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Componente Curricular: Química Ano: 3º Turma: T9 Professor (a): Maria Fernanda Carvalho Aluno (a): Funções Orgânicas As funções oxigenadas são formadas por compostos orgânicos que, além de apresentarem átomos de carbono e hidrogênio, possuem grupos funcionais com a presença do oxigênio. Veja os principais exemplos: * Álcoois: possuem a hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado (carbono que realiza somente ligações simples). O composto mais importante desse grupo é o etanol usado como combustível, para desinfecção, em bebidas alcoólicas e perfumes, entre outras aplicações. * Cetonas: seu grupo funcional é a carbonila (C = O) entre dois carbonos. A acetona ou propanona é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes, inclusive os de uso cosmético. * Aldeídos: seu grupo funcional é a carbonila (C = O) ligada a um hidrogênio. O aldeído de maior aplicação é o metanal, cuja solução a cerca de 40% é conhecida como formol, que é usado como conservante de cadáveres e desinfetante. Infelizmente, o formol tem sido usado ilegalmente em escovas progressivas para alisar os cabelos. * Ácidos carboxílicos: são caracterizados pelo grupo carboxila (COOH) na extremidade da cadeia. O ácido metanoico ou fórmico é o responsável pela dor intensa sentida na picada da formiga vermelha. Já o ácido etanoico ou acético é o principal constituinte do vinagre. * Ésteres: são formados pela substituição do hidrogênio do grupo carboxila (COOH) por um grupo alquila ou arila. Os ésteres possuem uma grande importância prática, como na produção de flavorizantes (compostos produzidos artificialmente que conferem odor e sabor aos alimentos industrializados, como balas, bolos, sorvetes, refrigerantes etc). * Éteres: são compostos orgânicos que possuem o oxigênio entre dois carbonos (C – O – C). O éter comum (etoxietano) já foi usado como anestésico em cirurgias, mas em razão de seus riscos, esse uso foi abandonado. Atualmente ele é mais usado como solvente apolar inerte em reações orgânicas, principalmente na extração de essências, perfumes, óleos, gorduras, entre outros. As funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio, possuem o elemento nitrogênio. Algumas também podem ter o oxigênio. Os principais grupos funcionais que contêm o nitrogênio são: * Aminas: compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por cadeias carbônicas. As aminas são muito usadas na produção de corantes, explosivos e certos tipos de sabão. * Amidas: possuem o nitrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila (N – C = O). As amidas são utilizadas na produção de medicamentos, fertilizantes e adubos; na alimentação do gado, em explosivos, resinas e polímeros, além das sínteses de outros compostos orgânicos. * Isonitrilos: Os isonitrilos ou isocianetos são compostos que apresentam um radical orgânico R ligado ao grupo isocianeto (NC). São substâncias bastante tóxicas e de cheiro desagradável, porém são muito utilizadas em sínteses orgânicas. * Nitrilas: As nitrilas ou cianetos são compostos que possuem o grupo CN. São substâncias muito tóxicas que já foram até mesmo usadas como venenos, mas também são utilizadas como solventes orgânicos para extração de pesticidas de plantas, sementes e produtos derivados da soja; além de serem matéria-prima para a fabricação de fibras têxteis e polímeros acrílicos. * Nitrocompostos: Apresentam o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica. O nitrobenzeno é o nitrocomposto aromático mais importante, sendo usado como solvente de substâncias orgânicas. Além disso, os nitrocompostos aromáticos são utilizados como explosivos, tais como a trinitroglicerina (TNG) e o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT). Haleto Orgânico – compostos halogenados • Grupo Funcional: Possui um ou mais halogênios (F, Cl, Br ou I) ligados a uma cadeia carbônica. • Nomenclatura: quantidade de halogênios + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto. • Exemplos: 2-bromopropano, clorobenzeno e 1,3-difluorobutano. Atividades 1- As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares. A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: a) cetona. b) éter. c) éster. d) amina. E) álcool 2- A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como descongestionante nasal por inalação. Sobre a fenilefrina, é incorreto afirmar que: a) na sua estrutura existem duas hidroxilas. b) as funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina. c) a função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio. d) a função amina presente é classificada como secundária. e) os substituintes do anel aromático estão localizados em posição meta. 3- A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta (Capsicum sp.). Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: a) amina, cetona e éter. b) amida, fenol e éter. c) amida, álcool e éster. d) amina, fenol e éster. 4- O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 5- Associe corretamente a que grupo funcional pertence cada uma das substâncias a seguir: 6- Qual das afirmativas a seguir sobre funções orgânicas está incorreta? a) Todo hidrocarboneto possui apenas carbono e hidrogênio. b) Os haletos orgânicos são derivados da substituição de um ou mais hidrogênios por átomos de halogênios. c) Os aldeídos possuem o grupo carbonila entre dois átomos de carbono. d) Tanto as cetonas quanto os aldeídos possuem o grupo carbonila. e) As aminas são derivadas da amônia pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por cadeias carbônicas. 7- A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos. Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados: 8-A tetraciclina é um tipo de antibiótico muito comercializado em todo mundo. Sua formula está apresentada abaixo: Sobre a estrutura da tetraciclina podemos afirmar corretamente: a) possui a função aldeído b) possui a função éster c) possui a função amida d) possui a função éter e) possui a função fenol 9- A indústria de panificação e confeitarias utilizam substâncias aromatizantes na fabricação de seus produtos. Dentre elas é utilizada a “vanilina” (sabor baunilha) cuja fórmula estrutural está representada abaixo. Que funções estão representadas? 10- Semanalmente nos noticiários (jornais escritos, TV, Internet e revistas de maior circulação, etc.) informam sobre o consumo e a proliferação de drogas no mundo. A cadeia abaixo pertence a uma substância alucinógena denominada “mescalina”, que tem a seguinte fórmula estrutural: Nela estão presentes as seguintes funções orgânicas: