Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-358-360

Prévia do material em texto

356 UNIDADE 5 | ISOMERIA
Observe a estrutura abaixo e responda às ques-
tões 1 a 4:
5 C
5 O
5 
5 H
C,
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
 1. Quais funções orgânicas estão presentes na mo-
lécula?
 2. Escreva em seu caderno sua fórmula estrutural 
plana.
 3. Escreva em seu caderno sua fórmula molecular.
 4. Indique o carbono quiral.
 5. Quais dos compostos seguintes apresentam car-
bono assimétrico?
O
OH
CH
2
C,
CH
2
CH
2
H
3
CI.
CH
2
CH CH
3
C,
H
3
CII.
CH
2
CH CH
2
CH
3
C,
H
3
CIII.
C CH
2
CH
3
H
CH
3
H
3
CIV.
CH
2
C CH
2
CH
3
H
CH
3
H
3
C
CH
2
CC
H
OH
H
3
C
O
OH
CH
2
CCH
2
OH
H
2
C
V.
VI.
VII.
Fundamentando seus conhecimentos
 6. Considere as seguintes estruturas e indique as 
funções presentes em cada fórmula e o número 
de carbonos (quirais) assimétricos existentes:
epinefrina (adrenalina)
treonina (amino‡cido)
CH
OH
CH
2
NH CH
3
HO
HO
O
OH
OH
H
3
C CH
NH
2
CH C
A respeito da estrutura apresentada abaixo, res-
ponda às questões 7 a 10.
 7. Quais funções estão presentes na molécula?
 8. Indique o número de carbonos quirais.
 9. Determine o número de isômeros opticamente 
ativos.
 10. Determine o número de isômeros (misturas ra-
cêmicas) opticamente inativos.
 11. A cortisona é um anti-inflamatório muito utiliza-
do e sua estrutura pode ser representada por:
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C C
CH
3
CO
C
C
C
H
H
O
CH
3
C
C
H
2
C
C
CH
2
C
O
C
H
2
C
OH
C
H
2
H
CH
2
OH
Examinando a estrutura dessa molécula, deter-
mine o número de carbonos assimétricos (quirais).
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U5_Cap15_p333a372.indd 356 8/24/18 12:59 PM
357CAPÍTULO 15 | ISOMERIA ESPACIAL
 1. (Enem) O estudo de compostos orgânicos permi-
te aos analistas definir propriedades físicas e 
químicas responsáveis pelas características de 
cada substância descoberta. Um laboratório in-
vestiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica 
seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fór-
mula que se enquadra nas características da 
molécula investigada é
a) CH
3
 — (CH)
2
 — CH(OH) — CO — NH — CH
3
b) CH
3
 — (CH)
2
 — CH(CH
3
) — CO — NH — CH
3
c) CH
3
 — (CH)
2
 — CH(CH
3
) — CO — NH
2
d) CH
3
 — CH
2
 — CH(CH
3
) — CO — NH — CH
3
e) C
6
H
5
 — CH
2
 — CO — NH — CH
3
 2. (PUC-RJ)
OH
HO
I II
III IV
Sobre as substâncias I, II, III e IV, tem-se que:
a) I e IV são substâncias iguais.
b) I e IV são isômeros espaciais.
c) II e III são substâncias iguais.
d) II e III são isômeros geométricos.
e) II e IV são isômeros funcionais.
 3. (PUC-RJ) Abaixo estão representadas as estru-
turas da tirosina e da tiramina.
Tirosina
HO
OH
NH
2
O
Tiramina
HO
NH
2
X
X
Considerando essas substâncias, pode-se afir-
mar que: 
a) são tautômeros.
b) são opticamente ativas.
c) são isômeros funcionais.
d) a tirosina possui um carbono assimétrico.
e) a tiramina possui um carbono assimétrico.
Texto para a próxima questão:
A história do seriado Breaking Bad gira em torno 
de um professor de Química do ensino médio, com 
uma esposa grávida e um filho adolescente que 
sofre de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado 
com câncer, ele abraça uma vida de crimes, pro-
duzindo e vendendo metanfetaminas.
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente 
a vida de uma pessoa, gerando consequências de-
vastadoras e permanentes. Muitas vezes, toda a 
família é afetada.
As metanfetaminas são substâncias relacio-
nadas quimicamente com as anfetaminas e são 
um potente estimulante que afeta o sistema ner-
voso central.
(http://tinyurl.com/pffwfe6. Acesso em: 
13.06.2014. Adaptado)
 4. (Fatec-SP) A metanfetamina, N-metil-1-fenil-
-propoano-2-amina, fórmula C
10
H
15
N, apresenta 
os isômeros representados pelas fórmulas es-
truturais:
H
3
C
CH
3
H
N
H
CH
3
H
3
C
H
N
H
A análise das estruturas nos permite concluir, 
corretamente, que os compostos são isômeros 
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) geométricos.
e) ópticos.
X
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U5_Cap15_p333a372.indd 357 8/24/18 12:59 PM
358 UNIDADE 5 | ISOMERIA
 5. (Unifesp-SP) Não é somente a ingestão de bebi-
das alcoólicas que está associada aos acidentes 
nas estradas, mas também a ingestão de drogas 
psicoestimulantes por alguns motoristas que têm 
longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que 
o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e 
femproporex, estruturas químicas representadas 
na figura.
dietilpropiona
femproporex
N
C
2
H
5
O
C
2
H
5
N
CH
2
H
CH
2
CN
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções 
orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpro-
piona e o número de carbonos assimétricos na mo-
lécula da femproporex são, respectivamente,
a) amida e 1.
b) amina e 2.
c) amina e 3.
d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
 6. (PUC-SP) A melanina é o pigmento responsável 
pela pigmentação da pele e do cabelo. Em nosso 
organismo, a melanina é produzida a partir da 
polimerização da tirosina, cuja estrutura está re-
presentada a seguir.
OH
HO
NH
2
O
Sobre a tirosina foram feitas algumas afirmações:
 I. A sua fórmula molecular é C
9
H
11
NO
3
.
 II. A tirosina contém apenas um carbono quiral 
(assimétrico) em sua estrutura.
 III. A tirosina apresenta as funções cetona, ál-
cool e amina.
Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões) 
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) I.
e) III.
X
X
 7. (UPM-SP) O fenômeno da isomeria óptica ocorre 
em moléculas assimétricas, que possuem no mí-
nimo um átomo de carbono quiral. Os enantiô-
meros possuem as mesmas propriedades físico-
-químicas, exceto a capacidade de desviar o pla-
no de uma luz polarizada; por isso, esses isôme-
ros são denominados isômeros ópticos. 
De acordo com essas informações, o composto 
orgânico abaixo que apresenta isomeria óptica 
está representado em 
a) CH
3
HO
b) H
3
C
CH
3
OH
CH
3
c) 
OH
H
N
CH
3
HO
HO
d) CH
3
H
3
C
CH
3
e) 
CH
3
HO
 8. (Unifesp-SP) O Mal de Parkinson, doença dege-
nerativa cuja incidência vem crescendo com o 
aumento da duração da vida humana, está asso-
ciado à diminuição da produção do neurotrans-
missor dopamina no cérebro. Para suprir a defi-
ciência de dopamina, administra-se por via oral 
um medicamento contendo a substância dopa. 
A dopa é absorvida e transportada nessa forma 
para todo o organismo, através da circulação, 
penetrando no cérebro, onde é convertida em do-
pamina, através de reação catalisada por enzima 
adequada, representada pela equação:
dopa
enzima
H
C
H
H
NH
2
C COOH
HO
HO
enzima
dopamina
H
C
H
H
NH
2
C H 1 CO
2
HO
HO
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U5_Cap15_p333a372.indd 358 8/24/18 12:59 PM