quimica geral

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Lista de Exercícios do Capitulo 15 – QO427 – 2S 2022 
Problema 01. a) Coloque as seguintes moléculas em ordem crescente de reatividade em reações 
do tipo SN2. (NaI/Acetona) 
Me
MeMe
OTs Me Cl
MeMe
Me
Cl
MeMe
Me
MeMe
Br 
 
b) Coloque as seguintes moléculas em ordem crescente de reatividade em reações do tipo SN1. 
(EtOH/Aquecimento) 
Me
Me
Me
Br
Me
Me
Br
Me
OMe Br
Me
Me Br
 
 
Problema 02. (MIT OCW) Dê os produtos das seguintes reações de substituição, e especifique se 
são do tipo SN1 ou SN2. Preste atenção na estereoquímica. 
O Cl
MeOH
a) b)
F Cl
NaI, 
Acetona
c)
Me Me
Cl H2O, Br
 
 
Problema 03. Desenhe os intermediários das reações abaixo: 
CO2HR
Br
NaHCO3
H2O
A
CO2R
OH
a)
b)
O
O
KCN
180°C
B
H2SO4, H2O
CO2H
CO2H
Me NH2
O
excesso
c)
C
H3O+
N
O
Me
 
 
Problema 04. Dê o mecanismo da reação e indique a estereoquímica do centro marcado com uma 
estrela (*) no produto obtido. 
Br Cl
O
OR
H2N
CO2Et
1) PhNMe2, DCM
2) NaH, DMF
+
N
O
EtO2C
OR
*
 
 
Problema 05. Justifique se as seguintes reações passam por um mecanismo SN1 ou SN2. 
O
O
Br
Me
O
O
N3
Me
O
O Me
OMe
HO O
O
O
Me
O
Me Me
OH
O
Me
O
Me Me
OH
OPr
N3
-
H+
nPrOH
H+
nPrO-
a)
b)
c)
d)
 
 
Problema 06. Justifique o fato do substrato A reagir muito mais rapidamente frente a nucleófilos 
do que o substrato B. 
 
 
 
Problema 07. a) Proponha dois mecanismos para a reação abaixo: 
 
b) Proponha um experimento que permita diferenciar entre eles. 
 
Problema 08. Dê os reagentes necessários para as conversões abaixo: 
Me
Br Me
N
Me
OH
i
ii
 
 
 
 
 
Problema 09. 
a) Proponha um mecanismo para a reação abaixo: 
Me
Me
Me Me OH
SOCl2
NEt3 Me
Me
Me Cl Me
 
 
b) Esse mecanismo condiz com todas as observações experimentais? Ele é plausível? Caso não 
seja, justifique o motivo de ter sido proposto. 
 
Problema 10. Desafio Proponha o mecanismo para a transformação abaixo. Dica: o cloreto de 
estanho (SnCl4) age como ácido de Lewis.