Quimica Feltre - Vol 3-106-108

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Há também éteres cíclicos, que são então compostos heterocíclicos, nos quais o oxigênio é o
heteroátomo; por exemplo:
4.2. Nomenclatura dos éteres
A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra óxi intercalada nos nomes dos dois grupos
formadores do éter:
H2C CH2
O O
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2
O
H2C CH2
O
Óxido de etileno
ou epóxi-etano
Tetra-hidrofurano Dioxano
A nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos dois grupos, em ordem
alfabética, e finalizada com a terminação ílico. (Há também nomes particulares.)
óxi
Grupo menor Grupo maior
Exemplos:
em ordem alfabética
Éter - ílico
1o Grupo 2o Grupo
CH3 O CH2 CH3
Metóxi-etano (Nomenclatura IUPAC)
éter etílico-metílico ou
éter etil-metílico (Nomenclaturas usuais)
Etóxi-etano (Nomenclatura IUPAC)
éter dietílico
ou simplesmente éter etílico (Nomenclaturas usuais)
CH3 CH2 O CH2 CH3
OCH2
Metóxi-benzeno (Nomenclatura IUPAC)
éter fenil-metílico (Nomenclatura usual)
anisol (nome particular)
4.3. A presença dos éteres em nossa vida
Quando se fala em éter, lembramo-nos imediatamente
do éter comum (CH3 CH2 O CH2 CH3), que é
vendido em farmácias. Esse composto começou a ser usado,
como anestésico por inalação, em 1842. Devido ao mal-es-
tar que provocava após a anestesia, o éter comum foi substi-
tuído gradativamente por outros anestésicos nas cirurgias.
No entanto, passado sobre a pele, além da sensação de frio
que sua evaporação proporciona, o éter provoca uma dimi-
nuição da sensibilidade da pele, tornando menos dolorosa a
picada de uma agulha de injeção, por exemplo.
Atualmente o éter comum é muito usado como
solvente apolar, tanto em laboratório como nas indústrias
químicas. Nesse último caso, é empregado principalmente
na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes etc. de
suas fontes vegetais ou animais.
Pintura da 1a demonstração pública de cirurgia com
anestesia com éter, realizada no Hospital Geral de
Massachusetts (EUA) em 1846.
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87Capítulo 3 • FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta inflamabilidade, ou seja, ele pega fogo muito
facilmente com aquecimento mais intenso.
Outro éter de grande importância na atualidade é o metóxi-terciobutano (MTBE), usado como
antidetonante na gasolina. A função éter está presente também em muitos compostos naturais de
função mista, como, por exemplo, o eugenol e a vanilina.
O C
CH3
CH3
CH3CH3
OH
Vanilina
(essência da baunilha, fruta
originária das Índias)
Eugenol
(essência de cravo-da-índia)
Metóxi-terciobutano
(antidetonante da gasolina)
CH2 CH2CH
O CH3
OH
CHO
O CH3
25 Dê os nomes dos seguintes éteres:
a) CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
b) CH3 O CH3
c) OCH2CH3
26 Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) metóxi-sec-butano;
b) éter dietílico (éter comum);
c) éter etil-metílico.
27 (UFPA) Escreva a fórmula:
a) estrutural do 2-isopropil-5-metil-ciclohexanol;
b) molecular do etóxi-benzeno.
28 (UFSE) As substâncias de fórmula C2H5OCH3 e C3H7OH
têm diferentes:
a) cadeias carbônicas.
b) massas moleculares.
c) fórmulas mínimas.
d) composições centesimais.
e) fórmulas moleculares.
29 (Uepa) O composto
CH2 OCH
CH3
CH3 CH2 CH3 possui:
a) 3 carbonos primários, 2 secundários e 1 terciário.
b) 1 hidrogênio ligado ao carbono terciário.
c) cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) cadeia alifática, ramificada, saturada e heterogênea.
e) o grupo funcional ( O ) que caracteriza um álcool.
5 ALDEÍDOS E CETONAS
5.1. Definição
Aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional C
O
H
e cetonas
têm o grupo C O ligado a cadeias carbônicas.
O grupo funcional dos aldeídos C
O
H
ou abreviadamente CHO é denominado
aldoxila, metanoila ou formila.
a) O que são éteres?
b) Como é dado o nome, segundo a IUPAC, a um éter?
c) Como é dado o nome usual a um éter?
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O grupo funcional das cetonas C O ou abreviadamente CO é denominado carbo-
nila. Como a carbonila está presente, também, nos aldeídos, costuma-se chamar aldeídos e cetonas, em
conjunto, de compostos carbonílicos.
Os tipos principais de aldeídos e cetonas são:
R C
O
H
(ou R CHO)H C
O
H
Ar C
O
H
(ou Ar CHO)
R R’C
O
Ar Ar’C
O
Ar RC
O
Formaldeído
(é o mais simples)
Cetonas
alifáticas
Cetonas
aromáticas
Cetonas
mistas
Aldeídos alifáticos Aldeídos aromáticos
5.2. Nomenclaturas de aldeídos e cetonas
A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação AL. A cadeia principal é a mais
longa que inclui o grupo — CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo.
A nomenclatura usual é feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico corresponden-
te (a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante). Por exemplo:
Como sempre existem nomes particulares, como, por exemplo:
H C ou
O
H
H CHO Metanal ou aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal ou aldeído acético ou acetaldeído
3-metil-butanal
CH3 C ou
O
H
CH3 CHO
CH3
4 3 2 1
CH2
CH3
CH CHO
A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa
que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
A nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos
ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica. Por exemplo:
C
O
H
Benzaldeído
CH3 CH3C
O
1 2 3
CH3 CH2C
O
CH3
1 2 3 4
CH3 CH2C
O
CH2 CH3
1 2 3 4 5
propan-2-ona (Nomenclatura IUPAC)
propanona ou cetona dimetílica (Nomenclatura usual)
pentan-2-ona (Nomenclatura IUPAC)
cetona metil-propílica (Nomenclatura usual)
butan-2-ona (Nomenclatura IUPAC)
butanona ou cetona etil-metílica (Nomenclatura usual)
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