Química Orgânica lista de exercícios

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Química Orgânica – Departamento de Ciências Naturais ECBS/UNIRIO 1
1a Lista de exercícios
Lista de Exercícios (1)
1. Escrever a configuração eletrônica, mostrando o arranjo do orbital, forma e
distribuição dos elétrons nos orbitais S e P, dos seguintes átomos: (a) Be; (b) B; (c)
C; (d) N e (e) O.
2. O momento dipolar do cis-1,2-dicloro-eteno é 1,85 D (PE 60°C) e do trans-1,2-
dicloro-eteno é 0 (PE 48°C). Justifique a diferença no momento dipolar destas
moléculas. Você acha que é possível separar uma mistura de cis-trans-1,2-dicloro-
eteno por destilação fracionada? E por cristalização fracionada?
3. Com base na regra de Markovnikov, indique o produto que se espera obter da
adição de cloreto de hidrogênio ao
CH3 CH2
CH3
C
4. Considere que você dispõe como materiais de partida, os seguintes reagentes:
etano, eteno e etino. Como você obteria os seguintes compostos. Esquematize.
a) 1,1-dicloro-etano; CH3CHCl2
b) 1,2-dicloro-etano; CH2ClCH2Cl
c) 1,2-dibromo-etano; CH2BrCH2Br
d) 1,1,2,2-tetrabromo-etano; CHBr2CHBr2
5. Que tipo de reagentes você utilizaria para obter o acetato de etila?
CH3 CH2
CH3
CO
O
Como se chama este tipo de reação?
6. Quais seriam os produtos da oxidação de álcoois primários, secundários e
terciários?
7. Que produtos você esperaria obter a partir da hidrólise do produto abaixo?
C
O
O
R
R'
NaOH, H2O, calor
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8. Identifique os grupos funcionais em cada uma das seguintes estruturas
OH
CH3
(Vitamina A1)a)
O
OH
 (Testosterona)
Hormônio sexual femeninob)
O
OCH3
CH3
c)
 (Nepetalactona)
Constituinte da erva dos gatos
d) CH2 CH O CH CH2 (Um anestésico)
e)
H CH2OH
(Atrativo sexual do macho do gorgulho do algodão)
9. Classifique cada uma das seguintes reações, informando se é uma reação de
substituição, de adição, de eliminação, de condensação, de oxidação, etc.
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a)
CH3
CH3
H3C C OH
H2SO4
CH2
CH3
H3C C + H2O
b) CH3CH2CH2Br + CH3CH2CH2 CN + BrCN-: -
CHCH3c) CH2 + Br2 CHCH2BrCH2 + HBr
d)
OH
H2Cr2O7
O
e) CH3CH2CH
O
+ CH3NHNH2 CH3CH2C
H
NNHCH3 + H2O
Calor
10. Classifique os seguintes álcoois como primários, secundários ou terciários
CH3CH2CH2CH2OHa)
CH3CH2CH2CH(OH)CH3b)
CH3CH2C(OH)CH3CH3c)
CH3CH(CH3)CH(OH)CH3d)
e) OH
f)
OH
CH3
11. Qual dos compostos, de cada um dos seguintes pares, apresentará ponto de
ebulição mais alto?
a) Álcool etílico (CH3CH2OH), ou éter metílico (CH3OCH3)
b) Etilenoglicol (CH2OHCH2OH), ou álcool etílico (CH3CH2OH)
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c) Pentano (C5H12), ou Heptano (C7H16)
d) Acetona C
O
CH3 CH3 , ou 1-propanol (CH3CH2CH2OH)
e) Cis-1,2-dicloro-eteno CC
Cl Cl
H H
ou trans-1,2-dicloro-eteno CC
Cl
H
H
Cl
12. Como você efetuaria a seguinte reação?
O
CH2CH3H3C C
H
OH
H3C C CH2CH3
13. Escreva estruturas para os isômeros Cis e Trans do a) Cis-1,2-dimetil-ciclopentano
e b) Trans-1,2-dimetil-ciclopentano. Você esperaria propriedades físicas iguais ou
diferentes destes diastereoisômeros?
14. Quando o 1,2-dimetil-cicloexeno reage com o hidrogênio na presença de platina
como catalisador, qual é a estrutura do produto desta reação? Que tipo de reação
seria?
15. Defina e dê exemplos de :
a) Homólise de uma ligação covalente
b) Heterólise de uma ligação covalente
c) Um radical livre
d) Um carbocátion
e) Um carbânion
16. Disponha os seguintes radicais livres em ordem decrescente de estabilidade:
CH3
H3C CH CH2CH2
.
CH3
H3C CH CHCH3
.
CH3
H3C C CH2CH3
.
CH3
H2C CH CH2CH3
.
17. O propano, quando aquecido a uma temperatura muito alta, sofre quebra térmica
(cracking), com homólise das ligações C-C e C-H. Os principais produtos desta
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reação são o metano e o eteno. Um mecanismo em cadeia é proposto para esta
reação.
- Qual das seguintes reações é mais provável como a principal etapa de iniciação?
- 
CH3CH3CH2CH3
.
a) CH3CH2 +
.
HCH3CH2CH3
.
b) CH3CH2CH2 +
.
HCH3CH2CH3c) CH3CHCH3 +
. .
Justifique.
18. Que tipo de produto poderia ser formado a partir da seguinte reação?
H3C
H3C C CH CH3
OH
H3C
85% H3PO4
Calor
"Pense" em desidratação.
Você conseguiria elaborar um mecanismo de reação? "Pense" em rearranjo.
19. Ordene os álcoois que se seguem de acordo com suas reatividades em relação à
desidratação catalisada por ácido, e explique seu raciocínio.
H3C
H3C CHCH2CH2OH
H3C
H3C C CH2CH3
OH
H3C
H3C CH CH CH3
OH
20. Escreva um mecanismo que explique o curso da seguinte reação.
OH
H3C CH C CH3
CH3
CH3
Cl
H3C C CH CH3
CH3 CH3
HCl
21. Algumas das moléculas abaixo têm carbonos quirais e algumas não têm. Escreva
fórmulas tridimensionais para os enantiômeros daquelas moléculas que têm
carbonos quirais.
a) 1-cloro-propano b) Cloro-bromo-iodo-metano
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c) 2-metil-1-cloro-propano
d) 2-metill-2-cloro-propano
e) 2-bromo-butano
f) 1-cloro-pentano
g) 2-cloro-pentano
h) 3-cloro-pentano
22. O enantiômero abaixo é ‘R” ou “S”?
CH2
CH3
CH3
OHH
23. Represente os estereoisômeros possíveis do 2,3-dibromo-butano. Quais seriam
opticamente ativos?
24. Escreva fórmulas estereoquímicas para os produtos que você espera das reações
que se seguem.
CC
CH3
H
H
CH2CH3
a)
1) OsO4
2) Na2SO4
CC
CH3
H H
CH2CH3
b)
Br2, CCl4
25. Quais a s principais diferenças entre as reações de substituição nucleofílica SN1 e
SN2.
26. Defina cada um dos seguintes termos:
a) Isômeros
b) Isômeros estruturais
c) Estereoisômeros
d) Diastereoisômeros
e) Enantiômeros
f) Composto meso
g) Modificação racêmica
h) Plano de simetria
i) Centro quiral
j) Molécula quiral
k) Molécula aquiral
l) Atividade óptica