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Química 1
quilcol23-R CPV
Química Orgânica 
01. (UE-GO) Em um laboratório de Química, um estudante 
separou, em frascos semelhantes, três solventes que utilizaria 
em seu experimento. Entretanto, esqueceu de rotular esses 
frascos no momento da coleta e, posteriormente, não 
tinha certeza a respeito do componente de cada um deles. 
Mas, conhecendo a densidade de cada um dos líquidos, 
para sanar sua dúvida, efetuou o seguinte experimento. 
 Adicionou 3 mL de cada solvente em tubos de ensaio 
separados e posteriormente adicionou 1 mL de água. 
	 A	análise	dos	resultados	permitiu	a	identificação	inequívoca	
dos componentes presentes em cada frasco. 
 Os resultados observados para cada tubo de ensaio e a 
tabela com as respectivas densidades dos líquidos estão 
mostrados	na	tabela	abaixo	e	na	figura	a	seguir:
	 A	partir	das	informações:
 a) determine as substâncias presentes em cada um dos 
tubos,	justificando	o	motivo		de	sua	escolha;
	 b)	 comente	a	validade	da	seguinte	afirmativa:	
 “Todos os líquidos indicados na tabela são exemplos 
de substâncias puras”.
 Resolução:
 a) A partir dos valores de densidade e tendo em vista que os 
solventes são apolares e somente o álcool é solúvel em 
água	é	possível	identificar		a	gasolina no tubo 1, álcool no 
tubo 2 e HCl3 no tubo 3.
 b) De fato, se em um sistema houver apenas uma das substâncias 
apresentadas na tabela, é possível dizer que a substância 
está pura. Porém, se em um sistema houver alguma delas 
e uma outra substância, então trata-se de mistura.
Líquido
Densidade 
(a 25ºC / g . mL–1)
H2O 1,0
CH3CH2OH 0,8
Gasolina 0,7
HCCl3 1,5
tubo 1 tubo 2 tubo 3
02.	 (UF-RJ)	Observe	os	dados	listados	na	tabela	abaixo:
 Com base nessas propriedades físicas, é possível, por 
exemplo, extrair o álcool que é adicionado à gasolina 
comercial. Este procedimento pode ser feito da seguinte 
maneira:	a	um	determinado	volume	de	gasolina	adiciona-
se	 o	mesmo	 volume	 de	 água;	 a	mistura	 é	 agitada	 e,	 a	
seguir,	colocada	em	repouso;	forma-se	então,	um	sistema	
bifásico que pode ser separado com a ajuda de um funil 
de	separação.	
	 Tendo	como	base	os	dados	da	tabela,	podemos	afirmar	
que neste procedimento ocorre(m) o(s) seguinte(s) 
fenômeno(s):
 I. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada 
à água, o álcool é extraído pela água, e o sistema 
resultante	é	bifásico:	gasolina	/ água-álcool.
 II. Quando a gasolina (que contém álcool) é misturada 
à água, a gasolina é extraída pela água, e o sistema 
resultante	é	bifásico:	álcool	/ água-gasolina.
 III. A mistura água-álcool formada é um sistema 
homogêneo (monofásico), com propriedades 
diferentes	daquelas	substâncias	que	a	compõem.
	 Dessas	considerações,	somente:
 a) I é correta.
 b) II é correta.
 c) III é correta.
 d) II e III são corretas.
 e) I e III são corretas.
 Resolução:
 O álcool dissolve preferencialmente em água. Ao agitar a mistura 
gasolina com álcool e água, o álcool passa para a água. O sistema 
final	possui	duas	fases:	gasolina	(apolar)	e	água	+	álcool	(polar).
	 A	 mistura	 água	 +	 álcool	 é	 homogênea	 e	 tem	 propriedades	
diferentes daquelas apresentadas pela substância pura.
Alternativa E
Substâncias Solubilidade a 20ºC (g/100g água)
Densidade a 20ºC 
(g . cm–3)
água 1,0000
álcool etílico infinita 0,7893
gasolina insolúvel 0,6553
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Química2
03. (UF-RN) O metano (CH4) é uma substância constituinte 
do gás natural, utilizado como combustível para a 
produção	de	energia.	Nas	condições	ambiente	(25ºC	e	
pressão de 1,0 atm), o metano se apresenta no estado gasoso, 
pois	suas	moléculas	e	suas	interações	são,	respectivamente:
 a) apolar – dipolo instantâneo – dipolo induzido.
 b) polar – dipolo – dipolo. 
 c) apolar – dipolo – dipolo. 
 d) polar – dipolo instantâneo – dipolo induzido.
Resolução:
Analisando a geometria do metano (tetraédrica) e a eletronegatividade 
dos átomos, conclui-se que o metano é apolar. Moléculas apolares 
apresentam	internação	do	tipo	dipolo	instantâneo	–	dipolo	induzido.
Alternativa A
04. (Medicina Einstein-SP/2016) As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares 
semelhantes,	mas	temperaturas	de	ebulição	bem	distintas,	devido	às	suas	interações	intermoleculares.
	 Assinale	a	alternativa	que	relaciona	as	substâncias	com	suas	respectivas	temperaturas	de	ebulição.
 
36ºC 80ºC 118ºC 141ºC
a) butanona butan-1-ol pentano ácido propanoico
b) pentano ácido propanoico butanona butan-1-ol
c) ácido propanoico butanona butan-1-ol pentano
d) pentano butanona butan-1-ol ácido propanoico
Resolução:
Pentano: H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
 Molécula apolar Þ		interação	“dipolo	induzido”		Þ		baixa	temperatura	de	ebulição	(36ºC)
Butanona: H3C — C — CH2 — CH3
 ||
 O
 Molécula polar Þ		interação	“dipolo-dipolo”		Þ		média	temperatura	de	ebulição	(80ºC)
Butan-1-ol: H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH
 Molécula polar Þ		interação	“ligação	de	hidrogênio”		Þ		alta	temperatura	de	ebulição	(118ºC)
 O
Ácido propanoico: H3C — CH2 — C
 OH
 Molécula mais polar Þ		interação	“ligação	de	hidrogênio”		Þ		mais	alta	temperatura	de	ebulição	(141ºC)
Alternativa D
Química 3
quilcol23-R CPV
05. (UF-MG) Observe as formas de uma gota de água e de 
uma gota de dodecano (CH3(CH2)10CH, colocadas sobre 
uma superfície de polietileno, um polímero de fórmula 
–(CH2-CH2)–,	mostradas	na	figura	abaixo:
	 a)	 Considerando	as	interações	intermoleculares	entre	
a	água	e	a	superfície	do	polietileno	e	as	interações	
das	moléculas	de	água	entre	si,	justifique	o	fato	de	a	
gota de água apresentar uma pequena área de contato 
com o polietileno.
	 b)	 Considerando	as	interações	intermoleculares	entre	o	
dodecano	e	a	superfície	do	polietileno	e	as	interações	
intermoleculares das moléculas de dodecano entre si, 
justifique	o	fato	de	a	gota	de	dodecano	apresentar	uma	
grande área de contato com o polietileno.
	 c)	 Na	figura	abaixo,	está	representada	uma	gota	de	água	
depositada	sobre	uma	superfície	de	vidro	limpo:
 Indique se, nesse caso, a superfície do vidro apresenta 
características polares ou apolares.
 Resolução:
 a) O polietileno é apolar,	portanto	não	há	atração	entre	suas	
moléculas e as da água. Desta forma, a gota assume a geometria 
na	qual	há	a	menor	interação	possível	com	o	polietileno.
 b) O dodecano é apolar assim como o polietileno. Desta forma, 
a	atração	entre	as	moléculas	da	substância	amplia	a	superfície	
de contanto, resultando numa forma mais “esparramada”.
 c) A grande superfície de contanto entre o vidro e a água é 
evidência de que o vidro apresenta características polares.
água
polietileno
dodecano
vidro
água
06. (UF-MG) Analise o quadro abaixo, em que está apresentada 
a	temperatura	de	ebulição	de	quatro	substâncias:
 Considerando-se os dados desse quadro, é correto	afirmar	
que, à medida que a cadeia carbônica aumenta, tornam-se 
mais	fortes	as:
	 a)	 ligações	covalentes.
	 b)	 ligações	dipolo	instantâneo-dipolo	induzido.	
	 c)	 ligações	de	hidrogênio.
	 d)	 interações	dipolo	permanente-dipolo	permanente.
 Resolução:
 Conforme a cadeia carbônica que tem caráter apolar 
aumenta,	as	forças	dipolo	induzido-dipolo	permanente	se	
tornam mais intensas.
Alternativa B
07. (Unirio-RJ) O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos 
composta de diversos tipos de moléculas formadas por 
átomos de hidrogênio e carbono e, em menor parte, de 
oxigênio, nitrogênio e enxofre, combinados de forma 
variável, conferindo características diferenciadas aos 
diversos tipos de óleos encontrados na natureza.
	 Sabendo	que	os	pontos	de	ebulição	dos	hidrocarbonetos	
octano	(I);	2-metil-heptano	(II)	e	2,2,4-trimetil-pentano	(III)	
podem	ser	influenciados	 por	interações	intermoleculares		
em	cada	caso,	é	possível	prever	a	relação		dos	pontos	de	
ebulição	das	três	moléculas	como:
 a) (I) > (II) > (III)
 b) (I) = (II) > (III)
 c) (I) = (II) = (III)
 d) (I) < (II) < (III)
 e) (I) > (II) < (III)
 Resolução:
	 Hidrocarbonetos	de	cadeia	lineartêm	ponto	de	ebulição	maior	
que	os	de	cadeia	Ramificada.	Desta	forma,	é	possível	dispor	os	
pontos	de	ebulição	em	função	da	quantidade	de	ramificações.
Alternativa A
Substância Temperatura de ebulição (ºC)
CH4 –164,0
CH3CH2CH2CH3 –0,5
CH3OH 				64,0
CH3CH2CH2CH2OH 118,0
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Química4
08.	 O	gráfico	abaixo	representa	a	variação	da	temperatura	de	
ebulição,	a	1	atm,	de	séries	homólogas	de	álcoois	e	alcanos	
de	cadeia	linear	em	função	da	massa	molar:
 Considerando-se esse gráfico e os compostos nele 
representados, é incorreto	afirmar	que:
 a) as curvas I e II correspondem, respectivamente, aos 
álcoois e aos alcanos.
 b) o aumento da cadeia carbônica aumenta a intensidade 
das	interações	intermoleculares.
	 c)	 a	 interação	 por	 ligações	 de	 hidrogênio	 é	 a	 única	
presente nos álcoois.
	 d)	 a	interação	entre	dipolos	induzidos	é	a	única	presente	
nos alcanos.
 Resolução: Analisando a tabela, é possível visualizar que os pontos 
de	ebulição	da	curva	I são sempre superiores aos da curva II para 
faixas	de	massa	molar	semelhantes.	Isso	se	deve	em	função	das	
forças	intermoleculares	das	substâncias	da	curva	I serem maiores 
que as da curva II. Portanto, a curva I pertence aos álcoois.
Alternativa A
09.	 (UF-RS)	 As	 temperaturas	 normais	 de	 ebulição	 da	
propilamina	e	da	trimetilamina	são	iguais	a	47,8ºC	e	2,9ºC,	
respectivamente. 
	 A	diferença	entre	os	pontos	de	ebulição	deve-se	ao	fato	
de	que	esses	compostos	apresentam	diferentes:
 a) massas moleculares.
 b) geometrias moleculares.
	 c)	 forças	intermoleculares.
 d) basicidades.
 e) densidades.
 Resolução:
	 Observando	a	estrutura	das	moléculas:
 CH3 — CH2 — CH — N — H e H3C — N — CH3
 | |
 H CH3
 propilamina trimetilamina
 Pode-se ver que a propilamina possui hidrogênio ligado ao 
nitrogênio	 e	 apresenta,	 portanto,	 interações	 do	 tipo	 ponte	 de	
hidrogênio. Já a trimetilamina não tem hidrogênio diretamente 
ligado	 ao	 nitrogênio	 e	 não	 possui	 interação	 do	 tipo	 ponte	 de	
hidrogênio.	As	interações	intermoleculares	são	diferentes.
Alternativa C
200
100
–100
–200
30 40
50
60 70 80 90
massa molar (g/mol)
temperatura de ebulição (ºC)
I
II
10. (UF-MG) Um adesivo tem como base um polímero do 
tipo álcool polivinílico, que pode ser representado pela 
estrutura	abaixo:
 
	 A	ação	adesiva	desse	polímero	envolve,	principalmente,	
a	formação	de	ligações	de	hidrogênio	entre	o	adesivo	e	a	
superfície do material que é aplicado.
	 Considere	a	estrutura	destes	quatro	materiais:
 Polietileno
 Poliestireno
 Policloreto de vinila
 Celulose
	 Com	base	nessas	informações,	é	correto	afirmar	que	o	
adesivo	descrito	deve	funcionar	melhor	para	colar:
 a) celulose.
 b) policloreto de vinila.
 c) polietileno
 d) poliestireno.
 Resolução:
 Por apresentar o grupo —	OH	e,	portanto,	 interações	do	tipo	
ponte de hidrogênio, o adesivo deve interagir melhor com a 
celulose, que também apresenta o grupo — OH.
Alternativa A
OH OH OH
Cl Cl Cl
HO HO OH HO
HO HO HOOH OH
O O O O
O
O
O
Química 5
quilcol23-R CPV
11. (UNICAMP-SP/2016) Com a crescente crise mundial de 
dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de 
repelentes	de	insetos	têm	se	intensificado.	Nesse	contexto,	
os compostos I e II abaixo representados têm propriedades 
muito	distintas:	enquanto	um	deles	 tem	caráter	ácido	e	
atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai. 
	 Baseado	nessas	informações,	pode-se	afirmar	corretamente 
que o composto
 a) I não atrai os insetos e tem caráter básico.
 b) II atrai os insetos e tem caráter ácido.
 c) II não atrai os insetos e tem caráter básico.
 d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.
12. (UNICAMP-SP/2016) O trecho seguinte foi extraído de 
uma	revista	de	divulgação	do	conhecimento	químico,	e	
trata de alguns aspectos da lavagem a seco de tecidos.
 “Tratando-se do desempenho para lavar, o tetracloroetileno 
é um solvente efetivo para limpeza das roupas, pois evita o 
encolhimento dos tecidos, já que evapora facilmente, dada 
sua baixa pressão de vapor (0,017 atm., 20ºC), e dissolve 
manchas lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em 
geral...”
 A leitura desse trecho sugere que o tetracloroetileno é 
um líquido apolar e sua alta volatilidade se deve ao 
seu baixo valor de pressão de vapor. Levando em conta 
o conhecimento químico, pode-se
 a) concordar parcialmente com a sugestão, pois há 
argumentos	que	justificam	a	polaridade,	mas	não	há	
argumentos	que	justifiquem	a	volatilidade.
 b) concordar totalmente com a sugestão, pois os 
argumentos referentes à polaridade e à volatilidade 
apresentados	no	trecho	justificam	ambas.
 c) concordar parcialmente, pois não há argumentos que 
justifiquem	 a	 polaridade,	mas	 há	 argumentos	 que	
justificam	a	volatilidade.
 d) discordar totalmente, pois não há argumentos que 
justifiquem	a	polaridade	nem	a	volatilidade.
Resolução:
De acordo com o enunciado, a substância que atrai os mosquitos é 
aquela que possui caráter ácido, caso da substância I que apresenta 
um grupo –COOH, tratando-se, portanto, de um ácido carboxílico. 
Já a substância II apresenta aminas primária e secundária, 
apresentando caráter básico.
Alternativa C
Resolução:
De fato, o tetracloro etileno trata-se de uma molécula apolar porque 
solubiliza manchas lipofílicas e por sua geometria molecular, 
porém, uma substância volátil, apresenta pressão de vapor alta 
e não baixa. Assim, há argumentos para a polaridade, mas não 
para a volatilidade.
Alternativa A
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Química6
13. (FUVEST-SP/2016) A estrutura do DNA é formada por 
duas	cadeias	contendo	açúcares	e	fosfatos,	as	quais	se	ligam	
por meio das chamadas bases nitrogenadas, formando a 
dupla hélice. As bases timina, adenina, citosina e guanina, 
que	formam	o	DNA,	interagem	por	ligações	de	hidrogênio,	
duas a duas em uma ordem determinada. Assim, a timina, 
de uma das cadeias, interage com a adenina, presente na 
outra cadeia, e a citosina, de uma cadeia, interage com 
a guanina da outra cadeia. Considere as seguintes bases 
nitrogenadas:
 
	 As	interações	por	ligação	de	hidrogênio	entre	adenina	e	
timina e entre guanina e citosina, que existem no DNA, 
estão	representadas	corretamente	em:
 
Resolução:
Observando-se as estruturas das bases nitrogenadas conclui-se que 
a	interação	Adenina-Timina	se	dá	por	2	ligações	de	hidrogênio	e	
a	interação	Citosina-Guanina	se	dá	por	3	ligações	de	hidrogênio.
A	alternativa	que	representa	corretamente	essas	interações	é	a	C.
Alternativa C
14. (PUC-RJ) Considere o composto orgânico abaixo, 
representado	de	duas	formas:
	 a)	 Esse	composto	pertence	a	que	função?
	 b)	 Faça	a	representação	estrutural,	em	bastão,	do	isômero	
de	função,	que	apresenta	cadeia	carbônica	alifática	e	
saturada.
 Resolução:
	 a)	 Este	composto	pertence	à	função	aldeído, pois apresenta o 
grupo carbonila ligado à carbono primário.
	 b)	 Um	isômero	de	função	possível	é	a	propanona	ou	dimetil	
cetona:
 O
 — C
15. (UFLA-MG)	Considere	os	compostos	a	seguir:
	 As	respectivas	relações	existentes	
	 entre	I	e	II,		entre	II	e	III		e		entre	III	e	IV	são:
 a) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de 
posição.
	 b)	 isômeros	 de	 função,	 isômeros	 de	 posição,	
estereoisômeros. 
	 c)	 isômeros	de	função,	isômeros	de	cadeia,	estereoisômeros.		
 d) isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de 
função.
 Resolução:
 Os compostos I e II	apresentam	mesma	formúla,	mas	funções	
diferentes. São isômeros de função, portanto.
 As substâncias II e III são álcoois, porém o grupo –OH se encontra 
em	posições	distintas.	Desta	forma,	trata-se	de	isômeros de posição.
 Já III e IV	são	álcoois		com	a	mesma	estrutura,	mas	orientações	
espaciais do carbono quiral distintas. São isômeros ópticos, 
estereoisômeros.
Alternativa B
Química 7
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16. (UE-RJ) A fórmula abaixo representa um composto 
responsável pelo fenômenoda visão nos seres humanos, 
pois	 o	 impulso	 nervoso	 que	 estimula	 a	 formação	 da	
imagem no cérebro ocorre quando há interconversão 
entre isômeros deste composto.
	 Um	isômero	de	função	deste	composto	pertence	à	função:	
 a) éster.
 b) amida.
 c) cetona.
 d) ácido carboxílico. 
 Resolução:
 A substância apresenta aldeído em sua estrutura. Um possível 
isômero	 de	 função	 de	 substância	 com	 a	 função	 aldeído	 são	
aqueles	que	possuem	a	função	cetona.
Alternativa C
17. (MACk-SP) Dentre os compostos formulados a seguir, 
assinale	os	que	apresentam	isomeria	de	função.
 a)
 b)
 c)
 d)
 e)
 Resolução:
	 As	substâncias	apresentadas	são	isômeros	de	posição	ou	não	são	
isômeros (por possuirem fórmulas moleculares diferentes). 
	 O	único	par	que	apresenta	mesma	fórmula	molecular,	mas	funções	
diferentes	é:
H3C — O — CH3 e CH3 — CH2 — OH
Alternativa E
18. (UNEMAT-MT/2010) Analise os compostos de fórmula 
molecular C3H8O.
 H2C — CH2 — CH3 e CH3 — CH — CH3
 | |
 OH OH
	 Entre	eles	ocorre:
 a) metameria. 
	 b)	 isomeria	de	posição.		
	 c)	 isomeria	de	função.		
 d) isomeria de cadeia. 
 e) tautomeria. 
 Resolução:
 Temos isomeria de posição, pois o grupo OH está presente no carbono 
1 no primeiro composto e no carbono 2 no segundo composto.
Alternativa B
19. (UE-RJ)	O	programa	brasileiro	de	produção	de	etanol	já	
despertou	o	interesse	de	várias	nações.	
 O etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, 
também	 é	 utilizado	 em	 várias	 aplicações	 industriais,	
como,	por	exemplo,	a	produção	do	etanoato	de	etila,	um	
flavorizante	de	larga	aplicação.	
 Assinale a fórmula estrutural plana de uma substância 
que possui a mesma fórmula molecular do éster citado 
no texto.
 a)
 b)
 c)
 d)
 Resolução:
 O
 O etanoato de etila CH3 — C
 O — CH2 — CH3
 possui fórmula C4H8O2. 
 A substância que apresenta mesma fórmula e estrutura diferente	é:
Alternativa A
O
OH
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20. (UF-PR)	Considere	as	estruturas	a	seguir:
 I. Os compostos A e B	são	isômeros	de	posição	e	
 os compostos C e D	são	isômeros	de	função.
 II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
 III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
	 IV.	 Nenhum	dos	compostos	possui	cadeia	ramificada.
 V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, 
 o composto C é um fenol e o composto D é um éter.
 Assinale a alternativa correta.
	 a)	 Somente	as	afirmativas	II	e	IV	são	verdadeiras.
	 b)	 Somente	as	afirmativas	I	e	IV	são	verdadeiras.
	 c)	 Somente	as	afirmativas	I	e	II	são	verdadeiras.
	 d)	 Somente	as	afirmativas	II	e	V	são	verdadeiras.
	 e)	 Somente	as	afirmativas	III	e	V	são	verdadeiras.
 Resolução:
 A e B	são	isômeros	de	posição	devido	a	posição	da	insaturação.	
Todos os compostos apresentam carbono terceário. 
 Somente C e D apresentam anéis aromáticos e pertencem a 
função	álcool	e	éter,	respectivamente.	
Alternativa C
21. (UF-GO) A visão é um processo molecular que ocorre 
em	várias	etapas,	induzido	pela	presença	de	luz.	
 Na primeira etapa do processo de visão monocromática, 
a	absorção	de	um	fóton	na	região	do	visível	isomeriza	o	
composto 11-cis-retinal em trans-retinal.
	 Mais	 adiante,	 durante	 a	 transdução	 do	 sinal	 para	
gerar o impulso nas células do nervo óptico, a enzima 
fosfodiesterase catalisa a hidrólise do GMP cíclico, 
adicionando uma molécula de água no GMP e quebrando 
a	ligação	entre	o	fósforo	e	o	oxigênio	indicado	com	um	
asterisco	(não	há	formação	de	peróxido	na	hidrólise).
	 Com	base	nessas	informações,	escreva	a	fórmula	estrutural	
plana	do:
	 a)	 trans-retinal;	 	 	
 b) GMP hidrolisado.
 Resolução:
 a) 
 b) 
Química 9
quilcol23-R CPV
22. (UE-CE) Para que os carros tenham melhor desempenho, 
adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, 
usa-se	 um	 composto	 cuja	 fórmula	 estrutural	 é: 
 CH3
 |
CH3 — O — C — CH3
 |
 CH3
 Com essa mesma fórmula molecular são representados 
os	seguintes	pares:
 I. metóxi-butano e etóxi-propano.
 II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
 Os pares I e II	são,	respectivamente:
 a) isômeros de cadeia e tautômeros.
 b) tautômeros e isômeros funcionais.
	 c)	 isômeros	de	posição	e	isômeros	de	compensação	(ou	
metâmeros).
	 d)	 isômeros	de	compensação	(ou	metâmeros)	e	isômeros	
funcionais.
 Resolução:
	 Metóxi-butano	 e	 etóxi-propano	 diferem	quanto	 a	 posição	 do	
heteroátomo. Desta forma, são isômeros de compensação.
 3-metil-butanol e etóxi-isopropano são isômeros que apresentam 
funções	diferentes.
Alternativa D
23. (FGV)	Considere	os	compostos	orgânicos:	
	 		I.		 1-butanol;	
	 	II.		metóxi-propano;	
	 III.		ácido	butanoico;	
	 IV.		butanal;	
 V. 2-butanona.
 O etanoato de etila é isômero do composto
 a) I.
 b) II. 
 c) III.
 d) IV.
 e) V.
 Resolução:
 Etanoato de etila possui fórmula C4H8O2. O único que apresenta 
a mesma fórmula é o ácido butanoico.
Alternativa C
24. (UF-PR/2010)	Considere	as	seguintes	substâncias:
 Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria 
apresentado por essas substâncias.
 a) Funcional. 
 b) Cadeia. 
	 c)	 Posição.		
 d) Metameria. 
 e) Tautomeria. 
 Resolução:
 Tautomeria	ou	isomeria	dinâmica:
Alternativa E
25. (PUC-RS)	Para	responder	à	questão,	analise	as	afirmativas	
a seguir.
 I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
 II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
 III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
 IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
	 Pela	análise	das	afirmativas,	conclui-se	que	somente	estão	
corretas:
 a) I e III.
 b) II e III.
 c) II e IV.
 d) I, II e III.
 e) II, III e IV.
 Resolução:
	 Apresentam	 mesma	 fórmula	 molecular	 apenas	 os	 pares:	 
ácido	propanoico	e	etanoato	de	metila;	etil-metil-éter	e	o	2-propanol. 
Alternativa B
CPV quilcol23-R
Química10
26. (PUC-RS) Em uma aula de Química Orgânica, o professor 
escreveu no quadro a fórmula C4H8O e perguntou a quatro 
alunos qual composto tal fórmula poderia representar. As 
respostas foram
	 O	professor	considerou	certas	as	respostas	dadas	pelos	alunos:
 a) 1 e 2.
 b) 1 e 3.
	 c)	 2	e	4.
	 d)	 3	e	4.
 e) 1, 2 e 3.
 Resolução:
 Butanoato de metila e ácido butanoico apresentam fórmulas 
estruturais diferentes de C4H8O.
 Já o butanal e a butanona possuem fórmula igual a C4H8O.
Alternativa B
27. (UF-RS) Assinale a alternativa que relaciona corretamente 
o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que 
apresentam.
 a)
 b)
 c)
 d)
 e)
 Resolução:
	 A	posição	dos	heteroátomos	é	alterada	no	par
 
O
O
O
OH
 Trata-se de uma metameria	e	isomeria	de	função.
Alternativa D
Aluno Composto
1 butanal
2 butanoato de metila
3 butanona
4 ácido butanoico
28. (UE-GO) Analise os compostos apresentados abaixo e 
julgue	as	afirmações	a	seguir.
 I. O composto 1 apresenta isomeria cis-trans.
 II. O composto 2, conhecido como éter dietílico, é 
isômero	de	função	do	composto	4.
	 III.	 O	composto	4	apresenta	maior	ponto	de	ebulição	que	
o composto 2.
	 IV.	 Nos	compostos	1,	2,	3	e	4	há	presença	de	heteroátomo.
 Assinale a alternativa correta.
	 a)	 Apenas	as	afirmações	I,	II	e	III	são	verdadeiras.
	 b)	 Apenas	as	afirmações	II,	III	e	IV	são	verdadeiras.
	 c)	 Apenas	as	afirmações	III	e	IV	são	verdadeiras.
	 d)	 Apenas	as	afirmações	II	e	III	são	verdadeiras.
	 e)	 Apenas	a	afirmação	II	é	verdadeira.
 Resolução:
 Isomeria cis-trans é possível em alcenos e compostos cíclicos. 
Os	compostos	2	e	4	são	isômeros	de	função,	sendo	que	4	apresenta	
ponte	de	hidrogênio,	lhe	conferindo	maior	ponto	de	ebulição.
 Apenas 2 e 1 apresentam heteroátomo.
Alternativa D
29. (PUC-RS) Com a fórmula molecular C7H8O existem 
várioscompostos	aromáticos,	como	por	exemplo:
	 Considerando	os	compostos	acima,	pode-se	afirmar	que:
 I. X	pertence	à	função	química	éter.
 II. Y apresenta cadeia carbônica heterogênea.
 III. Z	apresenta	isômeros	de	posição.
 IV. X, Y e Z apresentam em comum o grupo benzila.
	 Pela	 análise	 das	 afirmativas,	 conclui-se	 que	 somente	
estão corretas:
 a) I e II. b) I e III. c) II e IV.
 d) I, III e IV. e) II, III e IV.
 Resolução:
 O composto X	 pertence	 a	 função	 éter;	 nenhum	 composto	
apresenta	cadeia	heterogênea;	Z pode ter isômeros de posição;	
e Z é um fenol.
Alternativa B
Química 11
quilcol23-R CPV
30. (Unirio-RJ) Assinale a alternativa que apresenta um 
isômero	de	função	do	o-cresol.
 a) b)
 c) d) 
 e) 
Resolução:
Para	ser	isômero	de	posição	de	cresol,	é	necessário	o	que	o	composto	
permaneça	pertencente	a	função	fenol.
Alternativa B
31. (FUVEST-SP)	A	reação	de	hidratação	de	alguns	alcinos	
pode	ser	representada	na	figura	1,	onde	R e R1 são dois 
grupos alquila diferentes.
 
 a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de 
fórmula C6H10 que sejam hexinos de cadeia aberta 
e	não	ramificada.
	 b)	 A	 hidratação	 de	 um	dos	 hexinos	 do	 item	 anterior	
produz duas cetonas diferentes, porém isoméricas. 
 Escreva a fórmula estrutural desse alcino e as fórmulas 
estruturais das cetonas assim formadas.
	 c)	 A	 hidratação	 do	 hex-3-ino	 (3-hexino)	 com	 água	
monodeuterada (HOD) pode ser representada na 
figura	2.	Escreva	as	fórmulas	estruturais	de	X, Y e 
Z. Não considere a existência de isomeria cis-trans. 
Resolução:
Observe	as	fórmulas	a	seguir:
a)	 Teremos:
 HC — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 (hex-1-ino)
 H3C — C — C — CH2 — CH2 — CH3 (hex-2-ino)
 H3C — CH2 — C — C — CH2 — CH3 (hex-3-ino)
b)	 O	alcino	em	questão	é	o	Hex-2-ino:
 
c)	 Teremos:
 
CPV quilcol23-R
Química12
32. (UFLA-MG/2010)	Dados	os	quatro	compostos	a	seguir:
 I. Penteno – 2 
 II. Hexeno – 1
 III. 1,2 – dimetilciclobutano 
 IV. Cicloexano
	 a	possibilidade	de	isomeria	cis-trans	existe	somente	em:
 a) III. 
 b) II e IV. 
 c) IV. 
 d) I e III.
 Resolução:
 A possibilidade de isomeria cis-trans existe no penteno-2 
e 1,2–dimetilciclobutano:
Alternativa D
33. (ITA-SP/2010) Dada a fórmula molecular C3H4Cl2, 
apresente as fórmulas estruturais dos compostos de 
cadeia aberta que apresentam isomeria geométrica e dê 
seus respectivos nomes.
 Resolução:
 Para a fórmula molecular C3H4Cl2 podemos montar as seguintes 
representações	estruturais	com	isomeria	geométrica:
34. (UFSCar-SP/2010) O resveratrol é uma substância 
orgânica encontrada na casca da uva vermelha, 
e	 é	 associada	 à	 redução	 da	 incidência	 de	 doenças	
cardiovasculares entre os habitantes de países nos quais 
ocorre consumo moderado de vinho tinto. Recentemente, 
foi encontrada outra substância com propriedades 
semelhantes, na fruta blueberry (mirtilo), substância 
esta denominada pterostilbeno.
	 Suas	fórmulas	estruturais	são	fornecidas	a	seguir:
	 a)	 Escreva	 o	 nome	 de	 todas	 as	 funções	 químicas	
oxigenadas presentes no resveratrol e no pterostilbeno.
	 b)	 Identifique	o	tipo	de	isomeria	e	escreva	as	fórmulas	
estruturais dos isômeros que o pterostilbeno pode 
formar,	considerando	que	as	posições	dos	substituintes	
em seus anéis aromáticos não se alteram e que esses 
anéis não estejam ligados a um mesmo átomo de 
carbono.
 Resolução:
	 a)	 Observe	as	funções	oxigenadas:
 
 b) O tipo de isomeria e as fórmulas estruturais dos isômeros 
que o pterostilbeno pode formar (considerando-se que as 
posições	dos	substituintes	em	seus	anéis	aromáticos	não	se	
alteram e que esses anéis não estejam ligados a um mesmo 
átomo de carbono) é a isomeria geométrica ou cis-trans. 
Podemos observar que cada átomo de carbono da dupla 
ligação	está	ligado	a	dois	ligantes	diferentes	entre	si.
 
Química 13
quilcol23-R CPV
35. (MACk-SP)	A	PUC-RS	vendeu	patentes	para	a	produção	
de	 um	 medicamento	 contra	 doenças	 relacionadas	 ao	
envelhecimento. A base desse remédio é o resveratrol, 
molécula presente no suco de uva e no vinho e, em grande 
concentração	(cem	vezes	maior	do	que	no	vinho),	na	raiz	
de	uma	hortaliça	chamada	azeda.	
 Estudos indicam que o resveratrol diminui os níveis de 
LDL (mau colesterol) e aumenta os níveis de HDL (bom 
colesterol)	reduzindo	o	risco	de	doenças	cardiovasculares,	
além	de	ser	um	fator	na	prevenção	do	câncer.	A	notícia	
alerta que o uso “in natura”	dessa	hortaliça,	ao	invés	de	
ajudar, pode causar problemas sérios de saúde.
 Sobre a fórmula estrutural do resveratrol (acima) 
afirma-se:
	 		I.	 Pode	apresentar	isomeria	cis-trans;
	 	II.	 Representa	um	difenol;
	 III.	 Possui	núcleos	aromáticos;
	 IV.	 Num	dos	anéis,	os	grupos	hidroxila	estão	em	posição	
meta.
 Estão corretas apenas:
 a) I, II, III e IV. 
 b) II e IV. 
 c) II e III. 
 d) III e IV.
 e) I e III.
 Resolução:
	 O	 resveratrol	 apresenta	 dupla	 ligação	 cujos	 substituintes	 de	
um mesmo carbono envolvido na dupla são diferentes entre si. 
Portanto, é possível a isomeria cis-trans. 
 Está presente dois grupos –OH em um mesmo anel aromático, 
sendo	um	difenol,	os	quais	estão	em	posição	meta	entre	si.
Alternativa A
36. (CEFET-SC) Assinale a estrutura que possui isomeria 
geométrica.
 a) CH3 — CH —— CH — CH3
 b) H2C —— C — CH3
 |
 CH3
 c) H2C —— CH — CH2 — CH3
 d) H2C —— CH — CH3
 e) H2C —— CH — CH2— CH2 — CH3
 Resolução:
	 Para	ter	isomeria	geométrica	é	necessário	a	presença	de	dupla	
ligação	ou	cadeia	fechada	e	diferentes	substituintes	num	mesmo	
carbono. CH3 — CH —— CH — CH3
Alternativa A
37. (UF-RS/2010) A lagar ta-rosada (Pectinophora 
gossypiella) é considerada uma das pragas mais 
importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio 
sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento 
da	infestação	e	a	consequente	redução	das	aplicações	
de inseticidas.
 Observe a estrutura da molécula de gossyplure.
	 Considere	 as	 seguintes	 afirmações	 a	 respeito	 dessa	
molécula.
 I. Apresenta 18 átomos de carbono.
	 	II.	 Apresenta	duas	ligações	duplas	C						C	com	configuração	
geométrica cis.
 III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao 
oxigênio é uma cadeia alifática insaturada.
 Quais estão corretas	apenas:
 a) I. 
 b) II 
 c) III. 
 d) I e II. 
 e) I e III.
 Resolução:
	 Análise	das	afirmações:
 I. Correta. Ela apresenta 18 átomos de carbono.
	 	II.	 Incorreta.	Ela	apresenta	uma	ligação	dupla	C —— C com 
configuração	geométrica	cis:
 III. Correta. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao 
oxigênio é uma cadeia alifática instaurada. 
Alternativa E
CPV quilcol23-R
Química14
38. (UNESP/2005) Abelhas rainhas produzem o feromônio 
de	fórmula:
 
 O
 ||
CH3 — C — (CH2)5 — CH —— CH — COOH
	 a)	 Forneça	o	nome	de	duas	funções	orgânicas	presentes	
na molécula deste feromônio.
 b) Um dos compostos responsáveis pelo poder regulador 
que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é 
o	isômero	trans	deste	feromônio.	Forneça	as	fórmulas	
estruturais	dos	isômeros	cis	e	trans	e	identifique-os.
 Resolução:
	 a)	 Na	molécula	deste	feromônio	encontramos	as	funções	cetona 
e ácido carboxílico,	conforme	a	figura	1.
	 b)	 Observe	a	figura	2.
39. (UNESP) A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos 
encontrados	 na	 cana-de-açúcar	 e	 no	 leite	 humano,	
respectivamente.	As	estruturas	simplificadas,	na	forma	
linear, dos monossacarídeos que os formam, são fornecidas 
a seguir.
 Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de 
glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são, 
quando	representadas	na	forma	linear,	respectivamente:
	 a)	 de	posição	e	de	função.		
	 b)	 ótica	e	de	função.
	 c)	 de	função	e	de	função.		
	 d)	 ótica	e	de	posição.		
	 e)	 de	função	e	ótica.		
 Resolução:
	 Entre	a	glicose	e	a	frutose	existe	isomeria	de	função,	aldeido	e	
cetona,	respectivamente.	Já	entre	glicose	egalactose	a	orientação	
dos substituentes de um dos carbonos quirais é alterada. 
 Portanto, são isomeros ópticos.
Alternativa E
40. (UF-PR/2010) A asparagina pode ser obtida na forma 
de	dois	diferentes	isômeros	ópticos:	um	de	sabor	doce,	
usado	como	adoçante,	outro	de	sabor	azedo.	Considere	
as	afirmativas:
 1. O pentan-3-ol apresenta 1 carbono assimétrico.
 2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos 
porque	diferem	somente	na	disposição	geométrica	dos	
grupos	ligados	aos	carbonos	da	dupla	ligação.
 3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
	 4.	 Misturas	racêmicas	são	opticamente	inativas.
 Assinale a alternativa correta.
	 a)	 Somente	as	afirmativas	2,	3	e	4	são	verdadeiras.
	 b)	 Somente	as	afirmativas	1	e	2	são	verdadeiras.
	 c)	 Somente	a	afirmativa	4	é	verdadeira.
	 d)	 As	afirmativas	1,	2,	3	e	4	são	verdadeiras.
	 e)	 Somente	as	afirmativas	2	e	3	são	verdadeiras.
 Resolução:
 Misturas racêmicas ou racemado são opticamente inativas.
Alternativa C
Química 15
quilcol23-R CPV
41. (UNIFESP) Não é somente a ingestão de bebidas 
alcoólicas que está associada aos acidentes nas estradas, 
mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por 
alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho. 
Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de 
dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas 
representadas	na	figura.
	 Para	 as	 drogas	 psicoestimulantes,	 uma	 das	 funções	
orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e 
o número de C assimétricos na molécula de fenproporex 
são,	respectivamente:	
 a) amida e 1. b) amina e 2. c) amina e 3.
 d) cetona e 1. e) cetona e 2.
 Resolução:
	 A	 dietilpropina	 apresenta	 a	 função	 amina e o fenproporex 
apresenta apenas 1-carbono com quatro substituintes diferentes.
Alternativa A
42. (PUC-SP) Sobre a estrutura da molécula do eugenol, 
uma substância presente nos óleos de louro e de cravo, 
afirma-se	que:
	 		I.	 Estão	presentes	as	funções	fenol	e	éster.
 II. Essa substância apresenta isômero geométrico.
 III. Essa substância não apresenta isômero óptico.
 Considera-se correto	o	que	se	afirma	em:	
 a) I.
 b) II.
 c) III.
 d) II e III.
 e) I e II.
 Resolução:
	 O	 eugenol	 apresenta	 a	 função	 fenol	 e	 éter.	 Nos	 carbonos	
envolvidos	na	dupla	ligação,	há	substituintes	iguais	de	um	mesmo	
carbono, portanto, não há isomeria cis-trans. 
 O eugenol não apresenta carbono quiral.
Alternativa C
43. (FGV) O metilfenidato, estrutura química representada 
na	figura,	é	uma	substância	utilizada	como	fármaco	no	
tratamento de casos de transtorno de déficit	de	atenção	e	
hiperatividade.
 Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos 
assimétricos	e	a	sua	fórmula	molecular	são,	respectivamente:	
 a) 1 e C12H15NO2.
 b) 1 e C13H17NO2.
 c) 1 e C14H19NO2.
 d) 2 e C13H17NO2.
 e) 2 e C14H19NO2.
 Resolução:
	 A	substância	apresenta	2	carbonos	com	4	substituintes	diferentes.	
A fórmula molecular é C14H19NO2.
Alternativa E
CPV quilcol23-R
Química16
44. (UF-CE) O geraniol e o nerol são substâncias voláteis, de 
odor agradável, presentes no óleo essencial das folhas da 
erva-cidreira. Durante o processo de secagem das folhas, 
estes	compostos	podem	sofrer	reação	de	oxidação	branda	
para gerar uma mistura de dois compostos, chamada 
genericamente de citral, que possui forte odor de limão. 
A	reação	de	hidrogenação	catalítica	das	misturas	nerol/
geraniol	e	citral	leva	à	formação	do	produto	(I).	Responda	
o que se pede a seguir.
	 a)	 Classifique	 a	 isomeria	 existente	 entre	 o	 geraniol	
e o nerol. Represente as estruturas químicas dos 
constituintes do citral.
 b) Indique a nomenclatura oficial (IUPAC) do 
produto I. 
 Determine o número de estereoisômeros opticamente 
ativos possíveis para este composto.
Resolução:
a) O tipo de isomeria existente entre o geraniol e o nerol é a isomeria 
geométrica.	Observe:
	 A	reação	química	de	oxidação	forma	dois	aldeídos	e	é	dada	por:
 
b)	 Teremos:
 O composto I tem um carbono assimétrico, ou seja, dois 
estereoisômeros opticamente ativos possíveis, o destrogiro 
e o levogiro.
Química 17
quilcol23-R CPV
45.	 (MACK-SP)	São	compostos	isômeros:
 a) etanal e ácido etanoico.
 b) benzeno e tolueno.
 c) butano e ciclobutano.
 d) propeno e ciclopropano.
 e) propino e acetileno.
 Resolução:
 
 propeno:		H2C CH — CH3 (C3H6)
 ciclopropano:	 H2
 C (C3H6)
 H2C — CH2
Alternativa D
46. (FUVEST-SP) O número de compostos isômeros 
representados pela fórmula C3H6Br2	é:
 a) 2
 b) 3
	 c)	 4
 d) 5
 e) 6
 Resolução:
 
 H3C — CH2 — CHBr2
 H3C — CBr2 — CH3
 H2C — CH2 — CH2
 Br Br
 CH3 CH3
 H2C — 
*CH — CH3 Þ Br H H Br
 Br Br CH2Br CH2Br
 D L 
 Portanto, 6 isômeros:
 1) 1,1-dibromo-propano
 2) 2,2-dibromo-propano
 3) 1,3-dibromo-propano
	 4)	 D-1,2-dibromo-propano
 5) L-1,2-dibromo-propano
 6) DL-1,2-dibromo-propano
Alternativa E
DL
� ������� �������
47. (FUVEST-SP) Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, 
pode-se	afirmar	que:
 a) 1-buteno admite isômeros óticos.
 b) 2-buteno admite isômeros óticos.
 c) 1-buteno admite isômeros geométricos.
 d) 2-buteno admite isômeros geométricos.
 e) 1-buteno e 2-buteno são isômeros funcionais.
 Resolução:
 
 H3C H H CH3
 C C
 C C
 H3C H H3C H
 cis-2-buteno trans-2-buteno
Alternativa D
48. (FUVEST-SP)
	 A	substância	com	a	fórmula	acima	é	um(a):
 a) éter cíclico, cuja molécula tem 2 carbonos assimétricos.
 b) cetona cíclica, cuja molécula tem 1 carbono assimétrico.
 c) cetona cíclica, cuja molécula tem 2 carbonos assimétricos.
 d) éster cíclico, cuja molécula tem 1 carbono assimétrico.
 e) éster cíclico, cuja molécula tem 2 carbonos assimétricos.
 Resolução:
 * carbonos assimétricos
Alternativa E
* *
éster
H
H2C
CH3CH3
(CH2)3
O
O
H
C C
C
CPV quilcol23-R
Química18
49. (FUVEST-SP) Dê as fórmulas estruturais de todos os isômeros com fórmula molecular C2H2Cl2. 
	 Quais	são	polares?	Justifique.
 Resolução:
 
 
 
 
 
 trans-1,2-dicloroeteno
 (apolar)
 1,1-dicloroeteno 
 (polar)
 cis-1,2-dicloroeteno
 (polar)
µr
µr
µr = 0
µ µ
µ µ µ µ µ
µ µ
µ µ
µ
C C C C C C
H H H
H
H
H
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
50.	 (FUVEST-SP)	O	álcool	etílico	e	o	éter	dimetílico	são:
 a) enantiomorfos.
 b) diastereoisômeros.
 c) isômeros cis-trans.
 d) isômeros funcionais.
	 e)	 isômeros	de	posição.
 Resolução:
	 álcool	etílico:	H2C — CH3
 OH
	 éter	dimetílico:	 H3C — O — CH3
 São isômeros funcionais
Alternativa D
51. (MACk-SP) O composto orgânico de fórmula molecular 
C3H8O	pode	apresentar	os	seguintes	tipos	de	isomeria	plana:
 a) somente cadeia.
	 b)	 somente	posição.	 	
	 c)	 cadeia	e	posição.
	 d)	 cadeia	e	função.
	 e)	 posição	e	função.
 Resolução:
H3C — O — CH2 — CH3 H3C — CH — CH3 H2C — CH2 — CH3
 
 OH OH
 isomeria de função isomeria de posição
Alternativa E
52. (MACk-SP) Sabendo-se que isômeros são substâncias 
com propriedades diferentes, mas que apresentam a 
mesma fórmula molecular, assinale a alternativa que não 
representa um caso de isomeria.
 
 Resolução:
 H3C — CH2 — NH2 (C2H7N)
 H3C — C — O (C2H5NO)
 NH2
 Como, C2H7N ≠ C2H5NO não há isomeria.
Alternativa C
Química 19
quilcol23-R CPV
53. (UF-PR) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros 
constitucionais com a fórmula molecular C4H8.
 Resolução:
 H2C —— CH — CH2 — CH3 H3C — CH —— CH — CH3
 H2C —— C — CH3
 
 CH3
 
 
54.	 (UFOP-MG)	Considere	a	estrutura	abaixo:
 CH3–NH–CH2–CH2–CH2–CH2–OH
 a) Dê um isômero funcional.
 b) Dê um isômero de cadeia.
	 c)	 Dê	um	isômero	de	compensação.
 d) Dê um estereoisômero ótico, sendo o centro 
assimétrico (quiral) um carbono terciário.
 Resolução:
 a) CH3 — NH — CH2 — CH2 — CH2 — O — CH3
 b) CH3 — NH — CH2 — CH — CH2 — OH 
 
 CH3
 c) CH3 — CH2— NH — CH2 — CH2 — CH2 — OH 
 CH3
 
 d) H2N — CH2 — C — CH2 — CH3
 
 OH
55. (FUVEST-SP) Escreva a fórmula estrutural do isobuteno, 
do 1-buteno, do cis-2-buteno e do trans-2-buteno.
 Resolução:
 H2C — C — CH3 H2C — CH — CH2 — CH3 
 CH3 1-buteno
 isobuteno
 H CH3 H3C H
 C C 
 C C
 H CH3 H CH3 
 cis-2-buteno trans-2-buteno
H2C
H2C CH2
CH2
H2C CH CH3
CH2
56.	 (UF-SC)	Em	 relação	 aos	 compostos	 	 abaixo,	 podemos	
afirmar	que:
 (I) (II)
 01. O composto I é um ácido.
 02. O composto II é uma cetona.
	 04.	O	nome	do	composto	I	é	butanol.
	 08.	Os	compostos	I	e	II	são	isômeros	de	função.
	 16.	Os	compostos	I	e	II	são	isômeros	de	posição.
 32. A fórmula molecular do composto I e II é C4H8O.
	 Soma	das	afirmativas	corretas:	
 Resolução:
 01. Errado → o composto I é um aldeído
 02. Certo
	 04.	 Errado	→ o nome do composto I é butanal
 08. Certo
 16. Errado →	são	isômeros	de	função
 32. Certo
 Soma = 02 + 08 + 32 = 42
57. (UFOP-MG) Sabendo que dois compostos A e B são 
isômeros funcionais, podemos concluir que A e B:
	 a)	 pertencem	à	mesma	função	química.
 b) possuem a mesma fórmula estrutural.
 c) possuem a mesma fórmula molecular.
 d) possuem fórmulas mínimas diferentes.
 e) possuem diferentes números de átomos de carbono.
 Resolução:
 Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula 
molecular, porém fórmulas estruturais diferentes.
Alternativa C
CPV quilcol23-R
Química20
58.	 (UF-BA)	Classifique	as	afirmações	em	V (verdadeiras) 
ou F (falsas).
 ( ) O composto CH3CH CHCH3 apresenta isomeria 
geométrica.
	 (	 )	 Dentre	os	isômeros	de	posição	do	diclorobenzeno,	
somente o 1,3-diclorobenzeno é molécula polar.
 ( ) O éter dimetílico e o álcool etílico são isômeros 
funcionais.
 ( ) A molécula da anfetamina, , 
 não apresenta isomeria óptica.
 ( ) O isômero cis do composto 1,2-dicloroeteno é 
uma molécula polar.
 A sequência correta,	de	cima	para	baixo,	é:
 a) V, V, F, V, F 
 b) V, F, V, F, V
 c) V, F, F, V, F
 d) F, F, V, F, V
 e) F, V, V, F, V
 Resolução:
 (V)	 	 O	2-buteno	apresenta	isomeria	geométrica:
 H3C H H3C H
 C C
 C C
 H3C H H CH3
 (F)	 	 O	1,2-diclorobenzeno	também	é	uma	molécula	polar:
 (V) O éter dimetílico e o álcool etílico possuem a mesma 
fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais 
e	diferentes	funções	orgânicas:
 H3C — O — CH3 H3C — CH2
 éter dimetílico OH
 álcool etílico
 (F) A afetamina apresenta carbono assimétrico ou quiral, 
logo,	apresenta	isomeria	óptica:
 H H
 H2N — *C — C — 
 CH3 H
 (V)	 	 É	uma	molécula	polar:
 Cl H
 C
 C
 Cl H
Alternativa B
µ↑
µ
µrCl
Cl↑
↑
←µr
µ↑
µ↑
59. (UFOP-MG) Considere a estrutura A:
	 Escreva	um	isômero	de:
	 a)	 cadeia	para	A;
	 b)	 compensação	para	A;
	 c)	 função	para	A;
	 d)	 posição	para	A.
 Resolução:
 a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — O — CH3 
 O
 b) CH3 — CH2 — CH — CH2 — O — C — CH3 
 CH3 O
 O
 c) CH3 — CH2 — CH — CH2 — CH2 — C 
 OH
 CH3 
 d) CH3 — CH — CH2 — CH2 — C — O — CH3 
 CH3 O
60. (UF-SC) No composto orgânico de fórmula molecular 
C4H9Cl	podem	ocorrer	os	seguintes	casos	de	isomeria:
 01. de cadeia, ótica e cis-trans.
	 02.	 tautomeria,	de	posição	e	de	função.
	 04.	 de	posição,	ótica	e	de	cadeia.
	 08.	 cis-trans,	de	posição	e	metameria.
	 16.	 de	função,	ótica	e	tautomeria.
	 Soma	das	afirmativas	corretas:	
 Resolução:
 H3C — CH2 — CH2 — CH2Cl
 isômeros de posição
 H3C — 
*CHCl — CH2 — CH3
 (apresenta isomeria óptica)
 Cl	 	 	 	 	 	 	 isômeros de cadeia
 H3C — C — CH3
 CH3 Soma = 04
Química 21
quilcol23-R CPV
61. (UFOP-MG) Considere as estruturas abaixo.
 
 I. II. CH3COOCH3
 III. IV. CH3CH2COOH
 V. 
	 Escreva	o	número	da	estrutura	que:
	 a)	 seja	cíclica	saturada;
	 b)	 representa	um	éster;
	 c)	 apresenta	estereoisomeria	geométrica	e	ótica;
 d) apresente somente estereoisomeria ótica.
 Resolução:
 a) 
(V)
 O
 b) H3C — C (II)
 O — CH3 
 H H H
 c) CH3 — C — C — * C — C2H5
 CH3
 H C4H9 H C4H9
 C C (I) 
 C C
 H CH3 H3C H
 d) HO H
 * (III)
Cl
Cl
62. (UFOP-MG) Relacione a primeira coluna com a segunda.
 Coluna 1
 I. 
 II. 
 III. 
 IV. 
 V.
 
 Coluna 2
	 a)	 isômeros	de	função
	 b)	 isômeros	de	posição
 c) metâmeros
 d) isômeros de núcleo
 e) tautômeros
 f) não são isômeros
 g) isômeros geométricos
	 Assinale	 a	 alternativa	 que	 apresenta	 a	 combinação	
correta.
 a) I – b, II – c, III – f, IV – e, V – g
 b) I – a, II – b, III – d, IV – f, V – e
 c) I – g, II – c, III – f, IV – a, V – b
 d) I – g, II – a, III – f, IV – c, V – b
 e) I – a, II – g, III – c, IV – b, V – f
 Resolução:
	 		I.	 éter	dimetílico	e	etanol	são	isômeros	de	função.		(a)
	 	II.	 1,2-dihidróxi-benzeno	 e	 1,4-dihidróxi-benzeno	 são	
isômeros	de	posição.		(b)
 III. ciclo-butano e metil-ciclo-propano são isômeros de cadeia 
(núcleo). (d)
 IV. As duas fórmulas estruturais representam a mesma 
substância. (f)
 V. A acetona e o 2-propenol são tautômeros. (e)
Alternativa B
CPV quilcol23-R
Química22
63. (UF-SC) Os compostos representados pelas estruturas
 
são:
 01. quimicamente diferentes.
 02. isômeros funcionais.
	 04.	 fenol,	álcool	e	éter,	respectivamente.
 08. compostos aromáticos.
 16. hidrocarbonetos alifáticos.
 32. compostos orgânicos oxigenados.
 Resolução:
 01. Certo → são quimicamente diferentes, pois pertencem 
	 	 	 	 a	funções	diferentes.
 02. Certo → possuem a mesma fórmula molecular, mas 
	 	 	 funções	diferentes.
	 04.	 Certo:	 	
 OH 
 CH3 CH2 — OH
 = fenol = álcool
 O — CH3
 = éter
 08. Certo → todos são aromáticos.
 16. Errado → não são hidrocarbonetos e nem alifáticos.
 32. Certo → todos possuem oxigênio.
	 Soma	=	01	+	02	+	04	+	08	+	32	=	47
64. (UF-SC) Os isômeros espaciais são compostos de 
mesma fórmula molecular e de mesma fórmula 
estrutural plana, mas diferem na fórmula espacial 
ou tridimensional. A isomeria espacial é subdividida 
em isomeria geométrica e isomeria ótica. Assinale o(s) 
composto(s)	que	apresenta(m)	isomeria	geométrica:
 
 
 
 
 Resolução:
 01. não possui
 02. possui: Cl H H Cl
 C e C
 C C
 Cl CH3 Cl CH3
 cis trans
	 04.	 possui: H CH3 H3C H
 C C
 C C
 Cl CH2Cl Cl CH2Cl
 cis trans
 08. não possui
 16. possui: H3C H H3C H
 C e C
 C C
 H3C H H CH3
 cis trans
 32. não possui
	 64.	 possui: 
 e
 
 cis trans
	 Soma	=	02	+	04	+	16	+	64	=	86
H
CH3
H
CH3
H
CH3
H
CH3
Química 23
quilcol23-R CPV
65.	 (VUNESP)	Têm	a	mesma	fórmula	mínima:
 a) aldeído fórmico, ácido acético e glicose.
 b) n-hexanol, fenol e éter dietílico.
 c) sacarose, fenolftaleína e benzamida.
 d) etilmetilcetona, isopropanol e ácido butanoico.
 e) benzeno, naftaleno e tolueno.
 Resolução:
 O
 aldeído fórmico:	 H	— C Þ CH2O
 H
 O
 ácido acético:	H3C — C C2H4O2 ⇒ CH2O
 OH
 glicose: C6H12O6 Þ CH2O
Alternativa A
66. (UF-SC)	Com	relação	aos	compostos
 (A) (B) (C)
 butanol-1 2-metilpropanol-1 (d) butanol-2
 (D) (E) 
 (l) butanol-2 2-metilpropanol-2
 é correto	afirmar	que:
 01. são todos isômeros entre si.
 02. o compostoA possui atividade ótica.
	 04.	 o	composto	B é um álcool secundário.
 08. A e B	são	isômeros	de	posição.
 16. C e D são isômeros óticos.
 32. A e C	são	isômeros	de	posição.
	 64.	 E é um álcool primário.
	 Soma	das	afirmativas	corretas: 
 Resolução:
 01. Certo 
 02. Errado → A não possui atividade ótica pois não possui
 carbono quiral.
	 04.	 Errado	 → B é um álcool primário.
 08. Errado → A e B são isômeros de cadeia.
 16. Certo
 32. Certo
	 64.	 Errado	 → E é um álcool terciário.
	 Soma	=	01	+	16	+	32	=	49
67. (UFOP-MG)
	 		I.	 O	número	de	oxidação	do	carbono,	na	molécula	de	
metanol, é igual a –2.
 II. Os alcoóis e os fenóis com mesmo número de 
carbonos	são	isômeros	de	função.
 III. Os aldeídos e as cetonas apresentam o mesmo grupo 
funcional, por isso são isômeros de cadeia.
	 a)	 Apenas	a	afirmativa	I	é	correta.
	 b)	 Apenas	as	afirmativas	I	e	II		são	corretas.
	 c)	 Apenas	a	afirmativa	II	é	correta.
	 d)	 Todas	as	afirmativas	são	corretas.
	 e)	 Todas	as	afirmativas	são	incorretas.
 Resolução:
 I. Certo
 II. Errado →	 podem	não	ser	isômeros:
 OH
 OH H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH — CH3
 
 OH
 III. Errado → aldeídos e cetonas podem ser isômeros de
	 	 	 	 	 função,	mas	nunca	de	cadeia.
Alternativa A
68. (FUVEST-SP) Na treonina, composto de fórmula estrutural
	 identificamos	a	presença	de:
	 a)	 função	amida.
 b) 2 carbonos assimétricos.
 c) dióxido de carbono e amônia.
	 d)	 função	éster.
	 e)	 4	carbonos	assimétricos.
 Resolução:
 H
 
	 +H3N — C — CO2
–
 2 carbonos assimétricos
 H3C — C — OH
 
 H
Alternativa B
CPV quilcol23-R
Química24
69. (UNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como 
doping nos esportes. Sua molécula tem a fórmula geral
H
|
X — C — Z
|
Y
 na qual X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é 
um radical benzil.
 a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
 b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de 
anfetamina?	Quais	são	as	fórmulas	estruturais	e	como	
são	denominados	os	isômeros?
 Resolução:
 a) H
 
 
 H2N — C — CH2 — 
 
 CH3
 b) A anfetamina possui carbono assimétrico e, portanto, 
isomeria óptica. 
 Os isômeros são chamados de “enantiomeras” e possuem 
as	estruturas:
 H
 
 C 
 NH2 CH2 — 
 CH3
 H
 
 C NH2 
 — CH2 CH3 
70.	 (UF-CE)	 Especial	 atenção	 tem	 sido	 dada	 aos	 alfa-
hidroxiácidos (AHAs). Algumas destas substâncias 
são utilizadas no tratamento da pele, visando retardar a 
aparência do envelhecimento das pessoas. Muitos AHAs 
são de origem vegetal ou animal, tais como os ácidos 
glicólico	(da	cana-de-açúcar),	 láctico	(do	 leite),	málico	 
(da	maçã)	 e	 cítrico	 (das	 frutas	 cítricas).	As	 fórmulas	
estruturais	destes	compostos	estão	representadas	a	seguir:
 a) Escreva a fórmula estrutural de um aldeído que apresente 
um carbono quiral e seja isômero do ácido láctico.
	 b)	 Qual	 a	 hibridação	do	 átomo	de	 carbono	do	 grupo	
carboxila	presente	no	ácido	glicólico?
 Resolução:
 a) O H OH
 
 CH — C — CH2
 
 OH
	 b)	 O	carbono	da	carboxila	faz	uma	ligação	II,	portanto,	tem	
hidridização	sp2.
 H
 | O
HO — C — C
 | OH
 H
ácido glicólico
 CH2COOH
 |
HO — C — COOH
 |
 CH2COOH
ácido cítrico
 H2COOH
 |
H — C — OH
 |
 CH2COOH
ácido málico
 OH
 | O
CH3 — C — C
 | OH
 H
ácido láctico
*
Química 25
quilcol23-R CPV
 COOH
 |
71. (UNESP) O ácido lático tem fórmula H — C — OH
 |
 CH3
 a) Explique, em termos estruturais, por que se podem 
identificar	dois	isômeros	desta	substância.
	 b)	 Como	são	denominados	os	isômeros	do	ácido	lático?
 Resolução:
 a) O carbono 2 da cadeia apresenta quatro ligantes diferentes 
entre si, portanto, trata-se de um carbono quiral que possui 
2 enantrômeros.
 b) Isomeros ópticos.
72. (UNESP) O ácido lático, um produto do metabolismo 
humano,	apresenta	as	seguintes	características:
 ● fórmula molecular C3H6O3;
 ●	é	opticamente	ativo;
 ●	é	composto	que	possui	as	funções	álcool	e	ácido	carboxílico.
	 a)	 Escreva	a	sua	fórmula	estrutural	e	seu	nome	oficial.
	 b)	 Escreva	a	fórmula	estrutural	e	o	nome	do	produto	da	reação	
do ácido lático com 1-propanol, catalisada por íons H+.
 Resolução:
 a) OH
 
 CH3 — CH — COOH
 ácido 2-hidroxipropanoico
	 b)	 Trata-se	de	uma	esterificação:
 OH 
 O
 CH3 — CH — C
 O — CH2 — CH2 — CH3
 2-hidroxipropanoato de propila
73.	 (UNESP)	Uma	das	reações	químicas	responsáveis	pela	visão	
humana envolve os isômeros (I) e (II) da molécula retinal.
	 a)	 Qual	 o	 tipo	 de	 isomeria	 que	 ocorre?	 Por	 que	 a	
molécula	retinal	pode	apresentar	essa	isomeria?
 b) A molécula retinal pode reagir formando retinol ou 
ácido	retinoico.	Escreva	simplificadamente	as	equações	
químicas	envolvidas.	Dê	os	nomes	das	reações.
 Resolução:
 a) Trata-se de isomeria geométrica, a qual é possível devido 
a	 presença	 da	 dupla	 ligação	 cujos	 carbonos	 envolvidos	
possuem substituintes diferentes entre si.
	 b)	 Oxidação:
 O O
 R — C R — C
 H OH
	 	 Redução:
 O 
OH
 
 R — C R — CH2
 H 
 O
R — C
 H
Molécula retinal – representada simplificadamente por
CHO
CHO
( I )
( II )
O[ ] →
H[ ] →
CPV quilcol23-R
Química26
74. (UF-RJ) Em todo o mundo, as pessoas se preocupam em 
manter uma aparência jovem e saudável.
	 Uma	verdadeira	 revolução	 na	 indústria	 de	 cosméticos	
foi	provocada	pela	recente	descoberta	da	ação	de	alguns	
ácidos carboxílicos hidroxilados, chamados genericamente 
de	alfa-hidroxiácidos	(AHA),	na	diminuição	das	rugas.
	 AHAs	mais	usados	em	cosméticos	antienvelhecimento:
 
 a) Recentemente, determinada marca de cosméticos 
lançou	uma	 loção	de	 rejuvenescimento	em	 frascos	
de	 90mL,	 trazendo	 apenas	 a	 informação	 genérica	
“contém	ácido	glicólico”.	Sabendo	que	a	neutralização	
da	 solução	 de	 ácido	 glicólico	 contida	 no	 frasco	
consome	18mL	de	solução	de	NaOH	0,5N,	determine	
a	concentração,	em	g/L,	do	ácido	na	loção.
 b) Escreva a fórmula estrutural do composto, dentre 
os acima citados, que apresenta dois carbonos 
assimétricos, assinalando-os.
 Resolução:
	 a)	 Ac.	glicólico	+	NaOH	→ H2O	+	glicoleto	de	sódio
 0,5 = 
n
0 018,
 Þ n = 0,009 mols
	 	 Sendo	a	reação	1	:	1,	tem-se	0,009	mols	do	ácido	em	90	ml.
	 	 A	concentração	é	dada	por:	m	=	
0 009
0 09
,
,
 = 0,1 mol/L
 b) Ácido tartárico. 
 OH OH 
 O O
 C — C — C — C
 OH OH
 H H
Nome Fórmula
ácido glicólico HO — CH2 — COOH
ácido lático CH3 — CHOH — COOH
ácido málico HOOC — CH2 — CHOH — COOH
ácido tartárico HOOC — CHOH — CHOH — COOH
Nome Origem
ácido glicólico cana-de-açúcar
ácido lático soro de leite
ácido málico maçãs
ácido tartárico uvas
* *
75. (UF-RJ) Os aminoácidos são moléculas orgânicas 
constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos 
em	 dois	 grandes	 grupos:	 os	 essenciais, que não são 
sintetizados pelo organismo humano e os não essenciais.
	 Observe	dois	aminoácidos,	um	de	cada	grupo:
 a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura 
oficial,	de	ácido	aminoetanoico.
	 	 Por	analogia,	apresente	o	nome	oficial	da	leucina.
 b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria 
óptica?	Justifique	sua	resposta.
 Resolução:
	 a)	 Ácido	amino-4-mehl-pentanoico.
 b) A leucina apresenta carbono assimétrico 
 (segundo do carbono da cadeia).
76. (UF-PE) A cortisona é um esteroide que possui efeito 
anti-inflamatório	e	é	importante	no	tratamento	da	asma	e	
da artrite.
	 Classifique	as	afirmações	em	V (verdadeiro) ou F (falso). 
	 A	partir	de	sua	estrutura,	a	cortisona:
 ( ) possui 6 carbonos assimétricos.
	 (	 )	 possui	uma	função	de	álcool	primário	e	outra	de	
álcool secundário.
	 (	 )	 possui	três	funções	de	cetona.
 ( )Apresenta atividade óptica devido apenas aos 
carbonos que possuem grupamentos metílicos.
 ( ) pode apresentar tautomeria.
 Resolução:
 V	—	possui	6	carbonos	assimétricos;
 F	—	possui	álcool	primário	e	terceário;
 V	—	três	grupos	cetona;
 F	—	atividade	óptica	em	todos	os	carbonos	assimetricos;
 F	—	a	hidroxila	não	está	ligada	ao	carbono	envolvido	na	dupla	ligação.
 COOH
 |
H2N — C — H
 |
 H
glicina (não essencial)
 COOH
 |
H2N — C — H
 |
 CH2
 |
 CH — CH3
 |
 CH3
leucina (essencial)
O
H H
CH3
OHO
H
CH3
CH2OH|
C —— O
Química 27
quilcol23-R CPV
77. (UF-CE) Pesquisadores do Departamento de Química da 
UFCE têm isolado novas substâncias a partir de estudos 
com plantas nordestinas de uso popular medicinal. 
Algumas destas substâncias apresentam atividades 
biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Dentre 
as espécies químicas isoladas, encontram-se os compostos 
(A), (B) e (C), cujas estruturas estão representadas a 
seguir:
	 Assinale	as	afirmativas	corretas:
 01. Os compostos (A) e (C)	apresentam	apenas	as	funções	
álcool e éter.
 02. O composto (C)	 apresenta	 três	 funções	 químicas	
distintas.
	 04.	 Os	 compostos	 (A), (B) e (C)	 apresentam	 ligações	
duplas conjugadas.
 08. Há carbonos quirais (ou assimétricos) no composto 
(A).
 16. Apenas o composto (A)	apresenta	a	função	éster.
	 Soma	das	afirmativas	corretas:	
 Resolução:
 01. O composto A	apresenta	também	a	função	éster	e	C apresenta 
fenol, cetona e éter.
	 02.	 Correto,	as	funções	são	fenol,	cetona	e	éter.
	 04.	 O	composto	B não apresenta dupla conjugada
 08. Correto, o composto A apresenta mais de um carbono quiral.
 16. Correto, o composto A	apresenta	a	função	éster	e	B a ácido 
carboxílico.
	 Soma:	26
O
O
CH3
H
OH
CH3
C
(A)
OCH3O
CH3
(B)CH3HO2C
CH3
HO
OCH3 OHO
O OCH3
OCH3(C)
78.	 (UE-CE)	A	vitamina	A	(retinol),	com	importante	função	na	
proteção	dos	epitélios,	tem	a	seguinte	fórmula	estrutural:
 Examine a fórmula e assinale a alternativa correta. 
 a) É um álcool secundário. 
 b) É um composto hidrossolúvel.
 c) Apresenta isômeros. 
 d) Não possui carbono quaternário.
 Resolução:
 A molécula apresenta álcool primário, carbono quaternário, 
isomeria geométrica e é insolúvel em água.
Alternativa C
79.	 (UNESP)	O	adoçante	artificial	aspartame	tem	fórmula	
estrutural
	 Sobre	o	aspartame,	são	feitas	as	seguintes	afirmações:
	 		I.	 apresenta	as	funções	éster	e	amida;
	 	II.	 não	apresenta	isomeria	óptica;
 III. sua fórmula molecular é C4H3N2O5.
	 Das	afirmativas	apresentadas:
 a) apenas I é verdadeira.
 b) apenas I e II são verdadeiras.
 c) apenas I e III são verdadeiras.
 d) apenas II e III são verdadeiras.
 e) I, II e III são verdadeiras.
 Resolução:
	 Dentre	outras,	o	composto	apresenta	as	funções	éster e amida, 
possui carbono quiral e, portanto, isomeria óptica e sua fórmula 
molecular é C14H18N2O5. Alternativa A
H3C CH3
 C CH3 CH3
 | |
H2C C — CH —— CH — C —— CH — CH —— CH — C —— CH — CH3OH
 | ||
H2C C — CH3
 CH2
 H H O H H
 | | || | |
C — C — C — C — N — C — C
 | | |
 H NH2 CH2
 |
O O
HO OCH3
CPV quilcol23-R
Química28
80. (UF-MG) Considere as substâncias com as estruturas
 I. II. 
 III. IV. 
	 Com	relação	a	essas	 substâncias,	 todas	as	alternativas	
estão corretas, exceto:
	 a)	 I	e	IV	são	isômeros	de	função.
	 b)	 I	e	II	são	isômeros	de	posição.
 c) II e III são isômeros de cadeia.
 d) I e III apresentam isomeria geométrica.
 e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
 Resolução:
 I possuí fórmula C5H11O e IV possuí fórmula C4H10O. 
Portanto, não podem ser isômeros.
Alternativa A
81. (Cesgranrio-RJ) Para que um composto apresente isomeria 
ótica,	 em	 geral	 é	 necessária	 a	 presença	 de	 carbono	
assimétrico. 
 Qual deve ser o nome do menor alcano que, além de 
apresentar este tipo de isomeria, também apresenta dois 
carbonos	terciários?
 a) neopentano
 b) 2,3 - dimetilbutano
 c) 3,3 - dimetilpentano
 d) 2,3 - dimetilpentano
 e) 3 - metilexano
 Resolução:
 O composto que apresenta carbono assimétrico e 2 carbonos 
terceários é o 2-3-dimetilpentano.
 H 
 
 CH3 — CH — C — CH2 — CH3
 
 CH3 CH3
 carbono terceário
Alternativa D
OH
OH
OH
O
*
82.	 (Cesgranrio-RJ)	Em	1848,	Louis	Pasteur	estudou	os	sais	
de potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do latim, 
racemus	que	significa	cacho	de	uva),	o	qual	se	depositava	
nos	 tonéis	 de	 vinho	 durante	 a	 sua	 fermentação.	Após	
observar	que:	
 ● esse ácido era uma mistura de dois outros com a 
mesma	fórmula	molecular	do	ácido	tartárico;	
 ●	 separados,	desviavam	a	luz	plano-polarizada;	
 ●	 juntos, em quantidades iguais, perdiam essa 
propriedade, nasceu o conceito de mistura racêmica.
	 De	acordo	com	o	exposto,	assinale	a	opção	correta,	com	
relação	aos	conceitos	de	isomeria	espacial.
 a) Uma mistura racêmica é uma mistura equimolecular 
de dois compostos enantiomorfos entre si.
 b) O 1-butanol por ser um álcool opticamente ativo 
pode originar uma mistura racêmica.
 c) O 2-buteno apresenta dois isômeros ópticos, cis-2-
buteno e o trans-2-buteno.
 d) O 2-butanol apresenta três isômeros ópticos ativos 
denominados dextrógiro, levógiro e racêmico.
 e) Quando um composto desvia a luz plano-polarizada 
para a direita, é chamado de levógiro.
 Resolução:
 A mistura racêmica possui os isômeros que desviam a luz para 
a direita e para a esquerda em quantidades iguais.
Alternativa A
83. (ITA-SP) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros 
ópticos,	ou	seja,	contém	carbono	quiral?
 a) Flúorclorobromometano 
 b) 1,2-dicloroeteno
 c) Metilpropano 
 d) Dimetilpropano
 e) Normalbutanol
 Resolução:
 F 
 
 Cl — C — H
 
 Br
Alternativa A
*
Química 29
quilcol23-R CPV
84.	 (UE-CE)	As	afirmações	a	seguir	estão	relacionadas	ao	
fenômeno de isomeria dos compostos orgânicos. Assinale 
a	opção	correta.
 a) CH3CH2COCH2CH3 é um composto opticamente 
ativo.
 b) A glicose contém quatro carbonos assimétricos.
 c) Trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria 
óptica.
 d) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cis-trans.
 Resolução:
 O
 ||
 CH3 — CH2 — C — CH2 — CH3 não possui carbono quiral.
 H H H OH H O | | | | |
 H — C — C — C — C — C — C — H 
 | | | | |
 OH OH OH H OH
 (glicose)
 apresenta 4 carbonos quirais
 O nome “trans-1,2-dicloropropano” não se aplica ao 
1,2-dicloropropeno, pois este não tem isomeria cis-trans.
 H2C — CH — CH — CH2 — CH3 
 |
 CH3
 
Alternativa B
85. (UE-RJ) A anfetamina representada a seguir por sua 
fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas 
formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas 
possui	 atividade	 fisiológica.	 Essas	 diferentes	 formas	
espaciais	correspondem	a	isômeros	denominados:
 a) geométricos.
	 b)	 de	posição.
 c) funcionais.
 d) óticos.
 Resolução:
 A anfetamina apresenta carbono assimétrico e, portanto, 
isomeria óptica.
Alternativa D
CH2 CH CH3
NH2
* * * *
86. (UF-MG) O ácido acetilsalicílico, componente ativo de 
alguns	analgésicos,	é	um	derivado	do	ácido	salicílico:
 ácido acetilsalicílico ácido salicílico
	 Com	relação	a	essas	duas	substâncias,	é	incorreto	afirmar	que:
 a) a solubilidade em água do ácido salicílico é maior.
 b) ambas apresentam o grupo carbonila.
 c) ambas têm caráter aromático.
 d) os dois ácidos são isômeros um do outro.
 Resolução:
 Os compostos apresentam fórmulas moleculares diferentes, 
portanto, não podem ser isômeros entre si.
Alternativa D
87. (UF-RS) Em 1887, Wisl icenus determinou 
experimentalmente a existência de dois isômeros com 
fórmula estrutural plana
HOOC — CH == CH — COOH. 
 O isômero cis foi denominado ácido maleico.
 O isômero transfoi chamado de ácido fumárico.
 Sobre estes ácidos, é correto	afirmar	que:
 a) ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos.
 b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
	 c)	 os	ácidos	maleico	e	fumárico	não	sofrem	reação	de	
desidratação.
 d) formam um par de antípodas ópticos.
	 e)	 por	adição	de	H2,	em	presença	de	catalisador,	ambos	
produzem o ácido butanodioico.
 Resolução:
	 A	 edição	 de	H2	 causa	 o	 rompimento	 da	 dupla	 ligação	 e	 a	
adição	dos	hidrogênios,	resultando	em:	
 HOOC — CH2 — CH2 — COOH ácido butanodioico.
Alternativa E
88.	 (UNESP)	Apresenta	isomeria	geométrica:
 a) 2-penteno.
 b) 1,2-butadieno. 
 c) propeno.
 d) tetrabromoetileno.
 e) 1,2-dimetilbenzeno.
 Resolução:
 O composto 2-penteno CH3 — CH —— CH — CH2 — CH3
	 apresenta	dupla	 ligação	e	os	substituintes	de	mesmo	carbono	
envolvido na dupla são diferentes entre si. Portanto, o composto 
apresenta isomeria geométrica. Alternativa A
CH3
OHO
O
O
OHO
OH
não possui isomeria cis-trans, 
já que um dos carbonos 
envolvidos	na	dupla	ligação	
tem 2 substituintes iguais.