Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-589-591

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a) Identifique na fórmula do triptofano, reproduzi-
da a seguir, o átomo de carbono quiral e a fun-
ção amina primária. Considerando a sequência 
da biossíntese da melatonina, identifique em 
qual transformação ocorre descarboxilação.
b) Considerando o gráfico e sabendo que 1pg = 
10−12g, calcule a quantidade em mol e o número 
de moléculas de melatonina presentes em cada 
mL de plasma humano às 8 horas da manhã. 
estudo indiVidualizado (e.i.)
1. (Unifor)
A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um ami-
noácido que faz parte da estrutura das proteínas. 
Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se 
afirmar que alanina apresenta um número de este-
reoisômeros igual:
a) 0 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 8 
2. (Pucrj)
Substâncias que possuem isomeria óptica apresen-
tam a mesma fórmula molecular, contudo diferem 
entre si no arranjo espacial dos átomos.
De acordo com a estrutura representada, é possível 
prever que esta substância possui no máximo quan-
tos isômeros ópticos?
a) 2 
b) 3 
c) 4 
d) 5 
e) 6 
3. (Ufrn)
A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2–CH(NH2)–CH3, é 
um fármaco com ação estimulante sobre o sistema 
nervoso central. Esse fármaco pode ser representado 
por dois compostos que apresentam a mesma fór-
mula estrutural, mas só um deles tem efeito fisio-
lógico. A obtenção de medicamentos que tenham 
esse comportamento constitui um desafio para os 
químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi 
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outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), 
K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por 
desenvolverem métodos de sínteses com catalisado-
res assimétricos que permitem obter o enantiômero 
que interessa. O comportamento da anfetamina e 
os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel 
dizem respeito
a) à isomeria de função em compostos com a mesma 
composição e com estruturas diferentes. 
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, 
um carbono assimétrico. 
c) à isomeria plana em compostos com a mesma compo-
sição e com estruturas diferentes. 
d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo 
menos, um carbono assimétrico. 
4. (Unioeste)
Alguns micro-organismos são capazes de efetuar 
algumas transformações químicas que, em laborató-
rio, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo 
temos um exemplo desta propriedade.
Observando as estruturas do material de partida e 
do produto da reação, pode-se afirmar que o número 
de carbonos quirais são, respectivamente,
a) 1 e 2. 
b) 2 e 1. 
c) 1 e 0. 
d) 3 e 3. 
e) 0 e 1. 
5. (Pucrj)
A oleuropeína, cuja fórmula estrutural é apresen-
tada abaixo, é um fenilpropanoide encontrado no 
azeite de oliva, que apresenta diversas propriedades 
farmacológicas, incluindo a anti-inflamatória, a 
antiviral e a antienvelhecimento.
A oleuropeína apresenta, em sua estrutura,
a) as funções orgânicas éster, fenol, álcool e éter. 
b) cinco carbonos quirais. 
c) dois anéis aromáticos. 
d) as funções orgânicas ácido carboxílico, álcool, éster 
e fenol. 
6. (Fcmscsp)
A molécula representada na figura é uma substância 
empregada em medicamentos para tratamento de 
asma.
Essa molécula apresenta átomos de carbono 
__________, que dão origem a isômeros __________. 
Um desses átomos de carbono está ligado a um 
grupo funcional que pertence à função __________.
As lacunas são preenchidas, respectivamente, por
a) assimétricos – cis-trans – álcool 
b) insaturados – ópticos – éter 
c) assimétricos – ópticos – amida 
d) assimétricos – ópticos – amina 
e) insaturados – cis-trans – amida 
7. (Uece)
Várias substâncias com as quais temos contato em 
nossa vida cotidiana possuem carbonos quirais (car-
bonos assimétricos), como, por exemplo, o açúcar 
nos alimentos, a isomeria na celulose do papel e o 
ácido lático encontrado no organismo humano. Con-
siderando as formas quirais, atente para os seguin-
tes compostos:
Dos compostos acima apresentados, os que podem 
existir nas formas quirais são somente os que cons-
tam em
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a) I e III. 
b) II e III. 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
8. (Ufu)
O ácido tartárico é um dos principais componentes 
do vinho. Ele realça sua cor e pode melhorar a qua-
lidade da bebida. Sua estrutura está representada 
abaixo.
Da análise estrutural do ácido tartárico, verifica-se 
formação de isômeros, que se explica pela
a) formação de dois estereoisômeros a partir do carbono 
quiral presente na estrutura. 
b) identificação de dois carbonos quirais, o C2 e o C3, 
por apresentarem diferentes ligantes entre si. 
c) organização de imagens especulares que se consti-
tuem a partir das moléculas cis-trans. 
d) disposição estrutural da molécula que leva à forma-
ção de carbonos quirais a partir dos estereoisômeros. 
9. (Unisinos)
As fórmulas de alguns edulcorantes estão mostradas 
abaixo:
Considerando a molécula do aspartame mostrada 
acima, assinale como verdadeira (V) ou falsa (F), as 
seguintes afirmativas 
( ) A molécula do aspartame apresenta somente um 
centro assimétrico, podendo, portanto, possuir 2 
enantiômeros.
( ) A molécula do aspartame apresenta somente um 
centro assimétrico, podendo, portanto, possuir 4 
enantiômeros.
( ) A molécula do aspartame apresenta dois átomos 
de carbono assimétrico, podendo, portanto, possuir 
4 enantiômeros.
( ) Não existe relação entre o número de enantiôme-
ros e o número de centros assimétricos.
A sequência correta de cima para baixo é:
a) V - F - V- F.
b) F - F - V - F.
c) F - V - V - V.
d) V - V - F - F. 
e) V - F - F - F.
10. (Fgv)
A ostarina faz parte da classe dos moduladores 
seletivos do receptor androgênio e “imita” a tes-
tosterona, só que supostamente com menos efeitos 
adversos. Atletas de alta performance usam a subs-
tância para ganho de massa muscular e para melho-
ria do desempenho em competições.
A fórmula estrutural da ostarina indica que a molé-
cula apresenta 
a) isomeria geométrica cis-trans. 
b) carbono quaternário. 
c) cadeia alifática. 
d) carbono quiral. 
e) caráter apolar.