VOLUME 3-141-142

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Capítulo 4 Isomeria
141 
H2C
COOH
NH2
CH
fenilalanina
O
H2C C COOH
ácido fenilpirúvico
OH
H2C CH COOH
ácido feniloláctico
H2C
CO2
COOH
ácido fenilacético
C HH
H
C,
C
H
C,
C HH
C,
H
C
H
C,
Representam	a	mesma	substância? Representam	a	mesma	substância?
C C
HC,
C,H
C C
H
C,
H
C,
C HH
H
C,
C
H
C,
C HH
C,
H
C
H
C,
Representam	a	mesma	substância? Representam	a	mesma	substância?
C C
HC,
C,H
C C
H
C,
H
C,
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Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
Instrução para as questões 6 a 10: Represente a 
fórmula estrutural de todos os isômeros constitu-
cionais (isômeros planos) com a fórmula molecular 
fornecida.
 6. C5H12
 7. C3H6
 8. C3H6C,2
 9. C3H9N
 10. C2H4O
 11. (Unic-MT) O 1-butanol possui a fórmula molecular 
C4H10O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, 
quan tos isômeros planos podem ser formados com a 
mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?
 a) Dois. 
 b) Três. 
 c) Quatro.
 d) Cinco.
 e) Seis.
 12. (Cesgranrio-RJ) Quantos éteres diferentes têm fór-
mula molecular C4H10O?
 a) 1 d) 4
 b) 2 e) 5
 c) 3
 13. (UFMT) Escreva as estruturas e os nomes oficiais dos 
4 (quatro) ésteres de fórmula molecular C4H8O2.
 14. (UFC-CE) Escreva as fórmulas estruturais e os no-
mes dos cinco compostos aromáticos com a fórmula 
C7H8O.
 15. (UnB-DF)
  COMENTÁRIO DOS AUTORES:
	Entenda	 por	 “desaminação	 da	 fenilalanina“	 a	
substituição	do	seu	grupo	funcional	amina	por	
um	átomo	de	hidrogênio.
O esquema acima ilustra uma via alternativa do me-
tabolismo da fenilalanina em indivíduos.
A excreção urinária dos ácidos fenilpirúvico e fe-
nilacético é indicativo de deficiência mental, sem 
dúvida, a consequência mais grave da fenilceto-
núria. Porém, o aparecimento de descamação da 
pele e a tendência a hipopigmentação também são 
comuns em indivíduos fenilcetonúricos.
Acerca desse tema e considerando as informações 
apresentadas, julgue os itens que se seguem em 
certos ou errados.
 1. A nomenclatura para o ácido feniloláctico é ácido 
fenil-2-hidroxietanoico.
 2. O ácido feniloláctico é isômero de função do ácido 
fenilpirúvico.
 3. A desaminação da fenilalanina produz ácido 
feniletanoico.
 2 Isomeria g eo mé tri ca ( ou i so me ria cis-trans)
 2.1 Isomeria geo mé tri ca em com pos tos 
com liga ção dupla
Compare cada um dos pares de estru tu ras a seguir.
 142
Rotação
livre
Rotação
impedida
Rotação livre ao longo da ligação C — C
HH
C�C�
HCCH
HH
C�
CC
C�
Rotação impedida ao longo da ligação C C
C HH
H
C,
C
H
C,
C HH
C,
H
C
H
C,
Representam	a	mesma	substância. não representam	a	mesma	substância.
C C
HC,
C,H
C C
H
C,
H
C,
C HH
H
C,
C
H
C,
C HH
C,
H
C
H
C,
Representam	a	mesma	substância. não representam	a	mesma	substância.
C C
HC,
C,H
C C
H
C,
H
C,
A C
B D
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Para	res	pon	der,	come	ce	mos	com	uma	com	pa	ra	ção.	Imagine	duas		tábuas	pelas	quais	atra	ves-
sa mos um prego (figura A).	Existe	a	pos	si	bi	li	da	de	de	girá-las	livre	men	te	ao	redor	desse	prego.	
Agora ima gi ne que atra ves se mos dois pre gos (B).	Nesse	caso,	o	movi	men	to	gira	tó	rio	está	tra	va	do.	
O	mesmo	acon	te	ce	com	as	liga	ções	cova	len	tes	entre	car	bo	nos.	Ao	longo	de	uma	liga	ção	sim	ples	
(C) exis te liber da de rota cio nal, mas ao longo de uma dupla (D), não.
Rotação
livre
Rotação
impedida
Assim, pode mos dizer que:
Esses	dois	últi	mos	com	pos	tos	podem	ser	defi	ni	dos	como	isô	me	ros,	pois	são	com	pos	tos	dife-
ren	tes	que	pos	suem	a	mesma	fór	mu	la	mole	cu	lar	(C2H2C,2 ).
Fórmula molecular: C2H2C,2
Massa molar: 97 g/mol 
Ponto de ebulição: 49 °C
Densidade (20 °C): 1,26 g/cm3
C C
C,
H
H
C,
Fórmula molecular: C2H2C,2
Massa molar: 97 g/mol 
Ponto de ebulição: 60 °C
Densidade (20 °C): 1,28 g/cm3
C C
H
C,
H
C,
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Fonte dos dados: LIDE, D. 
R. (Ed.) CRC Handbook of 
Chemistry and Phsics. 
84. ed. Boca Raton: CRC 
Press, 2003. p. 3-1ss.
(Modelos 
moleculares em 
cores fantasiosas, 
fora de proporção.)