Alcaloides: Origem e Classificação

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Daniel P. Demarque
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina de Farmacognosia
Aula: Alcaloides| Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Daniel P. Demarque | 
1. Introdução
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1.1. Quem são os “alcaloides”?
Substâncias naturais que reagem “como álcalis” (W. Meiβner, 1819)
Compostos básicos, nitrogenados, de origem vegetal ou animal (Winterstein &
Tier, 1910);
No entanto, nem todos alcaloides são básicos
Um alcaloide é uma sustância orgânica cíclica que contêm um nitrogênio em
estado de oxidação negativa e cuja distribuição é limitada entre os organismos
vivos. (Pelletier, S.W. 1983)
Produtos naturais nitrogenados
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1. Introdução
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1.2. Histórico
• Alcaloides→ em geral são substâncias notadamente psicoativas
• Emprego em assassinatos, feitiçaria e rituais religiosos
• Época da “Caça as bruxas” (~ 1500 – 1650)
• “Bruxas”→ herboristas
- Sapos; Unguentos do voo (Solanaceae):
- Mandragora officinarum Bertol. (Mandrágora)
“... Com cheiros repugnantes e guinchos como mandrágoras arrancadas da terra / Que mortais, ouvindo-
os, enlouquecem.” Romeu e Julieta, de Shakespeare
- Atropa belladonna L.
“Através de todas as tuas veias correrá / Um humor frio e letárgico, pois nenhuma pulsação restará ”, 
mas ao fim “Nessa semelhança emprestada de morte constrita / Permanecerás por quarenta e duas 
horas, / E então despertarás como de um sonho bom.” Romeu e Julieta, de Shakespeare
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1. Introdução
44
1.3. Alcaloides no nosso dia-a-dia
Solanina
Cafeína
Piperina
Nicotina
Tomatina
2 kg de batata →130 mg de SOLANINA
dose letal: 200 a 400 mg
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1. Introdução
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1.4. Diversidade de alcaloides
• Já foram isolados mais de 27000 alcaloides desde a descoberta da morfina (1806);
• Representam aproximadamente 20% dos metabólitos secundários descritos;
• Diversos efeitos fisiológicos em humanos e outros animais;
• Funções em plantas ainda não totalmente compreendidas;
• Estruturalmente diversificada;
Coniina (127 u.m.a.)
Vincristina (825 u.m.a.)
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2. Propriedades gerais
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• A maioria é pouco ou nada hidrossolúvel (forma livre);
• Sais formados com reações com ácidos são totalmente hidrossolúveis;
• Alcaloides livres são solúveis em éter, clorofórmio e outros solventes orgânicos
apolares, nos quais seus sais são insolúveis;
• A maioria se apresenta como sólidos cristalinos (característica relacionada à
presença de hidroxilas);
• Alguns possuem a característica de sublimar: cafeína, teofilina e teobromina;
• Alcaloides que não possuem oxigênio em sua estrutura são, geralmente, líquidos a
temperatura ambiente.
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3.1. Alcaloides verdadeiros
3.2. Protoalcaloides
3.3. Pseudoalcaloides
3.4. Alcaloides purínicos ou metilxantinas
Aminoácidos
pimenta-malagueta 
Capsicum frutescens L.
 Apocynaceae, Asclepiadaceae,
Bruxaceae, Solanaceae e Liliaceae
morfina 
Papaver somniferum L.
(Papaveraceae)
3. Classificação
Pela atividade biológica e ecológica;
Pelas estruturas químicas;
Rota biossintética.
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3.1. Alcaloides verdadeiros
• Derivados de aminoácidos;
• Possuem um anel heterocíclico com um nitrogênio;
• Atividades biológicas mesmo em pequena concentração;
• Gosto amargo;
• Normalmente são sólidos (derivados oxigenados)
– Exceções (nicotina);
• Ocorrem como:
Bases livres Sais N-óxidos
3. Classificação
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3.2. Protoalcaloides
• Derivados de aminoácidos;
• O nitrogênio não se encontra em um anel heterocíclico;
• Possuem estruturas simples;
• O mais comuns são derivados da tirosina ou triptofano;
Peiote
Echinocactus sp (Cactaceae)
Pimenta-malagueta 
Capsicum frutescens L.
Capsaicina
Mescalina 
3. Classificação
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3.3. Pseudoalcaloides
3. Classificação
• Possuem nitrogênio, porém não são derivados de aminoácidos;
• Podem ser formados a partir de aminação ou transaminação
• Alcaloides esteroidais
 Solanaceae - gênero Solanum
• Esqueleto de 27 carbonos
– agliconas hexacíclicas
solanidanoespirosolano 
Piperidina Indolizidina
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3.4. Alcaloides purínicos ou metilxantinas
Biossíntese intimamente ligada com as bases nitrogenadas adenina e guanina
3. Classificação
Coffea arabica
Chocolate
Theobroma cacao
Cafeína Teobromina
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4. Nomenclatura
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4.1. De acordo com a espécies ou gênero
• Todos os alcaloides terminam com o sufixo “ina”
Efedrina 
Ephedra sinica Papaverina Papaver sp.
4.2. De acordo com a atividade farmacológica
Atividade 
Emética
Emetina
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5. Distribuição dos alcaloides
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• Vegetais
• Organismos marinhos
• Fungos
• Bactérias
• Animais
*Alguns alcaloides são amplamente distribuídos; 
outros são mais restritos
Salamandra de fogo
Salamandra salamandra
(LD50 = 70 µg/kg)
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6. Localização nos vegetais
Annu. Rev. Plant Biol. 2008. 59:735–69
• Células → frequentemente a biossíntese é no RE, armazenamento no vacúolo
• Biossíntese → em diferentes tecidos de forma complementar
• Acúmulo
Tendência de maior acúmulo em:
- Tecidos em crescimento ativo
- Células epidérmicas e hipodérmicas (tecidos externos)
– Podem ser encontrados em todos os órgãos
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6. Localização nos vegetais
6.1. Sementes
Noz-de-areca
Areca catechu L.
Semente
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6. Localização nos vegetais
6.2. Raízes
Ipeca
Psychotria ipecacuanha (Brot.) Stokes
Beladona
Atropa beladona L.
Indutor de vômito, expectorante
Entamoeba histolytica
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6. Localização nos vegetais
6.2. Raízes
• Rauvolfia serpentina (L.) Benth. ex Kurz
• A reserpina foi isolada e sua estrutura determinada na década 
de 1950;
• Na década seguinte, ela representou uma revolução no 
tratamento da hipertensão;
*Primeiro fármaco a atuar no sistema nervoso simpático dos humanos
Anti-hipertensivo (10 – 15% → depressão)
Hipótese monoaminérgica da depressão
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6. Localização nos vegetais
6.3. Frutos
• Papaver somniferum L. - fruto do tipo cápsula
– Ópio
• Látex: 9,5 % de morfina anidra
6.4. Cascas do caule
Cinchona
Cinchona sp.0,5% de Quinina
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6. Localização nos vegetais
6.6. Folhas
Coca
Erythroxylum coca Lam.
Até 1903 a Coca-Cola tinha 240 mg/L
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6. Localização nos vegetais
6.7. Outras ocorrências
Epipedobates tricolor
oToxicidade elevada;
oEfeito analgésico 200 vezes 
maior do que a morfina.
500 derivados
oNão apresenta toxicidade;
oNão causa dependência;
oEfeito analgésico 200 vezes 
maior do que a morfina.Tebaniclina
Epibatina
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7. Métodos de extração
• Extração Ácido-Base
– baseada nas propriedades químicas e solubilidade
• bases fracas: convertidas em sal em soluções aquosas de ácidos minerais
• quando tratados com soluções alcalinas o N libera um íon H formando amina livre
– Forma molecular: em solução são sensíveis ao calor, luz e oxigênio
– Forma salina: conservam-se bem, é a forma comercial
forma livre 
(neutra)
Forma protonada
Sal de amônio
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7. Métodos de extração
Alcalóide Água Álcool
Solvente 
orgânico 
apolar
Base livre Insolúvel Solúvel Solúvel
Sal Solúvel Solúvel Insolúvel
➢ Os sais de amônio quaternário só são solúveis em água; 
Exceção
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7. Métodos de extração
Droga vegetal
Resíduo Solução de alcaloides 
(base livre) + impurezas
Extração com ácido diluído
Solução orgânica
(impurezas)
Solução aquosa ácida 
(Alcaloides na forma de sais)
Fração aquosa alcalina 
(impurezas)
Solução de alcaloides 
totais (base livre)
1- Alcalinização
2-Extração com solvente orgânico apolar
1- Alcalinização
2-Extração com solvente orgânico apolar
7.1. Solvente orgânico apolar em meio alcalino
RCOOH + NaHCO3 → RCOO- Na+ + H2O + CO2
RNH2 + HCl → RNH3
+Cl-
Ph—OH + NaOH → Ph—O- Na+ + H2O
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7. Métodos de extração
Droga vegetal
Resíduo Solução de alcaloides (sais 
de amônio) + impurezas
Extração com solvente orgânico
Solução orgânicaSolução aquosa ácida 
(Alcaloides na forma de sais)
Fração aquosa alcalina 
(impurezas)
Solução de alcaloides totais 
(base livre)
1- Alcalinização
2-Extração com solvente orgânico apolar
Extração com água/ácido
7.2. Extração com água em meio ácido
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8. Caracterização
- Alcalóides formam sais complexos com METAIS, reagindo com compostos de mercúrio, 
ouro, platina e outros metais
- Precipitam de soluções neutras a levemente ácidas, com os reativos que contêm estes 
metais
Reativo de Bouchardat ou Wagner - solução de iodo e iodeto de potássio
Reativo de Mayer- solução de iodeto de potássio e cloreto de mercúrio 
Reativo de Dragendorff- solução de iodeto de potássio e subnitrato de bismuto 
Reativo de Bertrand - solução de ácido sílico-túngstico 
Reativo de Hager - solução saturada de ácido pícrico
Os precipitados formados podem ser: 
- Amorfos ou cristalinos
- Coloridos - variando do branco ao castanho-alaranjado 
- Podem ser solubilizados em meio alcalino ou em excesso de reativo 
LIMITAÇÃO: Possíveis resultados falso-positivos com: proteinas, purinas, alfa-pironas, algumas cumarinas, 
hidroxi-fenois, lignanas 
8.1. Reações de precipitação
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Reagente Composição Cor do precipitado
Dragendorff Iodo bismutato de potássio Alaranjado
Mayer Iodo mercurato de potássio Branco
Bertrand Ácido sílico-túngstico Branco
Bouchardat/Wagner Iodo-iodeto de potássio Marrom
Sonnenschein Ácido fosfomolíbdico Branco
Ácido tânico Bege
Hager Ácido pícrico Amarelo
8. Caracterização
8.1. Reações de precipitação
Extrato 
alcaloídico
Reagente de 
Dragendorff
 Resultado negativo → ausência de alcaloides
 Resultado positivo → presença apenas provável
Reagentes gerais de alcaloides
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/solucoes_e_reagentes.html
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/solucoes_e_reagentes.html
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/solucoes_e_reagentes.html
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/solucoes_e_reagentes.html
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/solucoes_e_reagentes.html
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8. Caracterização
- HPLC
- LC-MS
- GC-MS (quando volátil)
- Cromatografia (reveladores)
8.2. Outras técnicas
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https://www.youtube.com/watch?v=p0bYoBB-loA&t=102s
https://www.youtube.com/watch?v=kNXXQeOEchg
Explique a utilização dos reagentes
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Em uma indústria farmacêutica ocorreu a mistura acidental dos 
compostos abaixo:
Utilizando NaHCO3, HCl, H2O e acetato de etila, proponha uma partição para separá-los.
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Em uma indústria farmacêutica ocorreu a mistura acidental dos compostos abaixo:
CLASSES DE ALCALOIDES
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Classes de alcaloides
1. Alcaloides derivados da ornitina
2. Alcaloides derivados da lisina
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3. Alcaloides derivados da tirosina
4. Alcaloides derivados da fenilalanina
Classes de alcaloides
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5. Alcaloides derivados do triptofano
Classes de alcaloides
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6. Alcaloides derivados da histidina
7.1 Derivados do ácido nicotínico
7.2 Metilxantinas
(bases nitrogenadas – Guanina, adenina)
7. Outros alcaloides
Classes de alcaloides
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1. Alcaloides derivados da ornitina
• Ornitina → aa não proteico
• Fornece a unidade C4N para construir os alcaloides
• Formação de poliaminas
– Putrescina
– Espermidina
– Espermina
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1. Alcaloides derivados da ornitina
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1. Alcaloides derivados da ornitina
1.1 Alcaloides tropânicos
• Historicamente → bruxaria, rituais, envenenamentos
• Alcaloides de Solanaceae:
– Atropa belladonna L. (beladona): hioscina, S-hiosciamina, atropina*
– Datura stramonium L. (estramônio); D. suaveolens Humb. & Bonpl. ex
Willd. , D. arborea L. (saia-branca, trombeterira)
– Hyoscyamus niger L. (meimendro)
– Mandragora officinarum Bertol. (mandrágora)
– Duboisia sp: escopolamina (Buscopan®)
• Erytroxylon coca (coca, Erytroxylaceae): cocaína
– Solução a 2% de Co(SCN)2 → azul
(tiocianato de cobalto)
antiespasmódico
midriático
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Whalen, Karen et al. Farmacologia ilustrada. 6. ed. – Porto Alegre: Artmed, 2016.
1. Alcaloides derivados da ornitina
• Parassimpaticolíticos
estimulantes do SNC
midriáticos
anestésicos locais
1.1 Alcaloides
tropânicos
fármacos 
antimuscarínicos
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1. Alcaloides derivados da ornitina
• Parassimpaticolíticos
– alcaloides tropânicos inibem as ações da acetilcolina em efetores 
autônomos inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos
• Escopolamina → antiespasmódico, cinetose
– Ação no SNC (diferente da atropina)
• Atropina →midriático
• Ipratrópio→ DPOC
– Broncodilatador
• Benzocaína, lidocaína, procaína...
– Anestésicos locais
– Canais de Na+ são bloqueados → bloqueio do potencial de ação
1.1 Alcaloides tropânicos
Whalen, Karen et al. Farmacologia ilustrada. 6. ed. – Porto Alegre: Artmed, 2016.
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1. Alcaloides derivados da ornitina
1.1 Alcaloides tropânicos
Caracterização: Reação de Vitali-Morin:
- Secar um extrato de alcaloide com gotas de HNO3 conc.
- Resfriar- Gotejar sol. alcoólica de KOH a 10%
https://illumina-chemie.de/viewtopic.php?t=3349
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1. Alcaloides derivados da ornitina
1.1 Alcaloides tropânicos
Caracterização: Reação Wasicky
Ao resíduo do extrato alcaloídico, adicionar 2 gotas de reativo de Wasicky (p-dimetilaminobenzaldeído e 
H2SO4) e aquecer em chama
Resultado positivo: cor vermelha, inicialmente nas bordas e depois em toda a região das gotas
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1. Alcaloides derivados da ornitina
• Toxicidade elevada
– RESOLUÇÃO - RDC Nº 26, DE 13 DE MAIO DE 2014
• Exposição diária máxima de 1 ppm (1 µg/g)
– Ocorrem como N-óxidos (não tóxicos)
• Senecio → intoxicação por exposição crônica em bovinos
• Symphytum officinale L. (Boraginaceae – confrei)
– Indicado em diversas farmacopeias
• Contusões, anti-inflamatório tópico e torções
• Apenas em pele intacta
• *Uso externo
1.2 Alcaloides pirrolizidínicos
2.3 Alcaloides pirrolidínicos
Senecio sp.
Reduzida 
no trato 
digestivo
Oxidada 
novamente por 
herbívoros 
adaptados
Symphytum officinale L. 
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• Lobelia inflata (lobélia, Campanulaceae)
• lobelina e derivados
– Estimulante do SNC (centro respiratório); 
– Contra asma, bronquite; antídoto para morfina e heroína 
(injetável); ação semelhante à nicotina
– Parar de fumar
2. Alcaloides derivados da lisina
2.1 Alcaloides piperidínicos
Iodeto de potássio;
extrato fluido de
Lobélia inflata; extrato
fluido de Hyoscyamus
niger (Meimendro).
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2. Alcaloides derivados da lisina
2.1 Alcaloides piperidínicos
N
O
O
O
• Piper nigrum L. (pimenta-do-reino, Piperaceae) 
- origem: Índias Ocidentais e América do Sul; trepadeira cultivada
- parte usada: frutos
- constituintes principais: 1-2,5% de óleos essenciais; 5-9% de alcaloides; 
piperina
- usos: especiaria (condimento); 
ação nas mucosas, estimula digestão; 
sem uso terapêutico
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3.1 Alcaloides isoquinolínicos
3. Alcaloides derivados da tirosina
• Chondrodendron tomentosum Ruiz & Pav (Menispermacea)
• Chondrodendron sp. (curare)
- Origem: América do Sul (Amazônia)
- Parte usada: casca e caules
- Constituinte principal: tubocurarina 
→ surgimento da classe terapêutica dos 
bloqueadores ganglionares
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3.1 Alcaloides isoquinolínicos
3. Alcaloides derivados da tirosina
• Peumus boldus Molina (boldo-do-chile) - Monimiaceae
- origem: Chile
- parte usada: folhas
- constituinte(s) principal(is): boldina; outros alcalóides, flavonóides
- usos: ação no fígado, diurético, colagogo
SOLUÇÃO ORAL - cada mL contém 
extrato de Peumus boldus Molina (boldo)............................................... 
0,70 mL 
(correspondente a 0,7 mg de alcalóides totais expressos em boldina). 
essência de menta, álcool etílico, metilparabeno, sacarina sódica, água 
purificada q.s.p 
....................................................................................................... 1,00 mL 
1 mL corresponde a 20 gotas 
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3.1 Alcaloides isoquinolínicos
3. Alcaloides derivados da tirosina
Ipeca - Psychotria ipecacuanha (Brot.) Stokes
Sin. Cephaelis ipecacuanha (Brot.) A. Rich.
Carapichea ipecacuanha (Brot.) L. Andersson
Parte utilizada: raíz
Indutor de vômito, expectorante
Entamoeba histolytica
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3.1 Alcaloides isoquinolínicos
3. Alcaloides derivados da tirosina
• Tratamento do Mal de Alzheimer
 Doença de Alzheimer → deficiência de neurônios colinérgicos no 
SNC
 Inibidor competitivo e reversível AchE;
 Modulador alostérico do receptor nicotínico;
 Galantamina (Reminyl®)
Leucojum aestivum L.
(Amaryllidaceae)
Whalen, Karen et al. Farmacologia ilustrada. 6. ed. – Porto Alegre: Artmed, 2016.
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• Papaver somniferum - fruto do tipo cápsula
– Ópio
• látex
3.2 Alcaloides morfinanos
3. Alcaloides derivados da tirosina
Codeína: analgésico (dor)
Papaverina: indicado em todo tipo de espasmos intestinais e gástricos, em espasmos
bronquiais, angina de peito e disritmias cardíacas. Por ser um poderoso vasodilatador é
usado em embolia arterial, periférica e pulmonar. Solução injetável.
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4. Alcaloides derivados da fenilalanina
“Ma Huang”
Ephedra sinica Stapf
Ephedraceae
• Ephedra sinica Stapf (Ephedraceae)
– (*PROTOALCALOIDES)
• Efedrina e pseudoefedrina → adrenérgicos de ação mista:
- Liberam a norepinefrina armazenada nos terminais nervosos como 
também estimulam diretamente os receptores α e β.
Efedrina I.V.→ tratamento da hipotensão pós-raquianestesia
Pseudoefedrina → descongestionante nasal
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5. Alcaloides derivados do triptofano
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5.1 Alcaloides indólicos simples
5. Alcaloides derivados do triptofano
• Serotonina→ neurotransmissor (7 diferentes tipos de receptores)
- Contração do músculo liso, vasoconstrição, ingestão de alimentos, sono, percepção da dor e memória, uma
consequência da ação em vários tipos distintos de receptores
- Maioria dos antidepressivos potencializa, direta ou indiretamente as ações da norepinefrina e/ou da
serotonina (5-HT) no cérebro
• Melatonina
- Ritmo circadiano, regulação do sono, fotoperíodo
• Psilocibo – cogumelo mágico
https://pt.wholecelium.com/articles/psychedelic-culture/the-shroom-hunters-guide/
Psilocibo cubensis
Os triptanos são agonistas da serotonina, agindo em um
subgrupo de receptores de serotonina encontrado em pequenos
nervos periféricos que inervam os vasos intracranianos.
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5.1 Alcaloides indólicos simples
5. Alcaloides derivados do triptofano
• Ayahuasca/ Santo Daime
• Preparado com plantas ricas em dimetiltriptana - DMT
– Índios da América do Sul
– Psychotria viridis Ruiz & Pav. – Rubiaceae (Chacrona)
• Partes aéreas
• Metabolismo de primeira passagem→ inibe a DMT
• DMT→ agonista serotoninérgico (receptores 5-HT2A)
– Banisteriopsis caapi (Spruce ex Griseb.) C.V. Morton
Malpighiaceae (Cipó-mariri)
• Parte aéreas
• Alcaloides β-carbolínicos: harmina, harmalina e tetra-hidroarmina
– Inibem enzimas que degradam a DMT
Chacrona Cipó-mariri
5.2 Alcaloides β-carbolínicos
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5.3 Alcaloides pirroloindólicos
5. Alcaloides derivados do triptofano
Fisostigmina
Physostigma venenosum Balf.
Fabaceae 
• Sementes → veneno de sentenças 
• Anticolinesterásico (inibe a enzima AChE)
• Isolam.: Julius Jobst e Oswald Hesse
• Síntese: 1935 Percy Lavon Julian, Josef Pikl
- Foi importante para a descoberta das funções da ACh como neurotransmissor 
- Aumenta a motilidade do intestino e da bexiga, servindo no tratamento de atonia nos dois órgãos
- Tratamento de doses excessivas de fármacos com ações anticolinérgicas, como a atropina
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5.4 Alcaloides indólicos terpênicos
5. Alcaloides derivados do triptofano
• Rauvolfia serpentina (L.) Benth. ex Kurz (Apocynaceae)
• Parte utilizada: Raízes
• Medicina popular: tratar mordidasde sepentes, doenças mentais e epilepsia
• Uso em larga escala: 1952, após o isolamento da reserpine
• Antagonista adrenérgico: diminui a ação do sist. Simpático
o Bloqueia o transporte de noraepinefrina, DO, SE para dentro das vesículas de armazenamento
o Depleção das aminas biogênicas
• Anti-hipertensivo
https://www.chabeneficios.com.br/combata-insonia-cha-de-rauwolfia-e-um-tranquilizante-natural/
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5.4 Alcaloides indólicos terpênicos
5. Alcaloides derivados do triptofano
Catharanthus roseus (L.) G. Don (Apocynaceae)
Vinca, Maria-Sem-Vergonha
• Sin. Vinca rosea
• Parte utilizada: partes aéreas
• Chá→ utilizado para diabetes
• Testes in vivo utilizando animais→morte por leucopenia e infecção
bacteriana
• Hoje→ tratamento de leucemias
Strychnos nuxvomica L. (Loganiaceae) – Nux-vômica
• Parte utilizada: sementes
• Estricnina: tóxico! 100 mg →morte
• Ação na medula espinhal → bloqueio dos neurônios inibitórios
- Hiperexcitação, convulsão generalizada
The American Journal of Chinese Medicine, Vol. 46, No. 1, 1–23
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5.5 Alcaloides quinolínicos
5. Alcaloides derivados do triptofano
• Cinchona sp. (Rubiaceae)
~40 espécies
• Parte utilizada: cascas do caule
• Malária
• Doenças reumáticas, lupus (mec. desconhecido)
0,5% de Quinina
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5.6 Alcaloides de Ergot (esporão)
5. Alcaloides derivados do triptofano
• Claviceps purpurea (fungo) + centeio
- Fungo pode produzir sozinho também
• Cravagem → doença causada pelo fungo no centeio
• “Fogo de Sto Antônio” → sintomas produzidos pelo consumo de centeio 
contaminado (dores, vômito, diarreia, alucinações, doenças circulatórias)
• Vasoconstritor
- Ergotamina (enxaqueca, vasoconstritor dos vasos intracraniais)
- Ergometrina (prevenção e tratamento de hemorragias pós-parto e pós-aborto)
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6. Alcaloides derivados da histidina
• Pilocarpus jaborandi Holmes (Rutaceae) - Jaborandi
- Parassimpaticomimético
- Xerostomina (produção insuficiente de saliva)
- Salagen®
- Radioterapia para cânceres da cabeça ou pescoço → boca seca
- Colírio 
- Ação colinérgica (estimula parassimpático)
- Diminuição da pressão intraocular. 
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7. Outros alcaloides
7.1. Derivados do ácido nicotínico
7.2. Metilxantinas (bases nitrogenadas – Guanina, adenina)
• Nicotiana tabacum L. (Solanaceae) – folhas
• Vit. B3 – formadora dos cofatores enzimáticos NAD+ e NADP+
Droga Vegetal Cafeína (%) Teobromina (%) Teofilina (%)
Café 0,9-2,6 0,002 0,0005
Noz de Cola 2,00 0,05 n.d.
Folha de Chá 
Verde
2,5-5,5 0,07-0,17 0,002-0,013
Fruto do Cacau 0,2 1,2 n.d.
Erva Mate 0,5-1,5 n.d. n.d.
Guaraná 2,9-5,8 0,03-0,17 0,02-0,06
• Estimulantes do SNC
DANIEL P. DEMARQUE (danieldemarque@usp.br)
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina de Farmacognosia