Avaliação I - Química Farmacêutica

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GABARITO | Avaliação I - Individual
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Prova 82936970
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma 
substância entre uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que 
apresentam maior Log P, possuem maior afinidade pela fase orgânica e maior 
permeabilidade pelas membranas biológicas hidrofóbicas e, consequentemente, 
melhor perfil de biodisponibilidade. 
De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa 
CORRETA:
A
A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na
digoxina, diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua
absorção gastrintestinal.
B
A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais
apolar na digoxina, diminui seu coeficiente de partição e,
consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
C
A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar
na digoxina, aumenta seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua
absorção gastrintestinal.
D
A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais
polar na digitoxina, diminui seu coeficiente de partição e,
consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
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1 of 8 28/05/2024, 19:08
Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o 
intuito de assegurar os processos de inativação e eliminação. As reações de fase 
I são caracterizadas por envolver reações redução, oxidação, hidroxilação e 
desalquilação, responsáveis pela conversão de um fármacos lipofílico em um 
primeiro metabólito mais polar (hidrofílico). Sobre as reações de fase 1, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) As reações de redução promovem modificação na estrutura do fármaco 
pela adição de hidrogênio em duplas ligações, sendo que essas reações podem 
ocorrer em nível microssomal pela ação do complexo NADPH-citocromo P450 
redutase.
(     ) As hidroxilações representam uma clássica reação metabólica oxidativa 
catalisada pelas CYPs.
(    ) De acordo com a natureza do carbono oxidado, elas são classificadas em 
aromáticas; benzílica; alílica; a-heteroátomo e alifática.
(    ) A CYP pode ainda catalisar reações de epoxidação através de um 
mecanismo semelhante ao das reações de oxidação de anéis aromáticos. Estas 
reações envolvem a formação de complexo-p entre os elétrons da dupla ligação 
e a espécie oxidante eletrofílica do CYP.
(    ) As reações metabólicas de desalquilação de carbonos α-heteroátomos são 
catalizadas por diferentes isoenzimas de CYP450, resultando na obtenção de 
amidoacetais (RNH-C-OR’), tioacetais (RS-C-OR’) e acetais (RO-C-OR’), os quais, 
por meio de rearranjo intermolecular, perdem o grupamento alquila ligado 
diretamente ao heteroátomo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V - V.
B V - V - V - V - F.
C V - F - V - F - F.
D V - V - F - F - V.
A configuração absoluta de substâncias influi diretamente em sua atividade 
biológica. Podemos perceber a autenticidade desta relação entre a configuração 
e a atividade quando avaliamos os efeitos de enantiômeros (R) e (S) do 
aminoácido asparagina, onde a primeira possui sabor adocicado e a segunda é 
insípida, uma reação resultante da interação da molécula ligante pelo receptor 
localizado nas papilas gustativas. Acerca das propriedades dos enantiomeros, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas, como a faixa de fusão 
e ebulição, e solubilidade.
(    ) Muitas propriedades dos enantiômeros são idênticas: atividade biológica, 
gosto, cheiro, rotação do plano da luz polarizada (rotação óptica).
(    ) Muitas propriedades dos enantiômeros são diferentes: atividade biológica, 
gosto, cheiro, rotação do plano da luz polarizada (rotação óptica).
(    ) Embora apresente propriedades de conformação idênticas como o ponto de 
ebulição, ponto de fusão e a mesma solubilidade, a maneira com que 
enantiômeros interagem com a luz polarizada é diferente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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A V - F - F - F.
B V - V - F - V.
C V - V - F - F.
D V - F - V - F.
As reações de conjugação de fase II são catalisadas por transferases e 
demandam a participação de cofatores que se ligam à enzima após aproximação 
do substrato, levando à formação de uma ligação covalente entre um grupo 
funcional no fármaco ou metabólito de fase I com ácido glicurônico, sulfato, 
glutationa, aminoácidos ou acetatos endógenos. Observe a reação a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA: 
A Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação seguida de acetilação.
B Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação.
C Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação seguida de metilação.
D Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação.
O modelo de três pontos propõe que o reconhecimento molecular de um ligante 
com um simples carbono assimétrico pelo receptor biológico deveria envolver a 
participação de pelo menos três pontos e, dessa forma, o reconhecimento 
molecular de um determinado isômero não seria muito eficaz, caso perdesse um 
ou mais pontos de interação com o receptor ou, ainda, apresentasse novas 
interações repulsivas com resíduos de aminoácidos do receptor. Sobre o 
exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Quiralidade definida do fármaco possui grande importância para que 
ocorram três interações. Enantiômero liga-se através de apenas um ponto no 
sítio ligante não sendo suficiente para promover o preenchimento induzido e 
gerar o resultado biológico.
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(    ) A interação entre antípodas do fármaco quiral com receptores quirais, leva 
à formação de complexos fármaco-receptor diastereoisoméricos que 
apresentam propriedades físico-químicas e energias diferentes, podendo 
portanto elicitar respostas biológicas distintas 
(    ) Somente um dos enantiômeros é capaz de apresentar três pontos de 
interação complementares, dispostos espacialmente de tal maneira que possam 
se ligar ao receptor, promovendo assim um efeito mínimo.
(    ) A teoria dos três pontos explica as possíveis diferenças de resposta dos 
receptores de fármacos frente a diastereoisômeros de posição alicíclicos. No 
caso de isômeros geométricos, são necessários quatro pontos de interação para 
que haja distinção.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B F - V - V - F.
C V - F - V - V.
D V - V - V - F.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem 
resultar em grandes mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, 
levando a possíveis interpretações comparativas falsas. De acordo com o 
exposto, observe  as fórmulas estruturais de alguns inibidores da 
acetilcolinesterase expostos na figura:
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:
(    ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-
4-aminoquinolina), responsável pela atividade intrínseca.
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(    ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos 
de reconhecimento molecular pelo sítio receptor distintos.
(    ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém 
sua orientação conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo 
sítio receptor são distintos.
(    ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua 
orientação conformacional e seus modos dereconhecimento molecular pelo 
sítio receptor relativamente semelhantes.
(    ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo 
sua orientação configuracional e  seus modos de reconhecimento molecular 
pelo sítio receptor relativamente semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - V - F.
B F - V - F - V - V.
C V - V - F - F - F.
D F - V - V - F - V.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a 
partir do trato gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, 
sofrem metabolismo hepático e excreção renal. Entre os fármacos 
representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco que possui 
ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de 
metabolização hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa 
CORRETA:
A Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
C Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
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Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem 
resultar em grandes mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, 
levando a possíveis interpretações comparativas falsas. De acordo com o 
exposto, observe  as fórmulas estruturais de alguns inibidores da 
acetilcolinesterase expostos na figura:
 
Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:
(    ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-
4-aminoquinolina), responsável pela atividade intrínseca.
(    ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos 
de reconhecimento molecular pelo sítio receptor distintos.
(    ) As três moléculas não apresentam a mesma  unidade farmacofórica, porém 
sua orientação conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo 
sítio receptor são distintos.
(    ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua 
orientação conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo 
sítio receptor relativamente semelhantes.
(    ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo 
sua orientação configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo 
sítio receptor relativamente semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - F - V - F.
B F - V - V - F - V.
C V - V - F - F - F.
D V - V - F - F - V.
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As reações de fase 2, também conhecidas como reações de conjugação, são 
catalisadas por transferases e demandam a participação de cofatores que se 
ligam à enzima após aproximação do substrato. Estas enzimas transferem uma 
molécula endógena de elevada polaridade ao substrato (p. ex., fármaco), 
originando conjugados mais hidrossolúveis, que são excretados na urina, 
preferencialmente, ou na bile. Observe a reação a seguir:
Diante do exposto, analise o metabolismo do enalapril e assinale a alternativa 
CORRETA:
A Ocorre uma reação de fase 2 - desmetilação.
B Ocorre uma reação de fase 2 - glicuronidação.
C Ocorre uma reação de fase 2 - oxidação.
D Ocorre uma reação de fase 2 - metilação.
De modo qualitativo, a afinidade e a especificidade da ligação fármaco-receptor 
são determinadas por interações ou forças intermoleculares, sendo que 
raramente a ligação fármaco-receptor é produzida por um único tipo de 
interação. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Interações hidrofóbicas.
II- Forças eletrostáticas.
III- Forças de dispersão.
IV- Interações não covalentes.
V- Ligação covalente.
(    ) A ligação de hidrogênio é o tipo mais importante que pode ser observado 
nos sistemas biológicos, como por exemplo, na manutenção das conformações 
de proteínas, bem como da estrutura α-hélice do DNA.
(    ) Também chamadas forças de London ou interação de Van der Waals 
ocorrem devido à aproximação de moléculas apolares que apresentam dipolos 
induzidos, resultantes de uma flutuação local transiente de densidade 
eletrônica entre grupamentos apolares próximos.
(    ) São resultantes da interação entre cadeias e/ou subunidades 
apolares/hidrofóbicas, presentes tanto no fármaco ligante quanto no sítio 
receptor.
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(    ) Nesta ligação, ocorre a formação de uma ligação sigma entre dois átomos, 
que contribuem cada qual com um elétron. As interações que envolvem esse 
tipo de ligação são as de maior energia, dificilmente desfeitas, resultando em 
inativação do sítio receptor ou inibição enzimática irreversível.
(    ) São resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas, 
sendo que a intensidade dessa força é dependente da distância entre as cargas 
e da constante dielétrica do meio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - I - V - II - IV.
B IV - III - I - V - II.
C I - II - IV - III - V.
D I - V - III - II - IV.
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