Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-601-603

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5. (Fuvest-SP)
Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, 
foram submetidos, separadamente, à hidrogenação 
catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na propor-
ção de mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um 
hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbone-
tos que foram hidrogenados poderiam ser: 
a) but-1-ino e but-1-eno. 
b) buta-1,3-dieno e ciclobutano. 
c) but-2-eno e 2-metilpropeno. 
d) but-2-ino e but-1-eno. 
e) but-2-eno e 2-metilpropano
6. (ITA-SP)
A adição de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forne-
ceu uma mistura dos isômeros cis e trans do mesmo 
alceno diclorado. Entre as opções abaixo, qual é 
aquela que contém o alcino ou derivado de alcino 
que não foi utilizado nesta adição? 
a) Acetileno 
b) Metilacetileno 
c) Dimetilacetileno 
d) Cloroacetileno 
e) Dietilacetileno
7.
Quantos mols de hidrogênio devemos gastar para 
transformar um mol de alcenino (hidrocarboneto 
que possui uma ligação dupla e uma ligação tripla 
em sua cadeia carbônica) em alcano? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
8.
A hidratação do propeno dará origem a qual dos 
compostos abaixo?
a) Propano
b) Propan-1-ol
c) Propan-2-ol
d) Propanona
e) Ácido propanóico
9.
Quando o alcino 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-ino par-
ticipa de uma hidrogenação total na presença de 
aquecimento e níquel (como catalisador), qual dos 
produtos abaixo é formado?
a) 2,2,5,5-tetrametil-hexano
b) 2,2,5,5-tetrametil-hex-3-eno
c) 2,2,5,5-tetrametil-hex-2-eno
d) 2,2,3,3-tetrametil-hexano
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano
10.
As reações de hidrólise (ou hidratação) de alcenos 
são muito utilizadas por algumas indústrias para 
a produção de determinados tipos de álcoois. Um 
exemplo dessas reações é a hidrólise ácida do metil-
-propeno, que origina um álcool terciário chamado 
metil-propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo 
também irá originar um álcool terciário quando for 
hidratado na presença de ácido?
a) 3-metil-pent-1-eno
b) 4-metil-hex-1-eno
c) 3-metil-hex-1-eno
d) 2-metil-but-2-eno
e) 3-metil-but-1-eno
11. (UNIFESP SP)
Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação 
catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de 
adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem 
mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila 
se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de 
Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados 
na hidratação de dois alcenos são respectivamente 
2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os 
nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram 
origem?
a) 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.
b) 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno.
c) 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclopenteno.
d) 2-metil-pent-1-eno e 2-etilciclopenteno.
e) 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.
12. (UFPE–PE)
O HCℓ, o HBr e o HI transformam os alcenos nos cor-
respondentes haletos de alquila. Na reação do HBr 
com o H3C – CH = CH2, na ausência e na presença de 
peróxidos, ocorrerá respectivamente: 
a) a formação do 2-bromopropano e a formação do 
1-bromopropano. 
b) a formação do 1-bromopropano e a formação do 
2-bromopropano.
c) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre. 
d) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre. 
e) a reação não ocorre e a formação do 1- bromopro-
pano.
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13.
A reação do ácido bromídrico com o propino produz 
em maior quantidade:
a) 1,3-dibromopropano. 
b) 1,1-dibromopropano. 
c) 2,2-dibromopropano. 
d) 1,2-dibromopropeno. 
e) 1,1,2,2-tetrabromopropano.
14. (Unip)
A hidratação de um alcino falso (fórmula genérica 
abaixo) conduz à formação de:
a) Álcool primário
b) Álcool secundário
c) Cetona
d) Aldeído
e) Ácido carboxílico
15. (IME-RJ)
Complete a reação: 
2,3-dimetil-hept-3-eno + HCℓ →
16.
Completar as reações: 
17. (Unesp-adaptada)
Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo: 
A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, 
de fórmula estrutural mostrada acima. Escreva a 
fórmula estrutural do produto de adição do HCℓ ao 
acetileno.
18. (Unesp)
Álcoois podem ser obtidos pela hidratação de alce-
nos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação de 
adição segue a regra de Markonikov, que prevê a 
adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de 
carbono mais hidrogenado do alceno.
Escreva:
a) a equação química balanceada da reação de hidrata-
ção catalisada do buteno-1;
b) o nome oficial do produto formado na reação indi-
cada no item a. 
19. (Fuvest)
A adição de HBr a um alceno pode conduzir a pro-
dutos diferentes caso, nessa reação, seja empregado 
o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena 
quantidade de peróxido. 
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma aná-
loga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as 
equações que representam a adição de HBr a esse 
composto na presença e na ausência de peróxido.
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos 
isoméricos (isômeros de posição).
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao 
reagir com HBr, quer na presença, quer na ausên-
cia de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos 
monobromados que são isômeros de posição. Justi-
fique. 
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Gabarito (e.i.)
1. B 2. E 3. A 4. D 5. C
6. D 7. C 8. C 9. A 10: D
11. B 12. A 13. C 14. C
15.
16.
Observe as reações a seguir:
17. 
18. 
a) Observe a reação a seguir:
b) O nome oficial do produto formado é:
2 - butanol (ou butanol - 2). 
19. 
Observe as fórmulas estruturais a seguir:
c) O metilciclopenteno que, ao reagir com HBr, quer 
na presença, quer na ausência de peróxido, forma 
uma mistura de metilciclopentanos monobromados 
isômeros de posição é o 3-metilciclopenteno. Esse 
fato pode ser justificado pela equação 3.
A reação na presença de peróxido produzirá os 
mesmos isômeros de posição, porque os carbonos 
da dupla, onde ocorre a adição, são igualmente 
hidrogenados.