Relatório Análise fitoquímica

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MANAUS 
2017 
UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAZONAS 
ESCOLA SUPERIOR DE TECNOLOGIA 
ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
DANIELLA SARANNE BENTES CARDOSO 
MARESSA MARTINS DE PINHO 
THATIERLEN DA COSTA REIS 
 
 
 
ANÁLISE FITOQUÍMICA 
 
 
Relatório solicitado para obtenção de 
nota parcial referente à 8ª aula prática 
da disciplina de Química Orgânica e 
Bioquímica Experimental. 
 
 
Prof. Responsável: Dr. Geverson Façanha da Silva. 
 
 
 
LISTA DE FIGURAS 
 
Figura 1 - Via de síntese dos metabólitos vegetais secundários. ............ 5 
Figura 3 - Estrutura básica dos esteroides. ............................................. 6 
 
 
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SUMÁRIO 
 
LISTA DE FIGURAS ............................................................................... 2 
INTRODUÇÃO ........................................................................................ 4 
1 METODOLOGIA .......................................................................................... 7 
1.1 MATERIAIS E REAGENTES................................................................. 7 
1.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL .................................................... 7 
1.2.1 Esteróides/Triterpenóides............................................................ 7 
1.2.2 Taninos .......................................................................................... 7 
1.2.3 Flavonoides ................................................................................... 8 
1.2.4 Saponinas...................................................................................... 8 
2 RESULTADOS E DISCUSSÃO .................................................................. 9 
2.1 ESTERÓIDES/ TRITERPENÓIDES ...................................................... 9 
2.2 TANINOS ............................................................................................ 10 
2.3 FLAVONÓIDES ................................................................................... 11 
2.4 SAPONINAS ....................................................................................... 11 
3 CONCLUSÕES ......................................................................................... 13 
REFERÊNCIAS ..................................................................................... 14 
ANEXOS ................................................................................................ 16 
 
 
INTRODUÇÃO 
Uma planta pode compreender centenas de metabólitos secundários. 
Embora essas substâncias sejam encontradas em pequenas concentrações, são 
isolados e analisados através da fitoquímica apenas as apresentadas em maior 
quantidade. (FILHO & YUNES, 1998) 
Os metabólitos secundários apresentam atividades biológicas e 
farmacológicas, por isso instigam o interesse comercial em diversas áreas como 
a alimentar, agronômica, perfumaria entre outros. (PEREIRA & CARDOSO, 
2012) 
A formação dos metabólitos secundários se dá, principalmente, por meio 
de dois intermediários do metabolismo da glicose, o ácido chiquímico que origina 
os taninos hidrolisáveis, cumarinas, alcaloides derivados dos aminoácidos 
aromáticos e fenilpronanoides e o acetato que gera os aminoácidos alifáticos e 
os alcaloides (terpenóides, esteróides, ácidos graxos e triglicerídeos) (PEREIRA 
& CARDOSO, 2012). A figura a seguir esquematiza a via metabólica vegetal. 
 
 
Os esteroides ou triterpenoides são formados a partir de duas moléculas 
de FPP. São ainda derivados de compostos alifáticos de 30 carbonos (ARRAIS, 
2012). Podendo conter ainda um ou dois carbonos no carbono 24 da cadeia. 
Encontram-se na forma de álcoois livres, esterificados e ácidos graxos ou como 
glicosídeos (QUEIROZ, 2009). 
Figura 1 - Via de síntese dos metabólitos vegetais secundários. 
Adaptado de (PEREIRA & CARDOSO, 2012) 
 
 
 
Os taninos são espécies que possuem grupos fenólicos e podem formar 
complexos insolúveis em água ao reagir com alcaloides e proteínas. Foram 
divididos em duas classes: as proantocianidinas e os hidrolisáveis. (ARRAIS, 
2012) 
As proantocianidinas são os taninos condensados e os hidrolisáveis, os 
ésteres do ácido gálico e seus dímeros com monossacarídeos como a glicose. 
(ARRAIS, 2012) 
O flavonoide é o grupo que possui maior quantidade. Em geral, são 
encontrados oxigenados e sua grande maioria conjugado a açúcares. Essas 
substâncias têm atividades anti-inflamatórias, antialérgicas, antiulcerogênicas e 
até antivirais. (ARRAIS, 2012) 
As saponinas podem ser classificadas conforme seu pH (ácido, básico ou 
neutro) e quanto ao número de agliconas, subdividas em saponinas esteroidais 
e saponinas triterpênicas. São glicosídeos que possuem em sua estrutura uma 
parte lipofílica e outra hidrofílica. É conhecido por suas propriedades 
emulsificantes e detergentes. (CASTEJON, 2011) 
 
 
 
Adaptado de QUEIROZ, 2009. 
Figura 2 - Estrutura básica dos esteroides. 
 
1 METODOLOGIA 
1.1 MATERIAIS E REAGENTES 
• Béquer de 50 ml; 
• Béquer de 100 ml; 
• Conexão para condensador; 
• Béquer de 400 ml; 
• Tubos de ensaio; 
• Pipeta de 10 ml; 
• Suporte universal; 
• Pera; 
• Argola para funil; 
• Pera de Pasteur; 
• Estantes para tubo de ensaio; 
• Pinça; 
• Pipetas de Pasteur; 
• Agitador de soluções; Espátula; 
• Algodão; 
• Etanol triturado; 
• Extrato de jucá; 
• Bastões de vidro; 
1.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
1.2.1 Esteróides/Triterpenóides 
 Foi colocado em cada tubo de ensaio 2,0 ml dos extratos escolhidos 
em tubos de ensaios separados, e em seguida, adicionou-se 2,0 ml de 
clorofórmio em cada tubo de ensaio com os respectivos extratos. Após a 
separação de fases com a pipeta, a solução foi filtrada em um funil com 
pequeno pedaço de algodão coberto de Na2SO4. 
Foi adicionado 1,0 ml de anidrido acético e 3 gotas de concentrado 
no material filtrado para análise. Para a indicação de esteroides, o extrato 
foi analisado baseando-se na mudança de cor de azul seguida de verde. 
1.2.2 Taninos 
Foi adicionado, em cada tubo de ensaio, 3 gotas de solução alcoólica 
de FeCl3 em 2 ml de extrato. Para a indicação de taninos, o extrato foi 
analisado baseando-se na mudança de cor entre azul (taninos 
hidrolisáveis) e verde (taninos condensados). 
 
 
1.2.3 Flavonoides 
Foi colocado em cada tubo de ensaio, com o auxílio de uma pinça, 
uma unidade de alumínio em fita juntamente com 2,0 ml de extrato e 2,0 ml 
de HCl concentrado. Para a indicação de flavonoides, o extrato foi 
analisado baseando-se na variação de cor de parda a avermelhada. 
 
1.2.4 Saponinas 
Foi colocado em cada tubo de ensaio 2,0 ml de extrato, 2,0 ml de 
clorofórmio, 5,0 ml de água destilada e em seguida agitou-se a solução. 
Para a indicação de saponinas, o extrato foi analisado baseando-se na 
presença de espuma, após a agitação. 
 
 
2 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Foram analisadas amostra de Jucá e etanol triturado utilizando a triagem 
fitoquímica para verificar a existência de princípios ativos, também conhecidos 
como metabólitos secundários. Os procedimentos realizados buscaram 
encontrar a presença dos seguintes metabólitos nas amostras: Esteróides ou 
triterpenóides; Taninos; Alcalóides; Flavonóides; e Saponinas. Por falta de 
reagente o experimento para descobrir a existência de alcalóides na substância 
não foi realizado. 
2.1 ESTERÓIDES/ TRITERPENÓIDES 
Para atestar a existência de esteróides ou de triterpenóides nas 
substâncias em questão, seguindo os métodos descritos na metodologia, 
deveria haver mudança de cor de azul seguido de verde após a adição de três 
gotas de H2SO4. No entanto isso não ocorreu, apenas esquentou. Os ensaios 
foram feitos em triplicata e apresentaram o mesmo resultado. Desta forma, 
conclui-se que não há esteróides nesses compostos. Para a identificação dosfrascos o de número um é o que apresenta jucá e a de número dois é a de etanol 
triturado. 
 
 
 
 
No entanto, Magalhães et al (2015) que trabalhou com o extrato de 
Caesalpinia ferrea Matius e realizou a triagem fitoquímica encontrou os 
seguintes metabólitos: saponinas, ácidos orgânicos, açúcares redutores, 
 
esteróides e triterpenóides, fenóis e taninos. Façanha et al (2012) encontrou 
taninos, esteróides e triterpenóides, saponinas em folhas de Jucá . Alves et al, 
realizou um estudo com o extrato etanólico da casca de terminalia fagifolia onde 
apresentou triterpenóides pentaciclicos livres. 
2.2 TANINOS 
Os experimentos foram realizados de acordo como citado na 
metodologia. Para verificar a existência de taninos a cor deveria variar entre azul 
e verde, o azul para taninos hidrolisáveis e o verde indica taninos condensados. 
Os ensaios foram feitos em triplicatas onde todos ocorreram variação de cor. 
 
Jucá é uma planta bastante utilizada para tratar afecções bronco-
pulmonares, diabetes, reumatismo, inflamações entre outros. E os taninos estão 
ligados a propriedades antiinflamatórias e cicatrizantes. Isto justifica a presença 
desses metabólitos na amostra analisada. Na amostra de etanol triturado 
também apresentou variação de cor. No entanto os dois apresentaram cor 
demasiadamente escura no primeiro ensaio, se assemelhando mais a uma cor 
preta. 
Alves et al (2014) em seus estudos encontrou em uma amostra de etanol 
a partir da casca do caule de terminalia fagifolia coloração verde, ou seja, 
presença de taninos condensados, resultado da reação com FeCl3. Como foi 
citado anteriormente foi encontrada nas referências bibliográficas a presença de 
taninos no composto de Jucá. 
 
2.3 FLAVONÓIDES 
Os ensaios foram realizados em triplicata, após a adição de HCl 
concentrado não mudou de cor, pois para que seja afirmativa a presença de 
flavonóides deve variar de uma cor parda a mais avermelhado. No entanto não 
ocorreu em nenhum dos ensaios variação, apenas houve presença de calor após 
adicionar HCl. Na metodologia descrevia que deveria ser utilizada uma pequena 
unidade de magnésio, o que na prática foi trocado por alumínio. 
 
Era esperada a presença de flavonóides, pois é um metabólito 
secundário presente em todas as plantas vasculares. Eles são muito importantes 
para o crescimento e na defesa dos vegetais contra-ataques dos 
microorganismos (SIQUEIRA, 2011). 
Alves et al (2014) encontrou flavonóides em seu substrato, destacando 
que para reação com HCl foi utilizado magnésio. Orlanda et al (2014) encontrou 
no extrato etanólico de Euphorbia tirucalli Linneau metabólitos secundários 
como: alcalóides, compostos fenólicos, esteróides, flavonóides, saponinas, 
taninos e triterpenos. 
2.4 SAPONINAS 
Para verificar a presença de saponinas utilizando o método descrito é 
necessário que exista a presença de uma espuma persistente, o que ocorreu 
nos três ensaios após ser colocado no agitador. 
 
 
Alves et al (2014) também encontrou a presença de saponinas em seu 
composto, pela presença de espuma persistente e abundante. Como citado 
anteriormente Orlanda também encontrou a presente substância ao analisar seu 
composto. Façanha et al (2012) constatou a presença de saponina em seu 
extrato de Jucá. 
 
 
3 CONCLUSÕES 
Por meio do experimento foi possível estudar a estrutura química dos 
constituintes que compõem os estratos vegetais com atividade biológica. Através 
das análises foi possível encontrar os metabólitos secundários em dois 
diferentes tipos de extratos por meio da análise fitoquímica das estruturas 
vegetais. Desta forma, todos os objetivos foram alcançados. 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
ALVES, H. M. A diversidade química das plantas como fonte de 
fitofármacos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, v. 3, p. 10-15. 
2001. 
ALVES, P.S; PAZ, W. H.P. SOUSA, H.G; SANTOS, R. P. Prospecção 
fitoquímica premiliminar e avaliação do efeito toxicológico das cascas do caule 
de terminalia fagifolia. 2014. Artigo em Hypertexto. Disponível em: 
<http://www.abq.org.br/cbq/2014/trabalhos/7/4605-12861.html>. Acesso em: 19 
de maio de 2017. 
ARRAIS, L. G. Estudo fitoquímico e avaliação da atividade antimicrobiana 
e farmacológica de croton pulegioides baill.(euphorbiaceae). Universidade 
Estadual de Pernambuco. Recife, 2012. 
CASTEJON, F. V. Taninos e Saponinas. Universidade Federal De Goiás. 
Goiânia, 2011. 
FAÇANHA, T.P.; LAMEIRA, O.A.; RIBEIRO,F.N.S.; COSTA, T.C. 
Avaliação fenológica e screening fitoquímico de duas espécies da família 
fabaceae. 2012. Artigo em Hypertexto. Disponível em: 
<http://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/76618/1/Thayna.pdf>. 
Acesso em: 19 de maio de 2017. 
FALKENBERG, M. B.; SANTOS, R. I.; SIMÕES, C. M. O. Introdução à 
Análise Fitoquímica. In: SIMÕES, C. M. O. SCHENKEL, E. P.; GOSMAN, G.; 
MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia: da Planta 
ao Medicamento. 2. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Universidade/Universidade 
Federal do Rio Grande do Sul/Ed.Universidade Federal de Santa Catarina, 2000, 
p. 163-179. 
FILHO, V. C.; YUNES, R.A. Estratégias para a obtenção de compostos 
farmacologicamente ativos a partir de plantas medicinais. Conceitos sobre 
modificação estrutural para otimização da atividade. Química Nova, 21(1). 1998. 
GOBBO, N. L.; LOPES, N. P. Medicinal plants: factors of influence on the 
content of secondary metabolites. Química Nova, v. 30, n. 2, 2007 
 
MAGALHÃES, L.S.; PUSSENTE, C.G.; AZEVEDO, L.R.; CRESPO, J.M. 
Avaliação da atividade antibacteriana do extrato de Caesalpinia férrea Martius e 
desenvolvimento de uma formulação fitocosmética. 
ORLANDA, J.F.F.; VALE, V.V. Análise fitoquímica e atividade 
fotoprotetora de extrato etanólico de Euphorbia tirucalli Linneau 
(Euphorbiaceae). 
PEREIRA, R. J. E CARDOSO, M. G. Vegetable secondary metabolites 
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PERES, L. E. P. Metabolismo Secundário. Piracicaba – São Paulo: Escola 
Superior de Agricultura Luiz de Queiroz. ESALQ/Universidade de São Paulo, 
2004. p. 1-10. 
QUEIROZ, G. S. Análise de esteróides em extratos vegetais e estudo 
fitoquímico e biológico preliminar de brunfelsia uniflora. Universidade Federal de 
Santa Catarina. Departamento de Química. 2009 
ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia & 
Farmacobiotecnologia. São Paulo: Editora Premier, 1997. 372p. 
SANTOS, R. I. Metabolismo Básico e origem dos metabólitos 
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C. P.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia – da planta ao 
medicamento. 4. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Editora da Universidade, 2000, 
p. 333-365. 
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; 
MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. Farmacognosia: Da planta ao medicamento. 
6. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Universidade/ Universidade Federal do Rio 
Grande do Sul/ Da Universidade Federal de Santa Catarina, 2010, 1102 p. 
SIQUEIRA,C.F. Teores de taninos e flavonóides em plantas medicinais da 
caatinga: avaliando estratégias de bioprospecção. Dissertação (Mestrado em 
Ciências Farmacêuticas). Centro de Ciências da Saúde. Universidade Federal 
de Pernambuco. Recife. Pernambuco. 2011. 
TAIZ, L.; ZEIGER, E. Fisiologia vegetal. 4.ed. Porto Alegre: Artmed. 2009. 
 
ANEXOS 
ANEXO 1 – QUESTIONÁRIO 
1. Qual a diferença entre metabólito secundário e metabólito primário? 
O metabolismo primário compromete os processos químicos que cada 
planta deve levar a cabo diariamente para sobreviver e reproduzir sua atuação, 
tal como a fotossíntese, glicólise, ciclo do ácido cítrico, síntese de aminoácidos, 
transaminação, síntese de proteínas, enzimas e coenzimas, síntese de materiais 
estruturais, duplicação do material genético, reprodução de células 
(crescimento), absorção de nutrientes,etc. 
Os metabólitos primários caracterizam-se por: Ter uma função metabólica 
direta; serem compostos essenciais como intermediários nas vias catabólica e 
anabólica; encontrarem-se em todas as plantas e tratar-se de carboidratos, 
lipídeos, proteínas, ácidos nucleicos ou clorofilas. 
O metabolismo secundário está restrito a processos químicos únicos para 
uma dada espécie ou família, portanto, não é universal. Os metabólitos 
secundários (na maioria dos casos), não parecem ser necessários para a 
sobrevivência das plantas, mas podem fornecer uma vantagem competitiva 
considerável. 
Os metabólitos secundários possuem outras características, tais como: 
não possuírem funções metabólicas diretas aparentes; serem importantes para 
a sobrevivência e interação com o ambiente; apresentar diferente distribuição no 
reino vegetal. 
2. Cite três metabólitos secundários, indicando sua importância. 
Existem três grandes grupos de metabólitos secundários: compostos 
fenólicos, terpenos e alcaloides utilizados na defesa contra estresses bióticos e 
abióticos (TAIZ; ZEIGER, 2009). Os compostos fenólicos são derivados do ácido 
chiquímico e ácido mevalônico. Os terpenos são produzidos a partir do ácido 
mevalônico (no citoplasma) ou do piruvato e 3-fosfoglicerato (no cloroplasto). Os 
alcaloides são provenientes de aminoácidos aromáticos (triptofano, tirosina), os 
quais são derivados do ácido chiquímico e de aminoácidos alifáticos (ornitina, 
lisina). Flavonoides, taninos e ligninas fazem parte dos compostos fenólicos; 
óleos essenciais, saponinas, carotenoides e a maioria dos fitorreguladores são 
terpenos; nicotina, cafeína e vincristina são alguns exemplos de alcaloides 
(ALVES, 2001; PERES, 2004). 
Os flavonoides constituem um grupo de pigmentos vegetais de ampla 
distribuição na natureza e sua presença nos vegetais pode estar relacionada 
com funções de defesa e de atração de polinizadores (SIMÕES et al., 2010). 
 
Os alcaloides são de grande interesse para os pesquisadores, devido a 
heterogeneidade química do grupo, a distribuição restrita na natureza e ao 
grande potencial bioativo (ROBBERS et al., 1997). 
3. Quais fatores influenciam o acúmulo de metabólitos secundários em 
plantas? 
A síntese de metabólitos secundários é influenciada por diversos fatores. 
Sazonalidade, ritmo circadiano e desenvolvimento; temperatura; disponibilidade 
hídrica; radiação ultravioleta; nutrientes; altitude; poluição atmosférica; indução 
por estímulos mecânicos ou ataque de patógenos alteram a sua quantidade e, 
muitas vezes, até a natureza dos constituintes ativos presentes no tecido 
(GOBBO NETO; LOPES, 2007). Por isso, como e quando um vegetal é coletado 
é um dos fatores de maior importância para o estudo desses metabolitos, visto 
que, variações podem coordenar ou alterar a produção desses compostos 
(FALKENBERG; SANTOS; SIMÕES, 2000). 
4. Qual a estrutura química do eugenol, um dos princípios ativos da Aniba 
Canelilla? 
 
 
	LISTA DE FIGURAS
	INTRODUÇÃO
	1 METODOLOGIA
	1.1 MATERIAIS E REAGENTES
	1.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
	1.2.1 Esteróides/Triterpenóides
	1.2.2 Taninos
	1.2.3 Flavonoides
	1.2.4 Saponinas
	2 RESULTADOS E DISCUSSÃO
	2.1 ESTERÓIDES/ TRITERPENÓIDES
	2.2 TANINOS
	2.3 FLAVONÓIDES
	2.4 SAPONINAS
	3 CONCLUSÕES
	REFERÊNCIAS
	ANEXOS