Avaliação I - Individual-11

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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:954399)
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Prova 82938138
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
A Talidomida, inicialmente, era comercializada como droga utilizada para sedação, anti-inflamatório 
e hipnótico, muito prescrito para atenuar o quadro de náuseas em gestantes, causando deformidades 
nos bebês. Seus isômeros apresentam diferenças entre si em relação à ação terapêutica e aos seus 
efeitos secundários.
Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: 
A Quando administradas separadamente, as formas R e S sofrem rápida interconversão in vivo.
B O enantiômero R é o isômero responsável pelos efeitos sedativos de interesse para o alívio de
enjoos.
C Os efeitos teratogênicos são atribuídos ao enantiômero de configuração absoluta S, enquanto o
enantiômero R é desprovido desse efeito tóxico.
D O enantiômero R é o responsável pela tetatogenicidade e seu isolamento é inviável.
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades 
analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o 
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fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente 
relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos 
hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
 
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases 
moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu
metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
B
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso,
depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas
mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
C
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os
metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação
terapêutica.
D
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da
iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose
hepática.
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A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É 
necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o 
arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na 
compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, 
associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
( ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis.
( ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
( ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
( ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
( ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - V - II - IV - I.
B V - III - II - IV - I.
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C I - III - II - IV - V.
D V - III - II - I - IV.
Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os 
processos de inativação e eliminação. As reações de fase I são caracterizadas por envolver reações 
redução, oxidação, hidroxilação e desalquilação, responsáveis pela conversão de um fármacos 
lipofílico em um primeiro metabólito mais polar (hidrofílico). Sobre as reações de fase 1, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As reações de redução promovem modificação na estrutura do fármaco pela adição de hidrogênio 
em duplas ligações, sendo que essas reações podem ocorrer em nível microssomal pela ação do 
complexo NADPH-citocromo P450 redutase.
( ) As hidroxilações representam uma clássica reação metabólica oxidativa catalisada pelas CYPs.
( ) De acordo com a natureza do carbono oxidado, elas são classificadas em aromáticas; benzílica; 
alílica; a-heteroátomo e alifática.
( ) A CYP pode ainda catalisar reações de epoxidação através de um mecanismo semelhante ao das 
reações de oxidação de anéis aromáticos. Estas reações envolvem a formação de complexo-p entre os 
elétrons da dupla ligação e a espécie oxidante eletrofílica do CYP.
( ) As reações metabólicas de desalquilação de carbonos α-heteroátomos são catalizadas por 
diferentes isoenzimas de CYP450, resultando na obtenção de amidoacetais (RNH-C-OR’), tioacetais 
(RS-C-OR’) e acetais (RO-C-OR’), os quais, por meio de rearranjo intermolecular, perdem o 
grupamento alquila ligado diretamente ao heteroátomo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V - V.
B V - V - F - F - V.
C V - V - V - V - F.
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D V - F - V - F - F.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
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( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F - F.
B F - V - V - F - V.
C F - V - F - V - V.
D V - F - F - V - F.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
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Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina), responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimentomolecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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A F - V - V - F - V.
B V - V - F - F - V.
C V - V - F - F - F.
D V - F - F - V - F.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
C Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
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As enzimas do citocromo (CYP) P450 apresentam um papel essencial no metabolismo hepático de 
diversas classes terapêuticas. Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos 
com o intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. Além das enzimas desta 
superfamília, temos outros complexos enzimáticos envolvidos na fase 1.
Sobre elesd, assinale a alternativa INCORRETA:
A Monoaminoxidases, Azotransferases, Xantina Oxidases.
B Mono-Oxigenases, Aldeído Desidrogenases, Álcool Desidrogenases.
C Nitrorredutases, Aldocetorredutases, Oxidorredutases.
D Epóxido Hidrolases, Esterases, Amidases, Lipases.
O conhecimento do metabolismo de fármacos é imprescindível visto que o efeito terapêutico depende 
da sua complementaridade molecular com o receptor-alvo, etapa que, por sua vez, depende da 
quantidade do fármaco que atinge o sítio-alvo. Um exemplo de fármaco submetido à reação de fase 1 
é a Varfarina, como podemos visualizar na figura a seguir:
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
A A oxidação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel cromeno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
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B A redução da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel fenol, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolhidroxivarfarina.
C A hidrolise da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel naftaleno, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-hidroxivarfarina.
D A metilação da (S,R)-varfarina ocorre preferencialmente na posição 6 do anel aromático, devido à
formação de um metabólito mais estável, formando a 6-fenolvarfarina.
O metabolismo de fármacos compreende o conjunto de reações enzimáticas que biotransformam 
fármacos e outros compostos estranhos (xenobióticos) em metabólitos de polaridade crescente, para 
que sejam excretados pela urina, impedindo que estes compostos permaneçam por tempo indefinido 
no nosso organismo (PEREIRA, 2007). Diante do exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações de fase 1 ou biotransformação são catalisadas pelas desidrogenases e são exemplos as 
reações de oxidação, redução, metilação e desalquilações, um tipo especial de reação oxidativa.
II- As reações de fase 1 ou biotransformação envolvem reações de oxidação, redução e hidrólise, e 
desalquilação, um tipo especial de reação oxidativa.
III- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por oxidases e são exemplos 
oxidação, redução, metilação e acetilação.
IV- As reações de fase 2 ou reações de conjugação, são catalisadas por transferases e são exemplos 
glicuronidação, metilação, sulfatação e acetilação.
V- As reações de fase 3 incluem as proteínas transportadoras de efluxo, que auxiliam o processo de 
detoxificação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: PEREIRA, D. G. Importância do metabolismo no planejamento de fármacos. Química 
Nova, v. 30, n. 1, p. 171-177, 2007.
A As afirmativas II, IV e V estão corretas.
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B As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D As afirmativas I, III e V estão corretas.
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