REAÇÕES QUÍMICAS E ANALISE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Prévia do material em texto

Questões
Exercicio
Aldeídos e Cetonas: Características e Reações De Adição Nucleofílica
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 1/8
Você acertou 5 de 5 questões
Verifique o seu desempenho e continue treinando! Você pode refazer o
exercício quantas vezes quiser.
Verificar Desempenho
A
B
C
1 Marcar para revisão
O borneol é um produto natural encontrado em diversas espécies de plantas e
muito utilizado na medicina tradicional chinesa por estar presente em óleos
essenciais e ser um repelente natural de insetos. Esta substância é também um
precursor da cânfora, outro produto natural muito utilizado em medicamentos e
como flavorizante em comidas. O borneol pode reagir para formar a cânfora,
porém tentativas de fazer a reação inversa resultaram no isoborneol ao invés do
composto desejado, conforme o esquema a seguir:
Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação:
Redução e oxidação.
Redução e redução.
Oxidação e redução.
Oxidação e oxidação
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 2/8
D
E
A
Oxidação e oxidação.
Oxidação e hidratação.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
A resposta correta é: Oxidação e redução.
2 Marcar para revisão
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para
identificar a presença desses compostos.  O reagente de Tollens é um
complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou �-hidroxicetona, leva à
redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de
"espelho" de prata na parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-
dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-
dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e
então decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira
correta. 
Frasco A� Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado
alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B� Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou
precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo
pode estar presente nos frascos A e B, respectivamente? 
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 3/8
B
C
D
E
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
A resposta correta é: A.
3 Marcar para revisão
Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a
interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre as
reações de oxidação e redução:
I � A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação
de um álcool secundário.
II � A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol
gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro.
III � Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de
perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis.
IV � As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 4/8
A
B
C
D
E
IV As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de
alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois
não reage violentamente com a água.
I, II e III, apenas.
II, III e IV, apenas.
III e IV, apenas.
I, II e IV, apenas.
II e III, apenas.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
As afirmativas II, III e IV estão corretas. A afirmativa II está correta porque a
oxidação de um aldeído a ácido carboxílico realmente depende da
formação do diol gem, o que impede que essa reação seja realizada em
meio anidro. A afirmativa III também está correta, pois na oxidação de
Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou
uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis. Por fim, a
afirmativa IV está correta porque as reduções por hidreto podem ser feitas
utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio,
sendo o segundo preferido por não reagir violentamente com a água. A
afirmativa I está incorreta, pois a redução de uma cetona utilizando
composto de Grignard leva à formação de um álcool terciário, e não
secundário.
4 Marcar para revisão
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 5/8
A
B
C
D
E
Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por
permitirem a proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno
de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução,
reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para
formar um acetal, conforme o esquema abaixo: 
Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? 
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 6/8
A
B
C
D
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
Resposta correta é: D.
5 Marcar para revisão
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois
fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação
alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e
levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado
em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações
utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios
moleculares �Cl , Br e I ). O que ele observou é que a mudança dos halogênios
não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise.
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação:
2 2 2
Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta,
determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário
enol ou enolato.
A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos
reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona.
A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os
halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em todos
os casos.
O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas
como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi possível
perceber a diferença
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 7/8
E
perceber a diferença.
Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de
reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam
capazes de alterar a velocidade da reação.
Resposta correta
Parabéns, você selecionou a alternativa correta. Confira o gabarito
comentado!
Gabarito Comentado
A alternativa correta é a A. Isso ocorre porque, tanto na catálise ácida
quanto na catálise básica, a etapa lenta, que é a que determina a
velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. Amudança dos halogênios não altera a velocidade da reação em nenhum dos
dois tipos de catálise, pois eles não estão envolvidos na etapa lenta da
reação. Portanto, a velocidade da reação não é afetada pela escolha do
halogênio.
24/05/2024, 05:44 estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/
https://estacio.saladeavaliacoes.com.br/exercicio/665053675fe07b8565892d61/gabarito/ 8/8