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<p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>1</p><p>Lista de Exercícios</p><p>1. Deduza a estrutura molecular das substâncias correspondentes aos espectros dados</p><p>a seguir (todos a 400 MHz, em CDCl3).</p><p>a) C4H8O</p><p>b) C4H7BrO3</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>2</p><p>c) C7H12O4</p><p>d) C5H10O2</p><p>e) C4H9Br</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>3</p><p>2. Os dois espectros a seguir (400 MHz, CDCl3) correspondem a dois isômeros de</p><p>fórmula C3H5 BrO2. Deduza as respectivas estruturas</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>4</p><p>3. Deduza a estrutura molecular da substância correspondente ao espectro dado a</p><p>seguir (400 MHz, CDCl3), sabendo que sua fórmula bruta é C4H10O2, e outros dados</p><p>experimentais indicam que se trata de um diol.</p><p>4. Determine a estrutura molecular das substâncias com base na análise dos espectros</p><p>de RMN de 1H e de 13C.</p><p>(a) C8H7OCl</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>5</p><p>(b)C3H6O2</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>6</p><p>(c) C8H10O</p><p>(d) C8H10O</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>7</p><p>(e) C6H10O4</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>8</p><p>5. O espectro abaixo é de um composto de fórmula molecular C4H8O. Deduza a sua</p><p>estrutura atribuindo cada próton ao referido sinal no espectro.</p><p>UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO - Campus Diadema</p><p>Química Orgânica Experimental</p><p>9</p><p>6. Determine a estrutura molecular das substâncias com base na análise dos</p><p>espectros abaixo.</p><p>a) C8H14O4</p>