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200 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS 1. (UFMA) Marque a opção que associa corretamente as substâncias a seguir com suas respectivas funções químicas: C ; H 3 CO CH 3 C HO CH 2 OH ; OH ; CH 3 OCH 3 ; CH 3 O a) cetona; fenol; álcool; éter; éster. b) éster; álcool; fenol; éter; aldeído. c) éster; fenol; álcool; éter; cetona. d) cetona; álcool; fenol; éter; aldeído. e) éster; álcool; fenol; aldeído; éter. 2. (Fuvest-SP) As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. R e p ro d u ç ã o / A rq u iv o d a e d it o ra Elas são, respectivamente, a) etanoato de metila, propanona e 2-propanol. b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. d) propanona, etanoato de metila e 2-propanol. e) propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 3. (Ufla-MG) O butirato de etila, largamente utilizado na indústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse composto é classificado como a) álcool. b) éster. c) aldeído. d) ácido. e) cetona. 4. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos artificial- mente. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que pode ser usado como aditivo alimentar é: a) CH 3 COOH b) CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 c) CH 3 CH 2 CH 2 OH d) CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 e) C 6 H 5 OCH 3 5. (UFJF-MG) O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa incorreta: a) Ambas são ésteres. b) O butanoato de butila possui a fórmula molecular C 8 H 16 O 2 . c) O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário. d) O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário. e) O acetato de etila possui a fórmula estrutural: CH 3 C OCH 2 CH 3 O X X X X X Desenvolvendo seus conhecimentos 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 200 8/24/18 12:53 PM 201CAPÍTULO 8 | FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS 6. Considere as reações representadas pelas equações genéricas. • Esterificação R OH C HO R'1 H 2 O1 O R R'O C O • Hidrólise R OH C HO R'1HOH1 O R R'O C O Complete as equações e dê o nome dos compostos orgânicos. CH 2 H 3 C CH 2 CH 3 I. II. CH 3 HOC 1 1 H 2 O OH O X CHH 3 C HOHC 1 1 O CH 2 CH 3 HO O Y CH 3 Texto para a próxima questão: Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório Materiais e reagentes necessários Folha de papel Pincel fino Difusor Solução de fenolftaleína Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de hidróxido de cálcio Procedimento experimental Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel. A mensagem permanecerá invisível. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor. A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha. Explicação A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma so- lução de hidróxido de sódio ou de cálcio. <http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15. Adaptado. 7. (Fatec-SP) Observe a estrutura da fenolftaleína. C O OHHO C O Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à função a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. X 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 201 8/24/18 12:53 PM 202 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Éteres Características e nomenclatura Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxi- gênio (O) ligado a dois grupos orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte maneira: OR RÕ em que R e R’ não são grupos necessariamente iguais. Um éter cíclico H 2 C CH 2 O Esse é o éter cíclico de menor massa molar, o óxido de etileno ou epoxietano. Essa substância, um gás a temperatura ambiente (a 1 atm a sua temperatura de ebulição é de 11 oC), é tóxica. Apesar disso, é produzida em grande quantidade por ser usada como esterilizante, principalmente em equipamentos médico-hospitalares, o que per- mite a reutilização de equipamentos cirúrgicos. A substância responsável pela facilidade da aplicação do batom é derivada do epoxietano. T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos éteres: • 1a maneira prefixo que indica número de carbonos do menor grupo oxi nome do hidrocarboneto do grupo maior éter 1o grupo orgânico ico e 2o grupo orgânico ico Os grupos devem ser escritos em ordem alfabética. Veja alguns exemplos: Nomenclaturas 1a maneira CH 2 CH 3 O met metoxietano oxi etano H 3 C CH 2 CH 3 O et etoxietano oxi etano CH 2 H 3 C 2a maneira éter etílico e metílico éter dietílico Existem outras nomenclaturas para éteres, além daquela estabelecida pela IUPAC. Uma delas, muito comum em vestibulares, é a seguinte: H 3 C metil etil éter metil-etílico CH 2 CH 3 O CH 2 etil etil éter dietílico ou éter etílico CH 2 CH 3 OH 3 C Quando os dois grupos orgânicos forem iguais, o prefixo di- pode ser dispensado. • 2a maneira 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 202 8/24/18 12:53 PM