ácido carboxílico

Prévia do material em texto

Os ácidos carboxílicos são uma classe importante de compostos orgânicos que contêm o grupo funcional carboxila (-COOH), que consiste em um grupo carbonila (C=O) ligado a um grupo hidroxila (OH). A fórmula geral dos ácidos carboxílicos é R-COOH, onde R pode ser um grupo alquila, arila ou hidrogênio.
Estrutura e Classificação
Os ácidos carboxílicos podem ser classificados com base na natureza do grupo R ligado ao grupo carboxila:
1. Ácidos Alifáticos: Onde R é um grupo alquila.
· Exemplo: ácido acético (CH₃COOH).
2. Ácidos Aromáticos: Onde R é um grupo arila.
· Exemplo: ácido benzoico (C₆H₅COOH).
3. Ácidos Dicarboxílicos: Contêm dois grupos carboxila.
· Exemplo: ácido oxálico (HOOC-COOH).
Propriedades Físicas
1. Polaridade: Os ácidos carboxílicos são altamente polares devido à presença do grupo carboxila, que pode formar ligações de hidrogênio tanto com outras moléculas de ácido carboxílico quanto com moléculas de água.
2. Ponto de Ebulição: Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição mais elevados do que outros compostos orgânicos de massa molecular similar, devido à formação de dímeros através de ligações de hidrogênio.
3. Solubilidade: Os ácidos carboxílicos de cadeia curta são solúveis em água, enquanto os de cadeia longa são menos solúveis devido ao aumento da parte apolar da molécula.
Propriedades Químicas
1. Acidez: Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos, mas mais fortes do que os álcoois e fenóis. Eles podem doar um próton (H⁺) e formar o ânion carboxilato (R-COO⁻).
2. Reações de Esterificação: Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois na presença de um catalisador ácido para formar ésteres e água.
· R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H₂O.
3. Reações de Redução: Podem ser reduzidos a álcoois primários usando agentes redutores fortes, como o hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄).
4. Reações de Descarboxilação: Podem perder uma molécula de dióxido de carbono (CO₂) quando aquecidos ou tratados com certos reagentes.
Uso e Aplicações
1. Indústria Alimentícia: Muitos ácidos carboxílicos, como o ácido acético (vinagre), são usados como conservantes e flavorizantes.
2. Indústria Farmacêutica: São usados na síntese de fármacos e como intermediários na produção de medicamentos.
3. Produção de Polímeros: Ácidos carboxílicos como o ácido tereftálico são usados na produção de poliésteres, como o PET.
4. Agentes de Limpeza: Ácidos carboxílicos como o ácido cítrico são usados em produtos de limpeza devido à sua capacidade de quelar metais.
Exemplos Comuns
1. Ácido Acético (CH₃COOH): Utilizado em alimentos (vinagre), na produção de acetatos e como solvente.
2. Ácido Fórmico (HCOOH): Encontrado no veneno de formigas, utilizado na indústria têxtil e de couro.
3. Ácido Benzoico (C₆H₅COOH): Utilizado como conservante em alimentos e na fabricação de outros produtos químicos.
Importância Biológica
1. Ácidos Graxos: São ácidos carboxílicos de cadeia longa que constituem os lipídios, importantes para armazenamento de energia e formação de membranas celulares.
2. Ácido Lático: Produzido durante a fermentação e em condições anaeróbicas nos músculos.
Os ácidos carboxílicos são, portanto, uma classe crucial de compostos orgânicos com vasta aplicação em diversas indústrias e um papel vital na bioquímica. Suas propriedades únicas e reatividade fazem deles intermediários essenciais em muitas reações químicas e processos industriais.