Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-562-564

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560 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
 III. A tensão superficial da água é aumentada pela adição de um surfatante.
 IV. O estearato de sódio, sal típico do sabão, é o produto da reação de hidrólise de um éster, em meio básico.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) II e IV.
c) III e IV.
d) I, II e III.
e) I, III e IV.
 17. (Fatec-SP) As estruturas A, B e C representam moléculas orgânicas.
CCC C
H
2
C
H
2
C
H
2
CH3C
CH
3
(A)
(B)
(C)
H
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
C C C
H
H
H
H
H
H
C C C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C C C
H
H
H
CH
3
H
H
H
3
C
(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7
COO2Na1H
3
C
SO
3
2
 
Na1
SO
3
2
 
Na1
Com relação aos compostos representados, afirma-se:
 I. As estruturas (A) e (B) representam isômeros.
 II. (A) representa um detergente não degradável; (B) representa um outro biodegradável; (C) é a estrutura 
de um sabão.
 III. Detergentes são tensoativos, aumentam a tensão superficial da água e também a sua capacidade 
umectante.
Dessas afirmações,
a) somente a I e a II estão corretas.
b) somente a I e a III estão corretas.
c) está correta apenas a III.
d) está correta apenas a I.
e) somente a II e a III estão corretas.
 18. (UFF-RJ) A produção de biocombustíveis, como, por exemplo, o biodiesel, é de grande importância para o 
Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio tecnológico de sua prepara-
ção, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser obtido a partir de triglicerídeos de 
origem vegetal e, atualmente, até de óleo de cozinha. Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser 
assim escrita:
R 5 cadeia carbônica longa 
triglicerídeo
glicerol
metanol
biodieselO
O
O
C
C
C
H
H
H
H
H
O
O
O
R
R
R
OH
OH
OH
C
C
C
H
H
H
H
H
OCH
3
R
O
 CH
3
OH1 catalisador 1
Considere as alternativas e indique a correta.
X
X
3CONECTEQuim_MERC18Sa_U7_Cap23_p531a576.indd 560 8/24/18 1:05 PM
561CAPÍTULO 23 | ƒSTERES
 I. O triglicerídeo da reação é um triéster.
 II. Os números que tornam a equação balan-
ceada são: 1 : 3 : 1 : 1.
 III. Na estrutura apresentada para o biodiesel, 
considerando R uma cadeia saturada, iden-
tifica-se um átomo de carbono com hibridi-
zação sp2.
 IV. O glicerol é um poliálcool.
 V. Na molécula do glicerol existe apenas um 
carbono assimétrico.
a) I, II e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) I, IV e V, apenas.
d) II, IV e V, apenas.
e) III, IV e V, apenas.
19. (Fasm-SP) A oleuropeína é o composto fenólico 
mais abundante presente nas folhas da oliveira. 
A partir dessa substância, produz-se o hidroxiti-
rosol, um poderoso antioxidante ortodifenólico, 
responsável por grande parte dos benefícios atri-
buídos ao azeite de oliva extravirgem.
O
COOCH
3
O
O
OH
OH
HO
H
3
C
oleuropeína
hidroxitirosol
OH
HO
OH
O hidroxitirosol e um segundo álcool podem ser 
obtidos por hidrólise ácida da oleuropeína.
a) Indique duas funções orgânicas presentes na 
molécula de oleuropeína, além da função fenol.
b) Escreva a fórmula molecular do hidroxitirosol 
e escreva a fórmula estrutural do segundo ál-
cool que pode ser obtido a partir da hidrólise 
ácida da oleuropeína.
X
 20. (FCMSCSP)
Até o momento, não existe cura para a doença 
de Alzheimer. Acredita-se que parte dos sintomas 
da doença decorre de alterações em uma subs-
tância presente no cérebro chamada acetilcolina, 
encontrada em quantidades reduzidas em pa-
cientes com a doença. Um modo possível de tra-
tar a doença é utilizar medicações que inibam a 
acetilcolinesterase (AChE), enzima que hidrolisa 
a acetilcolina. A rivastigmina é um dos medica-
mentos usado nos caso de demências leve e 
moderada.
(http://abraz.org.br. Adaptado.)
rivastigmina
O
N
N
N
acetilcolina
O
N1
N
a) A partir da análise de estrutura da rivastigmi-
na, identifique o tipo de isomeria que ela apre-
senta. Justifique sua resposta.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos dois pro-
dutos orgânicos formados na reação de hidró-
lise da acetilcolina por ação da AChE.
 21. (UEM-PR) Considerando os compostos abaixo, 
assinale o que for correto.
H
3
C
H
3
C
CH
H
H
OH
HO
H
CH
3
CH
I
H
3
C O
O
CH
2
CH
3
II
01) O composto I é um enol.
02) O composto I apresenta isomeria trans para a 
ligação dupla entre os carbonos 5 e 6 da ca-
deia principal.
04) O composto II pode ser formado por uma reação 
de esterificação entre ácido etanoico e metanol, 
com liberação de uma molécula de água.
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562 UNIDADE 7 | REAÇÕES DE OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS
08) O composto I deve possuir maior ponto de 
ebulição do que II.
16) O nome, segundo a IUPAC, do composto I, sem 
especificações de isomerismo, é 4-metil-oc-
ta-3,5-dien-2,7-diol.
 22. (Unifesp) O azeite de oliva é considerado o óleo 
vegetal com sabor e aroma mais refinado. Acre-
dita-se que ele diminui os níveis de colesterol no 
sangue, reduzindo os riscos de doenças cardía-
cas. Suspeita-se que algumas empresas mistu-
rem óleos de amendoim, milho, soja e outros, 
mais baratos, com o azeite de oliva, para aumen-
tar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos 
outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à 
localização no glicerol. Quando um triglicerídeo 
é formado a partir de dois ácidos linoleicos e um 
ácido oleico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite 
de oliva, há predominância do OOO e no óleo de 
soja, do LLL. Como os triglicerídeos são caracte-
rísticos de cada tipo de óleo, sua separação e sua 
identificação tornam possível a análise para de-
tectar possíveis adulterações do azeite.
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos 
mais comuns.
Ácido
Número de 
átomos de 
carbono
Número de ligações 
C C
palmítico 16 0
esteárico 18 0
oleico 18 1
linoleico 18 2
Nas tecnologias para substituição dos derivados do 
petróleo por outras fontes de energias renováveis, 
o Brasil destaca-se no cenário internacional pelo 
uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. 
Na transesterificação, processo de obtenção do 
biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um 
álcool na presença de catalisador, tendo ainda como 
subproduto a glicerina. Observe a figura 2.
H
2
C
figura 1
triglicerídeo
glicerina
figura 2
CO
O
O
O
R
1
H
2
C CO R
3
HC CO R
2
H
2
COH
HCOH
H
2
COH
02, 08 e 16.
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo 
LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos 
formados apresentam os grupos funcionais
a) álcool e éster.
b) álcool e éter.
c) álcool e ácido carboxílico.
d) ácido carboxílico e éster.
e) ácido carboxílico e éter.
 23. (UCS-RS)
A utilização de feromônios é uma estratégia 
fundamental para a sobrevivência da maioria 
dos insetos. Dentre os representantes desta clas-
se, as abelhas constituem talvez um dos mais 
fascinantes exemplos de como esses mensagei-
ros químicos podem ser utilizados não só para 
comunicação, mas também para moldar o com-
portamento dos indivíduos e controlar as ativi-
dades da colmeia. Os feromônios de alarme, por 
exemplo, são usados quando as abelhas sentem-
-se em perigo, especialmente por ameaças em 
movimento. O mecanismo de alarme acontece 
em duas etapas. Primeiramente, as glândulas 
mandibulares liberam uma quantidade de fero-
mônios que alertam o restante da colmeia; quan-
do a abelha ataca, as glândulas do ferrão liberam 
uma quantidade ainda maior de feromônio, que 
incitam o restante da colmeia a atacar a mesma 
região. Dentre as substâncias orgânicas presen-
tes na mistura que constitui o feromônio de aler-
ta estão o etanoato de butila e o butan-1-ol, entre 
outros.
Disponível em: <http://aspiracoesquimicas.net/2014/08/
feromonios-e-a-quimica-das-abelhas.html/>. 
 Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.)
Em relação às substâncias orgânicas menciona-
das acima, assinale a alternativa correta.
a) O etanoato de butila é um isômero funcional 
do butan-1-ol.
b) O etanoato de butila podeser obtido por meio 
da reação de esterificação entre o butan-1-ol 
e o ácido etanoico, catalisada por ácido 
sulfúrico concentrado.
c) O butan-1-ol é um monoálcool de cadeia car-
bônica aberta, ramificada e heterogênea.
d) O etanoato de butila é um éster que apresenta 
dois isômeros ópticos ativos.
e) O produto principal da reação de oxidação do 
butan-1-ol com permanganato de potássio, na 
presença de ácido sulfúrico, é a butan-2-ona.
X
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