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200 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 1. (UFMA) Marque a opção que associa corretamente as substâncias a seguir com suas respectivas funções 
químicas:
C
;
H
3
CO
CH
3
C
HO
CH
2
OH
;
OH
;
CH
3
OCH
3
;
CH
3
O
a) cetona; fenol; álcool; éter; éster.
b) éster; álcool; fenol; éter; aldeído.
c) éster; fenol; álcool; éter; cetona.
d) cetona; álcool; fenol; éter; aldeído.
e) éster; álcool; fenol; aldeído; éter.
 2. (Fuvest-SP) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
/ 
A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
Elas são, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol.
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
 3. (Ufla-MG) O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi 
a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como
a) álcool.
b) éster.
c) aldeído.
d) ácido.
e) cetona.
 4. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificial-
mente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser 
usado como aditivo alimentar é:
a) CH
3
COOH
b) CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
c) CH
3
CH
2
CH
2
OH
d) CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3
e) C
6
H
5
OCH
3
 
5. (UFJF-MG) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é 
semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa incorreta:
a) Ambas são ésteres.
b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C
8
H
16
O
2
.
c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário.
d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário.
e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural: CH
3
C
OCH
2
CH
3
O
X
X
X
X
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 200 8/24/18 12:53 PM
201CAPÍTULO 8 | FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
 6. Considere as reações representadas pelas equações genéricas.
• Esterificação
R
OH
C HO R'1 H
2
O1
O
R
R'O
C
O
• Hidrólise
R
OH
C HO R'1HOH1
O
R
R'O
C
O
Complete as equações e dê o nome dos compostos orgânicos.
CH
2
H
3
C
CH
2
CH
3
I.
II.
CH
3
HOC 1 1 H
2
O
OH
O
X
CHH
3
C HOHC 1 1
O
CH
2
CH
3
HO
O
Y
CH
3
Texto para a próxima questão: 
Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório
Materiais e reagentes necessários
Folha de papel
Pincel fino
Difusor
Solução de fenolftaleína
Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de hidróxido de cálcio
Procedimento experimental
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha 
de papel.
A mensagem permanecerá invisível.
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, 
com o auxílio de um difusor.
A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha.
Explicação
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma so-
lução de hidróxido de sódio ou de cálcio.
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado. 
 7. (Fatec-SP) Observe a estrutura da fenolftaleína.
C
O
OHHO
C
O
Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função 
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 201 8/24/18 12:53 PM
202 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Éteres
Características e nomenclatura
Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxi-
gênio (O) ligado a dois grupos orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser 
representado da seguinte maneira:
OR RÕ
em que R e R’ não são grupos necessariamente iguais.
Um éter cíclico
H
2
C CH
2
O
Esse é o éter cíclico de menor massa molar, o óxido de etileno 
ou epoxietano.
Essa substância, um gás a temperatura ambiente (a 1 atm a sua 
temperatura de ebulição é de  11 oC), é tóxica. Apesar disso, é 
produzida em grande quantidade por ser usada como esterilizante, 
principalmente em equipamentos médico-hospitalares, o que per-
mite a reutilização de equipamentos cirúrgicos.
 A substância responsável pela 
facilidade da aplicação do batom é 
derivada do epoxietano.
T
h
in
k
s
to
ck
/G
e
tt
y
 I
m
a
g
e
s
Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos éteres:
• 1a maneira
prefixo que indica número de carbonos do menor grupo  oxi  nome do 
hidrocarboneto do grupo maior
éter 1o grupo orgânico  ico e 2o grupo orgânico  ico
Os grupos devem ser escritos em ordem alfabética.
Veja alguns exemplos:
Nomenclaturas
1a maneira
CH
2
CH
3
O
met
metoxietano
oxi etano
H
3
C CH
2
CH
3
O
et
etoxietano
oxi etano
CH
2
H
3
C
2a maneira éter etílico e metílico éter dietílico
Existem outras nomenclaturas para éteres, além daquela estabelecida pela IUPAC. 
Uma delas, muito comum em vestibulares, é a seguinte:
H
3
C
metil etil
éter metil-etílico
CH
2
CH
3
O CH
2
etil etil
éter dietílico ou éter etílico
CH
2
CH
3
OH
3
C
Quando os dois grupos orgânicos forem iguais, o prefixo di- pode ser dispensado.
• 2a maneira
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 202 8/24/18 12:53 PM

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