Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-280-282

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278 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Veja, agora, a tabela a seguir.
Solubilidade de alguns álcoois em água
Álcool metanol etanol propan-1-ol butan-1-ol pentan-1-ol
Solubilidade 
em água 
(g/100 g de H2O 
a 25 °C)
infinita infinita infinita 8,3 2,4
Pode-se notar, pela análise da tabela, que, conforme aumenta a cadeia carbô-
nica do álcool, diminui sua solubilidade em água. Isso se deve ao fato de os álcoois 
(substâncias polares) apresentarem em sua estrutura uma parte hidrófila e uma 
parte hidrófoba, que é apolar.
OHR
hidrófoba
apolar
hidrófila
polar
Nos álcoois que apresentam quatro ou mais carbonos em sua estrutura, co-
meça a ocorrer uma predominância da parte hidrófoba, o que acarreta uma dimi-
nuição da sua solubilidade em água. Como consequência, ocorre um aumento de 
sua solubilidade em solventes apolares (gasolina, óleos, etc.).
Assim como os álcoois, existem outras substâncias que podem se dissolver 
tanto em água quanto em solventes apolares. Dessas substâncias, as mais co-
nhecidas são os sabões e os detergentes, estruturas polares que podem ser ge-
nericamente representadas por:
apolar (hidrofóbica) polar
(hidrófila)
A parte apolar (hidrofóbica ou hidrófoba) de um sabão ou detergente interage 
com a gordura (apolar), ao passo que a parte polar (hidrófila) interage com a água 
(polar). Esses compostos serão estudados no capítulo 22 deste volume. 
O mais importante dos solventes polares é a água, considerada o solvente 
universal.
Entre os solventes polares orgânicos, um dos mais conhecidos é o álcool 
comum (etanol), comercializado tanto em farmácias e supermercados quanto 
em postos de combustíveis, misturado com certa quantidade de água, formando 
uma mistura homogênea (álcool hidratado). Isso se deve ao fato de essas subs-
tâncias serem polares, visto que suas moléculas interagem por meio das ligações 
de hidrogênio:
H O
OR
HH
5 par eletrônico não compartilhado
5 ligações de hidrogênio
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
δ1
δ2
etanol
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279CAPÍTULO 12 | PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGåNICOS
Exercícios resolvidos
 1. (Fuvest-SP) Três líquidos puros apresentam as propriedades relacionadas na tabela:
Líquido Temperatura de ebulição (°C) Solubilidade em água (g/100 cm3)
A 36,2 0,036
B 34,6 7,5
C 117,7 7,9
Utilizando essas propriedades, associe cada um dos líquidos às substâncias: butanol, C
4
H
9
OH; pentano, 
C
5
H
12
; e éter etílico (C
2
H
5
)
2
O.
Explique o raciocínio usado na identificação.
Solução
Pela análise das estruturas dos compostos mencionados, podemos determinar suas características.
O pentano, por ser um hidrocarboneto, é praticamente insolúvel em água; logo, é a substância A. 
Como o n-butanol apresenta ligações de hidrogênio, ele deve ser o composto de maior TE, ou seja, a subs-
tância C. Por exclusão, a substância B é o éter etílico.
Composto Polaridade Força intermolecular Solubilidade em água (polar)
butanol
CH
2
CH
2
H
3
C CH
2
OH
polar ligação de hidrogênio solúvel
pentano
CH
2
CH
2
H
3
C CH
2
CH
3
apolar
dipolo induzido-dipolo 
induzido
praticamente
insolúvel
éter etílico
CH
2
OH
3
C CH
2
CH
3
polar dipolo-dipolo solúvel
 2. (Fuvest-SP) Nos polímeros supramoleculares, as cadeias poliméricas são formadas por monômeros que se 
ligam, uns aos outros, apenas por ligações de hidrogênio e não por ligações covalentes como nos polímeros 
convencionais. Alguns polímeros supramoleculares apresentam a propriedade de, caso sejam cortados em 
duas partes, a peça original poder ser reconstruída, aproximando-se e pressionando-se as duas partes. 
Nessa operação, as ligações de hidrogênio que haviam sido rompidas voltam a ser formadas, “cicatrizando” 
o corte. Um exemplo de monômero, muito utilizado para produzir polímeros supramoleculares, é:
O
N
N
H
O
N N
N N N
H
N
C
13
H
27
HH
H H
C
13
H
27
G
G
GG
O
O
No polímero supramolecular,
G
G
n
G
G
cada grupo G está unido a outro grupo G, adequa-
damente orientado, por ligações de hidrogênio, 
em que x é, no máximo,
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
Solução
O esquema mostra um modelo de possíveis liga-
ções de hidrogênio entre dois grupos G:
O
N
N
H
O
N N
N N N
H
N
C
13
H
27
HH
H H
C
13
H
27
G
G
4 possibilidades
O
O
Resposta: alternativa d.
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280 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
A respeito das estruturas apresentadas abaixo, responda às questões 1 a 5.
Fundamentando seus conhecimentos
Il
u
s
tr
a
ç
õ
e
s
: 
B
a
n
c
o
 d
e
 
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g
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I II III IV
V VI
M
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b
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 J
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 M
e
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d
ic
k
 ©
 1
9
9
4
 J
im
 
M
e
d
d
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k
/D
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 b
y
 U
n
iv
e
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a
l 
U
c
lik
 f
o
r 
U
F
S
Baseando-se na tira:
a) escreva em seu caderno a fórmula estrutural de uma substância orgânica mencionada e indique se ela 
é polar ou apolar;
b) faça uma previsão da polaridade da cola-tudo mencionada.
 1. Observe as fórmulas estruturais dos alcanos de 
fórmula molecular C
5
H
12
e responda aos itens I e II.
 I. Quando essas substâncias estão no estado 
líquido, que tipo de interação existe entre 
suas moléculas?
 II. Indique a ordem crescente de suas tempe-
raturas de ebulição.
Desenvolvendo seus conhecimentos
CH CH
2
CH
3
H
3
C
CH
3
metilbutano dimetilpropano
C
CH
3
CH
3
H
3
C CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C
pentano
 1. Indique a função de cada composto.
 2. Classifique-as em polares ou apolares.
 3. Qual apresenta como único tipo de interações intermoleculares dipolo induzido-dipolo induzido (Van der Waals)?
 4. Compare as temperaturas de ebulição dos compostos I e III.
 5. Quais são solúveis em água?
 6. Indique na molécula representada ao lado as partes hidrófila 
e hidrófoba.
 7. Robô
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/ 
A
rq
u
iv
o
 d
a
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d
it
o
ra
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