Química Orgânica

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Questão 01. (Enem 2014) O potencial brasilei-
ro para transformar lixo em energia permanece subutiliza-
do — apenas pequena parte dos resíduos brasileiros é utili-
zada para gerar energia. Contudo, bons exemplos são os 
aterros sanitários, que utilizam a principal fonte de ener-
gia ali produzida. Alguns aterros vendem créditos de car-
bono com base no Mecanismo de Desenvolvimento Limpo 
(MDL), do Protocolo de Kyoto.
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, 
é o 
a) etanol, obtido a partir da decomposição da ma-
téria orgânica por bactérias. 
b) gás natural, formado pela ação de fungos de-
compositores da matéria orgânica. 
c) óleo de xisto, obtido pela decomposição da maté-
ria orgânica pelas bactérias anaeróbias. 
d) gás metano, obtido pela atividade de bactérias 
anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. 
e) gás liquefeito de petróleo, obtido pela decompo-
sição de vegetais presentes nos restos de comida. 
 
Questão 02. (Uema 2015) Alerta nas redes 
sociais!
Por favor, não ligue o condicionador de ar assim 
que entrar no carro, primeiro abra as janelas. De acordo 
com pesquisas, o painel do carro, os assentos, dutos do ar, 
na verdade, todos os objetos de plástico em seu veículo 
emitem benzeno, uma substância muito cancerígena. Esse 
composto possui fórmula molecular C6H6 e estrutura sim-
plificada, denominada de núcleo benzênico e tem como 
derivados radicais monovalentes e bivalentes. 
Utilize a estrutura simplificada do benzeno para 
conceituar os radicais monovalente e bivalente. Exemplifi-
que-os. Justifique-os. 
 
Questão 03. (Uece 2015) Vem de uma flor, 
cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remé-
dio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicí-
lico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas 
em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido tam-
bém é usado para proteger o coração de doenças, pois ele 
também impede a formação de coágulos, mas, se usado 
indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutu-
ra de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação ver-
dadeira. 
a) Sua massa molar está abaixo de 
b) Na estrutura existem dois carbonos primários, 
seis carbonos secundários e um carbono terciário. 
c) Pode ser isômero de um éster que possua a se-
guinte fórmula química: 
d) Possui cinco ligações pi e vinte ligações sigma. 
 
Questão 04. (Ufsc 2015) 
O canabidiol (fórmula estrutural acima) é uma 
substância química livre de efeitos alucinógenos encontra-
da na Cannabis sativa. Segundo estudos científicos, essa 
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IntrODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA - ClassificaçãO DO CARBONO, DAS CADEIAS e LIGAÇÕES - 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO - NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS - PRINCIPAIS 
FUNÇÕES DOS HIDROCARBONETOS - PEtrÓLEO
EXERCÍCIOS TURMA MEDICINA - L ISTA 29
QO MEDICINA - MÓDULO 01
substância pode ser empregada no tratamento de doenças 
que afetam o sistema nervoso central, tais como crises epi-
lépticas, esclerose múltipla, câncer e dores neuropáticas. 
De acordo com a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária), o medicamento contendo canabidiol está inseri-
do na lista de substâncias de uso proscrito no Brasil. Inte-
ressados em importar o medicamento precisam apresen-
tar a prescrição médica e uma série de documentos, que 
serão avaliados pelo diretor da agência. A autorização es-
pecial requer, em média, uma semana. Já existem algu-
mas campanhas pela legalização do medicamento. 
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afir-
mar que: 
01) a fórmula molecular do canabidiol é 
02) os grupos hidroxila estão ligados a átomos de 
carbono saturados presentes em um anel benzênico. 
04) o canabidiol apresenta massa molar igual a 
 
08) a molécula do canabidiol apresenta entre áto-
mos de carbono 22 ligações covalentes do tipo sigma e 5 
ligações covalentes do tipo pi.
16) a ordem decrescente de eletronegatividade dos 
elementos químicos presentes no canabidiol é carbono > 
hidrogênio > oxigênio. 
32) o átomo de carbono apresenta dois elétrons na 
sua camada de valência. 
64) a molécula de canabidiol apresenta isomeria 
geométrica. 
 
Questão 05. (Ufrgs 2015) Em 1851, um crime 
ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primei-
ro caso da Química Forense. O Conde e a Condessa de Bo-
carmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal di-
zia que o rapaz havia enfartado durante o jantar. Um quí-
mico provou haver grande quantidade de nicotina na gar-
ganta da vítima, constatando assim que havia ocorrido 
um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirma-
ções.
I. Contém dois heterociclos.
II. Apresenta uma amina terciária na sua estrutu-
ra.
III. Possui a fórmula molecular 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
Questão 06. (Cefet MG 2015) Sobre o hidro-
carboneto 1-etil, 2-metil, cicloexa-1,4-dieno afirma-se 
que:
- apresenta duas ligações pi;
- contém quatro carbonos 
- ostenta cadeia cíclica normal;
- possui fórmula molecular 
- exibe dois carbonos quaternários.
O número de afirmações corretas é 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Questão 07. (Pucrj 2015) A seguir está repre-
sentada a estrutura do metacrilato de metila.
Essa substância possui fórmula molecular 
a) e 2 ligações pi.
b) e 4 ligações pi.
c) e 4 ligações pi.
d) e 10 ligações sigma.
e) e 14 ligações sigma.
 
Questão 08. (Cefet MG 2015) A eficiência do 
motor de um automóvel pode ser comprometida pelo uso 
de um combustível de baixa qualidade. Nos motores, o 
aumento da taxa de compressão da mistura ar-gasolina, 
quando alcança o seu limite, é conhecido como “batimen-
2
to”. Esse batimento pode ser minimizado com o uso de 
gasolinas de alta qualidade, o que está relacionado com a 
sua composição. Diversos estudos mostraram que hidro-
carbonetos ramificados, alcanos cíclicos e compostos aro-
máticos entram em combustão de forma mais eficiente e 
suave que os alcanos de cadeia normal.
O composto orgânico, em alta concentração na ga-
solina, que pode minimizar os batimentos de um motor é 
o 
a) etanol. 
b) octano. 
c) ácido tetradecanoico. 
d) 2,2,4-trimetil-pentano. 
e) 2,3-dimetil-butan-2-ol. 
 
Questão 09. (Pucrj 2015) 
Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura do 
composto representado acima é 
a) 2-etil-hex-1-ano 
b) 3-metil-heptano 
c) 2-etil-hept-1-eno 
d) 3-metil-hept-1-eno 
e) 3-etil-hept-1-eno 
 
Questão 10. (Uem 2015) Considerando os ti-
pos de cadeias carbônicas, assinale o que for correto. 
01) A molécula de éter dietílico apresenta cadeia 
aberta, somente carbonos primários, e não possui heteroá-
tomo. 
02) A molécula de terc-butanol apresenta carbo-
nos primário e terciário, cadeia aberta, e não apresenta 
heteroátomo na cadeia carbônica. 
04) A molécula de 3-etil-non-4-en-5-ol é acíclica, 
ramificada, insaturada e homogênea. 
08) A molécula de fenol apresenta anel benzênico 
e cadeia heterogênea. 
16) É possível construir quatro moléculas diferen-
tes numa estrutura carbônica que possui oito átomos de 
carbono e que apresenta um anel benzênico, sendo que 
essas moléculas são isômeros. 
 
Questão 11 (Uema 2015) Diversos produtos tão 
comuns em nosso dia-a-dia são obtidos a partir de alce-
nos, hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma 
dupla ligação com fórmula geral por exemplo: plás-
ticos, tecidos sintéticos, corantes e, até mesmo, explosi-
vos. O eteno costuma ser utilizado como anestésico em 
intervenções cirúrgicas e no amadurecimento de frutas, 
mostrando que eles têm importâncias estratégicas para 
diferentes atividades humanas. 
Escreva a fórmula estrutural e nomine, oficialmen-
te, o terceiro composto da série desse hidrocarboneto. 
 
Questão 12. (Pucrj 2015) A seguir está repre-
sentada a estrutura do ácido fumárico.
A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele 
possui 
a) somente átomos de carbono secundários e ca-
deia carbônica normal.b) αtomos de carbono primαrios e secundαrios, e 
cadeia carbτnica ramificada. 
c) átomos de carbono primários e secundários, e 
cadeia carbônica insaturada. 
d) átomos de carbono primários e terciários, e ca-
deia carbônica saturada. 
e) átomos de carbono primários e terciários, e ca-
deia carbônica ramificada. 
 
Questão 13. (Ufu 2015) A nicotina, produzida 
na queima do cigarro, é a substância que causa o vício de 
fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, pro-
vocando o aumento da pressão arterial e da frequência 
dos batimentos cardíacos. A seguir, é descrita a fórmula 
da nicotina:
A nicotina é uma 
a) amida cíclica, de caráter básico, que apresenta 
anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de fórmula mo-
lecular 
3
b) amina cíclica, de caráter básico, que apresenta 
anéis heterocíclicos contento nitrogênio e de fórmula mo-
lecular 
c) amina aromática, de caráter ácido, que apresen-
ta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula mo-
lecular 
d) amida aromática, de caráter ácido, que apresen-
ta um anel heterocíclico com ressonância e de fórmula mo-
lecular 
 
Questão 14. (Ufu 2015) O benzeno é um dos 
solventes orgânicos mais utilizados na indústria química. 
É possível produzi-lo a partir da reação de trimerização 
do acetileno 
Sobre essa reação e o produto formado, faça o que 
se pede:
a) Escreva a equação química da reação de produ-
ção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais das sub-
stâncias. 
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamen-
te utilizado como solvente orgânico. 
c) Compare e explique a diferença na estabilidade 
do anel do benzeno com o anel do ciclo hexano. 
 
Questão 15. (Uern 2015) Hidrocarbonetos são 
compostos que apresentam em sua composição átomos de 
carbono e hidrogênio. Um caso de hidrocarboneto são os 
alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por 
uma tripla ligação. Considere o alcino apresentado na figu-
ra.
Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois 
a) possui 1 carbono a menos. 
b) o nome não está adequado. 
c) não poderia ser representado por linhas. 
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tri-
pla não está correto. 
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Resposta da questão 01: 

 [D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás 
metano produzido pela atividade decompositora de bactérias 
anaeróbicas.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás 
metano menor hidrocarboneto existente, obtido pela ativida-
de de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. 
Resposta da questão 02: 

 Teremos:
 
Resposta da questão 03: 

 [C]
[A] Incorreta. O ácido acetilsalicílico possui fórmula molecu-
lar de massa molecular 
[B] Incorreta.
[C] Correta. Existem diferentes estruturas isômeras forma-
das a partir da fórmula 
[D] Incorreta. Possui 5 ligações pi e 21 ligações do tipo sig-
ma. 
Resposta da questão 04: 

 01 + 04 + 08 + 64 = 77.
[01] Correta. O canabidiol apresenta 
[02] Incorreta. Os grupos hidroxilas estão ligados a 
carbonos insaturados.
[04] Correta.
[08] Correta.
[16] Incorreta. A ordem do mais para o menos 
eletronegativo será: 
[32] Incorreta. O carbono possui 4 elétrons na camada de 
valência.]
[64] Correta. A isomeria geométrica se apresenta no anel 
aromático, pois para que ocorra esse tipo de isomeria em cadeia 
fechada, dois átomos de carbono devem apresentar pelo menos dois 
ou mais grupos diferentes ligados a ele, que por sua vez, precisam ser 
iguais aos ligantes do outro átomo de carbono. Essa condição 
ocorrerá, por exemplo, com os carbonos ligados a hidroxila. 
Resposta da questão 05: 

 [E]
Análise das afirmações:
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GABARITO L ISTA MEDICINA 29
QO MEDICINA - MÓDULO 01
[I] Correta. Contém dois heterociclos.
[II] Correta. Apresenta uma amina terciária na sua estrutu-
ra.
[III] Correta. Possui a fórmula molecular 
 
Resposta da questão 06: 

 [C]
A molécula será:
[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações pois apresen-
ta 2 duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla, teremos uma 
ligação tipo sigma e uma tipo pi.
[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp2, 
assim termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas.
[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;
[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: 
[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono 
quaternário (ligado a 4 outros carbonos).
Teremos portanto, 3 afirmações corretas. 
Resposta da questão 07: 

 [E]
A fórmula molecular do composto será: com 14 
ligações tipo sigma 
Resposta da questão 08: 

 [D]
O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que 
pode minimizar os batimentos de um motor é o hidrocaboneto ramifi-
cado 2,2,4-trimetil-pentano ou ISO-octano. 
Resposta da questão 09: 

 [E]
A cadeia principal contém 7 carbonos, e a ramificação está 
no carbono 3. Portanto, o nome oficial desse composto será: 3-etil-
hept-1-eno. 
Resposta da questão 10: 

 02 + 04 + 16 = 22.
A molécula de éter dietílico apresenta cadeia aberta, somen-
te carbonos primários, e possui o oxigênio como heteroátomo. 
A molécula de terc-butanol apresenta carbonos primário e 
terciário, cadeia aberta, e não apresenta heteroátomo na cadeia carbô-
nica.
A molécula de 3-etil-non-4-en-5-ol é acíclica, ramificada, 
insaturada e homogênea. 
6
A molécula de fenol apresenta anel benzênico e cadeia homo-
gênea. 
É possível construir quatro moléculas diferentes numa estru-
tura carbônica que possui oito átomos de carbono e que apresenta um 
anel benzênico, sendo que essas moléculas são isômeros. 
 
Resposta da questão 11: 

 Série 
 
Resposta da questão 12: 

 [C]
A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insa-
turada. O número de carbonos primários e secundários é ilustrado 
abaixo:
 
Resposta da questão 13: 

 [B]
A nicotina é uma amina cíclica, de caráter básico em relação 
ao conceito de Lewis, que apresenta anéis heterocíclicos contento ni-
trogênio e de fórmula molecular 
 
Resposta da questão 14: 

 a) Equação química da reação de produção do benzeno:
b) O benzeno é intensamente utilizado como solvente orgâni-
co, pois é um composto apolar e faz ligações do tipo dipolo induzido - 
dipolo induzido com hidrocarbonetos (também apolares).
c) O anel benzênico é mais estável do que o ciclo hexano, 
pois apresenta ressonância (possui duplas ligações alternadas) e car-
bonos com hibridização . 
Resposta da questão 15: 

 [D]
O ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está 
correto, pois se trata de dois carbonos com hibridização sp o que gera 
um ângulo de 180°.
 
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