Química na Abordagem do Cotidiano Tito e Canto Vol 3-280-282

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Capítulo 10 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos
279 
ácido carboxílico de cadeia longa e seu sal (um sabão)
SO3H
ácido sulfônico de cadeia longa e seu sal (um detergente)
SO3
2Na1
NH2
Amina de cadeia longa e seu sal (um detergente)
NH3
1C2
C
O
OH
C
O
O2Na1
Detergente aniônico Detergente catiônico
NH3
1C2SO3
2Na1
[CH2]10 [CH2CH3 CH2C O HO]4
O
Parte hidrófoba Parte hidrófila
Detergente não iônico
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.
Os deter gen tes sin té ti cos	atuam	da	mesma	manei	ra	que	os		sabões,	porém	dife	rem	
deles	na	estru	tu	ra	da	molé	cu	la.	Sabões	são	sais	de	ácido	car	bo	xí	li	co	de		cadeia	longa,	e	
deter	gen	tes	sin	té	ti	cos,	na	gran	de	maio	ria,	são	sais	de	áci	dos	sul	fô	ni	cos	de		cadeia	longa.	
Atualmente exis tem mui tos outros tipos de deter gen tes com estru tu ras dife ren tes, mas 
que, inva ria vel men te, pos suem uma longa cadeia apo lar e uma extre mi da de polar.
Há	tam	bém,	no	mer	ca	do,		alguns	pro	du	tos	que	con	têm	deter	gen	tes	não iôni cos. 
Um	exem	plo	é	o	da	seguin	te	subs	tân	cia.
m Amostra de detergente 
em água e amostra de 
óleo colocadas em um 
mesmo tubo de ensaio 
antes (esquerda) e depois 
(direita) de uma agitação 
prolongada. O detergente, 
assim como o sabão, 
promove a emulsificação 
do óleo.
Os detergentes sintéticos podem ser aniônicos ou catiônicos, dependendo da 
carga	do	íon	orgânico	responsável	pela	limpeza.
th
a
ïs
 F
a
lc
ã
O
PRODutOS DE HIgIE NE
O que é o sabo ne te?
O	sabo	ne	te	é	fabri	ca	do	por	meio	da	mesma	rea	ção	
quí	mi	ca	que	pro	duz	o	sabão	(sapo	ni	fi	ca	ção	de	tria-
cil	gli	ce	róis),	porém	com		alguns	cui	da	dos	adi	cio	nais.	
Primeiramente,	evita-se	a	pre	sen	ça	de	 impu	re	zas	
de odor desa gra dá vel, mais fre quen tes no sabão em 
barra, e adi cio na-se uma essên cia esco lhi da para 
per fu mar ade qua da men te o pro du to.
No sabo ne te, cos tu ma-se dei xar a gli ce ri na pro-
du	zi	da	 junto	 com	o	 sabão,	uma	vez	que	ela	atua	
como	umec	tan	te	e	evita	a	sen	sa	ção	desa	gra	dá	vel	de	
res	se	ca	men	to	da	pele	que	sen	ti	mos	após	usar	um	
sabão comum. Os cha ma dos sabo ne tes gli ce ri na dos 
con têm ainda mais gli ce ri na que os nor mais.
Outro recur so que os fabri can tes empre gam para 
dei xar o sabo ne te mais agra dá vel ao toque con sis te 
na	esco	lha	ade	qua	da	da	maté	ria-prima	(tria	cil	gli-
ce	rol).	Sabe-se	que,	quan	to	mais	curta	for	a		cadeia	
car	bô	ni	ca	 do	 sabão	e	quan	to	maior	 o	núme	ro	de	
liga	ções		duplas,	mais	solú	vel	e,	con	se	quen	te	men	te,	
mais agra dá vel será o sabo ne te.
Os	 sabo	ne	tes	 trans	pa	ren	tes	 são	 obti	dos	 fazen-
do-se	uma	mis	tu	ra,	em	pro	por	ções	ade	qua	das,	de	
sabão, gli ce ri na e eta nol.
O que é o xampu?
O xampu foi cria do na Alemanha no final do 
sécu	lo	XIX.	Consiste	basi	ca	men	te	em	uma	solu-
ção	aquo	sa	de	deter	gen	te,	visan	do	à	lim	pe	za	dos	
fios de cabe lo.
Alguns	 contêm	 também	 outros	 ingredientes	
capazes	de	recobrir	os	fios	e	protegê-los	do	resseca-
mento.
 280
Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios 
poderá ser realizada em classe ou em casa.Resolva em seu caderno
CH
O C
O
R
CH2
CH2
O C
O
R
O C
O
R
R
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O que é o condicionador de cabelos?
Após	 lavar	 a	 cabeça,	 nosso	 cabelo	 geralmente	
fica espetado e áspero. Isso se deve, entre outros 
fatores, à repulsão entre uma pequena quantidade 
de	cargas	elétricas	que	permanecem	no	cabelo	após	
a lavagem, provenientes do xampu.
Os cremes condicionadores contêm substâncias 
que	vão	justamente	neutralizar	essas	cargas	elétricas,	
fazendo	o	cabelo	ficar	mais	macio.	Tais	substâncias	
são, geralmente, tensoa tivos catiônicos e ceras natu-
rais ou artificiais.
O	 princípio	 de	 funcionamento	 dos	 amaciantes	
de	roupa	é	o	mesmo	dos	condicionadores	de	cabe-
lo.	Após	a	lavagem	da	roupa,	as	fibras	têxteis	(por	
exemplo,	de	algodão)	ficam	ásperas	em	consequên-
cia	 da	 ação	 do	 tensoativo	 aniônico	 presente	 no	
sabão	em	pó.	O	amaciante	de	roupas	consiste	em	
um	 tensoativo	 catiônico	 ou	 não	 iônico	 capaz	 de	
minimizar	tal	efeito.
O que é a pasta de dente?
As pastas de dente são formadas fundamental-
mente	por	dois	ingredien	tes:	um	detergente	e	um	
abrasivo.
O	detergente	tem	por	tarefa	eliminar	as	partícu-
las	de	sujeira,	principalmente	aquelas	de	natureza	
apolar,	que	não	sairiam	só	com	água.	Um	abrasivo	
é	uma	substância	sólida	na	forma	de	pó	muito	fino	
que,	ao	ser	esfregada	sobre	uma	superfície,	é	capaz	
de remover sujeiras incrustadas nela. O papel do 
abrasivo	presente	nas	pastas	de	dente	é	eliminar,	na	
hora	da	escovação,	os	restos	de	comida	que	possam	
estar mais firmemente aderidos aos dentes.
Como	essa	mistura	de	detergente	e	abrasivo	não	
é	muito	atraente	aos	olhos	do	consumidor,	os	fabri-
cantes	 lançam	 mão	 de	 flavorizantes	 (menta,	 anis	
etc.),	 adoçantes	 artificiais,	 espessantes	 e	 corantes	
para dar ao produto aspecto, sabor e odor agradá-
veis ao usuário.
Finalmente,	alguns	cremes	dentais	contêm	flúor.	
Não se trata da substância simples F2 , e sim de com-
postos	contendo	o	elemento	flúor,	por	exemplo,	na	
forma de fluoreto, F2.	Íons	fluoreto	são	capazes	de	
substituir	as	hidroxilas	presentes	na	hidróxi-apatita	
(do	 esmalte	 do	 dente),	 formando	 a	 flúor-apatita,	
Ca5(PO4)3F, mais resistente à corrosão por ácidos.
Fr
a
n
k
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 11. (UFS-SE) Aquecendo uma mistura de gordura com 
so lu ção de soda cáustica ocorre saponificação, na 
qual for mam-se, como produtos:
 a) sais de ácidos graxos e proteínas.
 b) ácidos graxos e etanol.
 c) ácidos graxos e propanol.
 d) proteínas e glicerol.
 e) sais de ácidos graxos e glicerol.
 12. (Unicamp-SP) O sabão, apesar de sua indiscutível 
utilidade, apresenta o inconveniente de precipitar 
o respectivo sal orgânico insolúvel em água que 
contenha íons cálcio dissolvidos. Em época recente, 
foram desenvolvidos os detergentes, conhecidos ge-
nericamente como alquilsulfônicos, solúveis em água 
e que não precipitam na presença de íons cálcio.
Dê o símbolo e o nome do elemento químico que 
aparece na fórmula de um detergente alquilsulfônico 
e que não aparece na fórmula de um sabão.
 13. (UFRGS-RS) Industrialmente, a hidrólise alcalina 
de um triéster de ácidos graxos e glicerol é utilizada 
para a obtenção de sais de ácidos graxos (sabões). 
A produção de sabão caseiro é bastante comum em 
localidades do interior. Para tanto, os reagentes utiliza-
dos na indústria podem ser substituídos por reagentes 
caseiros, tais como:
 a) suco de limão e restos de comida.
 b) banha de porco e cinzas de carvão vegetal.
 c) cera de abelha e gordura de coco.
 d) gordura de animal e farinha de milho.
 e) soda cáustica e proteína animal.
 14. (UFMG) As moléculas dos trigli-
cerídeos, que são a maior reserva 
de energia em animais, resultam 
da esterificação de uma molécula 
de glicerol (1,2,3-pro panotriol) 
com três moléculas de ácidos 
graxos, conforme exempli fica a 
estrutura.
Escreva a equação balanceada da 
reação de hidrólise alcalina com-
pleta de um triglicerídeo, usando 
KOH como reagente.
Capítulo 10 Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos
281 
Exercícios adicionais Seu (sua) professor(a) indicará o melhor momento 
para realizar os exercícios deste bloco. Resolva em seu caderno
C15H31 COO2Na1grupo hidrofóbico grupo hidrofílico
C15H31 C C
C
C
CH3 COO2Na1
C16H33 N1 C2CH3
CH3
CH3
C12H25 C
C15H25C12H25 SO3
2Na1
CH3
CH3
CH3
(CH2)15 C2H5 Br2N1
CH3
CH3
CH3
CH2 C2H5 Br2N1
C12H15 SO3
2Na1
EGDN
ONO2
ONO2
NG PETN
ONO2
ONO2
ONO2
O2NO
O2NO
ONO2
ONO2
1
CH2O CO R
HCO CO OHR
CH2O CO R
CH2OH
HCOH
CH2OH
H1/OH2
R’ 1 O CORR’
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 15. (Unicamp-SP) Substâncias com propriedades detergen-
tes, como por exemplo os sabões, caracterizam-se por 
terem em suas moléculas um grupo hidrofílico, capaz 
de formar fortes ligações de hidrogênio com a água, e 
um grupo hidrofóbico, geralmente uma cadeia carbô-
nica longa. Como exemplo de um sabão, tem-se:
Das moléculas representadas a seguir, copie no caderno 
as fórmulas das que poderiam apresentar propriedades 
detergentes e identifique os grupos hidrofílicos e os 
hidrofóbicos.
 16. (UFG-GO) Na formulação de alguns agentes de lim-
peza encontram-se, além do detergente, ácidos fluo-
rídrico e clorídrico diluídos. O detergente utilizado 
nessa formulação pode ser representado por:
 a) CH3 k (CH2)11 k OSO3
2Na1	
 b) 
 c) 
 e) CH3 k (CH2)11 k COO2Na1
 17. (UFC-CE) A seguir se encontram as estruturas de três 
explosivos, os quais podem ser obtidos pela reação 
do ácido nítrico com os álcoois correspondentes.
 a) Represente a reação de formação do explosivo 
PETN, levando em consideração a correta estequio-
metria da reação.
 b) Indique a nomenclatura do álcool que gerou o 
explosivo EGDN.
 c) Determine qual das duas nomenclaturas melhor 
descreve o explosivo NG: trinitroglicerina ou tri-
nitrato de glicerina.
 18. (UnB-DF) Se o Brasil não desenvolvesse, além das 
usinas hidrelétricas, outros sistemas para produzir 
energia, mais e mais hidrelétricas teriam de surgir, 
o que poderia intensificar problemas ambientais. 
Em razão desse fato, o Brasil está iniciando um 
programa de produção de biodísel como alternativa 
energética. A produção de biodísel pode ser realizada 
por meio do craquea mento térmico, que consiste na 
conversão de substâncias por meio do uso de calor. 
Assim, a obtenção de biodísel a partir de óleos vege-
tais in natura ou saponificados, por craqueamento 
térmico, leva à formação de uma mistura de subs-
tâncias da qual podem-se obter a gasolina vegetal, o 
dísel vegetal e o querosene vegetal, a serem usados 
diretamente em motores convencionais. Um outro 
processo de obtenção de biocombustível utiliza 
transesterificação, que é uma reação de um lipídio 
com um álcool, conforme mostra a equação não 
balanceada a seguir.
No tocante a esse assunto, julgue os itens seguintes em 
certos ou errados.
 1. A reação de transesterificação pode ser catalisada 
por ácidos e bases.
 2. Na reação de transesterificação, uma molécula de 
lipídio reage com uma molécula de álcool.
 3. Na transesterificação, se pelo menos dois grupos 
R do lipídio forem diferentes, serão formados pelo 
menos dois ésteres e o propanotriol.
 4. A combustão completa de biocombustível produz 
C (s).
 5. A produção do biodísel é um processo de obtenção 
de energia a partir da biomassa.
 6. Um dos produtos liberados na combustão do bio-
dísel pode ser utilizado por seres fotossintéticos.
 7. É possível se produzir sabão substituindo-se por 
solução de hidróxido de sódio o álcool da reação 
de transesterificação.
 d)