QUIM-183-184

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QUÍMICA - Reações orgânicas I e II
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30. UFPE A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à mor-
te. Um pesquisador propôs que: “a toxicidade é devida ao fato de que o metanol é metaboli-
zado por enzimas no fígado produzindo formaldeído (metanal), que reage com as proteínas
tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é:
a) incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).
b) correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.
c) incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o
produto desta reação é responsável pela toxicidade.
d) correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.
e) incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o
produto desta reação é responsável pela toxicidade.
31. UnB-DF Um estudante, ao arrumar um laboratório de síntese orgânica, verificou a exis-
tência de três recipientes sem rótulos de identificação, contendo substâncias aparentemen-
te diferentes. Orientado por um professor, decidiu realizar alguns testes que pudessem
levar à identificação das substâncias neles contidas. Para isso, denominou cada um dos
recipientes como X, Y e Z e anotou os seguintes resultados:
I. a substância contida no recipiente X é um hidrocarboneto que, ao sofrer combustão com-
pleta, produz unicamente 6 mols de dióxido de carbono e 7 mols de água;
II. a reação de oxidação da substância contida no recipiente Y produz um ácido carboxílico;
III. as substâncias dos recipientes X e Z são insolúveis em água, mas solúveis em gasolina.
Com base nessas informações, julgue os itens abaixo como verdadeiros ou falsos.
( ) A substância contida no recipiente X pode ser um alceno.
( ) A substância contida no recipiente Y pode ser um álcool.
( ) A substância contida no recipiente Z é apolar.
( ) As substâncias contidas nos recipientes X e Z são idênticas.
32. U.Católica-DF 90% dos compostos químicos conhecidos são orgânicos. Observe alguns
exemplos usados no nosso dia-a-dia:
H
H — C — COOH
HO — C — COOH
H — C — COOH
H
Ácido cítrico
CH — CH — OH23
Etanol
CH — (CH ) — C3 2 24
O
O — (CH ) — CH2 29 3
(cera de carnaúba)
O OH
CH3
C
O
(2-hidroxi-4-metoxi-benzofenoma)
(protetor solar)
Agora escreva V ou F, conforme as afirmativas abaixo sejam verdadeiras ou falsas.
( ) Dos compostos acima, o encontrado na laranja é solúvel em água devido à polaridade
na molécula.
( ) O protetor solar possui as funções: cetona, álcool e éter.
( ) A oxidação total do composto pertencente à relação acima e que é obtido a partir da
cana-de-açúcar produz ácido etanóico.
( ) A cera de carnaúba pode ser obtida por meio da reação de esterificação.
( ) A fórmula molecular do protetor solar é C
14
H
4
O
3
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33. Unifor-CE Um dos problemas ambientais apontados no uso do álcool como combustí-
vel é a formação de aldeído, substância que apresenta toxicidade ao ser humano. Os
aldeídos são produtos de reações de oxidação do álcool. Sabendo que o álcool combus-
tível é constituído de etanol, um provável produto de sua oxidação terá a fórmula
a)
b)
c)
d)
e)
34. UESC-BA O teste do bafômetro é baseado na reação de oxidação do etanol, representada
pelas etapas
I. II.
Se um motorista estiver alcoolizado, ao soprar o bafômetro, o etanol existente no ar expi-
rado será oxidado, e se observará uma coloração verde devido à formação de íons Cr3+.
Em relação à oxidação dos alcoóis, é correto afirmar:
a) O etanol é oxidado na primeira etapa a ácido ácetico.
b) O etanol é oxidado a aldeído, ganhando 2 elétrons.
c) O etanal é oxidado, formando uma cetona.
d) Havendo metanol no ar expirado, haverá formação de aldeído acético.
e) Havendo 2-propanol no ar expirado, haverá formação de acetona.
35. UFRN No laboratório, um aluno realiza uma seqüência de reações químicas e as repre-
senta assim:
CH OH3
CH2
CH COH3
CH =CH2
H C2
2
OHHO
C H2 6
C H OH2 CH3
K Cr O2
5
2 7
H SO2 4
C
O
H
CH3 C
O
H
K Cr O2 2 7
H SO2 4
CH3 C
O
OH
CH – CH – CH – OH3 2 2
O X
O YX
Z + H OY + CH – CH – OH3 2 2
CH CH3 2 C
O
H
; CH CH3 2 C
O
OH
; CH CH3 2 C
O
O CH2 CH3
CH CH3 2 C
O
H
; CH CH3 2 C
O
OH
; CH C3
O
O CH2 CH3
CH CH3 2 C
O
OH
; CH CH3 2 C
O
H
;CH C3
O
O CH2 CH3
CH CH3 2 C
O
H
; CH CH3 2 C
O
OH
; CH C3
O
O CH2 CH2 CH3
As substâncias representadas por X, Y e Z são, respectivamente:
a)
b)
c)
d)