Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-550-552

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548 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Dentre eles, alguns são de estrutura simples, 
como é o caso do C
6
H
5
CO
2
CH
2
CH
3
, cuja estrutura 
está mostrada abaixo.
CH
2
CH
3
O
C
O
O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir 
o éster em apreço por meio da reação de esteri-
ficação são, respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.
 6. (UFTM-MG) Os aromatizantes são aditivos químicos 
utilizados para conferir e intensificar o sabor e aro-
ma dos alimentos. O benzoato de metila, estrutura 
representada na figura, confere aroma ao kiwi.
O benzoato de metila
O
Na reação de hidrólise ácida do benzoato de me-
tila, um dos produtos é
a) fenol.
b) etanol.
c) benzeno.
d) água.
e) ácido benzoico.
 7. (UFTM-MG) O ácido propanoico é um dos ácidos 
empregados na indústria de alimentos para evitar 
o amarelecimento de massas de pães e biscoitos. 
Este ácido tem constante de ionização, a 25 °C, 
aproximadamente igual a 1 ? 1025, e sua fórmula 
estrutural está representada na figura.
H
3
C
O
OH
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de 
reação do ácido propanoico com o etanol.
Identifique o grupo funcional presente no pro-
duto da reação.
b) Qual é o pH de uma solução aquosa de ácido 
propanoico 0,1 mol/L, a 25 °C? Apresente os 
cálculos efetuados.
X
X
Desenvolvendo seus conhecimentos
 1. (UFF-RJ) Na reação CH
3
COOH e CH
3
CH(OH)CH
3
, 
catalisada por ácido, além da água, resulta:
a) isopropionato de etila.
b) acetato de propila.
c) 2-etil-1-propanol.
d) acetato de isopropila.
e) 2-etil-2-propanol.
A hidrólise ácida de um éster origina um ácido e 
um álcool, e a hidrólise alcalina origina um sal e um 
álcool. Analisando essas informações, responda às 
questões 2 e 3.
 2. Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
dos produtos obtidos pela hidrólise ácida repre-
sentada a seguir.
H
3
C CH
2
propanoato de metila
CH
3
O
C
O
H1
1 H
2
O
 3. Complete a equação que representa a reação de 
hidrólise alcalina, indicando os nomes e as fór-
mulas estruturais dos produtos.
CH
2
CH
2
butanoato de etila ou butirato de etila
H
3
C
C
2
H
5
O
C
O
1 NaOH (aq)
 4. (Uerj) Um produto industrial consiste na subs-
tância orgânica formada no sentido direto do 
equilíbrio químico representado pela seguinte 
equação:
OH 1 HO
O
H1
O
O
1 H
2
O
H1
A função orgânica desse produto é:
a) éster
b) cetona
c) aldeído
d) hidrocarboneto
 5. (Enem) A própolis é um produto natural conheci-
do por suas propriedades anti-inflamatórias e 
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 
compostos identificados até o momento.
X
X
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549CAPÍTULO 23 | ƒSTERES
 8. (Uece) Ao reagir ácido carboxílico com álcool, obtém-se éster. As essências artificiais de flores e frutas são 
ésteres que apresentam valores baixos de massa molecular. Assinale a opção que representa a obtenção 
de butanoato de etila, essência artificial do morango.
a) CH
3
(CH
2
)
3
b) CH
3
(CH
2
)
2
c) CH
3
(CH
2
)
2
d) CH
3
(CH
2
)
2
COOH C
2
H
5
OH 1 CH
3
(CH
2
)
3
COOH C
2
H
5
OH 1 CH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
C
2
H
5
OH 1 CH
3
(CH
2
)
2
COOH C
2
H
5
OH 1 CH
3
(CH
2
)
2
COOCH
2
COCH
2
COOCH
2
COOCH
2
CH
3
H
2
O 1
CH
3
H
2
O 1
CH
2
CH
3
H
2
O 1
CH
3
H
2
O 1
 9. (UFF-RJ) Os compostos orgânicos denominados ésteres possuem fórmula geral R’COOR, onde R’ pode ser 
um átomo de hidrogênio ou um grupo arila ou alquila e R pode ser um grupo alquila ou arila. Podem ser 
utilizados na produção de perfumes e, como agentes flavorizantes, principalmente na indústria de bebidas. 
Vários ésteres possuem aromas e/ou sabores agradáveis, por isso são usados como flavorizantes na forma 
pura ou em misturas. Os produtos informam no rótulo a existência de flavorizantes na sua composição.
Nome do éster Fórmula Aroma/sabor
butanoato de etila abacaxi
formiato de isobutila framboesa
acetato de benzila gardênia
acetato de isobutila morango
A hidrólise ácida desses ésteres produzirá os seguintes ácidos carboxílicos:
a) ácido acético, ácido isobutírico e ácido benzoico.
b) ácido butírico, ácido fórmico e ácido acético.
c) ácido acético, ácido fórmico e ácido benzoico.
d) ácido butírico, ácido isobutírico e ácido acético.
e) ácido butírico, ácido acético e ácido benzoico.
 10. (Fuvest-SP) O ácido gama-hidroxibutírico é utilizado no tratamento do alcoolismo. Esse ácido pode ser 
obtido a partir da gamabutirolactona, conforme a representação a seguir:
carbono
oxigênio
hidrogênio
catalisador
1 X
ácido gama-hidroxibutíricogamabutirolactona
Assinale a alternativa que identifica corretamente X (de modo que a representação respeite a conservação 
da matéria) e o tipo de transformação que ocorre quando a gamabutirolactona é convertida no ácido ga-
ma-hidroxibutírico.
X Tipo de transformação
a) CH3OH esterificação
b) H2 hidrogenação 
c) H2O hidrólise
d) luz isomerização
e) calor decomposição
 11. (UFTM-MG) A bula de um medicamento indicado para o alívio sintomático 
de artrite reumatoide, osteoartrite, dores dentárias e cefaleia informa que 
os comprimidos contêm como princípio ativo o ácido mefenâmico, estru-
tura representada na figura.
Sob condições experimentais adequadas, quando em contato com o etanol, 
o ácido mefenâmico reage produzindo outro composto orgânico e água.
COOC
3
H
7
C
2
H
5
COOH C
4
H
9
COOCH
3
CH
2
C
6
H
5
COOCH
3
C
4
H
9
X
Il
u
s
tr
a
ç
õ
e
s
: 
R
e
p
ro
d
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ç
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o
/
A
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o
 d
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 e
d
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o
ra
X
OHNH
CH
3
H
3
C
O
X
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550 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
a) Identifique as funções orgânicas encontradas 
na molécula representada na figura e escreva 
o nome da principal interação desses grupos 
com a água.
b) Escreva a equação da reação descrita no texto. 
Qual é o nome dessa reação?
 12. (PUC-RJ) Aquecer uma gordura na presença de 
uma base consiste em um método tradicional de 
obtenção de sabão (sal de ácido graxo), chamado 
de saponificação.
Dentre as opções, a estrutura que representa um 
sabão é
a)KNO
3
b)
c)CH
3
(CH
2
)
16
COO2Na1
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
CH
3
(CH
2
)
12
NH
2
d)
e)
SO
3
H
 13. (Fuvest-SP) Uma embalagem de sopa instantânea 
apresenta, entre outras, as seguintes informa-
ções: “Ingredientes: tomate, sal, amido, óleo ve-
getal, emulsificante, conservante, flavorizante, 
corante, antioxidante”. Ao se misturar o conteúdo 
da embalagem com água quente, poderia ocorrer 
a separação dos componentes X e Y da mistura, 
formando duas fases, caso o ingrediente Z não 
estivesse presente. Assinale a alternativa em que 
X, Y e Z estão corretamente identificados.
X Y Z
a) água amido antioxidante
b) sal óleo vegetal antioxidante
c) água óleo vegetal antioxidante
d) água óleo vegetal emulsificante
e) sal água emulsificante
 14. (UFSC)
Vazamento de petróleo desafia a 
tecnologia no Golfo do México
Robôs, drenos e dispersantes são usados para 
tentar evitar desastre.
Quase um milhão de litros de óleo se espalham 
no mar por dia nos EUA.
Às 22h do dia 20 de abril houve uma explosão 
no Golfo do México. Onze funcionários da empresa 
X
British Petroleum ficaram desaparecidos no acidente. 
Desde então, formou-se uma corrida contra aquele 
que pode se tornar em breve o maior derramamento 
de óleo já ocorrido nos Estados Unidos, e um dos 
maiores da história – somando todas as manchas, a 
área é comparável ao tamanho de um país como Porto 
Rico.
Aviões jogam dispersantes sobre a mancha, perto 
de um milhão de litros até agora. É uma espécie de 
sabão... O óleo se dispersa na água e pode ser digerido 
por bactérias marinhas...
Disponível em: <http://www.g1.globo.com/mundo/noticia/2010/05/ 
vazamento-de-petroleo-desafia-tecnologia-no-golfo-do-mexico.
html>. Acessoem: 10 ago. 2010. (Adaptado)
Uma rota para se obter sabão pode ser assim 
representada:
H
2
C CO
O
O
O
glicerídio
(gordura)
R
H
2
C CO R''
HC CO R'
NaOH
Δ
glicerol sabão
1
H
2
C OH
H
2
C OH
HC OH
R C
O
O2Na1
R' C
O
O2Na1
R'' C
O
O2Na1
NaOH
Δ
Com base no texto e no esquema acima, assina-
le a(s) proposição(ões) correta(s).
01) Uma mistura de óleo e água é homogênea.
02) A mistura de dispersante e petróleo é biode-
gradável.
04) O petróleo é mais denso que a água do mar, 
por isso ele flutua e forma as manchas.
08) O petróleo é uma mistura de diversos compostos 
orgânicos a partir do qual se obtém, por exemplo, 
a gasolina e o álcool.
16) A partir da reação da gordura em meio básico 
sob aquecimento pode-se obter sabão.
32) Na molécula de glicerol temos a função orgâ-
nica éter. 02 e 16.
X
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