3 Química Orgânica - 2 semestre-34

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Nesse processo, ocorre 
a) somente tautomerização. 
b) redução de um ácido carboxílico para aldeído. 
c) isomerização entre isômeros geométricos. 
d) oxidação de um álcool para aldeído. 
e) somente adição de hidrogênios. 
 
16. (Ufu) O retinol ou vitamina A, cuja estrutura é 
mostrada abaixo, desempenha um importante papel no 
nosso organismo, pois favorece a visão, o crescimento 
e participa ativamente do metabolismo de diversos 
hormônios. 
 
Dentre os reagentes químicos abaixo, aquele que NÃO 
reage com o retinol é 
a) solução aquosa de permanganato de potássio 
(KMnO4). 
b) ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). 
c) solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH). 
d) solução de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono 
(CCl4). 
 
17. (Ufv) A reação de oxidação de um álcool de fórmula 
molecular C5H12O com KMnO4 forneceu um composto 
de fórmula molecular C5H10O. Assinale a opção que 
apresenta a correlação CORRETA entre o nome do 
álcool e o nome do produto formado. 
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal 
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona 
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona 
d) pentan-2-ol, pentanal 
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona 
 
18. (Unesp) Os esquemas a seguir representam as 
condições em que ocorrem algumas reações com o 
etanol e que conduzem à formação de produtos 
distintos. 
 
 
 
a) Os esquemas I e II representam reações de 
oxidação do etanol. Para cada uma delas, escreva o 
nome do produto e o nome da respectiva função 
orgânica. 
b) Na reação III, são formados dois produtos, um 
orgânico e outro inorgânico, identificado por Y. Forneça 
os nomes desses dois compostos. 
 
19. (Pucsp ) Em dois balões distintos, as substâncias A 
e B foram colocadas em contato com dicromato de 
potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, à temperatura 
ambiente. Nessas condições, o dicromato é um 
oxidante brando. No balão contendo a substância A foi 
observada a formação do ácido propiônico (ácido 
propanóico), enquanto que no balão que continha a 
substância B formou-se acetona (propanona). 
As substâncias A e B são, respectivamente, 
a) ácido acético e etanal. 
b) propanal e 2-propanol. 
c) butano e metil-propano. 
d) propanal e 1-propanol. 
e) propano e propanal. 
 
20. (Ufes) A reação da butanona com LiAlH4 (um 
redutor muito forte) leva à formação de isômeros, que 
se distinguem um do outro por apresentarem 
a) diferentes solubilidades em água. 
b) diferentes pontos de fusão. 
c) diferentes pontos de ebulição (P=1 atm). 
d) diferentes densidades. 
e) diferentes desvios do plano da luz polarizada. 
 
21. (Ufmg) Os bafômetros mais simples são pequenos 
tubos descartáveis com uma mistura que contém 
ânions dicromato (de cor amarelo-alaranjada) em meio 
ácido. A detecção da embriaguez é visual, pois a 
reação do dicromato com o álcool leva à formação do 
cátion Cr3+ (de cor verde). Essa reação pode ser 
representada simplificadamente por 
 
Cr2O72-(aq)+3CH3CH2OH(g)+8H+(aq)  
2Cr3+(aq)+7H2O(l)+3CH3CHO(aq) 
Sobre essa reação, assinale a alternativa FALSA. 
a) O dicromato age como oxidante na reação. 
b) O álcool é oxidado a ácido carboxílico. 
c) O pH do sistema aumenta devido à reação. 
d) O número de oxidação inicial do cromo é +6. 
 
22. (Ufmg) Certas frutas - a banana e a maçã, por 
exemplo - escurecem em contato com o ar, quando são 
descascadas. Isso ocorre devido à conversão da 
substância orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, 
catalisada por uma enzima. 
 
 
 
 
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Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, 
é INCORRETO afirmar que 
a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas 
fenólicas. 
b) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em 
suas moléculas. 
c) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas. 
d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão 
apresentada. 
 
23. (Unesp) Se uma garrafa contendo vinho 
permanecer aberta, exposta ao ar, por alguns dias, o 
álcool etílico presente será oxidado, transformando o 
vinho em vinagre - uma solução de ácido etanóico 
(também denominado ácido acético). A equação 
química que representa esta reação é: 
 
24. (Ufsm 2014) As lavouras brasileiras são sinônimo 
de alimentos que vão parar nas mesas das famílias 
brasileiras e do exterior. Cada vez mais, no entanto, 
com o avanço da tecnologia química, a produção 
agropecuária tem sido vista também como fonte de 
biomassa que pode substituir o petróleo como matéria-
prima para diversos produtos, tais como etanol, biogás, 
biodiesel, bioquerosene, substâncias aromáticas, 
biopesticidas, polímeros e adesivos. 
 
Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas e 
materiais residuais resulta na produção de 
hidroximetilfurfural e furfural. Esses produtos são 
utilizados na geração de outros insumos, também de 
alto valor agregado, usados na indústria química. 
 
O esquema de reações mostra a transformação da 
celulose no álcool furílico e a conversão deste em 
outros derivados. 
 
 
 
Observando o esquema de reações, é correto afirmar 
que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 
envolvem, respectivamente, reações de 
a) hidrólise e oxidação. 
b) redução e oxidação. 
c) oxidação e oxidação. 
d) redução e hidrólise. 
e) redução e redução. 
 
25. (Cefet MG 2014) Os álcoois, quando reagem com 
permanganato de potássio, em meio ácido e com 
aquecimento, podem ser oxidados a aldeídos, cetonas 
ou ácidos carboxílicos. O álcool que, submetido às 
condições citadas, NÃO é capaz de reagir é o 
a) etanol. 
b) butan-2-ol. 
c) cicloexanol. 
d) 2-metil-propan-2-ol. 
e) 2-metil-pent-1-en-3-ol. 
 
26. (Pucrj 2013) Considere a substância a seguir 
sofrendo oxidação na presença de uma solução diluída 
de permanganato de potássio (KMnO4) em meio 
levemente alcalino. 
 
 
 
Nestas condições, o produto orgânico da reação é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
27. (Mackenzie 2013) A palavra vinagre vem do latim 
vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a 
humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho 
azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio 
(O2) e transforma-se em ácido acético. 
Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e 
Canto Vol.3 
 
 
 
 
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De acordo com a equação da reação química acima, 
de obtenção do ácido acético (componente do vinagre), 
foram realizadas as seguintes afirmações: 
 
I. O etanol sofre oxidação. 
II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é 
igual a -3. 
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante. 
IV. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no 
etanol é igual a +1. 
 
Estão corretas, somente, 
a) I, III e IV. 
b) II e IV. 
c) I e III. 
d) II, III e IV. 
e) I e II. 
 
GABARITO 
 
1. [A] 2. [C] 
 
3. [D] 4. [E] 
 
5. [E] 6. [E] 
 
7. [B] 8. [B] 
 
9. a) 1 - butanol ë butanal (aldeído) 
 2 - butanol ë butanona (cetona) 
 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 
[A] 
 
Teremos: 
 
 
 
 
11. [B] 
 
12. [C] 13. [B] 
 
14. [B] 15. [D] 
 
16. [C] 17. [B] 
 
18. a) Esquema I: etanal ou aldeído acético ou 
acetaldeído. Função: aldeído. 
 Esquema II: ácido etanóico ou ácido acético. 
Função: Ácido carboxílico. 
 
b) Produto orgânico: éter dietílico ou dietil éter ou etóxi 
etano. 
 Produto inorgânico: água. 
 
19. [E] 
 
20. [B] 
 
21. [B] 
 
22. [C] 
 
23. [A] 
 
Resposta da questão 24: [C] 
 
Observando o esquema de reações, é correto afirmar 
que a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 
envolvem reações de oxidação. 
 
[O] [O]
Álcool Aldeído Ácido carboxílico  
 
 
Resposta da questão 25: [D] 
 
Apenas os alcoóis terciários (OH ligado à C terciário) 
não são oxidados afim de formar aldeídos, cetonas e 
ácidos carboxílicos. O único carbono terciário é o 2-
metil-propan-2-ol. 
 
 
 
 
 
 
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 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.comResposta da questão 26: [D] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 27: 
 
[C] 
 
Análise das afirmações: 
 
[I] Correta. O etanol sofre oxidação. 
 
 
 
[II] Incorreta. O Nox do carbono carboxílico do ácido 
acético é igual a +3. 
 
[III] Correta. O gás oxigênio (O2) atua como agente 
oxidante (provoca a oxidação do carbono do grupo 
funcional). 
 
[IV] Incorreta. O Nox do carbono que possui o grupo 
funcional no etanol é igual a -1.