Química - Vol 3 - Manual do Professor Martha Reis-028-030

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3 (Vunesp-SP) Existe somente uma dupla ligação na 
cadeia carbônica da molécula de:
a) benzeno.
b) n-pentano.
c) etino (acetileno).
d) ciclo-hexano.
e) propeno (propileno).
 Resolução
a) 
b) H
3
C C C C CH
3
 H
2
 H
2
 H
2
c) HC CH 1 ligação tripla
d) 
C C
H
2
C CH
2
C C
H
2
H
2
H
2
H
2
apenas ligações simples
e) H
3
C C CH
2
 1 ligação dupla
Alternativa e.
3 ligações duplas 
ressonantes
C C
H H
C C
C
H
C
H H
H
apenas ligações simples
H
16 Forneça a fórmula estrutural dos compostos orgâni-
cos a seguir a partir de seus nomes.
a) hexano
b) propan-1-ol
c) ciclopentanol
d) pentan-3-ona
e) propanal
f) ácido butanoico
17 Forneça o nome dos compostos orgânicos abaixo a 
partir de suas fórmulas estruturais.
a)
b)
c) 
d) 
e)
f)
g)
h)
i)
j)
C CCH
3
C
H
2
C CH
3
H
2
Exercício resolvido
Exercícios
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
H
3
C C
O
H
HC C C
C
H
2
H
2
C
H
2
O
CH
3
O
C CH
3
C
H
2
H
2
CH
3
H
3
C C
O
C C CC CH
3
H
2
H
2
H
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
C
H
2
HC
OH
H
HC
C C C CC
H H
H
H
H
H
H
H
H
OHC C C
CH
3
H
2
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
HO
H
2
C
OH
C C C CC
H
2
H
H
3
C C
O
H
H H
2
H
2
C CH
3
CH
3
C
OH
H H
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
2
H
2
C CH
H
C
Conceitos básicos e nomenclatura 27
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7 Nomenclatura de compostos 
com cadeia ramificada
Se a cadeia carbônica possuir pelo menos um carbono terciário ou quater-
nário, ela será ramificada, isto é, haverá uma cadeia principal e uma ou mais 
cadeias secundárias.
Nesse caso, para dar nome ao composto orgânico, é preciso primeiro escolher 
a cadeia principal.
A escolha da cadeia principal
A cadeia principal é aquela que apresenta as seguintes características, em 
ordem decres cente de importância:
• possui o grupo funcional; 
• engloba o maior número de insaturações;
• possui a sequência mais longa de átomos de car bono ligados entre si.
E quando há mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo número de 
carbonos?
Caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de 
cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, devemos optar 
pela cadeia que tiver o maior número de ramificações.
Exemplo:
Note que a cadeia principal assinalada em cada estrutura possui 
5 átomos de carbono. A primeira estrutura (I), no entanto, possui duas ramifica-
ções (nos carbonos 2 e 3), enquanto as demais apresentam três ramificações (nos 
carbonos 2, 3 e 4). Logo, a cadeia principal escolhida correta mente para esse 
composto é destacada na estrutura II ou na estrutura III (que representam a 
mesma molécula).
O nome da cadeia principal é montado da mesma maneira que o nome dos 
compostos de cadeia normal.
prefixo + infixo + sufixo
número de ligação entre grupo
carbonos carbonos funcional∙∙ ∙∙ ∙∙
Assim, o nome da cadeia principal do composto do exemplo será:
 pentano
C C C CH
3
H
3
C
H
CH
3
H
H
2
CH
CH
3
H
3
C
12345
I.
ou
C C C CH
3
H
3
C
H
CH
3
H
H
2
CH
CH
3
H
3
C
123
4
5
II.
ou
C C C CH
3
H
3
C
H
CH
3
H
H
2
CH
CH
3
H
3
C
1
23
5 4
III.
C C C CH
3
H
3
C
H
CH
3
H
H
2
CH
CH
3
H
3
C
123
4
5
Capítulo 128
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Nomenclatura das ramificações
Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se 
os casos de compostos de função mista (com mais de um grupo funcional), as 
ramificações geralmente são formadas apenas de carbono e hidrogênio e por 
isso são derivadas de hidrocarbonetos.
Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são considera das 
ramificações.
O nome das ramificações deve vir antes do nome da cadeia principal e vai 
depender de dois fatores: do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de carbono 
(primário, secundário ou terciário).
Tipo de ligação entre carbonos
Se a ramificação for saturada, ou seja, se tiver só ligações simples entre 
carbonos, o nome da ramificação será:
Prefixo que indica o número de carbonos + il (ou ila)
Tipo de carbono em que se encontra a valência que liga a 
ramificação à cadeia principal
Neste livro estudaremos somente as ramificações monovalentes, ou 
seja, aquelas que estão liga das à cadeia principal por apenas uma ligação 
simples.
Ramificações que se encontram isoladas da cadeia principal, como estrutu-
ras que apresentam uma valência livre, são denominadas radicais.
Os radicais são espécies químicas altamente instáveis e reativas.
Quando nos referirmos a uma ramificação como parte de uma cadeia carbô-
nica, isto é, como parte de uma estrutura estável, passaremos a chamá-la subs-
tituinte. O quadro da página seguinte mostra os tipos mais comuns de ramifi-
cações isoladas, portanto, de radicais.
Observação:
O radical benzil (7 carbonos), que possui a valência livre localizada em um 
carbono ligado a um núcleo aromático do benzeno, não se enquadra em 
nenhuma classificação descrita no quadro da página 30, embora seja bas-
tante comum trabalharmos com ele.
Radical benzil
C
H
2
Também há diversos substituintes que apresentam insaturações, como o ete-
nil (vinil), que consta no quadro da página seguinte, ou o alil (prop-2-enil), abaixo: 
CCH
2
C
H H
2
No Ensino Médio, porém, trabalhamos a maior parte do tempo com substi-
tuintes saturados (que apresentam apenas ligações simples).
A valência de um 
elemento químico é o 
número de ligações, 
iônicas ou covalentes, 
que o átomo desse 
elemento faz para 
adquirir estabilidade.
Valência livre, 
portanto, é a ligação 
que “está faltando”, 
ou seja, que o átomo 
precisa fazer para ficar 
estável.
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