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<p>Reações Orgânicas</p><p>Q1632 - (Enem PPL)</p><p>O poli(ácido lá�co) ou PLA é um material de interesse</p><p>tecnológico por ser um polímero biodegradável e</p><p>bioabsorvível. O ácido lá�co, um metabólito comum no</p><p>organismo humano, é a matéria-prima para produção do</p><p>PLA, de acordo com a equação química simplificada:</p><p>Que �po de polímero de condensação é formado nessa</p><p>reação?</p><p>a) Poliéster.</p><p>b) Polivinila.</p><p>c) Poliamida.</p><p>d) Poliuretana.</p><p>e) Policarbonato.</p><p>Q1598 - (Unesp)</p><p>Considere a estrutura do polímero conhecido pela sigla</p><p>PET (polie�lenotere�alato).</p><p>O exame dessa estrutura mostra que o PET é</p><p>a) um poliéster.</p><p>b) um poliálcool.</p><p>c) uma poliamida.</p><p>d) um poliéter.</p><p>e) uma policetona.</p><p>Q1586 - (Fuvest)</p><p>Os cães podem ser treinados para iden�ficar certas</p><p>substâncias, dentre elas, a cocaína. Contudo, no</p><p>treinamento, os cães não precisam ser expostos à</p><p>cocaína para aprenderem a reconhecer o seu odor. O</p><p>treinamento pode ser realizado com o benzoato de</p><p>me�la, um éster de odor pungente, produto volá�l da</p><p>degradação da cocaína.</p><p>Considerando o exposto, qual das reações representadas</p><p>poderia gerar o mesmo éster capaz de atrair um cão</p><p>treinado para a iden�ficação de cocaína?</p><p>1@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1316 - (Enem)</p><p>A simples a�tude de não jogar direto no lixo ou no ralo</p><p>da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a</p><p>redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o</p><p>óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um</p><p>modelo ideal de descarte, mas uma alterna�va simples</p><p>tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são</p><p>necessários, além do próprio óleo, água e soda cáus�ca.</p><p>LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em:</p><p>h�p://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012</p><p>(adaptado).</p><p>Com base no texto, a reação química que permite o</p><p>reaproveitamento do óleo vegetal é denominada</p><p>a) redução.</p><p>b) epoxidação.</p><p>c) subs�tuição.</p><p>d) esterificação.</p><p>e) saponificação.</p><p>Q1209 - (Unesp)</p><p>Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS),</p><p>atualmente cerca de 5% da população mundial sofre de</p><p>depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses</p><p>distúrbios é o neurotransmissor serotonina, produzido no</p><p>metabolismo humano a par�r do triptofano. O processo</p><p>metabólico responsável pela formação de serotonina</p><p>envolve a reação química global representada pela</p><p>equação não balanceada fornecida a seguir.</p><p>A reação de conversão de triptofano em serotonina</p><p>ocorre em duas etapas metabólicas dis�ntas. Com</p><p>relação a essas duas substâncias e ao processo</p><p>metabólico em que elas estão envolvidas, é correto</p><p>afirmar que</p><p>a) uma das etapas da conversão do triptofano em</p><p>serotonina envolve a eliminação de um grupo amina.</p><p>b) a serotonina apresenta função álcool.</p><p>c) uma das etapas da conversão do triptofano em</p><p>serotonina envolve a eliminação de um grupo</p><p>carboxílico.</p><p>d) por apresentarem ligações C = C em suas estruturas,</p><p>as duas substâncias formam isômeros geométricos.</p><p>e) apenas a serotonina apresenta anel aromá�co.</p><p>Q1246 - (Uerj)</p><p>Um produto industrial consiste na substância orgânica</p><p>formada no sen�do direto do equilíbrio químico</p><p>representado pela seguinte equação:</p><p>A função orgânica desse produto é:</p><p>a) éster</p><p>b) cetona</p><p>c) aldeído</p><p>d) hidrocarboneto</p><p>Q1218 - (Enem)</p><p>A própolis é um produto natural conhecido por suas</p><p>propriedades an�-inflamatórias e cicatrizantes. Esse</p><p>material contém mais de 200 compostos iden�ficados até</p><p>2@professorferretto @prof_ferretto</p><p>o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples,</p><p>como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está</p><p>mostrada a seguir.</p><p>O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster</p><p>em apreço por meio da reação de esterificação são,</p><p>respec�vamente,</p><p>a) ácido benzoico e etanol.</p><p>b) ácido propanoico e hexanol.</p><p>c) ácido fenilacé�co e metanol.</p><p>d) ácido propiônico e cicloexanol.</p><p>e) ácido acé�co e álcool benzílico.</p><p>Q1254 - (Acafe)</p><p>O ácido ace�lsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido</p><p>popularmente como aspirina, é um fármaco da família</p><p>dos salicilatos. É u�lizado como medicamento para tratar</p><p>a dor (analgésico), a febre (an�piré�co) e a inflamação</p><p>(an�-inflamatório). A aspirina é um dos medicamentos</p><p>mais u�lizados no mundo, com um consumo es�mado</p><p>em 40.000 toneladas anuais, o que representa entre</p><p>50.000 e 120.000 milhões de pas�lhas, constando na</p><p>Lista de Medicamentos Essenciais da Organização</p><p>Mundial de Saúde, em que se classificam os</p><p>medicamentos essenciais que todo o sistema de saúde</p><p>deve ter.</p><p>Fonte: Adaptado de h�ps://pt.wikipedia.org/wiki/</p><p>ácido_ace�lsalicílico.</p><p>Uma das rotas químicas para obtenção da aspirina está</p><p>representada abaixo.</p><p>Com base na rota apresentada, os nomes dos compostos</p><p>A, B, C e D são, respec�vamente:</p><p>a) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = ácido</p><p>acé�co; D = anidrido acé�co</p><p>b) A = hidroxibenzeno, B = gás cloro, C = anidrido acé�co;</p><p>D = ácido acé�co</p><p>c) A = hidroxibenzeno, B = ácido clorídrico, C = anidrido</p><p>acé�co, D = ácido acé�co</p><p>d) A = ácido benzênico, B = ácido clorídrico, C = anidrido</p><p>acé�co, D = ácido acé�co</p><p>Q1231 - (Enem)</p><p>A maioria dos alimentos contém substâncias orgânicas,</p><p>que possuem grupos funcionais e/ou ligações duplas, que</p><p>podem ser alteradas pelo contato com o ar atmosférico,</p><p>resultando na mudança do sabor, aroma e aspecto do</p><p>alimento, podendo também produzir substâncias tóxicas</p><p>ao organismo. Essas alterações são conhecidas</p><p>rancificação do alimento.</p><p>Essas modificações são resultantes de ocorrência de</p><p>reações de</p><p>3@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a) oxidação.</p><p>b) hidratação.</p><p>c) neutralização.</p><p>d) hidrogenação.</p><p>e) tautomerização.</p><p>Q1240 - (Ufpr)</p><p>As cetonas pertencem a uma classe de substâncias</p><p>empregadas como reagente de par�da na síntese de</p><p>outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos</p><p>funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco</p><p>rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos</p><p>diferentes, a par�r de uma mesma cetona:</p><p>As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a</p><p>uma mesma classe de compostos orgânicos são:</p><p>a) 1 e 2</p><p>b) 1 e 3</p><p>c) 2 e 4</p><p>d) 3 e 5</p><p>e) 4 e 5</p><p>Q1211 - (Ufrgs)</p><p>Algumas cadeias carbônicas nas questões de química</p><p>orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada</p><p>apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns</p><p>átomos ficam, assim, subentendidos.</p><p>Assinale a alterna�va que completa corretamente as</p><p>lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que</p><p>aparecem.</p><p>O brometo de benzila pode ser transformado em álcool</p><p>benzílico, que, por sua vez, pode conduzir ao ácido</p><p>benzoico, conforme a sequência de reações mostrada</p><p>abaixo.</p><p>Com base nesses dados, é correto afirmar que a primeira</p><p>etapa é uma reação de ................. , e, a segunda, uma</p><p>reação de .................. .</p><p>a) subs�tuição – oxidação</p><p>b) subs�tuição – adição</p><p>c) eliminação – oxidação</p><p>d) eliminação – subs�tuição</p><p>e) eliminação – adição</p><p>Q1243 - (Ifsul)</p><p>A substância orgânica de nome butanoato de me�la</p><p>possui odor e sabor semelhantes aos da maçã. Esse éster</p><p>é produzido pela reação entre as substâncias</p><p>a) butanal e ácido fórmico.</p><p>b) ácido butanoico e álcool me�lico.</p><p>c) ácido fórmico e álcool bu�lico.</p><p>d) metanal e ácido butanoico.</p><p>Q1705 - (Enem PPL)</p><p>O biodiesel é um combus�vel alterna�vo ao diesel de</p><p>petróleo que tem sido produzido em grande escala no</p><p>Brasil a par�r da transesterificação do óleo de soja em</p><p>meio alcalino. Visando reduzir a compe�ção com a</p><p>indústria alimen�cia, os óleos de fritura estão entre as</p><p>matérias-primas alterna�vas que têm sido consideradas.</p><p>Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado</p><p>por causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o</p><p>processo de degradação do óleo, conforme mostra o</p><p>esquema genérico em que R representa um grupamento</p><p>alquila qualquer.</p><p>4@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A dificuldade mencionada é gerada pela presença de</p><p>grupamentos:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1372 - (Fuvest)</p><p>Observe a representação a seguir, em que os círculos</p><p>brancos representam uma espécie química (molécula ou</p><p>íon molecular) e os círculos</p><p>@prof_ferretto</p><p>A ideia vinculada à personagem e ao material da parte</p><p>central da figura se associa ao desenvolvimento de um</p><p>processo para a produção de uma mistura de</p><p>a) alcanos isoméricos, derivados do petróleo, com altos</p><p>índices de octanagens.</p><p>b) ésteres me�licos ou e�licos de ácidos graxos, a par�r</p><p>de fontes vegetais.</p><p>c) hidrocarbonetos aromá�cos usados como munição</p><p>para armas de fogo.</p><p>d) triglicerídeos de fontes vegetais para o tratamento de</p><p>feridos de guerras.</p><p>e) proteínas explosivas de sementes de plantas</p><p>oleaginosas, como o milho.</p><p>Q1256 - (Uemg)</p><p>Óleos essenciais são compostos aromá�cos voláteis</p><p>extraídos de plantas que são u�lizados na aromaterapia</p><p>devido às suas propriedades analgésicas, relaxantes e</p><p>es�mulantes.</p><p>As fórmulas estruturais de alguns componentes dos óleos</p><p>essenciais são apresentadas a seguir:</p><p>Considerando as fórmulas apresentadas, assinale a</p><p>alterna�va CORRETA:</p><p>a) A reação de oxidação da hidroxila do linalol</p><p>com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.</p><p>b) Um teste apropriado para diferenciar o citronelal e o</p><p>anetol é o reagente de Tollens.</p><p>c) Um teste apropriado para diferenciar o eugenol e o</p><p>anetol é o teste da solução de bromo (Br2/CH4)</p><p>d) A reação de oxidação da hidroxila do eugenol</p><p>com KMnO4 em meio ácido produzirá cetona.</p><p>Q1252 - (Udesc)</p><p>A quitosana, um biopolímero, polissacarídeo, que ocorre</p><p>em algumas espécies de fungo, é ob�da a par�r da</p><p>qui�na, cons�tuinte principal dos exoesqueletos de</p><p>insetos e de crustáceos. A estrutura molecular de</p><p>quitosana é semelhante à de celulose e pode adsorver de</p><p>quatro a cinco vezes a sua massa molar em gordura.</p><p>A análise dessas informações, da reação química de</p><p>obtenção de quitosana, representada pela equação</p><p>química e das estruturas moleculares desses</p><p>biopolímeros naturais, é correto afirmar:</p><p>39@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a) A quitosana é ob�da a par�r da reação de subs�tuição</p><p>do grupo –NHCOCH3, da qui�na, em meio básico, pelo</p><p>grupo –NH2.</p><p>b) Os grupos ca�ônicos, -</p><p>+</p><p>NH3 , resultantes da reação da</p><p>quitosana com ácidos são oxidados a grupos amino, –</p><p>NH2.</p><p>c) O acetaldeído, CH3CHO(aq), é um dos componentes</p><p>dos resíduos do processo de obtenção de quitosana a</p><p>par�r da qui�na.</p><p>d) A quitosana e a qui�na são biopolímeros facilmente</p><p>degradados porque são solúveis, em meio básico, à</p><p>temperatura ambiente.</p><p>e) A quitosana reage com o fluido gástrico e forma um</p><p>polímero ca�ônico, que adsorve lipídios por meio de</p><p>interações com os grupos ésteres .</p><p>Q1732 - (Enem)</p><p>As cetonas fazem parte de famílias olfa�vas encontradas</p><p>em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um</p><p>exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo</p><p>aroma, podendo ser ob�da por processos energé�cos</p><p>realizados em meio ácido, na presença de oxidantes</p><p>como o permanganato de potássio.</p><p>Para se produzir esse composto volá�l em laboratório,</p><p>deve-se oxidar a molécula de</p><p>a) hexanal.</p><p>b) hexan–1–ol.</p><p>c) hexan–3–ol.</p><p>d) hex–1–en–1–ol.</p><p>e) ácido hexanoico.</p><p>Q1738 - (Unesp)</p><p>Uma das etapas da fermentação láctea consiste na</p><p>transformação de ácido pirúvico em ácido lác�co, pela</p><p>reação representada pela equação:</p><p>Na transformação de ácido pirúvico em ácido lác�co</p><p>ocorre __________ do grupo __________ de um</p><p>composto op�camente __________, formando um</p><p>composto op�camente __________.</p><p>As lacunas do texto são preenchidas, respec�vamente,</p><p>por:</p><p>a) redução – carbonila – a�vo – ina�vo.</p><p>b) redução – carbonila – ina�vo – a�vo.</p><p>c) redução – carboxila – ina�vo – a�vo.</p><p>d) oxidação – carbonila – ina�vo – a�vo.</p><p>e) oxidação – carboxila – a�vo – ina�vo.</p><p>Q1769 - (Enem PPL)</p><p>Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes</p><p>externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA),</p><p>conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se</p><p>tornam claras novamente.</p><p>Em lentes fotocrômicas de plás�co, são u�lizados</p><p>corantes orgânicos pertencentes à família dos</p><p>indenona�opiranos. Quando o corante fotocrômico</p><p>(Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA,</p><p>uma ligação química é quebrada. A molécula então se</p><p>rearranja, transformando-se em uma espécie que</p><p>absorve radiação de comprimento de onda maior</p><p>(Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.</p><p>40@professorferretto @prof_ferretto</p><p>O escurecimento desse �po de lente ocorre porque as</p><p>moléculas de indenona�opirano</p><p>a) polimerizam, pela alta incidência de radicais.</p><p>b) tautomerizam, pela reação no grupo enol.</p><p>c) polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.</p><p>d) oxidam, pela conversão do grupo éter em uma</p><p>carbonila.</p><p>e) dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da</p><p>molécula.</p><p>Q1770 - (Enem PPL)</p><p>Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas</p><p>capazes de provocar forte irritação das vias aéreas</p><p>superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a</p><p>cloroacetofenona (CA) foi a substância mais u�lizada com</p><p>essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele</p><p>exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução</p><p>aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA,</p><p>conforme a reação representada.</p><p>Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa</p><p>descontaminação?</p><p>a) NaCH3COO.</p><p>b) NaHCO3.</p><p>c) NaHSO3.</p><p>d) Na2SO4.</p><p>e) NaOH.</p><p>41@professorferretto @prof_ferretto</p><p>coloridos, outra.</p><p>Essa representação pode ser corretamente associada à</p><p>a) combustão de um hidrocarboneto com oxigênio em</p><p>fase gasosa.</p><p>b) formação de um polímero a par�r de duas espécies de</p><p>monômeros.</p><p>c) fusão de uma mistura de dois sais com aumento da</p><p>temperatura.</p><p>d) solidificação da água pura com diminuição da</p><p>temperatura.</p><p>e) produção de anéis aromá�cos em solvente orgânico.</p><p>Q1251 - (Enem)</p><p>Alguns materiais poliméricos não podem ser u�lizados</p><p>para a produção de certos artefatos, seja por limitações</p><p>das propriedades mecânicas, seja pela facilidade com que</p><p>sofrem degradação, gerando subprodutos indesejáveis</p><p>para aquela aplicação. Torna-se importante, então, a</p><p>fiscalização, para determinar a natureza do polímero</p><p>u�lizado na fabricação do artefato. Um dos métodos</p><p>possíveis baseia-se na decomposição do polímero para a</p><p>geração dos monômeros que lhe deram origem.</p><p>A decomposição controlada de um artefato gerou a</p><p>diamina H2N(CH2)6NH2 e o diácido HO2C(CH2)4CO2H.</p><p>Logo, o artefato era feito de</p><p>a) poliéster.</p><p>b) poliamida.</p><p>c) polie�leno.</p><p>d) poliacrilato.</p><p>e) polipropileno.</p><p>5@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Q1205 - (Ufrgs)</p><p>A reação do 2-bromo-2-me�lpropano (A) com o etóxido</p><p>de sódio (B), usando etanol como solvente, leva a uma</p><p>mistura de produtos C e D, apresentada abaixo.</p><p>Assinale a alterna�va que preenche corretamente as</p><p>lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que</p><p>aparecem.</p><p>Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é</p><p>formado por uma reação de __________; e D, por uma</p><p>reação de __________.</p><p>a) subs�tuição – desidratacão</p><p>b) subs�tuição – eliminação</p><p>c) oxidação – desidrogenação</p><p>d) adição – eliminação</p><p>e) adição – desidratação</p><p>Q1217 - (Fatec)</p><p>A incorporação de saberes e de tecnologias populares</p><p>como, por exemplo, a obtenção do sabão de cinzas, a</p><p>par�r de uma mistura de lixívia de madeira queimada</p><p>com grandes quan�dades de gordura animal sob</p><p>aquecimento, demonstra que já se sabia como controlar</p><p>uma reação química, cuja finalidade, neste caso, era</p><p>produzir sabão.</p><p>De acordo com o conhecimento químico, o sabão de</p><p>cinzas se forma mediante a ocorrência de reações</p><p>químicas entre a potassa, que é ob�da das cinzas, e os</p><p>ácidos graxos presentes na gordura animal.</p><p>www.if.ufrgs.br/ienci/ar�gos/Ar�go_ID241/v15_n2_a2010.pdf</p><p>Acesso em 21.09.2012. Adaptado</p><p>A palavra potassa é usada em geral para indicar o</p><p>carbonato de potássio (K2CO3), que, em meio aquoso,</p><p>sofre hidrólise. A produção do sabão é possível porque a</p><p>hidrólise da potassa leva à formação de um meio</p><p>fortemente</p><p>a) ácido, promovendo a esterificação.</p><p>b) ácido, promovendo a saponificação.</p><p>c) alcalino, promovendo a esterificação.</p><p>d) alcalino, promovendo a saponificação.</p><p>e) ácido, promovendo a hidrólise da gordura.</p><p>Q1597 - (Unesp)</p><p>Salicilato de me�la é um dos princípios a�vos de sprays</p><p>u�lizados topicamente para o alívio de dores musculares</p><p>e ar�culares, como as causadas por contusões e</p><p>torcicolos. Essa substância é um produto natural presente</p><p>em várias espécies de plantas, mas pode ser ob�da</p><p>sinte�camente a par�r do ácido salicílico.</p><p>Para se obter o salicilato de me�la por meio dessa</p><p>reação, o ácido salicílico deve reagir com</p><p>a) C2H5OH</p><p>b) H2O</p><p>c) HCHO</p><p>d) O2</p><p>e) CH3OH</p><p>Q1224 - (Ufpr)</p><p>Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam</p><p>a escurecer. A reação química responsável por esse</p><p>fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o</p><p>catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um</p><p>polímero responsável pela cor marrom. Esse é um</p><p>processo natural e um fator de proteção para a fruta,</p><p>uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.</p><p>6@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A respeito do fenômeno descrito acima, considere as</p><p>seguintes afirma�vas:</p><p>1. Na estrutura do catecol está presente a função</p><p>orgânica fenol.</p><p>2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais</p><p>(enan�ômeros).</p><p>3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é</p><p>uma reação de oxidação.</p><p>4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-</p><p>benzoquinona possuem hibridização sp3.</p><p>Assinale a alterna�va correta.</p><p>a) Somente as afirma�vas 1 e 2 são verdadeiras.</p><p>b) Somente as afirma�vas 1 e 3 são verdadeiras.</p><p>c) Somente as afirma�vas 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>d) Somente as afirma�vas 1, 2 e 4 são verdadeiras.</p><p>e) As afirma�vas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.</p><p>Q1219 - (Udesc)</p><p>Uma estudante coloca em uma panela 1/2 xícara de</p><p>bicarbonato de sódio, 1/2 xícara de óleo vegetal e 1/2</p><p>xícara de água. Ao aquecer a mistura e mantendo-a em</p><p>fervura branda, é correto afirmar que o óleo vegetal sofre</p><p>uma reação de:</p><p>a) polimerização por adição.</p><p>b) hidrólise ácida.</p><p>c) polimerização por condensação.</p><p>d) saponificação.</p><p>e) hidrogenação catalí�ca.</p><p>Q1207 - (Ufrgs)</p><p>Assinale a alterna�va que preenche corretamente as</p><p>lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que</p><p>aparecem.</p><p>A reação do 2-bromo-2-me�lpropano com o etóxido de</p><p>sódio, usando etanol como solvente, leva à formação de</p><p>3% de éter e de 97% de alceno, conforme representado</p><p>abaixo.</p><p>Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é</p><p>formado por uma reação de __________, e o alceno é</p><p>formado por uma reação de __________.</p><p>a) subs�tuição – eliminação</p><p>b) subs�tuição – desidratação</p><p>c) oxidação – eliminação</p><p>d) adição – hidrogenação</p><p>e) adição – desidratação</p><p>Q1206 - (Ufrgs)</p><p>O ácido lactobiônico é usado na conservação de órgãos</p><p>de doadores. A sua síntese é feita a par�r da lactose, na</p><p>qual um grupo aldeído é conver�do em grupo ácido</p><p>carboxílico.</p><p>A reação em que um ácido carboxílico é formado a par�r</p><p>de um aldeído é uma reação de</p><p>a) desidratação.</p><p>b) hidrogenação.</p><p>c) oxidação.</p><p>d) descarboxilação.</p><p>e) subs�tuição.</p><p>Q1573 - (Enem PPL)</p><p>A primeira relação entre câncer e produtos de combustão</p><p>data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita</p><p>a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de</p><p>chaminés, os quais �nham contato diário com fumaça e</p><p>alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto</p><p>carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto</p><p>aromá�co policíclico é conver�do, por meio de uma</p><p>biotransformação, no composto (II), que é o real</p><p>causador do câncer.</p><p>7@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde</p><p>a uma reação de</p><p>a) adição.</p><p>b) oxidação.</p><p>c) eliminação.</p><p>d) subs�tuição.</p><p>e) hidrogenação.</p><p>Q1306 - (Enem)</p><p>O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à</p><p>descoberta e ao desenvolvimento de polímeros</p><p>condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em</p><p>novos disposi�vos eletroluminescentes (LEDs), células</p><p>fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um</p><p>polímero condutor é a presença de ligações duplas</p><p>conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.</p><p>ROCHA FILHO, R C. Polímeros condutores: descoberta e</p><p>aplicações. Química Nova na Escola. n. 12, 2000</p><p>(adaptado).</p><p>Um exemplo desse polímero é representado pela</p><p>estrutura</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1261 - (Uefs)</p><p>H3C(CH2)14COOH – Ácido Palmí�co</p><p>H3C(CH2)16COOH – Ácido Esteárico</p><p>H3C(CH2)7(CH)2(CH2)7COOH – Ácido Oleico</p><p>H3C(CH2)4(CH)2CH2(CH2)7COOH – Ácido Linoleico</p><p>O óleo de dendê, ob�do do fruto do dendezeiro, é</p><p>cons�tuído por ésteres derivados dos ácidos graxos</p><p>representados pelas fórmulas condensadas, dentre</p><p>outras substâncias químicas. Além do uso na culinária</p><p>8@professorferretto @prof_ferretto</p><p>baiana, esse óleo é u�lizado na fabricação de margarina,</p><p>sabão, graxas e lubrificantes.</p><p>Com base nessas informações e no conhecimento das</p><p>propriedades das substâncias químicas, é correto</p><p>afirmar:</p><p>a) O ácido linoleico é cons�tuído por uma cadeia</p><p>carbônica monoinsaturada e heterogênea.</p><p>b) A hidrogenação catalí�ca do ácido esteárico, ob�do a</p><p>par�r do óleo de dendê, leva à produção de</p><p>margarina.</p><p>c) O composto representado pela fórmula química</p><p>H3C(CH2)14COOCH2CH3 é um éster ob�do na reação</p><p>entre o ácido palmí�co e o etanol.</p><p>d) A extração dos ésteres do óleo de dendê é realizada</p><p>pelo processo de filtração a vácuo que retêm os</p><p>sólidos oleosos no filtro de porcelana.</p><p>e) O sabão é produzido a par�r da reação de hidrólise de</p><p>um éster de cadeia longa na presença de um ácido</p><p>inorgânico, como o ácido nítrico, HNO3(aq).</p><p>Q1622 - (Enem PPL)</p><p>No Brasil e no mundo têm surgido movimentos e leis</p><p>para banir o uso de sacolas plás�cas, em supermercados,</p><p>feitas de polie�leno. Ob�da a par�r do petróleo, a</p><p>matéria-prima do polie�leno é o gás e�leno, que depois</p><p>de polimerizado dá origem ao plás�co, composto</p><p>essencialmente formado pela repe�ção de grupos – CH2</p><p>–. O principal mo�vo do banimento é a poluição, pois se</p><p>es�ma que as sacolas levam cerca de 300 anos para se</p><p>degradarem no meio ambiente, sendo resistentes a</p><p>ataques químicos, à radiação e a microrganismos.</p><p>O mo�vo pelo qual essas sacolas demoram muito tempo</p><p>para se degradarem é que suas moléculas</p><p>a) apresentam muitas insaturações.</p><p>b) contêm carbono em sua composição.</p><p>c) são formadas por elementos de alta massa atômica.</p><p>d) são muito longas e formadas por ligações químicas</p><p>fortes.</p><p>e) têm origem no petróleo, que é uma matéria-prima</p><p>não renovável.</p><p>Q1222 - (Enem)</p><p>O biodiesel é um biocombus�vel ob�do a par�r de fontes</p><p>renováveis, que surgiu como alterna�va ao uso do diesel</p><p>de petróleo para motores de combustão interna. Ele</p><p>pode ser ob�do pela reação entre triglicerídeos,</p><p>presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre</p><p>outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol</p><p>ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com</p><p>a equação química:</p><p>A função química presente no produto que representa o</p><p>biodiesel é</p><p>a) éter.</p><p>b) éster.</p><p>c) álcool.</p><p>d) cetona.</p><p>e) ácido carboxílico.</p><p>Q1248 - (Unimontes)</p><p>O eteno ou e�leno é matéria-prima para produção do</p><p>polímero polie�leno, o qual é usado na fabricação de</p><p>garrafas flexíveis, filmes, folhas e isolantes para fios</p><p>elétricos. As alterna�vas a seguir apresentam, de forma</p><p>simplificada, sugestões de como preparar o eteno. Sendo</p><p>assim, a reação que poderá levar ao produto desejado é</p><p>a) oxidação do propeno.</p><p>b) desidratação do propan-1-ol.</p><p>c) adição de HC𝑙 ao e�no.</p><p>d) desidratação do etanol.</p><p>Q1275 - (Upe)</p><p>O sistema decalina-na�aleno vem sendo estudado há</p><p>mais de 20 anos como uma das formas de superar o</p><p>desafio de armazenar gás em veículos com célula a</p><p>combus�vel, numa quan�dade que permita viagens</p><p>longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se</p><p>converte quimicamente em na�aleno (C10H8). O gás</p><p>produzido borbulha para fora da decalina líquida à</p><p>medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o</p><p>processo é rever�do quando ocorre a exposição do</p><p>na�aleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas.</p><p>9@professorferretto @prof_ferretto</p><p>(Disponível em:</p><p>h�p://www2.uol.com.br/sciam/reportagens/</p><p>abastecendo_com_hidrogenio_6.html)</p><p>Essa tenta�va de desenvolvimento tecnológico se baseia</p><p>a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-</p><p>na�aleno.</p><p>b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos</p><p>saturados.</p><p>c) na produção de biogás a par�r de hidrocarbonetos de</p><p>origem fóssil.</p><p>d) na reversibilidade de reações de eliminação e de</p><p>adição de moléculas de hidrogênio.</p><p>e) na formação de metano a par�r de reações de</p><p>subs�tuição entre moléculas de hidrocarbonetos.</p><p>Q1232 - (Enem)</p><p>A ozonólise, reação u�lizada na indústria madeireira para</p><p>a produção de papel, é também u�lizada em escala de</p><p>laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas</p><p>ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o</p><p>ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a</p><p>reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do</p><p>grau de subs�tuição da ligação dupla. Ligações duplas</p><p>dissubs�tuídas geram cetonas, enquanto as ligações</p><p>duplas terminais ou monossubs�tuídas dão origem a</p><p>aldeídos, como mostra o esquema.</p><p>Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-me�lprop-1-</p><p>eno:</p><p>Quais são os produtos formados nessa reação?</p><p>a) Benzaldeído e propanona.</p><p>b) Propanal e benzaldeído.</p><p>c) 2-fenil-etanal e metanal.</p><p>d) Benzeno e propanona.</p><p>e) Benzaldeído e etanal.</p><p>Q1331 - (Unesp)</p><p>Os compostos responsáveis pelo aroma caracterís�co de</p><p>muitas frutas maduras são formados a par�r de</p><p>aminoácidos ramificados, como a leucina. Esse caminho</p><p>inicia-se pela perda de subs�tuintes �picos de</p><p>aminoácidos, em reações em etapas, catalisadas por</p><p>enzimas, onde ocorrem desaminação (–NH2),</p><p>descarboxilação (–CO2) e oxidação (+[O]), formando um</p><p>aldeído. Esse aldeído, dependendo da transformação que</p><p>sofre, pode originar um composto com o aroma</p><p>caracterís�co da banana ou um composto com o aroma</p><p>caracterís�co da maçã.</p><p>10@professorferretto @prof_ferretto</p><p>O esquema mostra esse conjunto de transformações.</p><p>Os compostos X e Y são, respec�vamente,</p><p>a) etanol e metano.</p><p>b) ácido acé�co e eteno.</p><p>c) metanol e etanol.</p><p>d) etanal e ácido acé�co.</p><p>e) ácido acé�co e etanol.</p><p>Q1634 - (Enem PPL)</p><p>O Nylon® é um polímero (uma poliamida) ob�do pela</p><p>reação do ácido adípico com a hexame�lenodiamina,</p><p>como indicado no esquema reacional.</p><p>Na época da invenção desse composto, foi proposta uma</p><p>nomenclatura comercial, baseada no número de átomos</p><p>de carbono do diácido carboxílico, seguido do número de</p><p>carbonos da diamina.</p><p>De acordo com as informações do texto, o nome</p><p>comercial de uma poliamida resultante da reação do</p><p>ácido butanodioico com o 1,2-diamino-etano é</p><p>a) Nylon 4,3.</p><p>b) Nylon 6,2.</p><p>c) Nylon 3,4.</p><p>d) Nylon 4,2.</p><p>e) Nylon 2,6.</p><p>Q1696 - (Enem PPL)</p><p>O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água</p><p>u�lizado no tratamento de algumas doenças</p><p>cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com</p><p>uma quan�dade estequiométrica de um ácido de</p><p>Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade</p><p>reage com o próton levando à formação de um derivado</p><p>solúvel em água.</p><p>O ácido de Brönsted-Lowry reage com</p><p>a) a hidroxila alcoólica.</p><p>b) os anéis aromá�cos.</p><p>c) as me�las terminais.</p><p>d) o grupamento amina.</p><p>e) o oxigênio do grupamento éter.</p><p>Q1264 - (Uece)</p><p>11@professorferretto @prof_ferretto</p><p>O cloro ficou muito conhecido devido a sua u�lização em</p><p>uma substância indispensável a nossa sobrevivência: a</p><p>água potável. A água encontrada em rios não é</p><p>recomendável para o consumo, sem antes passar por um</p><p>tratamento prévio. Graças à adição de cloro, é possível</p><p>eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a</p><p>água potável, ou seja, própria para o consumo. Em um</p><p>laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se</p><p>a adição do gás cloro em um determinado</p><p>hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano.</p><p>Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural</p><p>desse hidrocarboneto.</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>Q1450 - (Enem)</p><p>Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET</p><p>[poli(tere�alato de e�leno)] gera o tere�alato de me�la e</p><p>o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por</p><p>meio de uma reação de transesterificação.</p><p>O composto A, representado no esquema de reação, é o</p><p>a) metano.</p><p>b) metanol.</p><p>c) éter me�lico.</p><p>d) ácido etanoico.</p><p>e) anidrido etanoico.</p><p>Q1236 - (Uff)</p><p>Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou</p><p>olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por</p><p>apresentarem pelo menos uma ligação dupla na</p><p>molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam</p><p>apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga,</p><p>com fórmula geral CnH2n. Eles reagem com o ozônio (O3),</p><p>formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise</p><p>produzem aldeídos ou cetonas.</p><p>Considerando essas informações, pode-se afirmar que no</p><p>caso da ozonólise do</p><p>a) 2-me�l-2-buteno, os produtos serão o etanal e a</p><p>propanona.</p><p>b) 2-me�l-2-buteno, o produto formado será apenas o</p><p>etanal.</p><p>c) 2,3-dime�I-2-buteno, o produto formado será apenas</p><p>o propanal.</p><p>d) 2-me�l-2-buteno, o produto formado será apenas a</p><p>butanona.</p><p>Q1281 - (Fmp)</p><p>A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada</p><p>por infecções das glândulas sebáceas. As</p><p>bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam</p><p>a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta</p><p>na adolescência, elas se mul�plicam mais rápido. Ao</p><p>crescerem em número, seus subprodutos de</p><p>metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de</p><p>bactérias</p><p>mortas acabam causando uma inflamação e</p><p>possibilitando a infecção por outras bactérias, como</p><p>a Staphylococcus aureus.</p><p>O nome da Propionibacterium acnes vem da sua</p><p>capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido</p><p>propanoico (também chamado de propiônico), como</p><p>subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel</p><p>desse ácido, se houver, na patologia da acne.</p><p>Disponível em:</p><p><h�p://en.wikipedia.org/wiki/Propionibacterium_acnes>.</p><p>Acesso em 08 jul. 2013. Adaptado.</p><p>Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve</p><p>passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o</p><p>ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa</p><p>reação de condensação, considere as afirma�vas abaixo.</p><p>I. Um dos produtos da reação terá uma ligação éster.</p><p>II. Na reação haverá formação de água.</p><p>III. O produto maior terá cinco carbonos.</p><p>IV. A reação formará propanoato de e�la.</p><p>12@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Está correto o que se afirma em</p><p>a) I e II, apenas</p><p>b) I e III, apenas</p><p>c) II e III, apenas</p><p>d) I, II e III, apenas</p><p>e) I, II, III e IV</p><p>Q1348 - (Unesp)</p><p>Etanolamina no espaço</p><p>Uma equipe internacional e mul�disciplinar,</p><p>envolvendo astro�sicos, astroquímicos e bioquímicos,</p><p>detectou pela primeira vez no espaço interestelar a</p><p>substância prebió�ca etanolamina.</p><p>A etanolamina (NH2CH2CH2OH), uma molécula</p><p>que contém quatro dos seis elementos químicos</p><p>essenciais à vida, faz parte dos fosfolipídios, moléculas</p><p>que compõem as membranas celulares, e pode servir</p><p>como precursora do aminoácido glicina.</p><p>(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)</p><p>A fórmula estrutural da glicina está representada a seguir.</p><p>A transformação da molécula de etanolamina em glicina</p><p>envolve uma reação de</p><p>a) oxidação.</p><p>b) isomerização.</p><p>c) esterificação.</p><p>d) redução.</p><p>e) adição.</p><p>Q1255 - (U�f)</p><p>O Departamento de Agricultura americano aprovou a</p><p>venda de uma maçã gene�camente modificada, que</p><p>nunca fica marrom depois de cortada. O processo de</p><p>escurecimento da maçã comum pode ser representado</p><p>pela reação entre o fenol e a enzima polifenol oxidase –</p><p>PPO – presentes na maçã, conforme a reação química</p><p>esquema�zada abaixo:</p><p>De acordo com essas informações, pode-se afirmar que a</p><p>maçã gene�camente modificada:</p><p>a) Produz baixíssima quan�dade da enzima polifenol</p><p>oxidase, dificultando a ocorrência da reação</p><p>responsável pelo seu escurecimento quando exposta</p><p>ao oxigênio atmosférico.</p><p>b) Reage com o O2 presente no ar, o que inibe o processo</p><p>de oxidação.</p><p>c) Estando em temperatura ambiente, não escurece, já</p><p>que o processo de oxidação só acontece em altas</p><p>temperaturas.</p><p>d) Quando cortada, libera a enzima polifenol oxidase e os</p><p>compostos fenólicos, que entram em contato com o</p><p>oxigênio, formando outros �pos de compostos,</p><p>conhecidos como ácidos carboxílicos.</p><p>e) Em contato com o O2 libera a enzima polifenol</p><p>oxidase, o que impede seu escurecimento.</p><p>Q1230 - (Enem)</p><p>Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-se que</p><p>seu consumo não demande muito tempo. À medida que</p><p>os dias ou semanas se passam, o vinho pode se tornar</p><p>azedo, pois o etanol presente sofre oxidação e se</p><p>transforma em ácido acé�co.</p><p>Para conservar as propriedades originais do vinho, depois</p><p>de aberto, é recomendável</p><p>a) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade.</p><p>b) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira.</p><p>c) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada.</p><p>d) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e</p><p>guardá-la na geladeira.</p><p>e) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e</p><p>guardá-la na geladeira.</p><p>Q1262 - (Upf)</p><p>13@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Correlacione cada reação indicada na coluna 1 com o</p><p>produto que deve ser formado nesta, indicado na coluna</p><p>2.</p><p>A sequência correta de preenchimento dos parênteses,</p><p>de cima para baixo, é:</p><p>a) 1 – 4 – 3 – 5 – 2.</p><p>b) 3 – 5 – 1 – 2 – 4.</p><p>c) 5 – 3 – 1 – 4 – 2.</p><p>d) 1 – 4 – 5 – 3 – 2.</p><p>e) 4 – 3 – 5 – 1 – 2.</p><p>Q1212 - (Upf)</p><p>A seguir, está representada a estrutura do éster</p><p>responsável pelo flavor de abacaxi.</p><p>Marque a opção que indica corretamente os reagentes</p><p>que podem ser usados para produzir esse éster via</p><p>reação de esterificação catalisada por ácido.</p><p>a) CH3(CH2)2COOH + CH3CH2OH</p><p>b) CH3CH2COOH + CH3CH2Cl</p><p>c) CH3CH2CH2CH2OH + CH3COOOH</p><p>d) CH3(CH2)2COCH3 + CH3CH2CH2CH3</p><p>e) CH3(CH2)2CHO + CH3CH2OH</p><p>Q1247 - (Ufg)</p><p>Os aminoácidos são substâncias de caráter anfótero</p><p>devido à presença de grupos –NH2 e –COOH. Quando</p><p>dois aminoácidos reagem entre si, ocorre a formação de</p><p>um dipep�deo com eliminação de água. Desse modo, o</p><p>grupo funcional presente na ligação pep�dica é</p><p>a) um fenol.</p><p>b) uma amida.</p><p>c) um éster.</p><p>d) uma amina.</p><p>e) um ácido carboxílico.</p><p>Q1324 - (Fuvest)</p><p>As reações de hidrólise de ésteres, quando realizadas em</p><p>meio aquoso, podem ser catalisadas pela adição de</p><p>ácido, sendo a reação mais lenta em meios próximos da</p><p>neutralidade.</p><p>Duas reações idên�cas para a hidrólise desse éster foram</p><p>realizadas nas mesmas condições, variando apenas o pH</p><p>do meio: uma delas foi conduzida em pH=2 e outra em</p><p>pH=6. Qual dos seguintes diagramas representa de forma</p><p>mais adequada a quan�dade de ácido graxo formada em</p><p>função do tempo de reação para as hidrólises em pH=2 e</p><p>pH=6?</p><p>14@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1214 - (Ifsul)</p><p>Os triglicerídeos são compostos orgânicos presentes na</p><p>composição de óleos e gorduras vegetais.</p><p>A reação que permite a obtenção de triglicerídeos é</p><p>denominada</p><p>a) esterificação.</p><p>b) desidratação.</p><p>c) saponificação.</p><p>d) neutralização.</p><p>Q1282 - (Uece)</p><p>Em um laboratório de Química, realizou-se uma</p><p>experiência cujo procedimento foi o seguinte:</p><p>1. cortaram-se 3 finas fa�as de banana e 3 de maçã;</p><p>2. colocou-se uma fa�a de cada fruta em uma placa de</p><p>petri;</p><p>3. em uma segunda placa de petri, colocou-se uma fa�a</p><p>de cada fruta, cobrindo-as com suco de limão;</p><p>4. em uma terceira placa de petri, repe�u-se o</p><p>procedimento 3, subs�tuindo-se o suco de limão por</p><p>uma solução de vitamina C.</p><p>Após meia hora, observou-se que, na primeira placa de</p><p>petri, ocorreu escurecimento das fa�as das frutas,</p><p>enquanto nas outras duas placas, as fa�as das frutas</p><p>pra�camente não escureceram.</p><p>Com relação a essa experiência, assinale a afirmação</p><p>correta.</p><p>a) As reações químicas orgânicas de eliminação foram</p><p>responsáveis pelo escurecimento das fa�as das frutas</p><p>na primeira placa de petri.</p><p>b) Na segunda placa de petri, devido à presença do suco</p><p>do limão, ocorreu a diminuição da oxidação das fa�as</p><p>das frutas, prevenindo o escurecimento.</p><p>c) O escurecimento das fa�as das frutas que estavam na</p><p>terceira placa de petri foi evitado com a adição da</p><p>solução de vitamina C, porque essa vitamina é pouco</p><p>sensível à ação oxidante do oxigênio.</p><p>d) Os 3 componentes: alimentos, enzima e carbono são</p><p>os únicos responsáveis pelo escurecimento das fa�as</p><p>das frutas, porque permitem as reações de oxidação.</p><p>Q1257 - (Ufu)</p><p>Em países cuja produção da cana não é economicamente</p><p>viável, u�liza-se reações do eteno (C2H4) em meio ácido</p><p>para produção do álcool.</p><p>Essa reação ocorre, porque</p><p>15@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença de</p><p>catalisador, é atacada por gás hidrogênio.</p><p>b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente</p><p>a�va, é atacada por água em meio ácido.</p><p>c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na</p><p>estrutura, é instável e sofre uma adição.</p><p>d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e carbono,</p><p>sofrem adição do grupo OH, caracterís�co do álcool.</p><p>Q1672 - (Enem PPL)</p><p>Na hidrogenação parcial de óleos vegetais, efetuada</p><p>pelas indústrias alimen�cias, ocorrem processos</p><p>paralelos que conduzem à conversão das gorduras cis em</p><p>trans. Diversos estudos têm sugerido uma relação direta</p><p>entre os ácidos graxos trans e o aumento do risco de</p><p>doenças vasculares.</p><p>RIBEIRO, A. P.B. et al. Interesterificação química:</p><p>alterna�va para obtenção de gordura zero e trans.</p><p>Química Nova, n. 5, 2007 (adaptado).</p><p>Qual �po de reação química a indústria alimen�cia deve</p><p>evitar</p><p>para minimizar a obtenção desses subprodutos?</p><p>a) Adição.</p><p>b) Ácido-base.</p><p>c) Subs�tuição.</p><p>d) Oxirredução.</p><p>e) Isomerização.</p><p>Q1660 - (Enem PPL)</p><p>Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável</p><p>distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias</p><p>substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas</p><p>no esquema. A presença dessas substâncias pode ser</p><p>verificada por análises químicas, como uma reação ácido-</p><p>base, mediante a adição hidróxido de sódio.</p><p>Apesar de não ser percep�vel visualmente, por casa das</p><p>condições de diluição, essa análise apresentará resultado</p><p>posi�vo para o(a)</p><p>a) cafeína.</p><p>b) atrazina.</p><p>c) triclosan.</p><p>d) benzo[a]pireno.</p><p>e) dipirona sódica.</p><p>Q1238 - (Fuvest)</p><p>O ácido gama-hidroxibu�rico é u�lizado no tratamento</p><p>do alcoolismo. Esse ácido pode ser ob�do a par�r da</p><p>gamabu�rolactona, conforme a representação a seguir:</p><p>Assinale a alterna�va que iden�fica corretamente X (de</p><p>modo que a representação respeite a conservação da</p><p>matéria) e o �po de transformação que ocorre quando a</p><p>gamabu�rolactona é conver�da no ácido</p><p>gamahidroxibu�rico.</p><p>16@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a) X – CH3OHTipo de transformação – esterificação</p><p>b) X – H2Tipo de transformação – hidrogenação</p><p>c) X – H2OTipo de transformação – hidrólise</p><p>d) X – luzTipo de transformação – isomerização</p><p>e) X – calorTipo de transformação – decomposição</p><p>Q1237 - (Fuvest)</p><p>Fenol e metanal (aldeído fórmico), em presença de um</p><p>catalisador, reagem formando um polímero que</p><p>apresenta alta resistência térmica. No início desse</p><p>processo, pode-se formar um composto com um grupo –</p><p>CH2OH ligado no carbono 2 ou no carbono 4 do anel</p><p>aromá�co. O esquema a seguir apresenta as duas etapas</p><p>iniciais do processo de polimerização para a reação no</p><p>carbono 2 do fenol.</p><p>Considere que, na próxima etapa desse processo de</p><p>polimerização, a reação com o metanal ocorra no átomo</p><p>de carbono 4 de um dos anéis de 𝐼. Assim, no esquema</p><p>A e B podem ser, respec�vamente,</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1235 - (Enem)</p><p>17@professorferretto @prof_ferretto</p><p>O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente</p><p>oxidante forte muito empregado tanto em nível</p><p>laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de</p><p>cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na</p><p>figura, o KMnO4é u�lizado para a produção de ácidos</p><p>carboxílicos.</p><p>Os produtos ob�dos na oxidação do alceno representado,</p><p>em solução aquosa de KMnO4, são:</p><p>a) Ácido benzoico e ácido etanoico.</p><p>b) Ácido benzoico e ácido propanoico.</p><p>c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.</p><p>d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.</p><p>e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.</p><p>Q1274 - (Uepa)</p><p>A lignina é um polímero de cons�tuição di�cil de ser</p><p>estabelecida, por causa não somente da complexidade de</p><p>sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides</p><p>(figura abaixo), como também, porque sofre</p><p>modificações estruturais durante seu isolamento das</p><p>paredes celulares das plantas. Eles são altamente</p><p>condensados e muito resistentes à degradação. A</p><p>sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1),</p><p>guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes são</p><p>condensadas, é o que define a origem da lignina, ou seja,</p><p>a planta de origem.</p><p>Sobre as unidades de fenilpropanoides, analise as</p><p>afirma�vas abaixo.</p><p>I. Todos podem se condensar por ligação de hidrogênio.</p><p>II. Todos são derivados de um álcool.</p><p>III. Todos apresentam um carbono primário.</p><p>IV. Todos são compostos fenólicos.</p><p>V. Todos possuem somente 3 (três) carbonos sp3.</p><p>A alterna�va que contém todas as afirma�vas corretas é:</p><p>a) I, II e III</p><p>b) I, II e IV</p><p>c) I, III e IV</p><p>d) II, III e V</p><p>e) II, IV e V</p><p>Q1225 - (Uece)</p><p>Um �po de “bafômetro” tem seu funcionamento</p><p>baseado na reação representada por:</p><p>O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a)</p><p>a) ácido carboxílico.</p><p>b) álcool.</p><p>c) aldeído.</p><p>d) cetona.</p><p>Q1239 - (Fuvest)</p><p>Em um experimento, alunos associaram os odores de</p><p>alguns ésteres a aromas caracterís�cos de alimentos,</p><p>como, por exemplo:</p><p>18@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Analisando a fórmula estrutural dos ésteres</p><p>apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm</p><p>cheiro de</p><p>a) maçã e abacaxi são isômeros.</p><p>b) banana e pepino são preparados com alcoóis</p><p>secundários.</p><p>c) pepino e maçã são heptanoatos.</p><p>d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido</p><p>carboxílico.</p><p>e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono</p><p>assimétrico.</p><p>Q1250 - (Ufsm)</p><p>As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos que</p><p>vão parar nas mesas das famílias brasileiras e do exterior.</p><p>Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tecnologia</p><p>química, a produção agropecuária tem sido vista também</p><p>como fonte de biomassa que pode subs�tuir o petróleo</p><p>como matéria-prima para diversos produtos, tais como</p><p>etanol, biogás, biodiesel, bioquerosene, substâncias</p><p>aromá�cas, biopes�cidas, polímeros e adesivos.</p><p>Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas e</p><p>materiais residuais resulta na produção de</p><p>hidroxime�lfurfural e furfural. Esses produtos são</p><p>u�lizados na geração de outros insumos, também de alto</p><p>valor agregado, usados na indústria química.</p><p>O esquema de reações mostra a transformação da</p><p>celulose no álcool furílico e a conversão deste em outros</p><p>derivados.</p><p>Observando o esquema de reações, é correto afirmar que</p><p>a transformação de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem,</p><p>respec�vamente, reações de</p><p>a) hidrólise e oxidação.</p><p>b) redução e oxidação.</p><p>c) oxidação e oxidação.</p><p>d) redução e hidrólise.</p><p>e) redução e redução.</p><p>Q1229 - (Unioeste)</p><p>No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em 𝛼–</p><p>cetoglutarato ocorre em duas etapas, como mostrado no</p><p>esquema abaixo.</p><p>Verifica-se que, na conversão do isocitrato em</p><p>oxalosuccinato e na conversão do oxalasuccinato em 𝛼–</p><p>cetoglutarato ocorrem, respec�vamente,</p><p>a) uma redução e uma descarboxilação.</p><p>b) uma oxidação e uma desidratação.</p><p>c) uma redução e uma desidratação.</p><p>d) uma desidratação e uma descarboxilação.</p><p>e) uma oxidação e uma descarboxilação.</p><p>Q1385 - (Enem)</p><p>O biodiesel não é classificado como uma substância pura,</p><p>mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos</p><p>graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades</p><p>do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou</p><p>19@professorferretto @prof_ferretto</p><p>gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor</p><p>de ésteres saturados é responsável pela maior</p><p>estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta</p><p>em aumento da vida ú�l do biocombus�vel. O quadro</p><p>ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes</p><p>oleaginosas.</p><p>Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um</p><p>biodiesel de maior resistência à oxidação?</p><p>a) Milho.</p><p>b) Palma.</p><p>c) Canola.</p><p>d) Algodão.</p><p>e) Amendoim.</p><p>Q1332 - (Unesp)</p><p>Um dos métodos de obtenção de cetonas em laboratório</p><p>consiste na hidratação catalí�ca de alcinos, representada</p><p>genericamente por:</p><p>Para que a cetona formada nessa reação seja a acetona,</p><p>R e R’ devem ser, respec�vamente,</p><p>a) H e H</p><p>b) C2H5 e C3H7</p><p>c) CH3 e C2H5</p><p>d) CH3 e H</p><p>e) CH3 e CH3</p><p>Q1249 - (Unimontes)</p><p>O ácido etanoico, conhecido como ácido acé�co -</p><p>cons�tuinte do vinagre -, pode ser produzido a par�r do</p><p>etanol, como mostrado no esquema:</p><p>No processo de síntese, o composto representado por X é</p><p>um intermediário que será transformado no produto final</p><p>desejado: o ácido etanoico. Considerando as reações</p><p>envolvidas no processo, é incorreto afirmar que</p><p>a) o ácido etanoico é produzido após a oxidação do</p><p>etanal.</p><p>b) o reagente oxidante, para obter o ácido, pode ser o</p><p>KMnO4.</p><p>c) a substância representada por X não é um ácido</p><p>carboxílico.</p><p>d) o composto X deve ser reduzido para a obtenção do</p><p>ácido.</p><p>Q1273 - (Upf)</p><p>Analise as afirmações a seguir e</p><p>marqueV para verdadeiro e F para falso.</p><p>(__) A reação de adição de Br2(𝓁) à ligação dupla alcênica</p><p>consome o Br2 da solução, fazendo com que ela perca a</p><p>cor. Assim, pode-se afirmar que o teste da solução de</p><p>bromo terá resultado posi�vo para a presença de</p><p>insaturação quando há descoloração do alaranjado</p><p>caracterís�co desse reagente.</p><p>(__) O catalisador aumenta a rapidez de uma reação.</p><p>Dessa forma, uma reação que seja muito lenta para ter</p><p>aplicação prá�ca em uma indústria ou laboratório passa a</p><p>ser possível com o uso de catalisador adequado, o qual</p><p>propicia à reação um mecanismo alterna�vo que</p><p>apresenta uma energia de a�vação maior.</p><p>(__) A extensão da cadeia é um fator que interfere nas</p><p>propriedades �sicas da substância. Cadeias ramificadas,</p><p>quando comparadas com cadeias normais, de mesma</p><p>massa molar e mesma ligação intermolecular, têm maior</p><p>temperatura de ebulição.</p><p>(__) Em uma transformação isobárica, ou seja, em um</p><p>sistema sob pressão constante, o volume ocupado por</p><p>determinada massa de gás é diretamente proporcional à</p><p>sua temperatura termodinâmica.</p><p>(__) A adição de um soluto não volá�l e miscível a um</p><p>solvente torna a pressão de vapor do solvente na solução</p><p>sempre menor do que a pressão do solvente quando</p><p>puro.</p><p>20@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A sequência correta de preenchimento dos</p><p>parênteses, de cima para baixo, é:</p><p>a) V – F – F – V – V.</p><p>b) V – V – F – F – V.</p><p>c) V – V – V – V – F.</p><p>d) F – F – V – F – V.</p><p>e) F – V – F – V – F.</p><p>Q1213 - (Unisc)</p><p>A síntese da substância 1 (óleo essencial de banana) é</p><p>ob�da através da reação clássica conhecida com</p><p>esterificação de Fischer.</p><p>Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que</p><p>a) os reagentes empregados são aldeído e éter.</p><p>b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido.</p><p>c) o produto orgânico ob�do é denominado de etanoato</p><p>de isoamila.</p><p>d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC, 2-</p><p>me�lbutan-4-ol.</p><p>e) os reagentes empregados são cetona e éster.</p><p>Q1245 - (Unimontes)</p><p>Os álcoois I e II foram tratados, separadamente, com</p><p>excesso de dicromato de sódio (agente oxidante) em</p><p>meio ácido, com o obje�vo de obter-se um ácido</p><p>carboxílico, como ilustrado a seguir:</p><p>Baseado nas informações, pode-se afirmar que</p><p>a) o produto esperado se obtém a par�r dos álcoois I e</p><p>II.</p><p>b) o composto I, nesse processo, corresponde ao álcool</p><p>oxidado.</p><p>c) apenas a par�r do composto II se obtém o ácido ciclo</p><p>pentanoico.</p><p>d) os compostos I e II são inertes nessa reação e não se</p><p>obtém o produto.</p><p>Q1268 - (Ufrgs)</p><p>Dois hidrocarbonetos I e II reagem com bromo, conforme</p><p>mostrado abaixo.</p><p>É correto afirmar que I e II são, respec�vamente,</p><p>a) aromá�co e alcano.</p><p>b) aromá�co e alceno.</p><p>c) alcino e alcano.</p><p>d) alcino e alceno.</p><p>e) alceno e alcino.</p><p>21@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Q1216 - (Ufrn)</p><p>Os flavorizantes são ésteres ar�ficiais, substâncias que</p><p>dão, a alguns alimentos, o “flavor” (sabor mais aroma)</p><p>caracterís�co, como é o caso dos aromas das frutas. O</p><p>butanoato de e�la é o éster que confere o cheiro</p><p>caracterís�co do abacaxi e é ob�do pela reação de</p><p>esterificação do ácido bu�lico com o etanol em presença</p><p>de um ácido mineral forte como catalisador, que pode ser</p><p>o ácido sulfúrico ou o ácido fosfórico. A reação de</p><p>obtenção do éster é</p><p>a) de simples troca.</p><p>b) de dupla troca.</p><p>c) de decomposição.</p><p>d) de precipitação.</p><p>Q1702 - (Enem PPL)</p><p>A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem</p><p>aplicações na síntese de fármacos e pode ser ob�da pela</p><p>desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais</p><p>de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de</p><p>um composto de cadeia alifá�ca, saturada, normal e</p><p>homogênea.</p><p>O composto que, em condições apropriadas, dá origem a</p><p>essa amida cíclica é</p><p>a) CH3NHCH2CH2CH2CO2H.</p><p>b) HOCH=CHCH2CH2CONH2.</p><p>c) CH2(NH2)CH2CH=CHCO2H.</p><p>d) CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H.</p><p>e) CH2(NH2)CH(CH3)CH2CO2H.</p><p>Q1233 - (U�f)</p><p>O ácido 𝛾–minobu�rico (GABA) é um aminoácido que age</p><p>no sistema nervoso central. Distúrbios na biossíntese ou</p><p>metabolização deste ácido podem levar ao</p><p>desenvolvimento de epilepsia. A úl�ma etapa da síntese</p><p>química do GABA u�liza reação de oxidação de álcool.</p><p>Qual reagente oxidante deve ser u�lizado para realizar</p><p>esta síntese?</p><p>a) NaC𝓁/H2O</p><p>b) H2/Pt</p><p>c) K2Cr2O7/H2SO4</p><p>d) C𝓁2/FeC𝓁3</p><p>e) H2O/NaOH</p><p>Q1575 - (Enem PPL)</p><p>O �mol é encontrado em óleos essenciais de ervas</p><p>aromá�cas, como o tomilho e o orégano. Apesar de</p><p>pouco solúvel em água, o �mol é solúvel em uma solução</p><p>de hidróxido de sódio.</p><p>A dissolução desse composto em uma solução de</p><p>hidróxido de sódio se deve ao(à)</p><p>a) formação de um sal orgânico.</p><p>b) ataque dos íons hidróxido ao anel aromá�co.</p><p>c) complexação dos elétrons pi do anel aromá�co com o</p><p>íon sódio.</p><p>d) formação de ligações de hidrogênio entre a hidroxila</p><p>fenólica do �mol e os íons hidróxido.</p><p>e) aumento da polaridade do solvente mediante a</p><p>dissolução do hidróxido de sódio na água.</p><p>Q1371 - (Fuvest)</p><p>22@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e</p><p>carboidratos redutores, é a responsável por formar</p><p>espécies que geram compostos coloridos que conferem o</p><p>sabor caracterís�co de diversos alimentos assados. Um</p><p>exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato</p><p>redutor mostrada na equação em que R representa uma</p><p>cadeia genérica:</p><p>Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o</p><p>carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à</p><p>formação de acrilamida, uma espécie potencialmente</p><p>carcinogênica, conforme mostrado na equação:</p><p>A estrutura do aminoácido marcado como Composto l e</p><p>que é capaz de gerar esse intermediário de espécies</p><p>carcinogénicas é:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1277 - (Mackenzie)</p><p>Durante a síntese química do composto orgânico Z,</p><p>adotou-se a seguinte rota sinté�ca:</p><p>Após a realização da síntese, pode-se afirmar</p><p>que X, Y, W e Z são, respec�vamente,</p><p>23@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a) cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e</p><p>ácido p-nitrobenzoico.</p><p>b) cloreto de me�la, o-aminotolueno, m-aminotolueno e</p><p>m-aminobenzaldeido.</p><p>c) cloreto de me�la, o-aminotolueno, p-aminotolueno e</p><p>ácido p-aminobenzoico.</p><p>d) cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno</p><p>e m-nitrobenzaldeido.</p><p>e) cloreto de me�la, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e</p><p>ácido p-nitrobenzoico.</p><p>Q1278 - (Uece)</p><p>O produto orgânico ob�do preferencialmente na</p><p>monocloração do 2,4-dime�lpentano é o</p><p>a) 1-cloro-2,4-dime�lpentano.</p><p>b) 5-cloro-2,4-dime�lpentano.</p><p>c) 3-cloro-2,4-dime�lpentano.</p><p>d) 2-cloro-2,4-dime�lpentano.</p><p>Q1208 - (Unesp)</p><p>Um estudante precisa de uma pequena quan�dade de</p><p>vanilina e decidiu pesquisar métodos sinté�cos de</p><p>produção da substância em laboratório, e obteve</p><p>informações sobre dois métodos:</p><p>As duas reações indicadas no método 1 e a reação</p><p>indicada no método 2 são classificadas, respec�vamente,</p><p>como reações de</p><p>a) subs�tuição, subs�tuição e oxidação.</p><p>b) redução, redução e oxidação.</p><p>c) adição, adição e eliminação.</p><p>d) adição, adição e redução.</p><p>e) subs�tuição, subs�tuição e subs�tuição.</p><p>Q1204 - (Uefs)</p><p>O isopropanol (massa molar = 60 g/mol) é um álcool</p><p>muito u�lizado como solvente para limpeza de circuitos</p><p>eletroeletrônicos. A produção mundial desse álcool chega</p><p>a 2,7 milhões de toneladas por ano. A indústria química</p><p>dispõe de diversos processos para a obtenção de</p><p>isopropanol, entre eles, o que envolve a reação de</p><p>acetona (massa molar = 58 g/mol) com hidrogênio. A</p><p>equação dessa reação é</p><p>A transformação de acetona em isopropanol é uma</p><p>reação orgânica em que a acetona sofre</p><p>a) hidrólise.</p><p>b) subs�tuição.</p><p>c) hidratação.</p><p>d) redução.</p><p>e) esterificação.</p><p>Q1317 - (Enem)</p><p>Com o aumento da população de suínos no Brasil, torna-</p><p>se necessária a adoção de métodos para reduzir o</p><p>potencial poluidor dos resíduos dessa agroindústria, uma</p><p>vez que, compara�vamente ao esgoto domés�co, os</p><p>dejetos suínos são 200 vezes mais poluentes. Sendo</p><p>assim, a u�lização desses resíduos como matéria-prima</p><p>na obtenção de combus�veis é uma alterna�va que</p><p>permite diversificar a matriz energé�ca nacional, ao</p><p>mesmo tempo em que parte dos recursos hídricos do</p><p>país são preservados.</p><p>BECK, A. M. Resíduos suínos como alterna�va energé�ca</p><p>sustentável. XXVII Encontro Nacional de Engenharia de</p><p>Produção. Anais ENEGEP, Foz do Iguaçu, 2007</p><p>(adaptado).</p><p>O biocombus�vel</p><p>a que se refere o texto é o</p><p>24@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a) etanol.</p><p>b) biogás.</p><p>c) butano.</p><p>d) metanol.</p><p>e) biodiesel.</p><p>Q1220 - (Enem)</p><p>A descoberta dos organismos extremófilos foi uma</p><p>surpresa para os pesquisadores. Alguns desses</p><p>organismos, chamados de acidófilos, são capazes de</p><p>sobreviver em ambientes extremamente ácidos. Uma</p><p>caracterís�ca desses organismos é a capacidade de</p><p>produzir membranas celulares compostas de lipídeos</p><p>feitos de éteres em vez dos ésteres de glicerol, comuns</p><p>nos outros seres vivos (mesófilos), o que preserva a</p><p>membrana celular desses organismos mesmo em</p><p>condições extremas de acidez.</p><p>A degradação das membranas celulares de organismos</p><p>não extremófilos em meio ácido é classificada como</p><p>a) hidrólise.</p><p>b) termólise.</p><p>c) eterificação.</p><p>d) condensação.</p><p>e) saponificação.</p><p>Q1227 - (U�f)</p><p>O ácido benzoico é um composto aromá�co e seu sal</p><p>(benzoato de sódio) pode ser usado como conservante</p><p>de alimentos. O ácido benzoico é barato e facilmente</p><p>disponível. Ele é produzido comercialmente por oxidação</p><p>parcial do tolueno (composto A) ou pode ser ob�do a</p><p>par�r da oxidação do álcool benzílico (composto B),</p><p>sendo essa úl�ma preparação muito comum nos</p><p>laboratórios de graduação em química.</p><p>Considere as reações representadas abaixo e assinale a</p><p>opção CORRETA:</p><p>a) Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o</p><p>nome do tolueno (composto A) é e�lbenzeno.</p><p>b) O ácido benzoico deve ser tratado com uma base</p><p>(composto C) para a formação do seu respec�vo sal.</p><p>c) O composto B é o agente oxidante na reação de</p><p>oxidação para a obtenção do ácido benzoico.</p><p>d) O cá�on que forma o sal do ácido benzoico recebe o</p><p>nome de benzoato.</p><p>e) As fórmulas estruturais para</p><p>o álcool benzílico (composto</p><p>B), ácido benzoico e seu</p><p>respec�vo sal são:</p><p>Q1438 - (Enem)</p><p>A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente rea�va em</p><p>reações de subs�tuição nucleo�lica, jus�ficando sua</p><p>u�lização em diversos processos. A reação de</p><p>subs�tuição nucleo�lica entre o anidrido acé�co e a</p><p>hidroxilamina está representada.</p><p>25@professorferretto @prof_ferretto</p><p>O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator</p><p>de 105. Em um estudo de possível subs�tuição do uso de</p><p>hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas</p><p>de 1 a 5.</p><p>Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou</p><p>menor rea�vidade?</p><p>a) 1</p><p>b) 2</p><p>c) 3</p><p>d) 4</p><p>e) 5</p><p>Q1226 - (Uece)</p><p>Leia atentamente as seguintes informações referentes a</p><p>três substâncias denominadas de E, G e J.</p><p>I. O ácido propanoico é ob�do a par�r da oxidação da</p><p>substância E.</p><p>II. A substância G é isômero de posição do propanol.</p><p>III. A substância J é isômero de função da substância G.</p><p>Considerando as informações a respeito das substâncias</p><p>E, G e J, é correto afirmar que a substância</p><p>a) E é uma cetona.</p><p>b) J apresenta um heteroátomo.</p><p>c) G é um éter.</p><p>d) J apresenta cadeia carbônica ramificada.</p><p>Q1407 - (Enem)</p><p>Nucleófilos (Nu–) são bases de Lewis que reagem com</p><p>haletos de alquila, por meio de uma reação chamada</p><p>subs�tuição nucleo�lica (Sn) como mostrado no</p><p>esquema:</p><p>R – X + Nu– R – Nu + X–</p><p>(R = grupo alquila e X = halogênio)</p><p>A reação de Sn entre metóxido de sódio (Nu– = CH3O–) e</p><p>brometo de me�la fornece um composto orgânico</p><p>pertencente à função</p><p>a) éter.</p><p>b) éster.</p><p>c) álcool.</p><p>d) haleto.</p><p>e) hidrocarboneto.</p><p>Q1263 - (Mackenzie)</p><p>Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais dos</p><p>compostos A e B, ob�dos por meio de duas sínteses</p><p>orgânicas dis�ntas e em condições adequadas.</p><p>Assim, a alterna�va que traz, respec�vamente,</p><p>considerando as condições adequadas para tal, os</p><p>reagentes orgânicos u�lizados na obtenção dos</p><p>compostos A e B é</p><p>a) A: etanol e ácido acé�co; B: ácido butanoico e</p><p>etanol.</p><p>b) A: ácido metanoico e etanol; B: isopropano e ácido</p><p>acé�co.</p><p>c) A: metanol e ácido etanoico; B: ácido butanoico e</p><p>etanol.</p><p>d) A: ácido acé�co e metanol; B: ácido 4-hidroxi-3-</p><p>me�lbutanoico.</p><p>e) A: etanol e metanol; B: ácido 4-hidroxi-3-</p><p>me�lbutanoico.</p><p>Q1253 - (Ufpr)</p><p>O fogo causado pela queima de óleo de cozinha ou</p><p>gordura é bem mais di�cil de se apagar do que o de</p><p>outros líquidos inflamáveis, o que demandou a criação</p><p>dos ex�ntores classe K. Tais ex�ntores são preenchidos</p><p>com uma solução alcalina que causa a saponificação do</p><p>óleo ou gordura, produzindo uma espuma que abafa a</p><p>chama. No quadro abaixo, são listadas as propriedades</p><p>de cinco substâncias.</p><p>26@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Qual das substâncias acima é a adequada para se</p><p>preparar a solução de preenchimento desse �po de</p><p>ex�ntor?</p><p>a) Álcool e�lico.</p><p>b) Ácido acé�co.</p><p>c) Acetato de e�la.</p><p>d) Cloreto de potássio.</p><p>e) Acetato de potássio.</p><p>Q1630 - (Enem PPL)</p><p>O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das</p><p>etapas de sua produção é o branqueamento, que visa</p><p>remover a lignina da celulose. Diferentes processos de</p><p>branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2),</p><p>hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3)</p><p>ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de</p><p>branqueamento levam à formação de compostos</p><p>organoclorados. São apresentadas as estruturas de um</p><p>fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos</p><p>organoclorados formados no processo de</p><p>branqueamento.</p><p>Os reagentes capazes de levar à formação de</p><p>organoclorados no processo citado são</p><p>a) O2 e O3.</p><p>b) Cl2 e O2.</p><p>c) H2O2 e Cl2.</p><p>d) NaClO e O3.</p><p>e) NaClO e Cl2.</p><p>Q1266 - (Ufpr)</p><p>Lagos, lagoas e tanques têm a qualidade da água</p><p>comprome�da pelo recebimento de água da chuva ou de</p><p>27@professorferretto @prof_ferretto</p><p>afluentes carregados de detritos, principalmente quando</p><p>esses afluentes alteram a aeração da água desses corpos.</p><p>A fim de avaliar as condições de cinco lagos, foram</p><p>monitoradas as espécies químicas presentes. Na tabela</p><p>abaixo são mostradas informações das espécies químicas</p><p>que apresentaram teores bastante elevados.</p><p>Com base no exposto, é correto afirmar que o lago que</p><p>possui condição anaeróbica é o de número:</p><p>a) 1</p><p>b) 2</p><p>c) 3</p><p>d) 4</p><p>e) 5</p><p>Q1667 - (Enem PPL)</p><p>O ácido ace�lsalicílico é um analgésico que pode ser</p><p>ob�do pela reação de esterificação do ácido salicílico.</p><p>Quando armazenado em condições de elevadas</p><p>temperaturas e umidade, ocorrem mudanças �sicas e</p><p>químicas em sua estrutura, gerando um odor</p><p>caracterís�co. A figura representa a fórmula estrutural do</p><p>ácido ace�lsalicílico.</p><p>Esse odor é provocado pela liberação de</p><p>a) etanol.</p><p>b) etanal.</p><p>c) ácido etanoico.</p><p>d) etanoato de e�la.</p><p>e) benzoato de e�la.</p><p>Q1283 - (Enem)</p><p>Nos tempos atuais, grandes esforços são realizados para</p><p>minimizar a dependência dos combus�veis fósseis,</p><p>buscando alterna�vas como compostos provenientes de</p><p>fontes renováveis, biodegradáveis e que causem menos</p><p>impacto na atmosfera terrestre. Um combus�vel</p><p>renovável (X) de grande importância econômica é ob�do</p><p>a par�r da equação genérica:</p><p>Com base na equação, o referido combus�vel renovável é</p><p>o</p><p>a) etanol.</p><p>b) butano.</p><p>c) propano.</p><p>d) biodiesel.</p><p>e) gás natural.</p><p>Q1210 - (Ufg)</p><p>Os aminoácidos são substâncias de caráter anfótero</p><p>devido à presença de grupos –NH2 e –COOH. Quando</p><p>dois aminoácidos reagem entre si, ocorre a formação de</p><p>um dipep�deo com eliminação de água. Desse modo, o</p><p>grupo funcional presente na ligação pep�dica é</p><p>a) um fenol.</p><p>b) uma amida.</p><p>c) um éster.</p><p>d) uma amina.</p><p>e) um ácido carboxílico.</p><p>Q1242 - (Ufpr)</p><p>O salicilato de me�la é um produto natural amplamente</p><p>u�lizado como analgésico tópico para alívio de dores</p><p>musculares, contusões etc. Esse composto também pode</p><p>ser ob�do por via sinté�ca a par�r da reação entre o</p><p>ácido salicílico e metanol, conforme o esquema abaixo:</p><p>28@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A reação esquema�zada é classificada como uma reação</p><p>de:</p><p>a) esterificação.</p><p>b) hidrólise.</p><p>c) redução.</p><p>d) pirólise.</p><p>e) desidratação.</p><p>Q1402 - (Enem)</p><p>Hidrocarbonetos podem ser ob�dos em laboratório por</p><p>descarboxilação oxida�va anódica, processo conhecido</p><p>como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é u�lizada na</p><p>síntese de hidrocarbonetos diversos, a par�r de óleos</p><p>vegetais,</p><p>os quais podem ser empregados como fontes</p><p>alterna�vas de energia, em subs�tuição aos</p><p>hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra</p><p>simplificadamente esse processo.</p><p>Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido</p><p>na eletrolise do ácido 3,3-dime�l-butanoico é o</p><p>a) 2,2,7,7-tetrame�l-octano.</p><p>b) 3,3,4,4-tetrame�l-hexano.</p><p>c) 2,2,5,5-tetrame�l-hexano.</p><p>d) 3,3,6,6-tetrame�l-octano.</p><p>e) 2,2,4,4-tetrame�l-hexano.</p><p>Q1223 - (Udesc)</p><p>O biodiesel é um combus�vel biodegradável derivado de</p><p>fontes renováveis e pode ser produzido a par�r de</p><p>gorduras animais ou de óleos vegetais. Sabe-se que as</p><p>gorduras e os óleos são ésteres do glicerol, chamados de</p><p>glicerídeos. A reação geral de transesterificação para a</p><p>obtenção do biodiesel a par�r de um triglicerídeo é</p><p>apresentada abaixo.</p><p>Com relação aos seus reagentes e produtos,</p><p>é correto afirmar que:</p><p>a) o biodiesel, formado a par�r da reação de</p><p>transesterificação acima, apresenta a função éter em</p><p>sua estrutura.</p><p>b) a hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos</p><p>das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e sp2,</p><p>respec�vamente.</p><p>c) o etanol, que é u�lizado como reagente na reação</p><p>acima, também é conhecido como álcool e�lico.</p><p>d) a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é</p><p>1,2,3-trimetoxipropano.</p><p>e) balanceando corretamente a reação acima, verificar-</p><p>se-á que uma molécula de triglicerídeo formará uma</p><p>molécula de biodiesel.</p><p>Q1280 - (Ufsm)</p><p>Muitas plantas podem servir como alterna�va</p><p>terapêu�ca pela a�vidade an�microbiana comumente</p><p>associada aos seus óleos essenciais. Também é</p><p>promissora a u�lização desses óleos como adi�vos</p><p>alimentares, para retardar a deterioração dos alimentos</p><p>ou para evitar o crescimento de patógenos alimentares e</p><p>micro-organismos resistentes aos an�bió�cos. A figura</p><p>mostra a estrutura química de dois cons�tuintes de óleos</p><p>essenciais de famílias de plantas brasileiras já estudadas,</p><p>o limoneno e o alfaterpineol.</p><p>29@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A transformação de um desses cons�tuintes em outro no</p><p>organismo do vegetal é mediada por enzimas e ocorre de</p><p>modo bem específico; entretanto, em laboratório de</p><p>química, se for conduzido um experimento para adição</p><p>de água sob catálise ácida ao limoneno, supondo que</p><p>ocorresse somente uma reação de adição por molécula, a</p><p>mistura resultante seria cons�tuída principalmente do</p><p>que está representado na alterna�va</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1258 - (Fuvest)</p><p>30@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de</p><p>vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o</p><p>seguinte rótulo:</p><p>Para iden�ficar a substância con�da no frasco, foram</p><p>feitos os seguintes testes:</p><p>I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em</p><p>água, resultando uma solução neutra. A essa solução,</p><p>adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena</p><p>quan�dade de um forte oxidante. Verificou-se a</p><p>formação de um composto branco insolúvel em água fria,</p><p>mas solúvel em água quente. A solução desse composto</p><p>em água quente apresentou pH = 4.</p><p>II. O sólido branco, ob�do no teste anterior, foi dissolvido</p><p>em etanol e a solução foi aquecida na presença de um</p><p>catalisador. Essa reação produziu benzoato de e�la, que é</p><p>um éster aromá�co, de fórmula C9H10O2.</p><p>Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que</p><p>o Composto Alfa é:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1271 - (Fuvest)</p><p>A ardência provocada pela pimenta dedo-de-moça é</p><p>resultado da interação da substância capsaicina com</p><p>receptores localizados na língua, desencadeando</p><p>impulsos nervosos que se propagam até o cérebro, o qual</p><p>interpreta esses impulsos na forma de sensação de</p><p>ardência. Esse �po de pimenta tem, entre outros efeitos,</p><p>o de es�mular a sudorese no organismo humano.</p><p>31@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Considere as seguintes afirmações:</p><p>I. Nas sinapses, a propagação dos impulsos nervosos,</p><p>desencadeados pelo consumo dessa pimenta, se dá pela</p><p>ação de neurotransmissores.</p><p>II. Ao consumir essa pimenta, uma pessoa pode sen�r</p><p>mais calor pois, para evaporar, o suor libera calor para o</p><p>corpo.</p><p>III. A hidrólise ácida da ligação amídica da capsaicina</p><p>produz um aminoácido que é transportado até o cérebro,</p><p>provocando a sensação de ardência.</p><p>É correto apenas o que se afirma em</p><p>a) I.</p><p>b) II.</p><p>c) I e II.</p><p>d) II e III.</p><p>e) I e III.</p><p>Q1267 - (Uerj)</p><p>As principais reservas de energia dos mamíferos são, em</p><p>primeiro lugar, as gorduras e, em segundo lugar, um �po</p><p>de açúcar, o glicogênio. O glicogênio, porém, tem uma</p><p>vantagem, para o organismo, em relação às gorduras.</p><p>Essa vantagem está associada ao fato de o glicogênio</p><p>apresentar, no organismo, maior capacidade de:</p><p>a) sofrer hidrólise</p><p>b) ser compactado</p><p>c) produzir energia</p><p>d) solubilizar-se em água</p><p>Q1260 - (Mackenzie)</p><p>Os alcanos, sob condições adequadas de reação, reagem</p><p>com o gás cloro (halogenação) formando uma mistura de</p><p>isômeros de posição monoclorados.</p><p>Assim, o número de isômeros de posição, com carbono</p><p>quiral, ob�dos a par�r da monocloração do 2,5-</p><p>dime�lexano, em condições adequadas é</p><p>a) 1</p><p>b) 2</p><p>c) 3</p><p>d) 4</p><p>e) 5</p><p>Q1234 - (Fuvest)</p><p>O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em</p><p>condições controladas, com formação de um aldeído A,</p><p>mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O</p><p>composto A formado pode, em certas condições, sofrer</p><p>reação de descarbonilação, isto é, cada uma de suas</p><p>moléculas perde CO, formando o composto B. O</p><p>esquema a seguir representa essa sequência de reações:</p><p>Os produtos A e B dessas reações são, respec�vamente:</p><p>32@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1244 - (Ifmg)</p><p>Os álcoois, quando reagem com permanganato de</p><p>potássio, em meio ácido e com aquecimento, podem ser</p><p>oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos carboxílicos. O</p><p>álcool que, subme�do às condições citadas, NÃO é capaz</p><p>de reagir é o</p><p>a) etanol.</p><p>b) butan-2-ol.</p><p>c) cicloexanol.</p><p>d) 2-me�l-propan-2-ol.</p><p>e) 2-me�l-pent-1-en-3-ol.</p><p>Q1279 - (Uece)</p><p>O benzeno é usado principalmente para produzir outras</p><p>substâncias químicas. Seus derivados mais largamente</p><p>produzidos incluem o es�reno, que é usado para produzir</p><p>polímeros e plás�cos, o fenol, para resinas e adesivos, e o</p><p>ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quan�dades</p><p>menores de benzeno são usadas para produzir alguns</p><p>�pos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes,</p><p>fármacos, explosivos e pes�cidas. A figura a seguir</p><p>representa reações do benzeno na produção dos</p><p>compostos G, J, X e Z, que ocorrem com os reagentes</p><p>assinalados e condições necessárias.</p><p>De acordo com o diagrama acima, assinale a afirmação</p><p>correta.</p><p>a) O composto X é o cloro-ciclohexano.</p><p>b) O composto G é o hexacloreto de benzeno.</p><p>c) O composto Z é o ciclohexano.</p><p>d) O composto J é o nitrobenzeno.</p><p>Q1259 - (Fcmmg)</p><p>33@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Os fenóis podem ser oxidados a derivados carbonilados</p><p>com formação de benzoquinonas, conforme a equação</p><p>abaixo.</p><p>O poder oxidante de II é usado por alguns artrópodes,</p><p>como besouros, como agente químico de defesa.</p><p>Analisando a equação e os compostos nela envolvidos,</p><p>pode-se afirmar, EXCETO:</p><p>a) O número de oxidação do carbono-1 aumenta durante</p><p>o processo.</p><p>b) O número de ligações duplas conjugadas é maior em II</p><p>do que em I.</p><p>c) Os compostos I e II são isômeros funcionais, sendo</p><p>apenas I aromá�co.</p><p>d) Os grupos funcionais presentes em I e II são hidroxilas</p><p>fenólicas e carbonilas.</p><p>Q1270 - (Uerj)</p><p>O craqueamento é uma reação química empregada</p><p>industrialmente para a obtenção de moléculas mais leves</p><p>a par�r de moléculas mais pesadas. Considere a equação</p><p>termoquímica abaixo, que representa o processo</p><p>u�lizado em uma unidade industrial para o</p><p>craqueamento de hexano.</p><p>Em um experimento para avaliar a eficiência desse</p><p>processo, a reação química foi iniciada sob temperatura</p><p>T1e pressão P1. Após seis horas, a temperatura foi</p><p>elevada para T2, mantendo-se a pressão em P1.</p><p>Finalmente, após doze horas, a pressão foi elevada para</p><p>P2, e a temperatura foi man�da em T2.</p><p>A variação da concentração de hexano no meio reacional</p><p>ao longo</p><p>do experimento está representada em:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>Q1228 - (Uece)</p><p>Bebidas alcóolicas, como licores artesanais, podem,</p><p>algumas vezes, apresentar metanol, uma substância</p><p>tóxica, imprópria para o consumo. Quando exposto a</p><p>34@professorferretto @prof_ferretto</p><p>algum agente oxidante, o metanol sofre oxidação. A</p><p>equação química dessa reação é</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>Q1380 - (Fuvest)</p><p>Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do</p><p>composto orgânico hidroxime�lfurfural (HMF), formado a</p><p>par�r de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A</p><p>tabela resume os teores de HMF permi�dos de acordo</p><p>com a legislação brasileira e recomendações</p><p>internacionais.</p><p>Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a par�r</p><p>da frutose é mostrada, de forma simplificada, no</p><p>esquema:</p><p>Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou</p><p>grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as</p><p>espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água</p><p>e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.</p><p>De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas</p><p>como I e II correspondem a:</p><p>a) 1 H2O e 1 –CH2</p><p>b) 2 OH–</p><p>c) 2 H2O</p><p>d) 1 –CH2 e 1 OH–</p><p>e) 1 H2O e 1 OH–</p><p>Q1276 - (I�a)</p><p>A equação química a seguir representa reação de</p><p>obtenção da nitroglicerina, a par�r da glicerina e do</p><p>ácido nítrico concentrado.</p><p>35@professorferretto @prof_ferretto</p><p>A nitração em escala industrial também é realizada na</p><p>presença de uma mistura dos ácidos nítrico e sulfúrico,</p><p>conhecida como mistura sulfonítrica. Sobre a reação de</p><p>nitração da glicerina e as substâncias que agem como</p><p>reagentes e seus produtos é correto afirmar que</p><p>a) o propano-1,2,3-triol e a nitroglicerina têm os três</p><p>carbonos da cadeia carbônica como estereocentros.</p><p>b) nos grupos –NO2 da nitroglicerina as ligações químicas</p><p>entre cada átomo de oxigênio e o nitrogênio têm</p><p>comprimentos e energia de ligação, diferentes.</p><p>c) o ácido nítrico age como agente redutor do oxigênio</p><p>do propano-1,2,3-triol.</p><p>d) duas moléculas de ácido nítrico reagem entre si para</p><p>formar um eletrófilo forte, o NO2</p><p>+ que subs�tui os</p><p>hidrogênios das hidroxilas alcoólicas.</p><p>e) u�lizando-se a mistura sulfonítrica como agente de</p><p>nitração da glicerina não ocorre formação do NO2</p><p>+ e o</p><p>processo ocorre por outra rota química.</p><p>Q1241 - (Ufpr)</p><p>Um dos parâmetros que caracteriza a qualidade de</p><p>manteigas industriais é o teor de ácidos carboxílicos</p><p>presentes, o qual pode ser determinado de maneira</p><p>indireta, a par�r da reação desses ácidos com etanol,</p><p>levando aos ésteres correspondentes. Uma amostra de</p><p>manteiga foi subme�da a essa análise e a porcentagem</p><p>dos ésteres produzidos foi quan�ficada, estando o</p><p>resultado ilustrado no diagrama abaixo.</p><p>O ácido carboxílico presente em maior quan�dade na</p><p>amostra analisada é o:</p><p>a) butanoico.</p><p>b) octanoico.</p><p>c) decanoico.</p><p>d) dodecanoico.</p><p>e) hexanoico.</p><p>Q1319 - (Fuvest)</p><p>Uma das formulações para os adesivos “silicones” usados</p><p>na construção civil é chamada de “silicone acé�co”. Essa</p><p>nomenclatura é u�lizada porque o componente a�vo</p><p>libera ácido acé�co durante a formação do precursor,</p><p>espécie que promoverá a polimerização, como</p><p>representado genericamente a seguir.</p><p>Considerando essas informações, qual dos componentes</p><p>a�vos a seguir faria com que a formulação fosse</p><p>considerada como “silicone acé�co”?</p><p>36@professorferretto @prof_ferretto</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>Q1265 - (Fac. Albert Einstein)</p><p>Os ácidos carboxílicos compõem uma importante função</p><p>orgânica, não apenas pelos compostos que cons�tuem</p><p>essa classe funcional, mas pelas reações que podem</p><p>sofrer para formar, por exemplo, sais de ácidos</p><p>carboxílicos e ésteres. Na preparação do benzoato de</p><p>fenila e do butanoato de magnésio, os reagentes</p><p>u�lizados nas proporções ideais são, respec�vamente,</p><p>para cada um dos compostos na ordem apresentada:</p><p>a) um mol de ácido benzoico e um mol de álcool</p><p>benzílico para o benzoato de fenila e dois mols de</p><p>ácido butanoico e um mol de hidróxido de magnésio</p><p>para o butanoato de magnésio.</p><p>b) um mol de ácido benzoico e um mol de fenol para o</p><p>benzoato de fenila e um mol de ácido butanoico e um</p><p>mol de hidróxido de magnésio para o butanoato de</p><p>magnésio.</p><p>c) um mol de ácido benzoico e um mol de fenol para o</p><p>benzoato de fenila e um mol de ácido butanoico e dois</p><p>mols de hidróxido de magnésio para o butanoato de</p><p>magnésio.</p><p>d) um mol de ácido benzoico e um mol de fenol para o</p><p>benzoato de fenila e dois mols de ácido butanoico e</p><p>um mol de hidróxido de magnésio para o butanoato</p><p>de magnésio.</p><p>e) um mol de ácido benzoico e um mol de álcool</p><p>benzílico para o benzoato de fenila e um mol de ácido</p><p>butanoico e um mol de hidróxido de magnésio para o</p><p>butanoato de magnésio.</p><p>Q1215 - (Unicamp)</p><p>Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”,</p><p>um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas</p><p>tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse</p><p>“fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras</p><p>e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na</p><p>produção de</p><p>a) sabão, por hidrólise em meio salino.</p><p>b) biodiesel, por transesterificação em meio básico.</p><p>c) sabão, por transesterificação em meio salino.</p><p>d) biodiesel, por hidrólise em meio básico.</p><p>Q1581 - (Enem PPL)</p><p>A fim de reaproveitar o resíduo de um processo</p><p>industrial, cuja composição está indicada, foi proposto</p><p>um tratamento seguindo o esquema de separações</p><p>apresentado.</p><p>37@professorferretto @prof_ferretto</p><p>Os componentes do resíduo que estão presentes nas</p><p>frações aquosas II e III são, respec�vamente,</p><p>a) fenol e anilina.</p><p>b) fenol e acetona.</p><p>c) anilina e acetona.</p><p>d) ácido acé�co e anilina.</p><p>e) ácido acé�co e acetona.</p><p>Q1269 - (Fuvest)</p><p>Parte do solo da bacia amazônica é naturalmente pobre</p><p>em nutrientes e, consequentemente, pouco apropriada</p><p>para a agricultura comercial. Por outro lado, em certas</p><p>porções desse território, são encontradas extensões de</p><p>terra rica em carvão e nutrientes (sob a forma de</p><p>compostos de fósforo e cálcio), os quais não resultaram</p><p>da decomposição microbiana da vegetação. Esse �po de</p><p>solo é popularmente chamado de “terra preta”.</p><p>Dentre as hipóteses a seguir, formuladas para explicar a</p><p>ocorrência da “terra preta”, a mais plausível seria a da</p><p>a) decomposição grada�va de restos de peixes e caça e</p><p>deposição da fuligem gerada pela queima de madeira,</p><p>empregada no cozimento de alimentos.</p><p>b) decomposição microbiana de afloramentos de</p><p>petróleo, seguida pela combustão completa dos</p><p>produtos dessa decomposição.</p><p>c) reação dos carbonatos e fosfatos, existentes na</p><p>vegetação morta, com chuvas que apresentam pH</p><p>menor do que 4 (chuva ácida).</p><p>d) oxidação, durante a respiração noturna, do carbono</p><p>con�do nos vegetais da floresta amazônica.</p><p>e) decomposição térmica de calcário, produzindo óxido</p><p>de cálcio e carvão.</p><p>Q1221 - (Ufpr)</p><p>Os bole�ns de qualidade da água do mar emi�dos pelo</p><p>Ins�tuto Ambiental do Paraná indicam que a quan�dade</p><p>de matéria orgânica aumenta consideravelmente durante</p><p>a temporada de verão, o que contribui para diminuir a</p><p>qualidade da água. Isso ocorre em função do aumento do</p><p>número de pessoas no litoral nessa época. Alguns dos</p><p>produtos orgânicos mais u�lizados pelo ser humano, e</p><p>que colaboram sensivelmente para o aumento da</p><p>poluição da água de rios e do mar, são os sabões e</p><p>detergentes. Esses produtos químicos podem ser ob�dos</p><p>por meio das reações de saponificação e sulfonação,</p><p>respec�vamente.</p><p>Sobre as estruturas e transformações que envolvem</p><p>sabões e detergentes, assinale a alterna�va correta.</p><p>a) Óleos e gorduras animais e vegetais são pobres em</p><p>triésteres de ácidos graxos e glicerol.</p><p>b) Na reação de saponificação, é necessário ter um ácido</p><p>como reagente e glicerol como produto.</p><p>c) Na formação das micelas em água, o ânion do sabão</p><p>tem sua porção apolar direcionada para a parte de</p><p>dentro.</p><p>d) Na reação de saponificação, o sal de ácido carboxílico</p><p>é ob�do pela reação de um ácido carboxílico com</p><p>hidróxido de sódio.</p><p>e) Tanto sabões quanto detergentes possuem uma</p><p>porção apolar e uma cabeça polar posi�va.</p><p>Q1272 - (Upe)</p><p>38@professorferretto</p>