Substituição Eletrofílica Aromática

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Substituição Eletrofílica Aromática : Efeitos 
dos substituintes no anel aromático
QUI02015 –Química Orgânica II-B
2024-1 – Turma B
Professor: Adriano Lisboa Monteiro
1) Substituintes afetam a reatividade do anel aromático.
2) Substituintes afetam a reatividade do anel aromático.
O que torna um grupo ativador ou desativador?
A retirada ou doação de elétrons por um grupo substituinte é controlada por uma 
interação de efeitos indutivos e efeitos de ressonância.
Ativadores e orientadores orto e para: Grupos Alquila
Ativadores e orientadores orto e para: OH e NH2
Desativadores e orientadores orto e para: Halogênios
Desativadores e orientadores meta
Benzenos trissubstituídos: aditividade de efeitos
1) Se os dois grupos têm efeitos de orientação que se reforçam, a situação 
é direta. Um único produto é então formado na substituição eletrofílica.
2) Se os efeitos direcionadores dos dois grupos forem opostos uns aos outros, 
o grupo ativador mais forte terá a influência dominante, mas as misturas de 
produtos geralmente são formadas. 
Por exemplo, a bromação do p-metilfenol resulta principalmente no 2-bromo-4-
metilfenol pois -OH é um ativador mais poderoso que -CH3.
3) Em um composto metadissubstituído raramente se observa uma 
substituição adicional entre os dois grupos, pois o local de substituição é muito 
impedido estericamente.
Anéis aromáticos com três substituintes adjacentes devem, portanto, ser 
preparados por alguma outra rota, como por substituição de um composto 
ortodissubstituído.