Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-496-498

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494 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 3. (Fesp ) O tipo de reação apresentado abaixo é de:
C
H
H H
CH CNHO C
H
H
CN
H
CH OH1
a) substituição;
b) adição;
c) eliminação;
d) dupla ‑troca;
e) polimerização.
 4. (PUC ‑MG) Um composto capaz de reduzir a pra‑
ta numa solução amoniacal de nitrato de prata 
pertence à função:
a) ácido.
b) cetona.
c) aldeído.
d) éter.
 5. (Uespi) Sobre o citronelal (óleo de eucalipto) 
abaixo, é correto afirmar:
COH
a) Sofre redução formando como produto princi‑
pal álcool secundário.
b) Não sofre reação de oxidorredução.
c) O grupo aldeído reduz o reativo de Fehling e 
oxida o cobre II.
d) A parte aldeídica reage com HCN.
e) Apresenta dois elétrons pi.
 6. (UF PR) O propanal reage com o cloreto de metil‑
magnésio dando um produto de adição, o qual, 
por hidrólise, produz o composto orgânico A.
Pedem ‑se:
a) a reação citada;
b) o nome do composto A, a função à qual per‑
tence e, se for o caso, sua classificação quan‑
to à posição do grupo funcional na cadeia 
carbônica.
 7. (UFSC) Os aldeídos e as cetonas reagem com os 
compostos de Grignard (R — MgX), originando um 
composto intermediário que, por hidrólise, dá 
origem a diferentes álcoois. 
Indique o(s) álcool(is) que pode(m) ser obtido(s) 
pela reação, em separado, do metanal, do etanal 
e da propanona com o cloreto de metilmagnésio.
a) Somente etanol.
b) Etanol.
c) 2 ‑propanol.
d) Metanol.
e) Metil ‑2 ‑propanol.
f) 1 ‑propanol.
g) 2 ‑butanol.
X
X
X
X
X
X
 8. (Ufop ‑MG) Os aldeídos produzem álcoois quando 
tratados com reagentes de Grignard. A reação do 
brometo de metilmagnésio com propanal, por 
exemplo, produz um álcool Y.
C
O
HCH
3
CH
2
Y
CH
3
MgBr/H
3
O1
A partir desses dados, responda às seguintes 
questões:
a) Dê a fórmula estrutural de Y.
b) Justifique se o produto tem átomo de carbono 
assimétrico (quiral).
 9. (UFRGS‑RS) O ácido lactobiônico é usado na con‑
servação de órgãos de doadores. A sua síntese é 
feita a partir da lactose, na qual um grupo aldeí‑
do é convertido em grupo ácido carboxílico.
A reação em que um ácido carboxílico é formado 
a partir de um aldeído é uma reação de:
a) desidratação.
b) hidrogenação.
c) oxidação.
d) descarboxilação.
e) substituição.
 10. (Enem) No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas 
sofrem de diabetes mellitus, uma doença causa‑
da pela incapacidade do corpo em produzir insu‑
lina ou em utilizá‑la adequadamente. No teste 
eletrônico para determinar a concentração da 
glicose sanguínea, a glicose é transformada em 
ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) é trans‑
formado em hexacianoferrato(II), conforme mos‑
tra o esquema a seguir.
O
H
OHOH
HO
OO
teste de glicose
Fe(CN)
6
32 Fe(CN)
6
42
O
OHOH
HO OH
OH OH
teste de glicose
Fe(CN)
6
32 Fe(CN)
6
42
Em relação ao teste eletrônico, é correto afir‑
mar que:
a) A glicose sofre uma reação de redução e o he‑
xacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação.
b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o he‑
xacianoferrato(III) sofre uma reação de redução.
c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem 
reações de oxidação.
d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem 
reações de redução.
X
X
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495CAPÍTULO 21 | ALDEÍDOS E CETONAS
 11. (Cefet‑RJ) A produção de álcoois primários, secundários ou terciários a partir de aldeídos ou cetonas 
pode ser representada pela equação I, e a oxidação de álcoois por KMnO
4
 ou K
2
Cr
2
O
7
 em meio sulfúrico 
pode ser representada pela equação II.
I.
O
H
H
2
O
H
3
CCH
2
1 H
3
CMgBr A 1 Mg(OH)BrC OMgBr
CH
3
H
II. A 1 KMnO4 B
H
2
SO
4
As nomenclaturas (IUPAC) das substâncias A e B são respectivamente:
a) propan‑1‑ol e propanona.
b) propan‑1‑al e butanona.
c) propan‑2 e propanona.
d) butan‑1‑ol e butanal.
e) butan‑2‑ol e butanona.X
Desafiando seus conhecimentos
 1. (Uerj) O óleo extraído da casca da canela é cons‑
tituído principalmente pela molécula que possui 
a seguinte fórmula estrutural:
O
H
Nomeie a função à qual essa molécula pertence. 
Apresente, também, a fórmula estrutural da 
substância orgânica formada na oxidação do gru‑
po carbonila dessa molécula.
 2. (UFMG)
OH
OH
O
H
OH
OH
O
H
glicose
Escreva a fórmula estrutural do produto formado 
a partir da oxidação do grupo presente no carbo‑
no 1 da glicose.
 3. (PUC ‑SP) Um líquido incolor e de odor caracte‑
rístico foi analisado. As observações estão resu‑
midas a seguir:
 I. a substância é bastante solúvel em água;
 II. a combustão completa da substância produz 
quantidades equimolares de gás carbônico e 
de água;
 III. a redução da substância, utilizando ‑se gás 
hidrogênio e paládio como catalisador, resul‑
ta em um álcool de fórmula molecular C
3
H
8
O;
 IV. a substância não sofre oxidação na presença 
de dicromato de potássio em meio ácido, em 
condições brandas.
O líquido em questão é:
a) éter dimetílico.
b) metil ‑2 ‑propanol.
c) propanal.
d) propanona.
e) butanona.
 4. (Uerj) A adição de HCN a aldeídos é uma reação 
reversível, conforme demonstração.
C
OH
H
CNRC
O
H
R CNH1
sentido 1
sentido 2
cianidrinaalde’do
Um dos fatores que interfere nesse processo, 
deslocando o equilíbrio no sentido 1, é a presen‑
ça de grupos elétron ‑atraentes no carbono vizinho 
à carbonila. Aplique essas informações aos al‑
deídos nomeados a seguir: 2 ‑metil ‑propanal, 
propanal e 2,2 ‑dicloro ‑propanal.
X
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496 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Indique:
a) o nome do aldeído que provoca o maior deslo‑
camento no sentido 1 e o número de isômeros 
de posição que ele apresenta;
b) a fórmula estrutural do aldeído reagente de 
menor ponto de ebulição.
 5. (UFC‑CE) Os compostos I – III foram identificados 
na secreção das glândulas mandibulares da for‑
miga Manica rubida.
I
O
II
O
III
O
Acerca desses compostos, é correto afirmar que:
a) III é denominado 4 ‑metil ‑3 ‑undecanona.
b) II reage com H
2
/Pd para formar III.
c) I tem menor ponto de fusão que II.
d) I e II reagem com 2 [Ag(NH
3
)]OH.
e) I – III são cetonas insaturadas.
 6. (Uerj) Um laboratorista recebeu instrução para a 
elaboração de sínteses a partir do propeno. Essas 
instruções continham quatro lacunas — A, B, C e 
D —, como pode ser observado no esquema ao 
abaixo.
propeno
A B C
D
H
2
O K
2
Cr
2
O
7
CH
3
MgBr
H1 H
2
SO
4
H
2
O
HC,
Considere, apenas, o principal produto orgânico 
formado em cada etapa.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos 
compostos orgânicos que correspondem, respec‑
tivamente, às lacunas A, B, C e D.
X
 7. (UFF‑RJ) Cetonas são compostos orgânicos ter‑
nários (C, H, O) que apresentam o grupo funcional 
carbonila. Propanona, cânfora e butanodiona são 
exemplos desses compostos e podem ser obtidos 
por meio de várias reações.
Considere as seguintes reações:
 I. hidratação de alquenos que possuem mais 
de dois átomos de carbono;
 II. oxidação de um álcool secundário;
 III. hidrólise de ésteres;
 IV. hidratação de alquinos que possuem mais de 
dois átomos de carbono.
As reações que permitem a obtenção de cetonas 
são as indicadas por:
a) I e II.
b) I, II e III.
c) I, II e IV.
d) II e III.
e) II e IV.
 8. (UFMA) O isopropanol é empregado como sol‑
vente em diversas áreas, como na indústria de 
cosméticos, tintas etc. Utilizando os seus conhe‑
cimentos sobre os processos de preparação e 
reações de álcoois, dê a estrutura dos compos‑
tos orgânicos A, B, C e D.
C
OH
H
CH
3
H
3
C
A
H
2 SO
4
H
2 O
B
K 2
Cr 2
O 7
H 2
SO
4
C
1)
 C
H 3
M
gB
r
2)
 H 2
O
D
H 1
CH
3 COOH
 9. (UFF‑RJ) A reação de Grignard é uma ferramenta 
importante na formação de ligações carbono‑car‑
bono. Trata ‑se de uma reação química organome‑
tálica em que haletos de alquil ou aril magnésio 
(reagentes de Grignard) atuam como nucleófilos 
que reagem com átomos decarbono eletrofílico 
que estão presentes em grupos polares (por exem‑
plo, em um grupo carbonila) para produzir uma 
ligação carbono ‑carbono.
Os álcoois formados a partir da reação do brometo 
de etil magnésio com formaldeído, acetaldeído e 
acetona são, respectivamente,
a) etanol, propan ‑1 ‑ol e pentan ‑2 ‑ol.
b) propan ‑1 ‑ol, butan ‑2 ‑ol e 2 ‑metilbutan ‑2 ‑ol.
c) metanol, etanol e propan ‑2 ‑ol.
d) propan ‑2 ‑ol, butan ‑2 ‑ol e pentan ‑2 ‑ol.
e) etanol, propan ‑2 ‑ol e 2 ‑metilbutan ‑2 ‑ol.
X
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