levógira. 
d) Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos. 
 
31. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado 
principalmente em perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição deste composto, contando 
com ele, é 
a) 2. 
b) 3. 
c) 5. 
d) 4. 
 
32. (Uece 2015) No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal se transforma no trans-11-
retinal pela ação da luz e, assim, produz impulso elétrico para formar a imagem; por isso, o ser humano 
precisa de luz para enxergar. Esses dois compostos são isômeros. Observe as 4 moléculas a seguir: 
 
 
 
No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira. 
a) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e I e IV são isômeros de posição. 
b) As moléculas II e III são isômeros de posição e a molécula I pode apresentar isomeria geométrica trans e 
isomeria óptica. 
c) As moléculas I e III são tautômeros, e a molécula IV pode apresentar isomeria geométrica cis e isomeria 
óptica. 
d) As moléculas I e IV não são isômeros. 
 
33. (Uece 2015) As gorduras trans devem ser substituídas em nossa alimentação. São consideradas ácidos 
graxos artificiais mortais e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: óleos parcialmente 
hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas porque são 
responsáveis pelo aumento do colesterol “ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL, causando 
mortes por doenças cardíacas. 
 
 
 
Com respeito a essas informações, assinale a afirmação verdadeira. 
a) As gorduras trans são um tipo especial de gordura que contém ácidos graxos saturados na configuração 
trans. 
b) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações das ligações carbono-carbono. 
c) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa. 
d) Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática. 
 
34. (Uece 2014) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e 
gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de 
resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. 
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
35. (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que funciona 
como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor 
dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido 
como Advil. 
 
 
 
Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta. 
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica. 
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da 
luz polarizada, de mesma intensidade e direção.c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico. 
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas. 
 
36. (Uece 2010) Na Coluna X a seguir temos três pares de substâncias, indicados pelos números 1, 2 e 3, 
e na Coluna Y temos tipos de isômeros, identificados pelos algarismos romanos I, II, III, IV, V e VI. 
 
Coluna X Coluna Y 
 
 
 
 
I. Isômeros ópticos 
II. Tautômeros 
III. Isômeros de posição 
IV. Isômeros geométricos 
V. Isômeros de compensação 
VI. Isômeros de função 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ao associar corretamente o par de substâncias da Coluna X com o tipo de isômero da Coluna Y, obtemos o 
seguinte: 
a) 1-IV, 2-VI e 3-II. 
b) 1-V, 2-VI e 3-I. 
c) 1-III, 2-II e 3-V. 
d) 1-II, 2-III e 3-VI. 
Assunto: Reações Orgânicas 
36. (Uece 2018) Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de 
E, G e J. 
 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
 
Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
37. (Uece 2018) A contaminação ambiental tem sido uma fonte de problemas de saúde em diversas 
comunidades, onde se destacam alguns casos de tumores no fígado e na tireoide, oriundos de 
contaminações por substâncias usadas na fabricação de pesticidas. É necessário que se tenha muita 
cautela em relação ao uso indiscriminado de certas substâncias, como benzeno, clorobenzeno e metil-etil-
cetona (butanona), que são perigosas para grupos mais vulneráveis tais como mulheres grávidas, crianças 
e idosos. 
 
Atente ao que se diz a seguir a respeito do hidrocarboneto e do derivado halogenado (haleto de arila): 
 
I. Ambos apresentam cadeias carbônicas aromáticas. 
II. Partindo-se desse hidrocarboneto, é possível obter-se o haleto de arila através de reação de adição, com 
auxílio de um catalisador (Ni ou Pt). 
III. O haleto de arila pode ser produzido a partir desse hidrocarboneto, através de reação de substituição, na 
presença de um catalisador adequado. 
 
Está correto o que se afirma em 
a) I e II apenas. 
b) I e III apenas. 
c) II e III apenas. 
d) I, II e III. 
 
38. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias 
naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida 
através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos 
I e II apresentados a seguir: 
 
 
 
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente 
a) etóxi-etano e butanoato de etila. 
b) ácido butanoico e butanoato de etila. 
c) ácido butanoico e pentanoato de etila. 
d) butanal e hexano-4-ona. 
 
39. (Uece 2018) Bebidas alcóolicas, como licores artesanais, podem, algumas vezes, apresentar metanol, 
uma substância tóxica, imprópria para o consumo. Quando exposto a algum agente oxidante, o metanol 
sofre oxidação. A equação química dessa reação é 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
40. (Uece 2018) Se um litro de óleo utilizado para fritar alimentos em sua casa for jogado no ralo da pia ou 
na descarga do banheiro, essa ação pode provocar, no meio ambiente, a contaminação de cerca de 10 mil 
litros de água. Então, para ajudar a preservar o meio ambiente, é possível que se faça sabão em barra a 
partir do óleo usado, de forma caseira, bastando, para tanto, seguir o procedimento abaixo. 
 
1. Coloque 1,5 L de água para aquecer a aproximadamente 70 C. 
2. Misture, em um balde de plástico, 1,0 kg de soda cáustica em escamas e 1,0 L de água quente. Despeje 
a água devagar e, cuidadosamente, mexa com uma colher de pau até a soda dissolver por completo. 
3. Acrescente, à mistura, 5,0 L de óleo de cozinha usado (coado para eliminar resíduos) e continue 
mexendo (em torno de 40 minutos) até a mistura ficar homogênea e um pouco mais espessa. 
4. Acrescente, à mistura, um pouco de sabão em pó dissolvido em 0,5 L da água quente e detergente 
líquido com o aroma de sua preferência. Esses dois ingredientes são opcionais, mas são usados para 
que o sabão produza espuma e tenha um aroma agradável. 
5. Mexa por mais 5 minutos e, quando a mistura estiver bastante espessa, coloque-a em um recipiente 
plástico e deixe em repouso por 5 horas. 
6. Após esse tempo, corte o sabão em barras e aguarde uma semana para usá-lo. 
 
Considerando o processo de fabricação caseira de sabão para reaproveitamento de óleo de cozinha, 
assinale a proposição verdadeira. 
a) Ao invés de utensílios metálicos, são utilizados utensílios de plástico e madeira em todas as fases do 
processo, para evitar reação do metal com a soda cáustica. 
b) Na produção do sabão caseiro ocorre hidrólise alcalina entre um éster e uma base inorgânica fraca. 
c) A reação dessa experiência é denominada de saponificação, pelo fato de utilizar-se como reagente um 
ácido graxo para produzir sabão. 
d) A equação química dessa reação pode ser escrita da seguinte forma: óleo ou gordura + base forte  
sabão + aldeído. 
 
41. (Uece 2018) O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na manteiga 
rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o agradável aroma de 
abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto responsável por esse aroma e a 
respectiva função orgânica a que pertence. 
a) hexanamida – amida 
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido 
c) hexanal – aldeído 
d) butanoato de etila – éster 
 
42. (Uece 2018) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por: 
 
2 3
2 5 2 7 2 4 2 23 C H OH 2 Cr O + 16 H 3 C H O 4 Cr 11H O.
     
 
O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a) 
a) ácido carboxílico. 
b) álcool. 
c) aldeído. 
d) cetona. 
 
43. (Uece 2017) Atente à seguinte reação química: 
 
 
 
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do seguinte 
enunciado: 
 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador 
1
__________, por meio de uma 
reação de 
2
___________, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é 
3
__________. 
a) 
1
básico; 
2
condensação; 
3
1,1-dimetileteno 
b) 
1
ácido, 
2
eliminação; 
3
2-metilpropeno 
c) 
1
ácido, 
2
desidratação; 
3
1,1-dimetileteno 
d) 
1
básico, 
2
desidratação; 
3
2-metilpropeno 
 
44. (Uece 2016) Em nossa alimentação, é comum ingerirmos alimentos fritos em gorduras e óleos de 
origem animal e vegetal, tais como: banha, óleo de milho, óleo de caroço de algodão, etc. Atente ao que se 
diz a respeito de gorduras e óleos a seguir, e assinale com V o que for verdadeiro e com F o que for falso. 
 
( ) Possuem, em suas estruturas, a mistura de parafina e glicerina. 
( ) São constituídos por hidrocarbonetos não saturados. 
( ) Pertencem à família dos glicídios. 
( ) São ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável e glicerina. 
( ) Em geral são ésteres de ácidos graxos com os mais variados álcoois. 
 
A sequência correta, de cima para baixo, é: 
a) F, F, V, V, V. 
b) V, F, V, V, F. 
c) F, F, F, V, V. 
d) F, V, F, F, V. 
 
45. (Uece 2016) Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno mais simples, porém muito importante por ser um 
dos produtos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece quando o eteno é tratado com os 
seguintes reagentes: 
 
 
 
De acordo com o esquema acima, é correto afirmar que a reação do eteno com 
a) 2H O produzirá, em meio ácido, o etanol. 
b) 2H é uma redução e não requer catalisador para ocorrer. 
c) 2 4Br / CCl requer energia radiante (luz) para que possaocorrer. 
d) HCl é uma reação de substituição. 
 
46. (Uece 2016) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância indispensável a 
nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é recomendável para o consumo, sem 
antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível eliminar todos os 
microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um laboratório 
de química, nas condições adequadas, fez-se a adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, 
que produziu o 2,3-diclorobutano. Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse 
hidrocarboneto. 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
47. (Uece 2016) Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos 
orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de funções. 
 
Atente aos seguintes compostos: 
 
 
 
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. 
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. 
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de 4KMnO . 
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e ácido 
carboxílico. 
 
48. (Uece 2015) Com relação às funções orgânicas, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Os álcoois são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados a átomos de carbono saturados 
com hibridização 2sp , enquanto os fenóis são compostos que apresentam grupos oxidrila (OH) ligados 
ao anel aromático. 
b) O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, 
1R O R .  Os grupos orgânicos podem ser alquila ou arila, e o átomo de oxigênio só pode fazer parte de 
uma cadeia fechada. 
c) Os tióis (R S H)  e os sulfetos 1(R S R )  são análogos sulfurados de álcoois e ésteres. 
d) Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos 
carboxílicos por um grupo alquila ou arila. 
 
49. (Uece 2015) As gorduras trans devem ser substituídas em nossa alimentação. São consideradas 
ácidos graxos artificiais mortais e geralmente são provenientes de alguns produtos, tais como: óleos 
parcialmente hidrogenados, biscoitos, bolos confeitados e salgados. Essas gorduras são maléficas porque 
são responsáveis pelo aumento do colesterol “ruim” LDL, e também reduzem o “bom” colesterol HDL, 
causando mortes por doenças cardíacas. 
 
 
 
Com respeito a essas informações, assinale a afirmação verdadeira. 
a) As gorduras trans são um tipo especial de gordura que contém ácidos graxos saturados na configuração 
trans. 
b) Na hidrogenação parcial, tem-se a redução do teor de insaturações das ligações carbono-carbono. 
c) Colesterol é um fenol policíclico de cadeia longa. 
d) Ácido graxo é um ácido carboxílico (COH) de cadeia alifática. 
 
50. (Uece 2015) A acetona comum, ou propanona, é um líquido incolor, inflamável, de cheiro agradável e 
solúvel em água. É usada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes. Um dos processos industriais de 
sua preparação ocorre por oxidação do isopropil-benzeno, cuja reação é: 
 
 
 
Assinale a opção que apresenta corretamente os respectivos compostos X, Y e Z da reação acima. 
a) 2O ; 3 6C H O; 6 6C H O. 
b) 2H O; 4 8C H O; 6 6C H . 
c) 2
1
O ;
2
 3 6C H O; 6 6C H . 
d) 2
3
O ;
2
 3 6 2C H O ; 6 6C H O. 
 
51. (Uece 2014) O produto orgânico obtido preferencialmente na monocloração do 2,4-dimetilpentano é o 
a) 1-cloro-2,4-dimetilpentano. 
b) 5-cloro-2,4-dimetilpentano. 
c) 3-cloro-2,4-dimetilpentano. 
d) 2-cloro-2,4-dimetilpentano. 
 
52. (Uece 2014) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus 
derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, 
o fenol, para resinas e adesivos, e o ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de 
benzeno são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, 
fármacos, explosivos e pesticidas. A figura a seguir representa reações do benzeno na produção dos 
compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes assinalados e condições necessárias. 
 
 
 
De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação correta. 
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. 
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. 
c) O composto Z é o ciclohexano. 
d) O composto J é o nitrobenzeno. 
 
53. (Uece 2014) Em um laboratório de Química, realizou-se uma experiência cujo procedimento foi o 
seguinte: 
 
1. cortaram-se 3 finas fatias de banana e 3 de maçã; 
2. colocou-se uma fatia de cada fruta em uma placa de petri; 
3. em uma segunda placa de petri, colocou-se uma fatia de cada fruta, cobrindo-as com suco de limão; 
4. em uma terceira placa de petri, repetiu-se o procedimento 3, substituindo-se o suco de limão por uma 
solução de vitamina C. 
 
Após meia hora, observou-se que, na primeira placa de petri, ocorreu escurecimento das fatias das frutas, 
enquanto nas outras duas placas, as fatias das frutas praticamente não escureceram. 
 
Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta. 
a) As reações químicas orgânicas de eliminação foram responsáveis pelo escurecimento das fatias das 
frutas na primeira placa de petri. 
b) Na segunda placa de petri, devido à presença do suco do limão, ocorreu a diminuição da oxidação das 
fatias das frutas, prevenindo o escurecimento. 
c) O escurecimento das fatias das frutas que estavam na terceira placa de petri foi evitado com a adição da 
solução de vitamina C, porque essa vitamina é pouco sensível à ação oxidante do oxigênio. 
d) Os 3 componentes: alimentos, enzima e carbono são os únicos responsáveis pelo escurecimento das 
fatias das frutas, porque permitem as reações de oxidação. 
 
54. (Uece 2010) Sucos naturais de fruta são exemplos de alimentos que sofrem rápida oxidação a partir do 
momento em que são preparados. Por isso, é conveniente fazer o suco no momento em que ele vai ser 
consumido. Em uma reação de óxido-redução que envolve compostos orgânicos, se um composto orgânico 
é transformado em outro, ocorre uma oxidação ou redução. 
Nos quadros a seguir, os itens I, II, III e IV indicam que o composto da Coluna X foi transformado no 
composto da Coluna Y por uma reação do tipo indicado na Coluna Z. 
 
I Coluna X Coluna Y Coluna Z 
 
 
 
 
 
 
 
Redução 
 
II - Coluna X Coluna Y Coluna Z 
 
 
 
 
 Oxidação 
 
III - Coluna X Coluna Y Coluna Z 
 
 
 
 
 
 
 
Redução 
 
IV - Coluna X Coluna Y Coluna Z 
 
 
 
 
 
Oxidação 
 
Está correto o indicado 
a) no item I, apenas. 
b) nos itens I e III, apenas. 
c) no item III, apenas. 
d) nos itens II, III e IV, apenas. 
 
Assunto: Petróleo e Polímeros 
55. (Uece 2018) Atente às seguintes proposições a respeito de compostos orgânicos: 
 
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e ebulição, em geral, são mais altos do que nas 
substâncias inorgânicas. 
II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos 
orgânicos. 
III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos 
e as gorduras. 
IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito usado como solvente polar tanto em laboratório como 
nas indústrias químicas. 
 
Está correto o que se afirma somente em 
a) I e IV. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
 
56. (Uece 2017) Em uma indústria havia um depósito com várias sobras de materiais: caixas de papelão 
para embalagem, pedaços de isopor, aparas de alumínio, tijolos de barro, blocos de concreto, sacos decimento vazios, corda de náilon e alguns caibros de madeira. Um funcionário foi indicado para efetuar a 
coleta seletiva desses materiais, separando-os segundo sua constituição ou composição, e colocando-os 
em tambores adequados. 
 
Foram colocados no tambor destinado à química orgânica os seguintes materiais: 
a) caixas de papelão, pedaços de isopor, blocos de concreto, corda de náilon, caibros de madeira. 
b) pedaços de isopor, tijolos de barro, sacos de cimento vazios, corda de náilon, caibros de madeira. 
c) caixas de papelão, pedaços de isopor, tijolos de barro, blocos de concreto, sacos de cimento vazios. 
d) caixas de papelão, pedaços de isopor, sacos de cimento vazios, corda de náilon, caibros de madeira. 
 
57. (Uece 2017) Fatos experimentais mostram que a força de um ácido aumenta com: 
 
- a diminuição de sua cadeia carbônica; 
- a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de halogênio; 
- o aumento da eletronegatividade do halogênio; 
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila; 
- o aumento do número de hidrogênios substituídos. 
 
Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na ordem de suas forças, numerando-os 
de 1 a 5, considerando o de número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco. 
 
( ) ácido 3-bromo-hexanoico 
( ) ácido 2,3-diclorobutanoico 
( ) ácido 2-cloropentanoico 
( ) ácido heptanoico 
( ) ácido tricloacético 
 
A sequência correta, de cima para baixo, é: 
a) 5, 2, 3, 1, 4. 
b) 2, 5, 1, 3, 4. 
c) 5, 2, 3, 4, 1. 
d) 2, 5, 3, 1, 4. 
 
58. (Uece 2016) A quimioesfoliação (peeling químico) consiste na aplicação de substâncias químicas na 
pele, visando à renovação celular e eliminação de rugas. Apesar de envolver algum risco à saúde, algumas 
pessoas utilizam esse processo para manter uma imagem jovem. Para um peeling superficial ou médio, 
costuma-se usar uma solução da seguinte substância: 
 
 
 
Atente ao que se diz a respeito dessa substância: 
 
I. Essa substância é um éster. 
II. Libera H quando se encontra em solução aquosa. 
III. Uma diminuição da concentração de H leva também a uma diminuição do pH. 
IV. Na reação de ionização, essa substância se transforma na seguinte espécie: 
 
 
 
É correto o que se afirma somente em 
a) I e III. 
b) II. 
c) I e IV. 
d) II, III e IV. 
 
59. (Uece 2016) Para eliminar manchas em telas de notebooks, smartphones e tablets, alguns cuidados 
devem ser tomados. Deve-se evitar usar papel-toalha, guardanapos ou papel higiênico. O correto é usar 
uma solução caseira, composta de mistura de álcool com água destilada, em proporção idêntica. A água de 
torneira não é indicada, pois contém minerais dissolvidos, que podem deixar manchas. O tecido mais 
indicado para a limpeza é o usado em flanelas de microfibra, também usadas para limpar óculos. No que diz 
respeito a esses materiais, é correto afirmar que 
a) o papel higiênico tem como matéria-prima a celulose que é misturada em água. 
b) o álcool usado na mistura é o metanol. 
c) um dos minerais solúveis contidos na água da torneira é o óxido de cálcio. 
d) as flanelas de microfibra são formadas por fenóis e éster. 
 
60. (Uece 2015) A maioria das obstruções causadas nos esgotos é proveniente de aparelhos sanitários e 
pias residenciais cujos principais detritos são: fibras internas de fraldas descartáveis, cerdas de escova de 
dente, fiapos, plásticos, tecidos, panos e óleos. Dependendo da quantidade, esses detritos obstruem o 
caminho dos esgotos, causando entupimentos que, muitas vezes, causam enchentes nas ruas em 
consequência de chuvas fortes, provocando perigo para a população. Jogar detritos em pias e aparelhos 
sanitários é um hábito que deve ser evitado. Com relação a esses detritos, assinale a afirmação verdadeira. 
a) Nas fraldas descartáveis, há um polímero capaz de absorver grande quantidade de água pelo fenômeno 
de osmose, em que a membrana permeável é o próprio polímero. 
b) O nylon, usado nas cerdas das escovas de dentes, é formado por diaminas com diácidos, sendo um 
polímero de adição. 
c) Plásticos são materiais orgânicos poliméricos sintéticos de constituição micromolecular dotada de grande 
maleabilidade. 
d) Os tecidos sintéticos são fibras produzidas pelo homem, que utiliza produtos químicos da indústria 
petroquímica como matéria-prima. 
 
61. (Uece 2010) Está sendo testada na empresa britânica Xeros, a máquina de lavar roupas usando 
apenas 10% da água utilizada por uma lavadora convencional do mesmo tamanho. Para remover as 
sujeiras das roupas são usadas pastilhas de náilon (20 quilos de pastilhas para limpar 5 quilos de roupas). A 
máquina é mais econômica, ecologicamente correta e as pastilhas são reutilizáveis, tendo vida útil para até 
500 lavagens. O náilon resulta da condensação da diamina com o diácido. Assinale a alternativa que 
mostra, respectivamente, essas duas funções orgânicas. 
a) H2N – (CH2)6 – NH2; HOC – (CH2)4 – COH 
b) H2NOC – (CH2)6 – CONH2; HOOC – (CH2)4 – COOH 
c) H2N – (CH2)6 – NH2; HOOC – (CH2)4 – COOH 
d) H2N – (CH2)6 – NH2; CH3 – (CH2)4 – COOH – COOH 
 
62. (Uece 2010) A Petrobras é a maior usuária mundial de dutos flexíveis, que levam o petróleo dos poços 
até as plataformas. A flexibilidade é fundamental para que os dutos suportem condições hostis, como 
profundidade e movimentação do mar. Os dutos flexíveis são constituídos de camadas poliméricas e 
metálicas intercaladas. Com relação aos polímeros assinale a alternativa correta. 
a) Polímeros de condensação são obtidos pela reação de dois monômeros, com eliminação de uma 
substância mais simples. Ex: reação de fenol e formaldeído com eliminação de água. 
b) Polímero de adição é a soma de monômeros pequenos todos diferentes entre si. Ex: adição de etileno e 
cloreto de vinila. 
c) Copolímeros são polímeros obtidos a partir de monômeros pequenos e todos iguais entre si. Ex: reação 
de moléculas de etileno para produzir o propileno. 
d) Nos polímeros lineares, as macromoléculas não são encadeadas. Ex: polietileno. 
 
Gabarito 
1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 - 10 - 
11 - 12 - 13 - 14 - 15 - 16 - 17 - 18 - 19 - 20 - 
21 - 22 - 23 - 24 - 25 - 26 - 27 - 28 - 29 - 30 - 
31 - 32 - 33 - 34 - 35 - 36 - 37 - 38 - 39 - 40 - 
41 - 42 - 43 - 44 - 45 - 46 - 47 - 48 - 49 - 50 - 
51 - 52 - 53 - 54 - 55 - 56 - 57 - 58 - 59 - 60 - 
61 - 62 -