Vol 3 Parte 1-147-148

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22. (Esa l-MG) A b iacetila é o principal ingredient e 
aromatizante da margari na. A muscona, extraída 
do alm iscareiro, é um componente importante na 
f abricação de pe rfu m es. A cânfo ra, obtida da ma ­
deira da canfo rei ra, fo i uti li zada para fins medici­
na is por muitos séculos e ai nda o é, embora, apa­
rentemente, não tenha valor t era pêutico ma ior. A 
testoste rona, o hormôn io sexual responsável pe lo 
desenvo lvimento das ca racteríst icas mascu l inas 
do homem e de out ros mamíf eros, é obtida co­
mercialmente pe la extração de testícu los do touro. 
As estrutu ras desses compost os est ão represen­
t adas aba ixo. 
o o 
11 11 
H3C-C-C -CH3 
biaceti la 
CH3 
1 
e 
H2C ----- 1 ------- C = O 
1H3C-C-CH3 1 
H 2c ------- 1 ----- e H2 e 
H 
cânfora 
muscona 
a) Escreva o nome do g ru po f uncional o rgânico co­
mum encontrado em todas essas estruturas. 
b) Cite o nome de duas f unções o rgân icas que têm 
como ca ract erística a mesma estrut ura desse 
grupo. 
23. {Fuvest-SP) Na vitamina K3, reconhece-se o g rupo 
f unciona 1: 
o 
o 
a) ácido carboxílico. d) fenol. 
b) aldeído. e) cetona. 
c) éter. 
24. (Uniderp-MS) A pele, ao receber a radiação ultravio­
leta pela exposição ao sol, durante certo período do 
dia, desenvolve uma proteção pelo aument o da con­
centração do pigmento natural denominado melani­
na. Existem produtos comerciais conhecidos como 
protetores solares que têm a f unção de absorver 
pa rte da rad iação ultravio let a, evitando danos aos 
tecidos. Um dos ingred ientes desses produtos tem 
estrutura mo lecular 
o 
11 
e OH 
Nessa estrut ura molecular, estão presentes as f unções 
orgânicas: 
a) cetona, álcool, ácido carboxíl ico. 
b) aldeído, fenol, ét er. 
c) cetona, éster, álcool. 
d} fenol, ét er, cet ona. 
e) álcool, aldeído, éter. 
25. (FGV-SP) O gengibre é uma planta da família das zin­
giberáceas, cujo pri ncípio at ivo aromát ico está no ri­
zoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos 
fenóis gingerol e zingerona. 
o 
HO 
z1ngerona 
Na molécula de zingerona, são encontradas as f unções - . organ1cas: 
a) álcool, éter e éster. d) cetona, éter e fenol. 
b) álcool, ést er e f enol. e) cet ona, éster e fenol. 
c) álcool, cetona e éter. 
Funções oxigenadas 1 145 
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Pensando no Enem 
1. A pele humana, quando está bem hid rat ada, adquire 
boa elast icidade e aspecto macio e suave. Em contra­
partida, quando está ressecada, perde sua elasticida­
de e se apresenta opaca e áspera. Para evitar o resse­
camento da pele é necessário, sempre que possível, 
uti liza r hidratantes umectantes, feitos geralmente à 
base de glicerina e polietilenoglicol: 
OH OH OH 
1 1 1 
H2C -C-CH2 
H 
glicerina 
polietilenoglicol 
A retenção de água na superfície da pele promovida 
pelos hidratantes é consequência da interação dos 
grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umi­
dade contida no ambiente por meio de: 
a) ligações iônicas. 
b} forças de London. 
c) ligações covalentes. 
d} forças dipolo-dipolo. 
e) ligações de hidrogênio. 
Resolução 
Todo composto que apresenta hidrogênio ligado a 
um átomo de raio atômico pequeno e altamente 
eletronegativo, como o flúor, o oxigênio e o nitro­
gênio, estabelece entre suas moléculas as chama­
das ligações de hidrogênio, que são forças de atra­
ção muito intensas. 
As ligações de hidrogênio também ocorrem entre 
moléculas de substâncias diferentes que apresen­
tem as características descritas anteriormente. 
Por isso, as moléculas de glicerina e de prolietileno­
glicol estabelecem ligações de hidrogênio com as 
moléculas de água, mantendo a pele hidratada. 
H --...._ _....... H H --...._ _....... H 
o o o .· o 
H_....... '--H .. ; H H . H_....... '--H 
o \o :· 
H--...._ _.......H .·· \ H / . H--...._ _.......H 
O H2C- C- CH2 H O 
H_.......O.,.____H ·· Ó- H · Ó 
: \H 
H--...._ _....... H 
o 
Alternativa e. 
146 Capítulo 5 
2. A cu rcumina, substância encontrada no pó amarelo­
-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-
-da-índ ia (Curcuma longa}, aparentemente, pode 
ajudar a combater vá rios tipos de câncer, o mal de 
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o 
envelhecimento. Usada há quatro milênios por algu­
mas cu lturas orientais, apenas nos últimos anos pas­
sou a ser investigada pela ciência ocidental. 
HO 
H 
o ' o 
OH 
ANTUNES, M. G. L. Neurotoxicidade induzida pelo 
quimioterápico cisplatina: possíveis efeitos 
citoprotetores dos antioxidantes da dieta 
curcumina e coenzima 010. Pesquisa Fapesp. São 
Paulo, n.168, fev. 2010 (adaptado). 
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos ca­
racterísticos das funções: 
a) éter e álcool. 
b} éter e fenol. 
c) éster e fenol. 
d) aldeído e enol. 
e) aldeído e éster. 
Resolução 
Na estrutura da curcumina encontramos os seguin­
tes grupos funcionais: 
H---... 4. 
o o 
1. 5. 
H3CO 
~ 
~ 
3. 
,-,:::. 
~ 
OCH3 
2. ,.,--::. ,.,--::. 6. 
HO OH 
1. éter (oxigênio como heteroátomo, ou seja, entre 
dois carbonos). 
2. fenol (grupo-OH ligado a um anel aromático). 
3. cetona (grupo carbonila entre dois carbonos). 
4. enol (grupo - OH ligado a um carbono que faz 
dupla ligação com outro carbono). 
5. éter (oxigênio como heteroátomo, ou seja, entre 
dois carbonos). 
6. fenol (grupo - OH ligado a um anel aromático). 
Alternativa b. 
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