Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-571-573

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13. (Unesp)
A fórmula representa a estrutura da butanona, tam-
bém conhecida como metiletilcetona (MEK), impor-
tante solvente industrial usado em tintas e resinas.
Um isômero da butanona é o
a) propan-2-ol. 
b) butanal. 
c) metoxipropano. 
d) butan-2-ol. 
e) ácido butanoico. 
14. (Mackenzie)
O butanoato de metila é um flavorizante de frutas 
utilizado na indústria alimentícia. A sua fórmula 
estrutural está representada abaixo.
Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale 
a alternativa que traz, respectivamente, um isômero 
de compensação e um de função desse flavorizante. 
a)
b)
3
3 3
c)
d)
e)
15. (Cefet MG)
O ácido butanoico é um composto orgânico que 
apresenta vários isômeros, entre eles substâncias de 
funções orgânicas diferentes. Considerando ésteres 
e ácidos carboxílicos, o número de isômeros que 
esse ácido possui, é
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
16. (Vunesp-SP)
A fórmula simplificada
A fórmula simplificada
representa um hidrocarboneto saturado. 
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê 
seu nome oficial. 
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um 
hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidro-
carboneto dado.
17. 
Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par?
18. (Fuvest adaptada)
Considere as substâncias cujas estruturas estão 
representadas a seguir:
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Escreva a estrutura de um possível isômero do 1-butanol que não pertença a função álcool. 
19. (Fac. Santa Marcelina - Medicin)
Quando há falta de insulina e o corpo não consegue usar a glicose como fonte de energia, as células utilizam 
outras vias para manter seu funcionamento. Uma das alternativas encontradas é utilizar os estoques de gordura 
para obter a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado desse processo leva ao acúmulo dos chamados corpos 
cetônicos.
(www.drauziovarella.com.br. Adaptado.)
a) Dê a nomenclatura IUPAC e a nomenclatura comercial do corpo cetônico representado.
b) Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse corpo cetônico com a sua respectiva nomenclatura IUPAC. 
20. (Uel)
A gasolina é constituída por uma mistura de compostos de carbono, predominantemente por alcanos. O ponto 
de ebulição desses compostos aumenta, proporcionalmente, com o aumento do número de átomos de carbono 
presentes nas respectivas estruturas. Entretanto, a presença de ramificações em estruturas de alcanos contendo 
o mesmo número de átomos de carbono promove diminuição do ponto de ebulição.
De acordo com essas considerações, responda aos itens a seguir.
a) Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de ponto de ebulição, usando os números de I a V.
(I) 2-metil-hexano
(II) heptano
(III) 3,3-dimetilpentano
(IV) hexano
(V) 2-metilpentano
b) Quantos isômeros estruturais possui o hexano?
Represente a fórmula estrutural completa para cada isômero estrutural. 
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Gabarito (e.i.)
1. B 2. B 3. D 4. E 5. C
6. E 7. A 8. C 9. A 10: A
11. D 12. A 13. B 14. E 15. C
16.
a) 
H
H
H H
H
C
C
H H
C
C
H H
C H Cido pentano
b)
 
H H
H H H
H H H
H H
C C C C C
1 penteno 
ou
H H
H
H
H H
H H H
H H
C C C C C
2- penteno
17.
a) Isômero de função (ácido-éster).
b) Isômeros de cadeia (heterogênea-homogênea).
c) Tautomeria (cetoenólica).
d) Isômeros de posição.
(Grupo funcional C2 – Grupo funcional C2)
18.
19.
a) Nomenclatura IUPAC: propanona.
Nomenclatura comercial: acetona.
b) Fórmula estrutural do isômero de função da propa-
nona, o propanal (nomenclatura IUPAC):