VOLUME 3-123-124

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Capítulo 3Ligações intermoleculares na Química Orgânica
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 70. (PUC-MG) Determine a substância que pode formar 
ligação de hidrogênio entre suas moléculas.
 a) CH3CH2OCH2CH3 
 b) CH3CH2CH2F 
 c) CH3CH2CH2OH
 d) CH3CH2N(CH3)2
 71. (Unirio-RJ) A mãe de Joãozinho, ao lavar a roupa 
do filho após uma festa, encontrou duas manchas 
na camisa: uma de gordura e outra de açúcar. Ao 
lavar apenas com água, ela verificou que somente 
a mancha de açúcar desaparecera completamente. 
De acordo com a regra segundo a qual “semelhante 
dissolve semelhante”, determine a opção que contém 
a força intermolecular responsável pela remoção do 
açúcar na camisa de Joãozinho.
 a) Ligação iônica. 
 b) Ligação metálica. 
 c) Ligação covalente polar. 
 d) Forças de London.
 e) Ponte de hidrogênio.
 72. (UFRN) O metano (CH4) é uma substância constituin-
te do gás natural, utilizado como combustível para 
a produção de energia. Nas condições ambientais (a 
25 °C e pressão de 1,0 atm), o metano se apresenta no 
estado gasoso, pois suas moléculas e suas interações 
são, respectivamente: 
Exercício Resolvido
 67. (PUC-Campinas-SP) O etanol e o éter dimetílico 
têm mesma fórmula molecular. Diferem quanto 
às:
 I. massas molares
 II. fórmulas estruturais
 III. ligações por pontes de hidrogênio, no estado 
líquido
Dessas afirmações, SOMENTE:
 a) I é correta. d) I e III são corretas.
 b) II é correta. e) II e III são corretas.
 c) III é correta.
Resolução
Etanol e éter dimetílico têm a mesma fórmula 
molecular (C2H6O) e, por isso, não diferem quanto 
à massa molar.
Etanol e éter dimetílico diferem quanto à fórmula 
estrutural:
H3C k CH2 k OH H3C k O k CH3
Etanol e éter dimetílico diferem quanto à ocorrên-
cia de ligações de hidrogênio, que ocorrem entre 
as moléculas do álcool, mas não entre as do éter.
Assim, apenas II e III são corretas.
Alternativa e.
 
 68. (UFRGS-RS) A água é uma substância de valor ines-
timável, por ter permitido a criação e manutenção da 
vida neste planeta. Isso pode ser atribuído às suas 
propriedades singulares.
Considere as seguintes afirmações sobre a água: 
 I. Sua molécula apresenta ligações covalentes bas-
tante polarizadas.
 II. Solubiliza substâncias de baixa polaridade, como 
os hidrocarbonetos.
 III. Sua molécula tem forma geométrica não linear.
 IV. É capaz de formar pontes de hidrogênio.
Quais estão corretas?
 a) Apenas III. 
 b) Apenas I e IV. 
 c) Apenas II e III.
 d) Apenas I, III e IV.
 e) I, II, III e IV.
 69. (UFV-MG) Determine a alternativa correta.
A representação 
O
R
O
O
O
C C R
H
H
indica um tipo de ligação intermolecular:
 a) de hidrogênio. 
 b) covalente. 
 c) iônica.
 d) de van der Waals.
 e) apolar.
Tipo de moléculas Tipo de interação
a) apolar
dipolo	instantâneo­ 
­dipolo	induzido
b) polar dipolo­dipolo
c) apolar dipolo­dipolo
d) polar
dipolo	instantâneo­ 
­dipolo	induzido
Substância
Ponto de 
ebulição
Ligação
Geometria 
molecular
Água 100,0	°C O k H angular
Tetracloreto de 
carbono
76,7	°C C	—	C, tetraédrica
 73. (UFG-GO) O quadro, a seguir, apresenta proprieda-
des químicas e físicas da água e do tetracloreto de 
carbono.
Analisando os dados do quadro, conclui-se que a 
água e o tetracloreto de carbono:
 a) dissolvem substâncias iônicas.
 b) formam ligações de hidrogênio intermolecula-
res.
 c) possuem ligações químicas polares.
 d) possuem a mesma volatilidade.
 e) são moléculas polares.
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polietileno
dodecano
água
vidro
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 1. Considerando as interações intermoleculares entre 
a água e a superfície do polietileno e as interações 
das moléculas de água entre si, JUSTIFIQUE o fato 
de a gota de água apresentar uma pequena área 
de contato com o polietileno.
 2. Considerando as interações intermoleculares entre 
o dodecano e a superfície do polietileno e as inte-
rações das moléculas de dodecano entre si, JUS-
TIFIQUE o fato de a gota de dodecano apresentar 
uma grande área de contato com o polietileno.
 3. Nesta figura, está representada uma gota de água 
depositada sobre uma superfície de vidro limpo:
INDIQUE se, nesse caso, a superfície do vidro 
apresenta características polares ou apolares.
 a) É praticamente insolúvel em água.
 b) Apresenta as funções álcool, cetona e éter.
 c) Forma ligações de hidrogênio.
 d) Não possui carbono primário.
 e) É mais solúvel em compostos apolares.
 77. (UFC-CE) Após a ingestão de bebidas alcoólicas des-
tiladas, uma das sensações do organismo humano é a 
necessidade de saciar a sede, uma das desagradáveis 
características da chamada “ressaca”. Em parte, isto 
se deve ao elevado grau de miscibilidade exotérmica 
do álcool etílico (C2H5OH) em sistemas aquosos, que 
induz a desidratação do organismo através da diure-
se. Determine a alternativa correta.
 a) O processo de dissolução de C2H5OH em H2O en-
volve a formação de ligações químicas O k O.
 b) O calor liberado no processo descrito é resultante 
de um fenômeno exclusivamente químico.
 c) A elevada miscibilidade do C2H5OH em H2O é 
atribuída à reação de desidratação do álcool.
 d) A miscibilidade do C2H5OH em H2O é favorecida 
pelas interações de hidrogênio.
 e) A dissolução do álcool etílico em água ocorre 
através da absorção de calor.
 78. (UFMG) Observa as formas de uma gota de água e 
de uma gota de dodecano, CH3(CH2)10CH3, colocadas 
sobre uma superfície de polietileno, um polímero de 
fórmula k( CH2CH2 )kn, mostradas nesta figura:
Determine a alternativa que corresponde, respectiva-
mente, a ordem crescente de solubilidade.
 a) éter dimetílico  etano  ácido etanoico
 b) éter dimetílico  ácido etanoico  etano
 c) ácido etanoico  etano  éter dimetílico
 d) etano  ácido etanoico  éter dimetílico
 e) etano  éter dimetílico  ácido etanoico
 75. (UFMA) A água tem molécula polar não linear. 
Mares e oceanos são salgados porque a água dis-
solveu sais das rochas da crosta terrestre. Todas 
as moléculas polares pequenas fazem ligações de 
interação com a água, formando uma fase homo-
gênea de solvente-soluto, via pontes de hidrogênio 
e ou atração com íons.
Considerando os dados do texto acima, responda 
quais moléculas abaixo são solúveis em água.
 I. NaO C
O
OH IV. HN
H
H
 III. CH2 OHH3C
 74. (UEPB) As propriedades físicas dos compostos or-
gânicos podem ser, muitas vezes, previstas a partir 
do conhecimento das ligações químicas que unem 
os átomos de suas moléculas e das forças que agem 
entre elas (forças intermoleculares), influenciando 
em algumas destas, como no caso da solubilidade. 
Com relação aos compostos a seguir:
 m Comentário dos autores:
Subentenda	solubilidade	em água.
 II. 
HC CH
HC CH
 V. C C
H
H
H
H
H3C CH3
OH
H3C
O
C O
CH3H3C
 a) I, III e IV c) I, III e V e) III, IV e V
 b) I, II e IV d) II e V 
 76. (Uespi-modif.) A vitamina C atua como antioxidante. 
Pode ser encontrada nas frutas cítricas, framboesa, 
tomate, pimenta etc. De acordo com sua fórmula 
estrutural a seguir, determine a alternativa correta.
 
OHHO
O
O
CH OH
CH2OH
Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno