Química - Vol 3 - Manual do Professor Martha Reis-133-135

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Diastereoisomeria E-Z
Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados a 
alcenos cujos átomos de carbono da dupla tenham, em conjunto, mais 
que dois ligantes diferentes.
Considere, por exemplo, o 3-metilpent-2-eno: 
Note que os ligantes em destaque são os mais simples de cada carbo-
no da dupla e, por estarem em um mesmo plano, esse seria o isômero cis. 
Essa ideia, no entanto, opõe-se à definição vista anteriormente, pois os 
ligantes iguais estão em planos opostos.
Para evitar esse tipo de impasse, nesses casos, o mais correto é usar 
o sistema de nomenclatura E-Z, proposto pelo químico orgânico inglês 
Christopher Kelk Ingold (1893-1970), pelo químico orgânico naturalizado 
suíço Vladimir Prelog (1906-1998) e por colaboradores.
Nesse sistema, a letra E vem da palavra alemã entgegen, opostos, e a 
letra Z, da palavra alemã zusammen, juntos.
No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de 
carbono da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade.
CC
H
CH
3
H
3
C
CH
3
C
H
2
Terá maior prioridade o ligante cujo átomo imediatamente ligado 
ao carbono da dupla tiver maior número atômico.
Considere novamente o 3-metilpent-2-eno: 
No carbono x o ligante de maior prioridade é o etil, pois o desempate é feito 
comparando-se o número atômico do último átomo de carbono desse ligante 
com o do átomo de hidrogênio do ligante metil.
No carbono y o ligante de maior prioridade é o metil, pois o carbono tem 
número atômico maior que o átomo de hidrogênio.
• Isômero Z-3-metilpent-2-eno: apresenta os ligantes de 
maior prioridade em um mesmo plano (juntos).
• Isômero E-3-metilpent-2-eno: apresenta os ligantes de 
maior prioridade em planos opostos (separados).
CC
H
CH
3
H
3
C
CH
3
C
H
2
x y
CC
H
CH
3
H
3
C
CH
3
C
H
2
CC
H
CH
3
H
3
C
CH
3
C
H
2
Os feromônios são 
substâncias químicas 
voláteis, que podem agir a 
longas distâncias, utilizadas 
para a comunicação entre 
membros de uma mesma 
espécie, como insetos, 
mamíferos e organismos 
marinhos (algas, peixes, 
moluscos e crustáceos). 
Há algum tempo os cientistas 
vêm fazendo experiências 
com feromônios sintéticos 
na tentativa de usá-los em 
substituição aos inseticidas 
para controlar a população 
de insetos. Uma substância 
sintética que atua 
comprovadamente como 
feromônio é o Z-9-tricoseno, 
utilizado pela mosca 
doméstica para atrair os 
machos da espécie.
É interessante observar que 
apenas o isômero Z do 
9-tricoseno atrai os machos 
da mosca doméstica. O 
isômero E-9-tricoseno não 
causa nenhum efeito nesse 
sentido.
(CH
2
)
7
C C
H H
(CH
2
)
12
CH
3
H
3
C
A nomenclatura E-Z 
é aplicada de forma 
análoga a compostos 
cíclicos. Lembre-se de 
que não podemos 
relacionar os termos 
cis e Z (juntos) e trans 
e E (opostos), pois são 
sistemas de 
nomenclatura 
distintos.
Capítulo 5132
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2 (Vunesp-SP) No composto 3,4-dimetil-hex-3-eno:
a) Ocorre que tipo de isomeria?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros espaciais do item anterior, identificando-os.
 Resolução
a) O 3,4-dimetil-3-hexeno apre sen ta diastereoisomeria cis-trans. Além disso, por ser um alceno (fórmula molecu-
lar C
8
H
16
 e fórmula geral C
n
H
2n
), é isômero de ciclanos. Logo, apresenta isomeria de cadeia e de posição (dos 
radicais e da insaturação).
b) Os isômeros espaciais são, respectiva mente: cis-3,4-dimetil-3-hexeno (1) e trans-3,4-dimetil-3-hexeno (2).
C C
C CH
3
CH
3
C
H
2
H
2
H
3
C CH3
(1) C C
C CH
3
CH
3
C
H
2
H
2
H
3
C
CH
3
(2)
Exercício resolvido
9 (UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias 
apresentam diastereoisomeria cis-trans:
1. 2-metilbut-2-eno.
2. hex-3-eno.
3. 1,3-dimetilciclobutano.
4. but-2-eno.
5. 1,2-dimetilbenzeno.
6. 1,2-diclorociclopenteno.
10 (Ufop-MG) Com relação às estruturas abaixo, que 
representam substâncias usadas com fins terapêuticos, 
responda:
 I II III
a) Quais são os isômeros orto e meta da substância II?
b) Quais são as funções presentes em II?
c) Qual(is) das substâncias I, II e III possui(em) diaste-
reoisômeros? Represente-os.
d) Qual é a substância que contém uma ligação dupla 
não conjugada?
11 (FCC-SP) Qual é o número mínimo de átomos de 
carbono que um difluoreto orgânico deve ter para pos-
sibilitar a existência de isômeros cis-trans?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
12 Indique se os compostos a seguir apresentam dias-
tereoisomeria cis-trans ou diastereoisomeria E-Z. Justi-
fique sua resposta.
a) hex-3-eno; 
b) 1,2-dibromoeteno;
c) ciclobutan-1,3-diol;
d) 3-metil-hex-2-eno.
13 Uma das reações químicas responsáveis pela visão 
humana envolve dois isômeros da molécula retinal.
Quando a luz incide sobre a rodopsina, que é uma proteí-
na conjugada (que possui outros grupos funcionais além 
dos aminoácidos) existente nos bastonetes da retina dos 
mamíferos, transforma o cis-11-retinal em trans-11-retinal.
É essa transformação de um diastereoisômero em outro 
que marca o início do processo visual, isto é, que age como 
o elo entre a incidência da luz e a série de reações quími-
cas que geram o impulso nervoso que dá origem à visão.
a) Explique as condições necessárias para que ocorra 
estereoisomeria cis-trans em compostos de cadeia 
acíclica e em compostos de cadeia cíclica.
b) Identifique o grupo funcional e a fórmula molecular 
de um isômero de função do cis-11-retinal.
OCH
3
CH l CH k CH
3
OCH
3
COH
OCH
3
CH
2
 k CH l CH
2
X
X
cis-11-retinal
trans-11-retinal
C
OH
1
2
3
6
5
4
7
8
9
10
11
12
13
14
15
1
2
3
6
5
4
7
8
9
10
11
15
13
12 14
O
H
C
Exercícios
ATENÇÃO!
Não escreva no seu livro!
Isomeria constitucional e estereoisomeria 133
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Enantiômeros
Quando uma molécula é assimétrica, ou seja, quando não é possível dividi-la 
ao meio de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais, ela 
possui dois enantiômeros que são a imagem especular um do outro.
Os enantiômeros não são sobreponíveis e, por isso, são chamados de molé-
culas quirais.
 Molécula assimétrica. Enantiômero: imagem especular um do outro.
 S
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rg
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 D
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ck
A palavra quiral vem de ‘mão’ (em grego), pois esse fenômeno (ser assimé-
trico e não sobreponível) ocorre com as mãos direita e esquerda, como mostra 
a foto a seguir.
mão
direita
mão
esquerda
espelho
imagem
especular da
mão direita
imagem
especular da
mão esquerda
S
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A diferença entre dois enantiômeros costuma ser bastante acentuada em 
relação a fenômenos bioquímicos, ou seja, na maneira como dois enantiôme-
ros atuam em um organismo vivo.
Para você é difícil enxergar esse fenômeno? Não se preocupe, isso é comum. 
Poucas pessoas conseguem visualizar no espaço a diferença entre dois enan-
tiômeros. É por isso que usamos modelos. Você não tem modelos? Então vamos 
construir alguns!
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Capítulo 5134
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