Antraquinonas: Características e Utilização

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Antraquinonas
São compostos oxigenados que provêm da oxidação de compostos aromáticos
fenólicos.
● Possuem dois grupamentos carbonílicos.
Benzoquinona = apenas 1 anel (podem estar na posição orto ou para)
Naftoquinona = 1 anel lateral. (podem estar na posição orto ou para)
Antraquinona = 2 anéis laterais. (só está na posição 9 e 10)
Ocorrência e distribuição
● Muito presente em angiospermas e gimnospermas.
● Filoquinona (Vitamina K) e plastoquinona = metabólitos primários de
plantas superiores e algas que fazem fotossíntese.
● Ubiquinonas = grande distribuição e fazem parte da respiração celular.
Biossíntese
As antraquinonas podem ser sintetizadas unicamente pela via do acetato ou
pela via mista (via do ácido chiquímico + via do acetato).
Características
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● A antraquinona é a forma oxidada desses compostos, que é encontrada
em plantas secas. Já nas plantas frescas, recém coletadas, esses
compostos se encontram na forma de antranol ou antrona.
Nas plantas frescas nós encontramos glicosídeos de antrona
monoméricas, que no momento que ocorrer a secagem, vai ter uma
oxidação, gerando glicosídeos antraquinônicos, que podem se
dimerizar formando glicosídeos de diantronas.
ANTRONAMONOMÉRICA
OXIDAÇÃO
OXIDAÇÃONO PROCESSO DE SECAGEM
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GLICOSÍDEOS ANTRAQUINÔNICOS
DIMERIZAÇÃO
GLICOSÍDEOS DE DIANTRONAS
Propriedades
● Antraquinonas livres = elas são solúveis em solventes orgânicos,
como o clorofórmio e acetona.
● Heterosídeos antraquinônicos = são solúveis em soluções hidro
etanólicos.
● Reação de identi�cação - a reação de Borntraeger só ocorre com a
antraquinona em sua forma livre, produzindo uma coloração
púrpura a violeta. Se tiver hidroxila na posição 1,8 vamos ter a
coloração avermelhada, se estiver na posição 1,2 vai ser violeta.
Metabolismo = ingestão de glicosídeos antraquinônicos, no cólon há a
hidrólise e redução, com isso temos as antraquinonas reduzidas, tendo a
atuação direta nas células epiteliais da mucosa intacta do intestino.
Glicosídeos = consiste na forma de transporte e são compostos mais polares,
que têm menor absorção do que as antraquinonas livres, sendo assim menor
biodisponibilidade.
Antronas e diantronas = são dez vezes mais ativas do que as formas oxidadas
e são formadas ou liberadas no intestino pela �ora bacteriana, após hidrólise
de glicosídeos ou redução de antraquinonas.
● Efeito laxante.
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Mecanismo de ação laxante
● Ocorre uma estimulação direta da contração da musculatura lisa do
intestino, aumentando a motilidade intestinal e possivelmente
relacionado com o aumento ou liberação da síntese de histamina.
● Inibição dos canais de cloro.
● Inibição da reabsorção de água da luz intestinal, através da inativação
da bomba de sódio e potássio.
Efeitos adversos
● Alterações morfológicas no cólon e no reto, provocando �ssuras anais,
prolapsos hemorroidais.
● Processos in�amatórios e degenerativos, tendo risco de redução severa
do peristaltismo, podendo conduzir a atonia.
Utilização industrial
● Aloe-emodina = serve como matéria-prima para a síntese de
antibióticos do grupo das antraciclinas.
● Alizarina = serve como matéria-prima para a síntese de outros corantes.
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