Aula - Terpenos_2023

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Farmacognosia
PROF. DR. DANIEL P. DEMARQUE
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 2
1. Introdução
1.1. Histórico
 Utilização da borracha desde 1200 a.C.
 Charles Marie de la Condamine (1735)
 Diversas espécies produtoras de borracha
 Hevea brasiliensis (Willd. ex A. Juss.) Müll. Arg. (Euphorbiaceae), seringueira
 Charles Goodyear, 1834
 Isopreno
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 3
1. Introdução
1.2. Biossíntese geral 
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 4
1. Introdução
1.2. Biossíntese geral 
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 5
2. Monoterpenos
2.1. Biossíntese de monoterpenos 
Dewick, P.M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 6
- Chrysanthemum cinerariifolium (Trevir.) Vis.
- Sinon.: Tanacetum cinerariifolium (Trevir.) Sch. Bip.; Pyrethrum cinerariifolium Trevir. 
Asteraceae
2. Monoterpenos
2.2. Monoterpenos irregulares: piretroides
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 7
2. Monoterpenos
2.3. Monoterpenos de importância medicinal: iridoides
!CURIOSIDADE!
Nepeta cataria L. (Lamiaceae)
https://www.scientificamerican.com/article/experts-how-does-catnip-work-on-cats/
https://www.sciencemag.org/news/2021/01/why-cats-are-crazy-catnip
https://www.scientificamerican.com/article/experts-how-does-catnip-work-on-cats/
https://www.sciencemag.org/news/2021/01/why-cats-are-crazy-catnip
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 8
- Harpagophytum procumbens DC. e Harpagophytum zeyheri Ihlenf. & H. Hartmann
Pedaliaceae
• Garra-do-diabo
• Parte utilizada/ órgão vegetal: raízes
• Iridoides Alívio de dores articulares moderadas e lombalgia aguda
• Principais classes químicas: iridoides glicosilados, cumarinas, flavonoides, 
fenilpropanoides, triterpenos e diterpenos
• Marcador: harpagosídeo
2. Monoterpenos
2.3. Monoterpenos de importância medicinal: iridoides
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 9
- Valeriana officinalis L.
Caprifoliaceae
• Parte utilizada/órgão vegetal: órgãos subterrâneos
• Indicações terapêuticas: sedativo moderado, hipnótico e no tratamento de distúrbios 
do sono associados à ansiedade
• Principais classes químicas: monoterpenos, sesquiterpenos, iridóides e valepotriatos
Ésteres de epóxi-iridoides
2. Monoterpenos
2.3. Monoterpenos de importância medicinal: iridoides
Dewick, P.M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 10
3. Sesquiterpenos
3.1. Biossíntese
geranil-PP (C10)
sesquiterpenos 
(C15)
+ IPP
-OPP
farnesil-PP (C15)
Dewick, P.M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, 3rd Edition.
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 11
- Artemisia annua L. (Asteraceae)
• Lactona sesquiterpênica
• Plasmodium falciparum (malária)
• Artemisinina
• 1 ou 2 espécies do gênero produzem artemisinina (gênero ~400 sp)
• CPQBA/Unicamp
3. Sesquiterpenos
3.2. Sesquiterpenos de importância medicinal
- Gossypium sp (Malvaceae)
• Sementes de algodão 
• Gossipol
• Resíduo de gossipol no óleo de sementes do algodão
• Altera a maturação e motilidade de espermatozoides, inativa enzimas 
necessárias para a fetilização 
• Anticoncepcional masculino
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 12
4. Diterpenos
farnesil-PP (C15)
+ IPP
-OPP
diterpenos 
(C20)
geranilgeranil-PP (C20)
4.1. Biossíntese
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 13
4. Diterpenos
4.1. Biossíntese
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 14
- Taxus brevifolia Nutt. (Taxaceae)
• Taxol (Paclitaxel) – isolado em 1971
• Cascas (>100 anos)/ 3 árvores adultas = 1 g (0,01 – 0,02 %)
• Demanda 250 kg/ ano
• Semissíntese (bacatina → folhas de T. baccata
• Câncer de mama, ovário, cabeça e pescoço
4. Diterpenos
4.2. Atividades biológicas
- Stevia rebaudiana (Bertoni) Bertoni (Asteraceae)
• Adoçante
• 200 – 300x mais doce que sacarose
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 15
4. Diterpenos
4.2. Atividades biológicas
Triterpenos, saponinas e cardiotônicos→ farmacognosia II
Ginkgo biloba L.
Ginkgoaceae
Parte utilizada/ órgão vegetal: folhas
INDICAÇÕES TERAPÊUTICAS: Vertigem e zumbidos 
(tinitus) resultantes de distúrbios circulatórios, distúrbio 
circulatórios periféricos, como cãimbras.
Ativos: mistura de flavonoides e terpenoides
Utilização de extrato padronizado isento de alquilfenois
 alergênicos, citotóxicos e mutagênicos
Aula: Terpenos | Disciplina de Farmacognosia FBF – FCF – USP | Prof. Dr. Daniel P. Demarque 16
5. Caracterização química
- Depende muito da polaridade da molécula
- Normalmente poucos/nenhum grupo cromóforo
- Elucidação estrutural complexa
- Elucidação da estereoquímica complexa
PROF. DR. DANIEL P. DEMARQUE (danieldemarque@usp.br)
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Farmacognosia 
	Slide 1: Aula: TERPENOS
	Slide 2: 1. Introdução
	Slide 3: 1. Introdução
	Slide 4: 1. Introdução
	Slide 5: 2. Monoterpenos
	Slide 6: 2. Monoterpenos
	Slide 7: 2. Monoterpenos
	Slide 8: 2. Monoterpenos
	Slide 9: 2. Monoterpenos
	Slide 10: 3. Sesquiterpenos
	Slide 11: 3. Sesquiterpenos
	Slide 12: 4. Diterpenos
	Slide 13: 4. Diterpenos
	Slide 14: 4. Diterpenos
	Slide 15: 4. Diterpenos
	Slide 16: 5. Caracterização química
	Slide 17