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UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE
CENTRO DE FORMAÇÃO DE PROFESSORES
UNIDADE ACADÊMICA DE CIÊNCIAS EXATAS E DA NATUREZA
LICENCIATURA EM FÍSICA
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA
Adote uma Molécula!
(Biotina)
Discente: Damião Alves da Silva Matrícula: 220110166
1. Descrever sobre a importância biológica ou industrial da molécula;
A biotina, também conhecida como vitamina H ou vitamina B7, é uma molécula da classe das vitaminas que
funciona como cofactor enzimático. Funciona no metabolismo das proteínas e dos carboidratos. Ela age
diretamente na formação da pele e indiretamente na utilização dos hidratos de carbono (açúcares e amido) e
das proteínas. Além de todo papel biológico da biotina esta molécula também é amplamente utilizada na
indústria de biotecnologia Tem como principal função neutralizar o colesterol (diretamente ligado à
obesidade). É uma vitamina hidrossolúvel. O organismo humano é incapaz de sintetizar biotina, mas é
sintetizada por bactérias intestinais em pequenas quantidades.
2. Identificar os grupos funcionais;
Na molécula de Biotina podemos observar a presença dos seguintes grupos funcionais: Amida, Amina e
Ácido Carboxílico.
3. Hibridização da ligações:
Carbonos sp³ fazendo 4 ligações simples(4 - ligações δ).
Carbonos sp² fazendo uma ligação dupla e duas simples (1 - ligação 𝛑 (P - P), 1 -ligação δ).
4. Nome IUPAC e sua relação com a estrutura na molécula;
5 - (2- oxohexahidro- 1H- tieno[3,4 -d]imidazol - 4-il) ácido pentanóico.
No nome IUPAC, o sufixo ol se refere ao grupo funcional álcool presente, o termo óico se refere a presença
do ácido carboxílico apontadas na figura acima.
5. Represente a estrutura de Lewis da molécula e identifique, se houver, uma porção aromática;
Sua estrutura química é bicíclica, composta por um anel imidazólico contendo um grupo ureido (NH – C –
NH) + anel tetrahidrotiofeno contendo uma ligação tioéster (R-S-R) + cadeia lateral de ácido valérico.
A fórmula molecular da biotina é: C₁₀H₁₆N₂O₃S.
6. Análise da polaridade;
A biotina é uma molécula polar, pois pode ser dissolvida em água e álcool.
7. Se houver, identifique o centro estereogênico (quiral) e calcule o número de estereoisômeros possíveis:
Biotina pode existir em duas formas enantioméricas principais, L-biotina e D-biotina. Existem 8 isómeros de
biotina, mas apenas um deles apresenta atividade vitamínica, concretamente o isômero D(+) biotina.
8. Registre Informações que julgue importante para a compreensão da sua estrutura tridimensional:
Carbonos sp³ fazendo 4 ligações simples(4 - ligações δ). 4 ligações δ - sp³ possui geometria tetraédrica.
Carbonos sp² fazendo uma ligação dupla (1 - ligação 𝛑 (P - P), 1 -ligação δ) duas simples δ) 3 Ligações δ
possui hibridização sp² devido a ligação - 𝛑, assim a geometria é Triangular Planar.
A biotina é o cofator da enzima piruvato carboxilase por ser uma molécula especializada no transporte de
dióxido de carbono (CO2). Na reação anabolizada pela piruvato carboxilase, a biotina capta uma molécula de
CO2 e transfere-a para uma molécula de piruvato, formando oxaloacetato, no processo de gliconeogênese.
Esta transferência é possível graças à flexibilidade da porção linear da estrutura da biotina, que permite o
movimento da parte da molécula envolvida no transporte do CO2.
https://pt.wikipedia.org/wiki/Piruvato
https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Carboxilase&action=edit&redlink=1

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