Quimica Feltre - Vol 3-202-204

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2a PARTE: ISOMERIA ESPACIAL
Isomeria espacial (ou estereoisomeria) é aquela que somente pode ser explicada por
meio de fórmulas estruturais espaciais.
Em outras palavras, isso significa que só iremos “enxergar” a diferença existente entre dois isômeros
espaciais se fizermos uso de modelos moleculares espaciais.
A isomeria espacial divide-se em:
• isomeria cis-trans (ou geométrica);
• isomeria óptica.
22 (UnB-DF) Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs
um modelo de estrutura planar e simétrica para a molé-
cula do benzeno (C6H6). Considerando o trabalho desse
cientista, julgue os itens que se seguem.
" O C6H6 é um hidrocarboneto.
# As moléculas do benzeno são aromáticas.
$ A substituição de um átomo de hidrogênio por um
grupo hidroxila, em cada molécula do benzeno, re-
sulta em uma substância denominada fenol.
% De acordo com a estrutura proposta por Kekulé para
o benzeno, a molécula de clorobenzeno não apresen-
ta isômeros de posição.
23 (Uerj) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato
de uma mesma fórmula molecular representar diferentes
estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula
molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos se-
guintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação
24 (Uece) Identifique a alternativa em que se propõem exem-
plos corretos para os seguintes conjuntos de compostos:
1 par de homólogos, 1 par de isólogos e 1 par de isômeros:
26 (UFRJ) O ciclo-propano e o éter etílico (etóxi-etano) fo-
ram muito utilizados, no passado, como anestésicos de
inalação.
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de
cadeia do ciclopropano.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool
terciário que é isômero do éter etílico.
27 (Mackenzie-SP) O isômero de função do aldeído que apre-
senta a menor cadeia carbônica ramificada e saturada
tem fórmula estrutural plana:
a) H3C CH2
O
C CH3
b) CH3
CH3
O
CH3C
H3C
C
c) CH2CH2 CH2H3C C
O
H
d) CH2
CH3
CHH3C C
O
OH
e) H3C CH2 CH2 OH
28 (Cesgranrio-RJ) A β-naftilamina, cuja fórmula estrutural é
apresentada abaixo, é uma substância cancerígena que
atua na bexiga humana.
NH2
O contato com esse tipo de substância é freqüente em
pessoas que lidam com certos ramos da indústria quími-
ca. Identifique a opção que apresenta o isômero plano
de posição dessa substância.
a)
NH2
d)
NH
b)
NH2
e)
NH2
c) NH
1 par de 1 par de 1 par de
homólogos isólogos isômeros
a)
1-butino e 1-buteno e isopentano e
1,3-butadieno 2-buteno neopentano
b)
butano e pentano e ciclo-hexano e
isobutano 1-penteno ciclo-hexeno
c)
butano e propeno e pentano e
pentano propino metilbutano
d)
pentano e propino e ciclo-hexano e
hexano 1-butino ciclopentano
25 (UEMG) Observa-se isomeria funcional em compostos de
mesma fórmula molecular e funções químicas distintas,
portanto propriedades físicas e químicas próprias.
Escolha o par de compostos em que não se observa
isomeria de função ou funcional:
a) álcool benzílico e metóxi-benzeno
b) 1-hidróxi-2-metil benzeno e álcool benzílico
c) ácido butanóico e etanoato de etila
d) butanona e butanal
e) anidrido etanóico e ácido butanodióico
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183Capítulo 7 • ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA
1 ISOMERIA CIS-TRANS (OU GEOMÉTRICA)
Pode ocorrer em dois casos principais, a saber:
• em compostos com duplas ligações;
• em compostos cíclicos.
1.1. Isomeria cis-trans em compostos com duplas ligações
Seja o composto ClCH CHCl. Usando-se o modelo de bolas, podemos ter as seguintes arruma-
ções espaciais:
Repare na seguinte diferença:
• na foto da esquerda, os dois átomos de cloro estão do mesmo lado do plano que divide a
molécula ao meio; essa é a chamada forma cis (do latim cis, aquém de);
• na foto da direita, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a
molécula ao meio; essa é a chamada forma trans (do latim trans, para além de).
Os dois compostos dados também podem ser representados abreviadamente do seguinte modo:
Em decorrência de suas diferentes estruturas, os isômeros cis e trans têm propriedades físicas (den-
sidade, ponto de fusão, ponto de ebulição etc.) e propriedades químicas diferentes. Exemplos interes-
santes são os dos ácidos maléico e fumárico:
• o ácido maléico forma anidrido com facilidade, segundo a equação:
H
Cl Cl
CC
H Cl
HCl
CC
Cis-1,2-dicloro-eteno
(molécula polar)
Trans-1,2-dicloro-eteno
(molécula apolar)
H
CH C
CH C
O
O
OH
OH
CH C
CH C
O
O
O " H2O
Desidratante
Anidrido maléicoÁcido maléico
(forma cis)
Modelo da molécula cis-1,2-dicloro-eteno
HH
ClCl
H
Cl
Cl
H
Modelo da molécula trans-1,2-dicloro-eteno
• o ácido fumárico, por sua vez, não forma anidrido, pois suas carboxilas estão em lados “opostos”
da molécula:
CCH
CH
O
OH
C
O
HO
Ácido fumárico
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Note que R1 (assim como R2) pode ser igual ou diferente de R3 e R4.
1.2. Isomeria cis-trans em compostos cíclicos
Os compostos cíclicos apresentam um anel ou núcleo que é um polígono plano ou reverso.
Conforme as ramificações (ou os substituintes) estejam acima ou abaixo desse polígono, podem surgir
casos de isomeria cis-trans (aqui também chamada isomeria baeyeriana, como homenagem ao cientista
Adolf von Baeyer).
Seja, por exemplo, o composto 1,2-dicloro-ciclo-propano. Ele poderá apresentar as seguintes es-
truturas:
Além disso, podemos observar as diferenças nas propriedades físicas:
Na foto da esquerda, os dois átomos de cloro estão acima do plano do anel; na foto da direita,
um átomo de cloro está acima e o outro está abaixo do plano do anel. As duas estruturas não
podem ser superpostas, de modo que temos dois isômeros diferentes — o primeiro é o cis, e o
segundo, o trans.
Generalizando, podemos dizer que ocorre isomeria cis-trans em compostos contendo ligação du-
pla que apresentam a estrutura:
R1 / R2em que:
R3 / R4
C C
R1
R2
R3
R4
Propriedade física Ácido maléico Ácido fumárico
Solubilidade em água (g/100 g de solução, 25 °C) 44,1 0,70
Ponto de fusão (°C) 144 282
Ponto de ebulição (°C) q 138 290
H
H
H
Cl
H
Cl
Modelo da molécula cis-1,2-dicloro-ciclo-propano
Cl
H
H
H
H
Cl
Modelo da molécula trans-1,2-dicloro-ciclo-propano
a) O que é isomeria espacial?
b) A isomeria geométrica ou cis-trans pode ocorrer em quais casos?
REVISÃO Responda emseu caderno
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