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559 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s Oxidação de Alcenos QUÍMICA 2 AULAS 41 e 42 Você deVe saber! Mapeando o saber - Oxidação de alcenos - Oxidação branda - Ozonólise - Oxidação enérgica Competência(s): 3, 5, e 7 Habilidade(s): 12, 17, 18, 24, 25, 26 e 27 560 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s ANOTAÇÕES 561 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s exercícios de sala 1. (Fmc 2022) A ozonólise é um tipo de reação eficiente para a oxi- dação de um composto insaturado com rompimento de sua dupla ligação. Essa reação ocorre entre um alceno e o ozônio (O3), como agente oxidante. For- ma-se um produto intermediário que se hidrolisa ao reagir com a água (H2O) em presença de Zinco em pó ou limalhas de Zinco (Zn) como catalisadores, formando dois produtos orgânicos principais. Se o alceno usado na reação for o 2-metil 2-buteno, os compostos orgânicos formados serão a) isopropanol e etanol. b) propanona e etanal. c) éter dietílico e metanal. d) propanona e éter metílico. e) éter metil etílico e etanal. 2. (Uepg 2022) A respeito do composto 2,5-dimetil-3-hexeno, assi- nale o que for correto. 01) Submetendo esse alceno a uma reação de ozonólise, o produto final será um aldeído. 02) Realizando uma oxidação enérgica com esse alceno, o resultado será a formação de um ácido carboxílico e de uma cetona. 04) A reação de adição de Br2 a esse alceno gera um monoaleto. 08) Se utilizarmos um peróxido na adição de HBr a esse alceno, a reação seguirá a regra de Markovnikov. 16) A reação de adição de água a esse composto, na pre- sença de ácido sulfúrico diluído, formará um álcool. 3. (Famerp 2021) A equação representa a reação de produção do iso- butileno, um gás utilizado em sínteses orgânicas: Para confirmar a formação do produto de interesse, borbulha-se o gás em solução contendo KMnO4, um meio oxidante de coloração violeta que reage com alcenos, rompendo a ligação dupla e produzindo cetonas (se o carbono da dupla for terciário), ácidos carboxílicos (se o carbono da dupla for secundário) ou CO2 (se o carbono da dupla for primário). A presença do alceno fará a solução violeta adquirir uma coloração marrom devido à formação de MnO2. a) A qual função orgânica pertence o reagente da rea- ção de produção do isobutileno? Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição desse reagente. b) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico formado na oxidação do isobutileno provocada pelo KMnO4. Dê o nome desse composto. 4. (Famerp 2020) Um hidrocarboneto insaturado, ao sofrer oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, pro- duziu três compostos diferentes, conforme a equação: 4KMnO H 3 2 2Hidrocarboneto CH COOH HOOC CH COOH CO + → - + - - + A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é a) b) c) d) e) 5. (Uepg 2019) Com base nas informações a seguir, assinale o que for correto. Condição reacional 1: presença de KMnO4 Condição reacional 2: presença de H2, com Ni ou Pt 01) O composto A, submetido à condição reacional 2, formará um alcano. 02) O composto B, submetido à condição reacional 2, produzirá um álcool. 04) O composto B, submetido à condição reacional 1, sofrerá uma oxidação. 08) O composto A, submetido à condição reacional 1, produzirá um éster. 16) O composto C, submetido à condição reacional 1, não sofrerá reação.