Vol 3 Parte 1-039-040

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O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia princi­
pal (maior sequência de átomos de carbono). 
O infixo indica o tipo de ligação existente entre carbonos {apenas 
simples, pelo menos uma dupla ou pelo menos uma tripla). 
Observe os exemplos na tabela a seguir para o grupo dos hidrocar­
bonetos. 
Prefixos lnfixos 
1 carbono: met só ligações simples ent re carbonos: an 
1 1 1 1 1 
2 carbonos: et -e-e-e-e-e-
1 1 1 1 1 
3 carbonos: prop 1 ligação dupla entre carbonos: en 
1 1 1 1 1 
4 carbonos: but -C-C=C-c-c-
1 1 1 
5 carbonos: pent 
2 ligações duplas ent re ca rbonos: dien 
6 carbonos: hex 1 1 1 1 1 
-C=C-C=C-C-
7 carbonos: hept 1 
1 ligaçãotripla entre carbonos: in 
8 carbonos: oct 1 1 1 
-C-C-C==C-C-
9 carbonos: non 1 1 1 
Nos compostos orgânicos cíclicos o nome do composto é precedido 
pela pa lavra ciclo. 
Exemplos: 
• ciclo + prop + an + o = ciclopropano 
H2 e 
/ \ 
H2C - CH2 
• ciclo + but + an + oi = ciclobutanol 
• ciclo + hex + an + ona = ciclohexanona 
o 
H2 // 
e- e 
/ \ 
H2C CH2 
\ / 
H2C- CH2 
Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibi lidade 
para a localização do grupo funcional e/ou das insaturações, será ne­
cessário numerar os carbonos da cadeia para indicar a posição exata 
de cada característica do composto. 
Exemplos 
butano 
H C- C- C- CH l l 
H2 H2 
propeno 
H3C- C= CH2 
H 
propadieno 
H2C= C= CH2 
et ino 
H( _ ( H 
Nomenclatura lupac 37 
Í A regra ao lado é uma 
recomendação da Iupac e 
seu objetivo é que o nome 
identifique imediatamente a 
fórmula do composto orgânico 
sem causar dúvida; porém, 
como a pronúncia do nome 
pentan-2-ol não soa familiar, 
é comum encontrar em livros e 
em enunciados de vestibulares 
(até nos mais rigorosos) o nome 
1 ~:?entanol. _J 
L.:::_ão é correto, mas é usual. 
38 Capítulo 2 
Localização do grupo funcional e das 
insaturações na cadeia carbônica 
Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade 
para a localização do grupo funcional e/ou das insaturações, será ne­
cessário numerar os carbonos da cadeia para indicar a posição exata 
de cada característica do composto, o que deve ser feito de acordo com 
as seguintes regras: 
• Começar sempre pela extremidade da cadeia carbôn ica mais próxima 
ao grupo funciona l (a característica mais importante). Ao escrever o 
nome, o número deve ser posicionado imediatamente antes do sufi­
xo (pois, nesse caso, o número est á indicando a localização do grupo 
funcional}, separado das outras sílabas por hifens. 
Ordem de importância : grupo funcional> insaturação. 
Exemplo: o composto a segu ir é denominado pentan -2-o l, e não 
pentan-4-ol. 
OH 
5 4 3 12 1 
H C - C- C- C- CH 3 3 
H2 H2 H 
pentan -2-o l 
• Seguir a regra dos menores números, ou seja, a soma dos números 
dos carbonos que efetivamente indicam a localização do grupo fun­
ciona l e/ou das insaturações deve ser a menor possível. 
Exemplo: o composto a seguir é denominado hept-2,3,5-trieno, pois 
a cadeia é numerada pela extremidade que localiza as ligações duplas 
com os menores números possíveis (soma 10} - se começássemos a 
numerar a cadeia pela outra extremidade, o nome seria hept-2,4,5-
-trieno (soma 11), o que resultaria em números maiores e, portanto, 
esta ria errado. 
1 2 3 4 5 6 7 
H C- C= C= C- C= C- CH 3 
H H H H 
3 
hept-2,3,5-tr ieno 
Numeração não necessária 
Quando só existe uma possibilidade de relação entre a fórmu la 
estrutural e o nome, não é necessário numerar os carbonos da cadeia 
carbôn ica. 
Veja os exemplos a seguir: 
• butadi-ino 
Hc - c - c - c H 
Não há outra possibi lidade para a local ização das ligações triplas, 
pois, se as colocássemos uma seguida da outra, o carbono ficaria 
com 6 ligações, o que não ocorre. A voga l a foi colocada entre as 
consoantes do prefixo e do infixo para que o nome possa ser mais 
faci lmente pronunciado. 
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	39-2